CN107879954A - 一种利用clt酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法及产品 - Google Patents

一种利用clt酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法及产品 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法及该方法制备的酸性黄原粉，制备方法包括以下步骤：(1)在酸性条件下，将CLT酸生产副产物与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到重氮化反应液；(2)将所述的重氮化反应液与K酸进行偶合反应，反应完全后经过后处理得到所述的酸性黄原粉。该方法既可以制备出价廉物美的可用于尼龙纺织品染色的酸性染料，又减少了CLT酸生产过程中所产生的副产物可能对环境造成的污染，使CLT酸工业化生产得到综合、可持续化的发展。

Description

一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法及产品
技术领域
本发明涉及化工领域，尤其涉及一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法及产品。
背景技术
酸性染料(Acid Dyes)是一类化学结构上带有酸性基团的水溶性染料，在酸性介质中进行染色。酸性染料大多数含有磺酸钠盐，能溶于水，色泽鲜艳、色谱齐全。主要用于羊毛、蚕丝和锦纶等染色，也可用于皮革、纸张、墨水等方面。对纤维素纤维一般无着色力。
酸性染料在化学结构上大多是芳香族的磺酸基钠盐，其发色体结构中偶氮和蒽醌占有很大比重，另外还有三芳甲烷、吖嗪、口占吨、靛蓝、喹啉、酞菁及硝基亚胺等各类发色体。各种化学结构中，偶氮类酸性染料在品种和产量上都占首位，尤其是单偶氮和双偶氮的最多，包括黄、橙、红、藏青以及黑色等各色品种。蒽醌类酸性染料的日晒牢度较好，色泽也鲜艳，主要是一些紫、蓝、绿色染料，尤其以蓝色最为重要。
和直接染料相比，酸性染料结构简单，缺乏较长的共辄双键和同平面性结构，所以对纤维素纤维缺乏直接性，不能用于纤维素纤维的染色。不同类型的酸性染料，由于分子结构不同，因而它们的染色性能也不同，所采用的染色方法也不同。
酸性染料按其化学结构和染色条件的不同分为强酸浴染料、弱酸浴染料等。
强酸浴染料是最早发展起来的一种酸性染料，要求在较强的酸性染浴中染色，其分子结构简单，分子量低，含有磺酸基或羧基，对羊毛亲合力不大，在羊毛上能匀移，染得均匀，故也称酸性匀染染料，但色光不深，耐洗牢度较差，且染色时对羊毛有损伤，染后的羊毛手感较差。如酸性红G(即C.I.酸性红1)。
在强酸性染料中通过增大分子量、引入芳砜基等基团或引入长碳链等方法即生成弱酸性染料。弱酸性染料分子结构较复杂，对羊毛亲合力较大，能在弱酸性介质中染羊毛，对羊毛无损伤，色光较深，坚牢度有所提高，但不匀染。如弱酸性艳蓝RAW(即C.I.酸性蓝80)。
酸性染料在羊毛、蚕丝、锦纶上的染色匀染性比较好，但湿处理牢度并非一致。通常情况下，染锦纶的匀染性差，而湿处理牢度则较好；染蚕丝的匀染性比较好，但湿处理牢度逊于羊毛染色牢度。在生产中，强酸性浴染色的酸性染料主要用来染羊毛，而弱酸性浴和中性浴染色的酸性染料，除了染羊毛，还可用于蚕丝和锦纶的染色。
在有机颜料中间体CLT酸生产过程中，在加氢还原反应阶段完成后，会产生近1/4的各种含氯氨基甲苯磺酸各种异构体混合物，这种混合物组分较复杂，如果不及时将其分离掉，将会影响CLT酸正品(6-氯-3-氨基甲苯-4-磺酸)的产品纯度以及以后合成出来的有机颜料的色光。然而分离出来以后所产生的近1/4的各种含氯氨基甲苯磺酸各异构体混合物又如何加以利用，使之成为工业生产中的原料，是一个难题。
发明内容
本发明提供了一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，该方法操作简单，使CLT酸的工业化生产得到综合、可持续化的发展。
本发明提供了如下技术方案：
一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，包括以下步骤：
(1)在酸性条件下，将CLT酸生产副产物与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到重氮化反应液；
(2)将所述的重氮化反应液与K酸进行偶合反应，反应完全后经过后处理得到所述的酸性黄原粉。
本发明的制备方法中所使用的原料为CLT酸生产副产物或者CLT酸正品，既可以制备出价廉物美的酸性染料，又可以对CLT酸生产过程中所产生的副产物加以利用，减少其对环境造成的污染，使CLT酸的工业化生产得到综合、可持续化的发展。
所述的CLT酸生产副产物包括式(1)～(6)所示化合物中的至少一种：
式(1)～(6)所示化合物可以以任意比例进行混合。
所述的K酸的结构如式(7)所示：
本发明制备的酸性黄原粉包括式(8)～(13)所示化合物中的至少一种：
以结构如式(6)所示化合物为例，本发明提供的酸性黄原粉的制备方法的化学反应方程式如下：
步骤(1)中，反应体系的酸度通过盐酸进行控制，以有效成分计，所述CLT酸生产副产物与盐酸的质量比为170～335∶35～130。
步骤(1)中，控制pH值为7～8的CLT酸生产副产物的水溶液温度为5～10℃，在0.5～1小时内向其中缓慢滴加30％的盐酸水溶液，滴加完毕后再搅拌0.5～2小时。该操作有利于CLT酸生产副产物生成盐酸盐，提高反应效率。随后在冰浴条件下，在0.5～1小时内缓慢加入亚硝酸钠溶液，滴加完毕后再搅拌0.5～4小时，重氮化反应完成。
优选的，步骤(1)中，以有效成分计，所述CLT酸生产副产物与亚硝酸钠的质量比为170～335∶60～150。
优选的，步骤(1)中，重氮化反应的温度为0～5℃，重氮化反应的时间为0.5～4小时；进一步优选的，重氮化反应的时间为1～2小时。
步骤(2)中，冰浴条件下，在0.5～1小时内向重氮化反应液中缓慢滴加K酸水溶液，滴加完毕后再搅拌0.5～2小时，将反应体系的pH值调节至6～6.5，温度控制在0～25℃，继续搅拌0.5～2小时，偶合反应完成。
优选的，步骤(2)中，以有效成分计，K酸与初始投入的CLT酸生产副产物的质量比为120～360：170～335。
优选的，步骤(2)中，偶合反应的温度为0～25℃，偶合反应的时间为0.5～4小时；进一步优选的，偶合反应的时间为0.5～2小时。
步骤(2)中，控制偶合反应体系的pH为6～6.5。
步骤(2)中，所述的后处理为盐析、闪蒸或喷塔干燥。
本发明还提供了一种由上述制备方法制备的酸性黄原粉。该酸性黄原粉可用于尼龙纺织品染色，具有较好的褪色牢度和沾色牢度。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明的制备方法操作步骤简单，在普通反应釜内即可完成；
(2)利用有机颜料中间体CLT酸正品或生产过程中所产生的副产物——含氯氨基甲苯磺酸各种异构体的混合物，通过与K酸在一定反应条件下进行重氮化反应、偶合反应得到酸性黄原粉，既可以制备出价廉物美的可用于尼龙纺织品染色的酸性染料，又减少了CLT酸生产过程中所产生的副产物可能对环境造成的污染，使CLT酸工业化生产得到综合、可持续化的发展。
附图说明
图1为应用例中的染色工艺曲线图。
具体实施方式
实施例1
(1)酸性黄原粉的制备配方(重量份)
小苏打
(2)酸性黄原粉的制备工艺
将K酸溶于水中，加入小苏打调节其pH至6，搅拌后溶液呈黑色且溶液澄清，配成质量分数为40％的K酸溶液，备用。
1)将含18％CLT酸各种异构体混合物的废水加入到反应容器中，再加入碎冰，搅拌冰磨1小时；冰磨结束后，在0.5小时内缓慢滴加30％的盐酸水溶液，溶液颜色由米色变为浅咖啡色，搅拌1小时。
随后在0～5℃下，在0.5小时内分批加入亚硝酸钠，溶液颜色加深变为棕色，滴加完毕后在0～5℃下保温反应1.5小时，反应结束后得到重氮化溶液。反应过程中不断用淀粉碘化钾试纸检测反应体系中是否有亚硝酸钠，以确保溶液中一直有亚硝酸钠。反应结束后，用氨基磺酸盐消去多余的亚硝酸钠。
2)重氮化反应完成后，在0.5小时内将事先配制的K酸水溶液缓慢滴加入重氮化溶液中，用小苏打将溶液pH值调节至6～6.5之间，反应温度控制在15℃，反应1小时(取样于小烧杯中，加少量水，研磨后滴于滤纸中央，在液滴周边滴上H酸溶液，两种溶液的交界处无明显颜色变化则到反应终点)。
偶合反应完成后，用小苏打将偶合反应液的pH值调节至6～6.5之间，最后采用盐析、闪蒸或喷塔干燥的方法获得酸性黄原粉。
实施例2
(1)酸性黄原粉的制备配方(重量份)
小苏打
(2)酸性黄原粉的制备工艺
将K酸溶于水中，加入小苏打调节其pH至6，搅拌后溶液呈黑色且溶液澄清，配成质量分数为40％的K酸溶液，备用。
1)将含18％CLT酸各种异构体混合物的废水加入到反应容器中，再加入碎冰，搅拌冰磨1小时；冰磨结束后，在0.5小时内缓慢滴加30％的盐酸水溶液，溶液颜色由米色变为浅咖啡色，搅拌1小时。
随后在0～5℃下，在0.5小时内分批加入亚硝酸钠，溶液颜色加深变为棕色，滴加完毕后在0～5℃下保温反应1.5小时，反应结束后得到重氮化溶液。反应过程中不断用淀粉碘化钾试纸检测反应体系中是否有亚硝酸钠，以确保溶液中一直有亚硝酸钠。反应结束后，用氨基磺酸盐消去多余的亚硝酸钠。
2)重氮化反应完成后，在0.5小时内将事先配制的K酸水溶液缓慢滴加入重氮化溶液中，用小苏打将溶液pH值调节至6～6.5之间，反应温度控制在15℃，反应1小时(取样于小烧杯中，加少量水，研磨后滴于滤纸中央，在液滴周边滴上H酸溶液，两种溶液的交界处无明显颜色变化则到反应终点)。
偶合反应完成后，用小苏打将偶合反应液的pH值调节至6～6.5之间，最后采用盐析、闪蒸或喷塔干燥的方法获得酸性黄原粉。
实施例3
(1)酸性黄原粉的制备配方(重量份)
小苏打
(2)酸性黄原粉的制备工艺
将K酸溶于水中，加入小苏打调节其pH至6，搅拌后溶液呈黑色且溶液澄清，配成质量分数为40％的K酸溶液，备用。
1)将含18％CLT酸各种异构体混合物的废水加入到反应容器中，再加入碎冰，搅拌冰磨1小时；冰磨结束后，在0.5小时内缓慢滴加30％的盐酸水溶液，溶液颜色由米色变为浅咖啡色，搅拌1小时。
随后在0～5℃下，在0.5小时内分批加入亚硝酸钠，溶液颜色加深变为棕色，滴加完毕后在0～5℃下保温反应1.5小时，反应结束后得到重氮化溶液。反应过程中不断用淀粉碘化钾试纸检测反应体系中是否有亚硝酸钠，以确保溶液中一直有亚硝酸钠。反应结束后，用氨基磺酸盐消去多余的亚硝酸钠。
2)重氮化反应完成后，在0.5小时内将事先配制的K酸水溶液缓慢滴加入重氮化溶液中，用小苏打将溶液pH值调节至6～6.5之间，反应温度控制在15℃，反应1小时(取样于小烧杯中，加少量水，研磨后滴于滤纸中央，在液滴周边滴上H酸溶液，两种溶液的交界处无明显颜色变化则到反应终点)。
偶合反应完成后，用小苏打将偶合反应液的pH值调节至6～6.5之间，最后采用盐析、闪蒸或喷塔干燥的方法获得酸性黄原粉。
实施例4
(1)酸性黄原粉的制备配方(重量份)
小苏打
(2)酸性黄原粉的制备工艺
将K酸溶于水中，加入小苏打调节其pH至6，搅拌后溶液呈黑色且溶液澄清，配成质量分数为40％的K酸溶液，备用。
1)将含18％CLT酸各种异构体混合物的废水加入到反应容器中，再加入碎冰，搅拌冰磨1小时；冰磨结束后，在0.5小时内缓慢滴加30％的盐酸水溶液，溶液颜色由米色变为浅咖啡色，搅拌1小时。
随后在0～5℃下，在0.5小时内分批加入亚硝酸钠，溶液颜色加深变为棕色，滴加完毕后在0～5℃下保温反应1.5小时，反应结束后得到重氮化溶液。反应过程中不断用淀粉碘化钾试纸检测反应体系中是否有亚硝酸钠，以确保溶液中一直有亚硝酸钠。反应结束后，用氨基磺酸盐消去多余的亚硝酸钠。
2)重氮化反应完成后，在0.5小时内将事先配制的K酸水溶液缓慢滴加入重氮化溶液中，用小苏打将溶液pH值调节至6～6.5之间，反应温度控制在15℃，反应1小时(取样于小烧杯中，加少量水，研磨后滴于滤纸中央，在液滴周边滴上H酸溶液，两种溶液的交界处无明显颜色变化则到反应终点)。
偶合反应完成后，用小苏打将偶合反应液的pH值调节至6～6.5之间，最后采用盐析、闪蒸或喷塔干燥的方法获得酸性黄原粉。
应用例
分别将实施例1～4制备的酸性黄原粉对尼龙染色，测试其耐水洗牢度。
(1)所制备的酸性黄对尼龙染色方法：浸染
(2)所制备的酸性黄对尼龙染色的工艺处方
3g/块尼龙布
染料浓度 4％(o.w.f)
冰醋酸浓度 4％(o.w.f)
元明粉浓度 10％(o.w.f)
浴比：30∶1
(3)所制备的酸性黄对尼龙染色的工艺条件
染色工艺曲线如图1所示，具体包括：在室温下按工艺处方加入染料及助剂，采用分段升温进行染色，以1.5℃/min的速率升温至70℃，再以1.0℃/min的速率升温至100℃，保温30min后，以2.0℃/min的速率由100℃降温至室温，最后水洗、熨干，即染色完毕。
(4)耐水洗色牢度测试
对染色后的尼龙按照GB/T3921-2008《纺织品色牢度试验耐皂洗色牢度》中的(2)试验方法进行耐水洗色牢度测试。根据试样变色的等级和贴衬织物沾色的等级来评判耐水洗色牢度，结果如表1所示。
表1耐水洗色牢度测试结果
褪色牢度 沾色牢度
实施例1 3级 3级
实施例2 3级 3级
实施例3 3级 3级
实施例4 3级 3级
由表1中的数据可知，本发明采用CLT酸生产副产物制备得到的酸性黄原粉具有较好的褪色牢度和沾色牢度。
以上所述的实施例对本发明的技术方案和有益效果进行了详细说明，应理解的是以上所述仅为本发明的具体实施例，并不用于限制本发明，凡在本发明的原则范围内所做的任何修改、补充和等同替换等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在酸性条件下，将CLT酸生产副产物与亚硝酸钠进行重氮化反应，得到重氮化反应液；
(2)将所述的重氮化反应液与K酸进行偶合反应，反应完全后经过后处理得到所述的酸性黄原粉。
2.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，所述的CLT酸生产副产物包括式(1)～(6)所示化合物中的至少一种：
3.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，所述的K酸的结构如式(7)所示：
4.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(1)中，以有效成分计，所述CLT酸生产副产物与亚硝酸钠的质量比为170～335∶60～150。
5.根据权利要求4所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(1)中，反应体系的酸度通过盐酸进行控制，以有效成分计，所述CLT酸生产副产物与盐酸的质量比为170～335∶35～130。
6.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(1)中，重氮化反应的温度为0～5℃，重氮化反应的时间为0.5～4小时。
7.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(2)中，以有效成分计，K酸与初始投入的CLT酸生产副产物的质量比为120～360∶170～335。
8.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(2)中，偶合反应的温度为0～25℃，偶合反应的时间为0.5～4小时。
9.根据权利要求1所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法，其特征在于，步骤(2)中，控制偶合反应体系的pH为6～6.5。
10.一种酸性黄原粉，其特征在于，由权利要求1～9任一项所述的利用CLT酸生产副产物制备酸性黄原粉的方法制备得到。
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