CN107815307A - 一种燃料标识剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种燃料标识剂，由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为O.5‑1.5％，混合溶剂为60～90％，助溶剂为10～40％，以上各组分质量之和为100％。本发明通过标识物种类选择、混合溶剂种类及添加比例的选择，使得生成的燃油标识物在燃油里形成溶解性更好、结构更稳定的燃料标识剂共同体，提高其在燃料中的稳定性和耐受性,标识物经吸附后的剩余百分比比单一标识物提高10％以上；且检出限为1ppm,方法的RSD仅为2.58％,结果一致性好,检测结果更准确可靠。

Description

一种燃料标识剂
技术领域
本发明涉及燃料技术领域，具体地涉及一种用于标识燃油的标识剂及其应用。
背景技术
燃料标识剂添加的目的在于,向高价值燃油中添加明显不同的标识剂化合物,以提供用于识别伪造产品的手段,和确定真产品是否经过掺假或者经过稀释,用于确保燃料品质,阻止和检测掺假并提供手段来检查已经交纳了正确的税费。还可以用来鉴别特定来源生产的产品或者进行特定标准的认证。由于标识剂化合物通常以非常低的浓度添加,因而需要使用灵敏的分析方法来检测其含量,并且测量与标识剂化合物添加时浓度相比其浓度的变化。
标识剂分子应当理想地具有不同于所述介质并且允许随时对他们进行鉴别的性质。在与大量介质不同的波长表现出特性荧光响应的分子特别适用于做标识剂分子。荧光是标识剂分子具有的独特性质,允许以百万分率或者更低的浓度检测荧光分子的浓度。
标识剂分子除了可鉴别的性质,还需要降低被除去的可能性,比如通过从燃料中蒸发,通过老化或者暴露于环境条件例如热、日光或空气而使得标识剂降解或者有意除去标识剂来实现非法目的。有意除去标识剂的方法包括将标识剂吸附到吸附剂材料。因此,好的标识剂需要耐受通过这些通常方法除去,以及耐受更高级的处理例如酸、碱处理。
本发明通过对三种标识物及溶剂的选择，使其形成易溶、稳定的燃料标识剂共同体,提高其在燃料中的稳定性和耐受性,从而提高检测准确性。
发明内容
本发明克服现有技术的不足，提供了一种更稳定、检出限更低的燃料标识剂。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：
本发明一方面提供了一种燃料标识剂，所述燃料标识剂包括标识物1～3,其结构式分别如下:
其中R3选自H,C1-C8烷基,苯基；
其中R1和R2分别独立地选自H,C1-C8烷基,苯基。
进一步地,所述燃料标识剂中标识物1～3的添加比例按照摩尔比计为(0.8～1.2)：1：1，标识物1～3的分子间能够通过氢键组合,减少各个标识物单一游离的存在形式,从而进一步提高标识剂混合物在燃油中的稳定性。
进一步地，所述燃料标识剂还包括混合溶剂和助溶剂，可以进一步增强燃料标识剂在燃料中的溶解性。
进一步地,所述燃料标识剂由如下质量百分比的组分混合而成：标识物物1～3总计为0.5～1.5％；混合溶剂为60～90％；助溶剂为10～40％；以上各组分质量之和为100％。
进一步地,所述标识物物1～3的质量百分比总计为1％。
进一步地,所述标识物2为1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌,所述标识物3为1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌。
进一步地,所述混合溶剂由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量百分比计为20:9:1，在上述溶剂中标识剂混合物的溶解性最强，有效降低检出限。
进一步地,所述助溶剂为N-甲基吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮可以进一步增强上述混合溶剂与燃油极性烷烃化合物的溶解性。
本发明另一方面还提供了所述燃料标识剂在燃料中的应用,将所述燃料标识剂混合入燃油或燃油添加剂中，通过对燃油或燃油添加剂中燃料标识剂的检测，标识燃油或燃油添加剂，识别已被稀释或改变的燃油或燃油添加剂。
此外,本发明还提供了一种检测燃油中燃料标识剂含量的方法，包括如下步骤：(1)将标识物1～3分别溶解于燃油中,分别配置其含量为0、20、50、100、200、500ppm的标准溶液,测试荧光光谱,制作标识物1～3标准工作曲线；(2)将燃料标识剂燃油中,测试荧光光谱,得到的标识物1～3的荧光吸收峰分别与各自的标准工作曲线对比，进而计算出燃料标识剂在待测燃油中的含量。
与现有技术相比,本发明所述的燃料标识剂具有以下优点:
本发明通过标识物种类选择、混合溶剂种类及添加比例的选择，使得生成的燃油标识物在燃油里形成溶解性更好、结构更稳定的燃料标识剂共同体，由于三个标识物的荧光发射光谱分别为480nm、530～550和585～605nm，可以形成阶梯形的系列光谱；通过三种标识物及溶剂的选择，形成易溶、稳定的燃料标识剂，标示物经吸附后的剩余百分比比单一标识物提高10％以上；且检出限为1ppm,方法的RSD仅为2.58％,结果一致性好,检测结果更准确可靠。
具体实施方式
除有定义外，以下实施例中所用的技术术语具有与本发明所属领域技术人员普遍理解的相同含义。以下实施例中所用的试验试剂，如无特殊说明，均为常规生化试剂；所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
本发明一种典型的实施方式提供了一种燃料标识剂，所述燃料标识剂包括标识物1～3,其结构式分别如下:
其中R3选自H,C1-C8烷基,苯基；
其中R1和R2分别独立地选自H,C1-C8烷基,苯基。
上述燃料标识剂中,所述标识物1具有NH基团，能够与标识物2和3中没有位阻效应的O原子形成分子间氢键,从而提高标识剂混合物在燃油中的稳定性；上述标识物1～3之间的选择复配也不存在相互之间的影响和干涉,它们的荧光发射光谱分别为480nm、530～550和585～605nm,可以形成阶梯形的系列光谱，提高检测准确性。
在上述优选地实施方式中,所述燃料标识剂中标识物1～3的添加比例按摩尔比计为(0.8～1.2)：1：1。
标识物1～3用量比例趋向于1:1:1,所述标识物1具有两个NH基团，分别与等摩尔的标识物2和3中没有位阻效应的O原子形成分子间氢键,使得溶液中标识物1～3的分子能够通过氢键组合,减少各个标识物单一游离的存在形式,从而进一步提高标识剂混合物在燃油中的稳定性,不容易被去除。
在上述优选地实施方式中,所述燃料标识剂还包括混合溶剂和助溶剂。
所述混合溶剂和助溶剂可以提高标示物1～3在燃油中的溶解性,保证浓度均一,进一步提高检测准确性。
在上述优选地实施方式中,所述燃料标识剂由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为0.5～1.5％；混合溶剂为60～90％；助溶剂为10～40％；以上各组分质量之和为100％。
在上述优选地实施方式中,所述标识物1～3的质量百分比总计为1％。
含量过高,一方面会影响燃料标识剂在燃料中的溶解性,另一方面,需要稀释一定的倍数才能保证荧光光谱强度落在标准工作曲线的范围内；而含量过低,会影响测试准确性,通过试验验证,含量为1％时,测试结果的一致性最好。
在上述优选地实施方式中,所述标识物2为1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌,所述标识物3为1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌。
标识物1中的HCL分子在燃油中以游离的形式存在,上述标示物1～3的荧光发射光谱分别为480nm、540nm和595nm，可以形成阶梯形的系列光谱,检测结果更准确可靠。
在上述优选地实施方式中,所述混合溶剂由石油醚、氯仿和丙酮组成,其在上述优选地实施方式中,添加比例按质量百分比计为20:9:1。
通过验证，在上述溶剂中标识剂混合物的溶解性最强，有效降低检出限,上述比例可以提高检测准确性。
在上述优选地实施方式中,所述助溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
所述助溶剂N-甲基吡咯烷酮溶解能力特别强,且为极性溶剂，根据相似相溶原理，可以进一步增强上述混合溶剂与燃油极性烷烃化合物的溶解性，进一步提高检测准确率。
本发明另一种典型的实施方式还提供了所述的燃料标识剂在燃料中的应用,将所述燃料标识剂混合入燃油或燃油添加剂中，通过对燃油或燃油添加剂中燃料标识剂的检测，标识燃油或燃油添加剂，识别已被稀释或改变的燃油或燃油添加剂。
此外,本发明还提供了一种检测燃油中燃料标识剂含量的方法，包括如下步骤：(1)将标识物1～3分别溶解于燃油中,分别配置其含量为0、20、50、100、200、500ppm的标准溶液,测试荧光光谱,制作标识物1～3标准工作曲线；(2)将燃料标识剂燃油中,测试荧光光谱,得到的标识物1～3的荧光吸收峰分别与各自的标准工作曲线对比，进而计算出燃料标识剂在待测燃油中的含量。
实施例1
一种燃料标识剂，由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为1％,由4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌组成，其组成比例按物质的量计为1:1:1；混合溶剂为75％,由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量分数计为20:9:1；助溶剂N-甲基吡硌烷酮为24％,以上各组分质量之和为100％,其中4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌组成结构式分别如下:
实施例2
一种燃料标识剂，由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为0.5％,由4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌组成，其组成比例按物质的量计为0.8:1:1；混合溶剂为60％,由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量分数计为20:9:1；助溶剂N-甲基吡硌烷酮为39.5％,以上各组分质量之和为100％。
实施例3
一种燃料标识剂，由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为1.5％,由4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌组成，其组成比例按物质的量计为1.2:1:1；混合溶剂为90％,由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量分数计为20:9:1；助溶剂N-甲基吡硌烷酮为8.5％,以上各组分质量之和为100％。
实施例4
一种燃料标识剂，由如下质量百分比的组分混合而成：标识物1～3总计为0.8％,由4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-丙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二乙胺基)-9,10-蒽醌组成，其组成比例按物质的量计为1.2:1:1；混合溶剂质量分数为80％,由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量分数计为20:9:1；助溶剂N-甲基吡硌烷酮质量分数为19.2％,以上各组分质量分数之和为100％。
实施例5稳定性验证
该项测试的目的是通过与固体吸附剂或液体化学品接触,评估标识剂化合物从燃油中的去除比例。
所用燃料为市售的92号汽油；活性碳及化学试剂等级均为化学纯。
通过固体吸附剂耐受除去的测试:分别配置标识化合物1～3、标识物2和3混合物、实施例1中的标识剂浓度为1000ppm的燃油样品10mL,加入0.5g活性碳吸附剂，以200r/min搅拌10min,静置2min,然后过滤除去吸附剂,通过荧光光谱法分析燃料样品,经吸附后燃料中剩余的标识剂的质量百分比如表1所示:
通过液体化学品处理耐受除去的测试:分别配置标识化合物1～3、标识物2和3混合物、实施例1中的标识剂浓度为1000ppm的燃油样品各10mL,在上述每个燃料样品中分别加入10mL的5％HCl溶液、5％H2SO4溶液、5％NaOH溶液和5％KOH溶液作为吸附剂，以200r/min搅拌10min,静置2min分层,通过荧光光谱法分析燃料样品,经吸附后燃料中剩余的标识剂的质量百分比如表1所示:
由上表可知,实施例1中的标识物经吸附后的剩余百分比比单一标识物提高10％以上，因此，实施例1中的标识剂共同体中标示物1～3比单一的标识物1、2和3以及2与3的混合更难除去,原因是由于标识剂共同体中标识物1分别与标识物2和3形成分子间氢键,使得在燃料中的结构更稳定,因而本发明的标识剂可以提供更可靠的标识作用。
实施例6燃油中标识剂含量检测
1、仪器及试剂：
分析天平，精度0.001g；
荧光分光光度计
容量瓶：20mL、50mL、100mL、200mL、500mL移液管。
2、标示物1～3工作曲线的绘制：
取6个500mL的容量瓶，取0uL、10uL、25uL、50uL、100uL和250uL的4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌分别加入其中，用正庚烷定容，得到浓度分别为0、20、50、100、200和500ppm的三个标识剂的标准溶液。
使用紫外分光光度计测量每个标示物的最大吸收峰对应的波长，分别为340nm、410nm和508nm，以各自最大吸收波长为激发波长，测试标识物1～3在在不同浓度下荧光发射光谱，以标识物1～3的浓度为横坐标，相应的最大吸收峰(分别为480nm、550nm和595nm)的荧光发射光谱强度为纵坐标，绘制标准曲线I～III。
3、将待测燃油分别以340nm、410nm和508nm为激发波长，测试待测燃油荧光发射光谱的强度，根据标准曲线I～III分别计算出相应的浓度，根据每一个标识物浓度，计算出燃油标识剂在待测燃油中的含量，并与标识物1～3的添加量作比较，以判断是否存在差异。
4、重复性验证
在相同条件下,将实施例1的燃油标识剂10mL添加到某一1L燃油中,燃油标识剂共同体中4,6-联脒-2-苯基吲哚二盐酸盐、1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌和1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌的理论浓度均为33.3ppm；用荧光分光光度计次连续四测定上述燃油在480nm、550nm和595nm的发射光谱的强度,根据各自的工作曲线,计算实际浓度,验证该方法的重复性,结果见表1：
上述重复测试的相对误差为2.58％，满足GB 19592-2004对方法重复性的评价要求±10％，说明本发明所述的方法重复性良好；检出最低浓度为1μL/L,检出限为1ppm，结果一致性好,检测结果更准确可靠。
不同的产品之间需要添加不同的标识剂以区分差异，而本发明所述的标识剂共同体中三个标识剂组合物的比例可以根据不同的产品进行不同的配比，既可以增加伪造难度，还可以减少标识剂使用的种类，便于生产和管理。
以上对本发明的较佳实施例进行了详细说明，但所述内容仅为本发明的较佳实施例，不能被认为用于限定本发明的实施范围。凡依本发明申请范围所作的均等变化与改进等，均应仍归属于本发明的专利涵盖范围之内。

Claims (10)

1.一种燃料标识剂，其特征在于，所述燃料标识剂包括标识物1～3,其结构式分别如下:
其中R3选自H,C1-C8烷基,苯基；
其中R1和R2分别独立地选自H,C1-C8烷基,苯基。
2.根据权利要求1所述的燃料标识剂，其特征在于，所述燃料标识剂中标识物1～3的添加比例按摩尔比计为(0.8～1.2)：1：1。
3.根据权利要求2所述的燃料标识剂，其特征在于，所述燃料标识剂还包括混合溶剂和助溶剂。
4.根据权利要求3所述的燃料标识剂，其特征在于，所述燃料标识剂由如下质量百分比的组分混合而成：标示物1～3总计为0.5～1.5％；混合溶剂为60～90％；助溶剂为10～40％；以上各组分质量之和为100％。
5.根据权利要求4所述的燃料标识剂，其特征在于，所述标示物1～3的质量百分比总计为1％。
6.根据权利要求5所述的燃料标识剂，其特征在于：所述标识物2为1-(N-乙酰基)-9,10-蒽醌,所述标识物3为1,8-(二甲胺基)-9,10-蒽醌。
7.根据权利要求3所述的燃料标识剂，其特征在于：所述混合溶剂由石油醚、氯仿和丙酮组成,其添加比例按质量百分比计为20:9:1。
8.根据权利要求3所述的燃料标识剂，其特征在于：所述助溶剂为N-甲基吡咯烷酮。
9.利用权利要求1～8中所一所述的燃料标识剂在燃料中的应用,其特征在于,将所述燃料标识剂混合入燃油或燃油添加剂中，通过对燃油或燃油添加剂中燃料标识剂的检测，标识燃油或燃油添加剂，识别已被稀释或改变的燃油或燃油添加剂。
10.一种检测燃油中燃料标识剂含量的方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将标识物1～3分别溶解于燃油中,分别配置其含量为0、20、50、100、200、500ppm的标准溶液,测试荧光光谱,制作标识物1～3标准工作曲线；(2)将燃料标识剂燃油中,测试荧光光谱,得到的标识物1～3的荧光吸收峰分别与各自的标准工作曲线对比，进而计算出燃料标识剂在待测燃油中的含量。
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