CN107814775A - 芴基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents

芴基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供由下述化学式a表示的有机化合物。化学式a：在上述式中，R1至R4、L、Ar1及Ar2如权利要求书中所定义。

Description

芴基三嗪衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件
技术领域
本发明涉及芴基三嗪(FLUORENYL TRIAZINE)衍生物有机化合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
电致发光器件(electroluminescence device：EL device)作为自身发光型显示器件，具有响应速度快、视角宽阔的优点。1987年伊斯曼柯达公司(Eastman Kodak)首次开发了作为发光层材料的利用低分子芳香族二胺和铝络合物的有机电致发光器件[Appl.Phys.Lett.51,913,1987]。
在有机电致发光器件中，确定发光效率的最重要的因素为发光材料，但是发光材料中的磷光材料与荧光材料相比，理论上可改善的发光效率达到4倍。目前为止，众所周知的磷光发光材料有铱(III)络合物系列和咔唑系列的材料，最近正在研究新型磷光材料。
有机电致发光现象的原理为，当在阴极与阳极之间存在有机薄膜层时，若向两个电极之间施加电压，则使电子和空穴分别从阴极和阳极向有机薄膜层注入。向有机薄膜层注入的电子和空穴重组并形成激子(exciton)，其激子再次掉落至基态并发光。利用这种原理的有机电致发光器件通常可由位于阴极和阳极及它们之间的有机薄膜层构成，例如，由包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机薄膜层构成。
作为在有机电致发光器件中使用的材料，大部分为使纯有机物或有机物和金属形成络合的络合物，根据用途可分为空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等。其中，空穴注入材料或空穴传输材料作为具有p-型性质的有机材料，即，主要使用易于氧化且在氧化时具有电化学稳定状态的有机物。另一方面，电子注入材料或电子传输材料作为具有n-型性质的有机材料，即，主要使用易于还原且在还原时具有电化学稳定的状态的有机物。发光层材料作为同时具有p-型性质和n-型性质的材料，即，优选为在氧化和还原状态下均具有稳定的状态的材料，优选为当形成激子时将其转换为光的具有高发光效率的材料。因此，本技术领域需要开发具备如上所述的条件的新型有机材料。
发明内容
本发明要解决的技术问题
本发明的一实例提供具有适当的能级、电化学稳定性及热稳定性的芴基三嗪衍生物有机化合物。
本发明的另一实例提供包含上述芴基三嗪衍生物有机化合物的有机电致发光器件。
技术方案
在本发明的一实例中，提供由下述化学式a表示的化合物。
化学式a：
在上述式中，R1及R2分别独立地为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为C1～C30的烷基或C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基，上述R1及上述R2和芴相连接的位置可以为1、3或2、4，R3及R4为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，上述R3及上述R4可相连接并形成环，L为上述X为碳或氮，Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述Ar1及Ar2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。
在本发明的另一实例中，提供如下的有机电致发光器件，即，在阴极与阳极之间夹有至少一个有机薄膜层，上述有机薄膜层为包括至少一个发光层的多层结构，上述发光层或除了上述发光层以外的上述有机薄膜层内的至少一个层独自包含上述芴基三嗪衍生物有机化合物或者包含两种以上的混合物。
有益效果
上述芴基三嗪衍生物有机化合物均能够优秀地满足在有机电致发光器件中可以使用的物质所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性及热稳定性等，根据取代基可起到在有机电致发光器件中所需的多种作用。
附图说明
图1及图2为与在实施例1～11中制备的有机电致发光器件有关的寿命特性评价曲线图。
图3为与在实施例12～15中制备的有机电致发光器件有关的寿命特性评价曲线图。
具体实施方式
以下，详细说明本发明的实例。但是，这些实例仅作为例示而提出，本发明并不限定于此，本发明应基于后述的发明要求保护范围的范围来定义。
在本说明书中，除非作出额外的定义，“取代”的情况包括通过选自由C1～C12的烷基、氨基、腈基、C3～C7的环烷基、C2～C12的烯基、C3～C7的环烯基、C2～C50的炔基、C5～C50的环炔基、氰基、C1～C12的烷氧基、C6～C60的芳基及C7～C60的芳烷基及它们的组合组成的组中的取代基完成取代的情况。
在本说明书中，除非作出额外的定义，“这些组合”是指两个以上取代基由连接基相结合，或两个以上取代基缩合来相结合的状态。
在本说明书中，除非作出额外的定义，“杂”是指一个化合物或取代基包含杂原子，上述杂原子可以为选自由N、O、S、P及它们的组合组成的组中的一种。例如，可指如下的情况，即，上述一个化合物或取代基包含1个至3个杂原子，而剩余的为碳。
并且，在本说明书的结构式中是指与相同或不同的原子或化学式相连接的部分。
在本发明的一实例中，提供由下述化学式a表示的新型芴基三嗪衍生物有机化合物。
化学式a：
在上述式中，R1及R2分别独立地为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为C1～C30的烷基或C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基，上述R1及上述R2和芴相连接的位置可以为1、3或2、4，R3及R4为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，上述R3及上述R4可相连接并形成环，L为上述X为碳或氮，Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述Ar1及Ar2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。
具体地，上述L的至少一种可选自由下述结构式表示的二价基团中的任一种：
在一实例中，由上述化学式a表示的芴基三嗪衍生物有机化合物可由下述化学式b至化学式e中的任一种表示。
化学式b：
化学式c：
化学式d：
化学式e：
在上述化学式b、c、d及e中，Ar1、Ar2及R1至R4如上述化学式a中的定义。
具体地，Ar1及Ar2可分别独立地为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、芴基、螺芴基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基、咔唑基、吡啶基、苯基吡啶基、嘧啶基。
例如，上述芴基三嗪衍生物有机化合物可以为记载于下述表1的1至126中的任一种化合物。
表1
上述芴基三嗪衍生物有机化合物在用作有机电致发光器件的情况下，均能够优秀地满足在有机电致发光器件中可以使用的物质所需的条件，例如适当的能级、电化学稳定性及热稳定性等，根据取代基可起到在有机电致发光器件中所需的多种作用。
在本发明的另一实例中，提供如下的有机电致发光器件，即，在阴极与阳极之间夹有至少一个有机薄膜层，上述有机薄膜层为包括至少一个发光层的多层结构，上述发光层或除了上述发光层以外的上述有机薄膜层内的至少一个层独自包含上述芴基三嗪衍生物有机化合物或者包含两种以上的混合物。
包含在上述有机电致发光器件的有机薄膜层的上述芴基三嗪衍生物有机化合物为由上述化学式a表示的化合物，与其相关的详细的说明如上所述。
在一实例中，根据所需用途，上述有机薄膜层可适当地包括选自由空穴传输层、空穴注入层、空穴阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层及电子阻挡层组成的组中的一种以上。
在另一实例中，上述有机薄膜层介于阴极与发光层之间，可包括具有电子注入层、电子传输层、功能层、缓冲层及空穴阻挡层中的至少一种的电子传输区域，上述功能层同时具有电子注入功能及电子传输功能。
上述空穴注入层、空穴传输层、功能层、缓冲层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等可分别使用公知的物质来形成，或者可包含一种以上由上述化学式a表示的芴基三嗪衍生物化合物。
以下，对本发明的实施例及比较例进行记载。下述这些实施例仅是本发明的一实施例，本发明并不限定于下述实施例。
实施例
以下，对反应例及比较例进行具体例示，但是本发明并不限定于下述反应例及实施例。在下述反应例中，以在终产物的编号添加序列号的方式来标记中间体化合物。例如，将化合物1标记为化合物[1]，并将上述化合物的中间体化合物标记为[1-1]等。在本说明书中，将化合物的编号标记为记载于上述表1的化学式的编号。例如，将由表1中的1表示的化合物标记为化合物1。
实施例1：化合物[1]的制备
[反应式1]
中间体化合物[1-1]的制备
向3L的反应瓶中投入75g(416.19mmol)的2-芴酮、156.6g(1664.7mmol)的苯酚、360g(2080.9mmol)的3-溴苯酚、200.1g(2080.9mmol)的甲磺酸，在氮气氛下，以152℃的温度搅拌24小时。在反应结束后，添加900ml的乙醇来进行结晶化，然后进行过滤。在利用甲醇、蒸馏水对过滤的固体进行洗涤后，过滤，并通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了33g(19重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-1]。
中间体化合物[1-2]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入47.2g(185.59mmol)的化合物[1-1]并加入470ml的四氢呋喃，在0℃的温度下缓慢滴加185.6ml的甲基氯化镁(在四氢呋喃(THF)中的浓度为3.0M)后搅拌15小时。在反应结束后，在1L的蒸馏水中加入搅拌状态的反应物。利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了46.2g(92重量百分比)的透明油状的中间体化合物[1-2]。
中间体化合物[1-3]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入46.2g(170.88mmol)的化合物[1-2]并加入460ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加27.74ml(427.2mmol)的甲磺酸，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了34.9g(81重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-3]。
中间体化合物[1-4]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入34.9g(138.29mmol)的化合物[1-3]并加入350ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加22.65ml(235.09mmol)的三溴化硼，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，向碳酸氢钠水溶液缓慢滴加反应物。利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了31.3g(95重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-4]。
中间体化合物[1-5]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入31.3g(131.34mmol)的化合物[1-4]并加入310ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入21.4ml(262.67mmol)的吡啶，缓慢加入32.3ml(197.01mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌1小时30分钟。在反应结束后，缓慢加入300ml的蒸馏水，在完成提取后，利用无水硫酸镁来进行处理，在对反应液进行二氧化硅过滤后，进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了40.9g(84重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-5]。
中间体化合物[1-6]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入40.9g(110.42mmol)的化合物[1-5]、33.64g(132.51mmol)的联硼酸频那醇酯、16.26g(165.63mmol)的乙酸钾、2.42g(3.3126mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入410ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土(celite)过滤，并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了33.8g(88重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-6]。
中间体化合物[1-7]的制备
向1L的反应瓶中加入33.8g(97.05mmol)的化合物[1-6]、39.36g(126.17mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯，在加入340ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入2.24g(1.941mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入20.12g(145.58mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了31.2g(71重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-7]。
中间体化合物[1-8]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中加入31.2g(68.81mmol)的化合物[1-7]、20.97g(82.57mmol)的联硼酸频那醇酯、10.13g(103.22mmol)的乙酸钾、1.51g(2.0643mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入310ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤，并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了28.9g(84重量百分比)的白色固体的中间体化合物[1-8]。
化合物[1]的制备
向500mL的反应瓶中加入7.64g(28.54mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、15g(29.97mmol)的化合物[1-8]，在加入115ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.66g(0.5708mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入7.89g(57.08mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，在加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。将所过滤的固体移至500ml的烧瓶，加入蒸馏水、甲醇，在回流2小时后，冷却至室温并进行过滤。将所过滤的固体利用甲苯来进行再结晶，从而制备了13.8g(80重量百分比)的白色固体的目标化合物[1]。
实施例2
[反应式2]
中间体化合物[3-1]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入50g(161.71mmol)的4'-溴-1,1'：3',1"-三联苯、49.27g(194.05mmol)的联硼酸频那醇酯、47.62g(485.13mmol)的乙酸钾、3.55g(4.8513mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入500ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤，利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了52.4g(91重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-1]。
中间体化合物[3-2]的制备
向2L的反应瓶中投入28.08g(122.57mmol)的1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮、52.4g(147.08mmol)的化合物[3-1]，在氮气氛下加入530ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入2.83g(2.4514mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入50.82g(367.71mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，然后利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了41.7g(90重量百分比)的透明油状的中间体化合物[3-2]。
中间体化合物[3-3]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入41.7g(110.18mmol)的化合物[3-2]并加入420ml的四氢呋喃，在0℃的温度下缓慢滴加165.3ml(495.81mmol)的甲基氯化镁(在四氢呋喃中的浓度为3.0M)后，搅拌15小时。在反应结束后，在1.5L的蒸馏水中缓慢滴加搅拌状态的反应物。利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了39.6g(91重量百分比)的透明油状的中间体化合物[3-3]。
中间体化合物[3-4]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入39.6g(100.26mmol)的化合物[3-3]并加入400ml二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加16.28ml(250.65mmol)的甲磺酸，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了29.8g(79重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-4]。
中间体化合物[3-5]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入29.8g(79.15mmol)的化合物[3-4]并加入300ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加12.9ml(134.56mmol)的三溴化硼，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，在碳酸氢钠水溶液中缓慢滴加反应物。利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了27.3g(95重量百分比)的米色固体的中间体化合物[3-5]。
中间体化合物[3-6]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入27.3g(75.19mmol)的化合物[3-5]并加入270ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入12.2ml(150.38mmol)的吡啶，缓慢加入18.5ml(112.79mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌1小时30分钟。在反应结束后，缓慢加入300ml的蒸馏水并进行提取，然后利用无水硫酸镁来进行处理，在对反应液进行二氧化硅过滤后减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了30.1g(81重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-6]。
中间体化合物[3-7]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入30.1g(60.87mmol)的化合物[3-6]、18.54g(73.04mmol)的联硼酸频那醇酯、8.96g(91.31mmol)的乙酸钾、1.34g(1.8261mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入310ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤，并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了24.1g(84重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-7]。
中间体化合物[3-8]的制备
向1L的反应瓶中加入24.1g(51.01mmol)的化合物[3-7]、20.7g(66.32mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯，在加入240ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入1.18g(1.020mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入10.58g(76.52mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了20.3g(69重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-8]。
中间体化合物[3-9]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入20.3g(35.15mmol)的化合物[3-8]、10.7g(42.18mmol)的联硼酸频那醇酯、10.3g(105.45mmol)的乙酸钾、0.77g(1.0545mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入210ml的1,4-二氧六环后提高温度。回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了18.0g(82重量百分比)的白色固体的中间体化合物[3-9]。
化合物[3]的制备
在500mL的反应瓶中加入7.01g(26.20mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、18.0g(28.82mmol)的化合物[3-9]，在加入270ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.91g(0.786mmol)的四(三苯基膦)钯(0)并加入5.43g(39.30mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，在加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。在将所过滤的固体移至500ml的烧瓶后，加入蒸馏水、甲醇并回流2小时，然后冷却至室温并进行过滤。利用甲苯来对所过滤的固体进行再结晶，从而制备了15.9g(83重量百分比)的白色固体的目标化合物[3]。
实施例3
[反应式3]
中间体化合物[12-1]的制备
向2L的反应瓶中加入70g(374.27mmol)的4-溴-2-甲基苯酚、148.05g(860.82mmol)的化合物2-萘硼酸、119.7g(561.41mmol)的磷酸钾，在氮气氛下加入700ml的甲苯并提高温度。在加入10.28g(11.23mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)、6.29g(22.46mmol)的三环己基膦、140ml的水(H2O)后提高温度。回流搅拌2小时。在反应结束后，冷却至室温，在进行硅藻土过滤后，利用乙酸乙酯/氯化钠水溶液进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯并利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了63.1g(72重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-1]。
中间体化合物[12-2]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入63.1g(269.32mmol)的化合物[12-1]并加入630ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入43.9ml(538.65mmol)的吡啶，缓慢加入66.26ml(403.98mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌1小时30分钟。在反应结束后，缓慢加入600ml的蒸馏水并进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理，在对反应液进行二氧化硅过滤后减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了96.7g(98重量百分比)的黄色固体的中间体化合物[12-2]。
中间体化合物[12-3]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入50g(136.48mmol)的化合物[12-2]、41.58g(163.78mmol)的联硼酸频那醇酯、40.19g(409.44mmol)的乙酸钾、2.99g(4.0944mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入500ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应4小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了39.3g(83.7重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-3]。
中间体化合物[12-4]的制备
向1L的反应瓶中投入21.79g(95.13mmol)的1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮、39.3g(114.16mmol)的化合物[12-3]，在氮气氛下加入327ml的二甲基甲酰胺后提高温度。在60℃的温度下，加入3.29g(2.8539mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入39.44g(285.39mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，在80℃的温度下，搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，并过滤固体。在将所过滤的固体利用蒸馏水、甲醇回流2小时后，在常温下进行过滤。利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了29.5g(84.5重量百分比)的中间体化合物[12-4]。
中间体化合物[12-5]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入29.5g(80.38mmol)的化合物[12-4]并加入300ml的四氢呋喃，在0℃的温度下，缓慢滴加80.38ml(241.14)的甲基氯化镁(在四氢呋喃中的浓度为3.0M)，然后搅拌15小时。在反应结束后，在1L的蒸馏水中加入搅拌状态的反应物。利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了26.4g(86重量百分比)的中间体化合物[12-5]。
中间体化合物[12-6]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入26.4g(69.02mmol)的化合物[12-5]并加入396ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加11.21ml(172.55mmol)的甲磺酸，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了22.4g(89重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-6]。
中间体化合物[12-7]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入22.4g(61.43mmol)的化合物[12-6]并加入336ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加10.06ml(104.43mmol)的三溴化硼，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，在碳酸氢钠水溶液中缓慢滴加反应物。利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了20.4g(95重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-7]。
中间体化合物[12-8]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入20.4g(58.36mmol)的化合物[12-7]并加入310ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入9.52ml(116.72mmol)的吡啶，缓慢加入14.36ml(87.54mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌2小时。在反应结束后，缓慢加入310ml的蒸馏水并进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理，在对反应液进行二氧化硅过滤后减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了27.03g(97重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-8]。
中间体化合物[12-9]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入27.03g(56.03mmol)的化合物[12-8]、17.07g(67.23mmol)的联硼酸频那醇酯、16.5g(168.09mmol)的乙酸钾、1.23g(1.681mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入405ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后对反应液进行硅藻土过滤，并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了22.6g(87.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-9]。
中间体化合物[12-10]的制备
向1L的反应瓶中投入22.6g(49.09mmol)的化合物[12-9]、19.9g(63.82mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯，在加入340ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入1.13g(0.9818mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入10.18g(73.64mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了18.9g(68重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-10]。
中间体化合物[12-11]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入18.9g(33.42mmol)的化合物[12-10]、10.18g(40.10mmol)的联硼酸频那醇酯、9.84g(100.26mmol)的乙酸钾、0.734g(1.0026mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入284ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了16.7g(81.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[12-11]。
化合物[12]的制备
向500mL的反应瓶中加入6.63g(24.78mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、16.7g(27.26mmol)的化合物[12-11]，在加入99.5ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.86g(0.7434mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入5.14g(37.17mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，在加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。在将所过滤的固体移至500ml的烧瓶后，加入蒸馏水、甲醇并回流2小时，然后冷却至室温并进行过滤。将所过滤的固体利用甲苯来进行再结晶，从而制备了13.96g(78.5重量百分比)的白色固体的目标化合物[12]。
实施例4
[反应式4]
中间体化合物[41-1]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入80g(258.73mmol)的1-溴-3,5-联苯、78.8g(310.48mmol)的联硼酸频那醇酯、76.18g(776.19mmol)的乙酸钾、9.47g(12.94mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入800ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后对反应液进行硅藻土过滤，并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱并利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了86g(93重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-1]。
中间体化合物[41-2]的制备
向2L的反应瓶中投入40g(174.59mmol)的1-(2-溴-5-甲氧基苯基)乙酮、65.3g(183.32mmol)的化合物[41-1]，在氮气氛下加入400ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入4.03g(3.4918mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入72.39g(523.77mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了64.3g(97重量百分比)的透明油状的中间体化合物[41-2]。
中间体化合物[41-3]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入64.3g(169.88mmol)的化合物[41-2]并加入640ml的四氢呋喃，在0℃的温度下，在缓慢滴加254ml(764.46mmol)的甲基氯化镁(在四氢呋喃(THF)中的浓度为3.0M)后搅拌15小时。在反应结束后，在1.5L的蒸馏水中缓慢滴加搅拌状态的反应物。利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了57.8g(86重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-3]。
中间体化合物[41-4]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入57.8g(146.51mmol)的化合物[41-3]并加入580ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加23.8ml(366.28mmol)的甲磺酸，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，利用二氯甲烷/氯化钠水溶液进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用甲苯来进行再结晶，从而制备了43.2g(78重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-4]。
中间体化合物[41-5]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入40.1g(106.51mmol)的化合物[41-4]并加入400ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加17.45ml(181.06mmol)的三溴化硼，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，在碳酸氢钠水溶液中缓慢滴加反应物。利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了39.5g(95重量百分比)的米色固体的中间体化合物[41-5]。
中间体化合物[41-6]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入39g(107.59mmol)的化合物[41-5]并加入390ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入17.5ml(215.17mmol)的吡啶，缓慢加入26.5ml(161.39mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌1小时30分钟。在反应结束后，缓慢加入300ml的蒸馏水并进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行二氧化硅过滤并进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了45g(83.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-6]。
中间体化合物[41-7]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入45g(90.99mmol)的化合物[41-6]、27.73g(109.19mmol)的联硼酸频那醇酯、26.8g(272.97mmol)的乙酸钾、1.99g(2.7297mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入450ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了37.6g(87.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-7]。
中间体化合物[41-8]的制备
向1L的反应瓶中加入17.6g(37.25mmol)的化合物[41-7]、15.1g(48.43mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯，在加入180ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.86g(0.745mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入7.72g(55.88mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了14.4g(67重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-8]。
中间体化合物[41-9]的制备
在氮气氛下，向500mL的反应瓶中投入14.4g(24.96mmol)的化合物[41-8]、7.6g(29.95mmol)的联硼酸频那醇酯、7.35g(74.88mmol)的乙酸钾、0.55g(0.7488mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入150ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了13.4g(86重量百分比)的白色固体的中间体化合物[41-9]。
化合物[41]的制备
向500mL的反应瓶中加入6.71g(19.51mmol)的2-{[1,1'-联苯]-4,基}-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪、13.4g(21.47mmol)的化合物[41-9]，在加入100.5ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.68g(0.5853mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入8.09g(58.53mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后回流搅拌5小时。在反应结束后，冷却至室温，在加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。在将所过滤的固体移至500ml的烧瓶后，加入蒸馏水、甲醇并回流2小时，然后冷却至室温并进行过滤。将所过滤的固体利用甲苯来进行再结晶，从而制备了12.17g(77.4重量百分比)的白色固体的目标化合物[41]。
实施例5
[反应式5]
中间体化合物[65-1]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入50g(161.71mmol)的1-溴-3,5-联苯、49.27g(194.05mmol)的联硼酸频那醇酯、47.62g(485.13mmol)的乙酸钾、3.55g(4.851mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入500ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了52.7g(91.4重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-1]。
中间体化合物[65-2]的制备
向2L的反应瓶中投入30.8g(134.47mmol)的1-(2-溴-3-甲氧基苯基)乙酮、52.7g(147.92mmol)的化合物[65-1]，在氮气氛下加入530ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入4.66g(4.034mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入27.88g(201.71mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了49.1g(96.5重量百分比)的透明油状的中间体化合物[65-2]。
中间体化合物[65-3]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入49.1g(129.74mmol)的化合物[65-2]并加入490ml的四氢呋喃，在0℃的温度下缓慢滴加194.6ml(583.81mmol)的甲基氯化镁(在四氢呋喃(THF)中的浓度为3.0M)后搅拌15小时。在反应结束后，在1.5L的蒸馏水中缓慢滴加搅拌状态的反应物。利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，从而制备了42.99g(84重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-3]。
中间体化合物[65-4]的制备
在氮气氛下，向2L的反应瓶中投入42.99g(108.98mmol)的化合物[65-3]并加入430ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加17.7ml(272.45mmol)的甲磺酸，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，利用二氯甲烷/氯化钠水溶液进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用甲苯来进行再结晶，从而制备了31.7g(77.3重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-4]。
中间体化合物[65-5]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入31.7g(84.24mmol)的化合物[65-4]并加入320ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢滴加13.8ml(143.21mmol)的三溴化硼，在搅拌2小时后终止反应。在反应结束后，在碳酸氢钠水溶液中缓慢滴加反应物。利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，利用无水硫酸镁来进行处理并过滤。对反应液进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了29.3g(96重量百分比)的米色固体的中间体化合物[65-5]。
中间体化合物[65-6]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入29.3g(80.87mmol)的化合物[65-5]并加入290ml的二氯甲烷，在0℃的温度下，缓慢加入13.19ml(161.74mmol)的吡啶，缓慢加入19.9ml(121.31mmol)的三氟甲磺酸盐，在常温下搅拌1小时30分钟。在反应结束后，在缓慢加入300ml的蒸馏水后进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行二氧化硅过滤并进行减压蒸馏。利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了34.4g(86重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-6]。
中间体化合物[65-7]的制备
在氮气氛下，向1L的反应瓶中投入34.4g(69.55mmol)的化合物[65-6]、21.19g(83.46mmol)的联硼酸频那醇酯、20.48g(208.65mmol)的乙酸钾、1.53g(2.086mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入350ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了28.26g(88重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-7]。
中间体化合物[65-8]的制备
向1L的反应瓶中加入28.26g(59.81mmol)的化合物[65-7]、24.26g(77.76mmol)的3,5-二溴-1,1'-联苯，在加入290ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入1.38g(1.1962mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入12.4g(89.72mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了22.3g(64.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-8]。
中间体化合物[65-9]的制备
在氮气氛下，向500mL的反应瓶中投入22.3g(38.58mmol)的化合物[65-8]、11.75g(46.29mmol)的联硼酸频那醇酯、11.36g(115.74mmol)的乙酸钾、0.85g(1.1574mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入150ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应4小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了21.09g(87.5重量百分比)的白色固体的中间体化合物[65-9]。
化合物[65]的制备
向500mL的反应瓶中加入7.79g(29.11mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪、20g(32.02mmol)的化合物[65-9]，在加入117ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入1.01g(0.8733mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入8.05g(58.22mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后回流搅拌5小时。在反应结束后，冷却至室温，在加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。在将所过滤的固体移至500ml的烧瓶后，加入蒸馏水、甲醇并回流2小时，然后冷却至室温并进行过滤。将所过滤的固体利用甲苯来进行再结晶，从而制备了16.2g(76.4重量百分比)的白色固体的目标化合物[65]。
实施例6
[反应式6]
中间体化合物[86-1]的制备
向500mL的反应瓶中加入20g(42.34mmol)的化合物[41-7]、19.99g(63.50mmol)的1,3,5-三溴苯，在加入200ml的甲苯、40ml的乙醇后提高温度。在60℃的温度下，加入0.49g(0.4234mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入8.78g(63.51mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了16.5g(67重量百分比)的白色固体的中间体化合物[86-1]。
中间体化合物[86-2]的制备
向500mL的反应瓶中加入16.5g(28.43mmol)的化合物[86-1]、2.69g(21.87mmol)的3-吡啶硼酸，在加入160ml的甲苯、32ml的乙醇后提高温度。在60℃的温度下，加入0.51g(0.4374mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入4.53g(32.81mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌15小时。在反应结束后，冷却至室温，利用乙酸乙酯/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后，对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和甲醇来进行再结晶，从而制备了8.22g(65重量百分比)的白色固体的中间体化合物[86-2]。
中间体化合物[86-3]的制备
在氮气氛下，向250mL的反应瓶中投入8.22g(14.22mmol)的化合物[86-2]、4.33g(17.06mmol)的联硼酸频那醇酯、4.18g(42.66mmol)的乙酸钾、0.31g(0.4266mmol)的(1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁)二氯化钯(II)，在加入82ml的1,4-二氧六环后提高温度。在回流反应3小时后，对反应液进行硅藻土过滤并利用二氯甲烷/蒸馏水来进行提取，在利用无水硫酸镁来进行处理后对反应液进行减压蒸馏。通过硅胶色谱分析来进行分离提纯，利用二氯甲烷和己烷来进行再结晶，从而制备了8.09g(91重量百分比)的白色固体的中间体化合物[86-3]。
化合物[86]的制备
向250mL的反应瓶中加入8.09g(12.94mmol)的化合物[86-3]、3.46g(12.94mmol)的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，在加入52ml的1,4-二氧六环后提高温度。在60℃的温度下，加入0.45g(0.3882mmol)的四(三苯基膦)钯(0)，在加入5.36g(38.82mmol)的溶于蒸馏水的碳酸钾后，回流搅拌5小时。在反应结束后，冷却至室温，加入甲醇来进行结晶化后进行过滤。在将所过滤的固体移至500ml的烧瓶后，加入蒸馏水、甲醇并回流2小时，然后冷却至室温并进行过滤。将所过滤的固体利用甲苯来进行再结晶，从而制备了8.79g(93重量百分比)的白色固体的目标化合物[86]。
根据上述反应式1至反应式6的制备方法来制备了化合物1至化合物126，在下列表2中示出了其结果。
表2
比较例化合物
化学式h：
化学式i：
化学式j：
化学式k：
比较例1
将由下述化学式f表示的化合物f用作荧光蓝色主机，由下述化学式g表示的化合物g用作荧光蓝色掺杂剂，2-TNATA(4,4',4”-三(N-萘-2-基0-N-苯氨基-三苯基胺)用作空穴注入层物质，将α-NPD(N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯联苯胺)用作空穴传输层物质，由此制备了具有如下结构的有机发光器件：ITO/2-TNATA(60nm)/α-NPD(30nm)/化合物f+化合物g(30nm)/Alq3(25nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)。
使用如下的阳极，即，将康宁公司(Corning)的15Ω/cm2()ITO玻璃基板切割成25mm×25mm×0.7mm的大小，在分别在丙酮异丙醇和纯净水中超声波清洗15分钟后，进行30分钟的紫外(UV)臭氧清洗。在上述基板的上部真空蒸镀2-TNATA来形成60nm厚度的空穴注入层。在上述空穴注入层的上部真空蒸镀α-NPD来形成30nm厚度的空穴传输层。在上述空穴传输层的上部真空蒸镀由化学式f表示的化合物及由化学式g表示的化合物(掺杂率：4重量百分比)来形成30nm厚度的发光层。然后，在上述发光层的上部以25nm的厚度真空蒸镀Alq3化合物来形成电子传输层。在上述电子传输层的上部依次真空蒸镀1nm的Liq(电子注入层)和100nm的Al(阴极)来制备如表3所示的有机发光器件。将其称为比较样品1。
化学式f：
化学式g：
BCP：
Alq3：
比较例2～5
在上述比较例1中，分别使用上述化合物h、i、j及k来代替电子传输层化合物Alq3，由此制备了具有如下结构的有机发光器件：ITO/2-TNATA(60nm)/α-NPD(30nm)/化合物f+化合物g(30nm)/化合物h、i、j及k(25nm)/Liq(1nm)/Al(100nm)。
将其称为比较例2至比较例5。
比较例6
除了将上述化合物h用作电子传输层且作为空穴阻挡层的化合物而蒸镀5nm的上述BCP以外，以与上述比较例1相同的方法制备了有机发光器件。将其称为比较例6。
实施例1～11
除了使公开于上述表1的化合物1、3、4、12、13、30、41、55、65、71及126通过升华提纯过程来分别代替Alq3而用作电子传输层以外，以与上述比较例1相同的方法制备有机发光器件，并示出在表3。将其分别称为实施例1至实施例11。
实施例12～15
除了使公开于上述表1的多个化合物86、105、111、124通过升华提纯过程来分别代替化合物BCP而用作空穴阻挡层以外，以与上述比较例6相同的方法制备有机发光器件，并示出在下列表3。将其分别称为实施例12至实施例15。
评价例1：比较例1～6及实施例1～15的发光特性及寿命评价
对于比较例1～6及实施例1～15，利用吉时利数字源表(Keithley sourcemeter)“2400”、柯尼卡美能达(KONIKA MINOLTA)“CS-2000”来评价了发光峰值、发光效率，利用脉科学(mcscience)公司的M6000S寿命测定装置并以1000nit的初期亮度(L0)为基准，测定亮度(L)达到97％的时间(LT97)，将其结果示出在下列表3及图1至图3。
图1及图2为示出相对在实施例1～11及比较例1～5中所制备的有机电致发光器件的上述测定结果的寿命特性评价曲线图。
图3为示出相对在实施例12～15、比较例1及比较例6中所制备的有机电致发光器件的上述测定结果的寿命特性评价曲线图。
表3
如上述表3所示，与比较例1～5相比，实施例1～11呈现了低电压驱动及提高的发光特性。并且，当使用空穴阻挡层时，也呈现了低电压驱动及提高的发光特性和寿命特性。
如上述表3所示，与比较例1～6相比，实施例1～15呈现了提高的寿命特性。尤其，二价取代芴基三嗪衍生物的上述多个化合物呈现了优秀的性能和寿命。
以上，对本发明的多个优选实施例进行了详细说明，但是本发明的发明要求保护范围并不限定于此，该领域技术人员利用发明要求保护范围中所定义的本发明的基本概念来进行的多种变形及改良形态也属于本发明的发明要求保护范围。

Claims (7)

1.一种由下述化学式a表示的芴基三嗪衍生物有机化合物：
化学式a：
在上述式中，
R1及R2分别独立地为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、氨基、腈基、C2～C12的酰基、RCOO-、ROCO-、取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为C1～C30的烷基或C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基，
上述R1及上述R2和芴相连接的位置能够为1、3或2、4，
R3及R4为C1～C12的烷基、C2～C12的烷基烷氧基、取代或未取代的C6～C60的芳基，在上述R1及上述R2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基及它们的组合组成的组中的至少一种，上述R3及上述R4能够相连接并形成环，
L为
上述X为碳或氮，
Ar1及Ar2分别独立地为取代或未取代的C6～C60的芳基、取代或未取代的C3～C60的杂芳基，在上述Ar1及Ar2被取代的情况下的取代基为选自由C1～C30的烷基、C6～C30的芳基、C5～C30的杂芳基及它们的组合组成的组中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的芴基三嗪衍生物有机化合物，其特征在于，上述L中的至少一种能够选自由下述结构式表示的基团中的任一种：
3.根据权利要求1所述的芴基三嗪衍生物有机化合物，其特征在于，上述Ar1及上述Ar2分别独立地为苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基、菲基、芴基、螺芴基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、三联苯基、咔唑基、吡啶基、苯基吡啶基或嘧啶基。
4.根据权利要求1所述的芴基三嗪衍生物有机化合物，其特征在于，上述化学式a为下述1至126中的任一种：
5.根据权利要求1所述的芴基三嗪衍生物有机化合物，其特征在于，上述有机化合物用作有机电致发光器件用材料中的发光层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层的物质。
6.一种有机电致发光器件，在阴极与阳极之间夹有至少一个有机薄膜层，上述有机电致发光器件的特征在于，上述有机薄膜层为包括至少一个发光层的多层结构，上述发光层或除了上述发光层以外的上述有机薄膜层内的至少一个层独自包含权利要求1至5中的一项所述的上述芴基三嗪衍生物有机化合物或者包含两种以上的混合物。
7.根据权利要求6所述的有机电致发光器件，其特征在于，上述有机薄膜层介于阴极与发光层之间，包括具有电子注入层、电子传输层、功能层、缓冲层及空穴阻挡层中的至少一种的电子传输区域，上述功能层同时具有电子注入功能及电子传输功能。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109251194A (zh) * 2018-09-11 2019-01-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102206482B1 (ko) 2018-04-24 2021-01-22 주식회사 엘지화학 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR20220056223A (ko) * 2019-09-02 2022-05-04 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 디바이스용 재료

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102372665A (zh) * 2010-08-20 2012-03-14 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
CN102574813A (zh) * 2009-08-21 2012-07-11 东曹株式会社 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件
CN103380508A (zh) * 2011-11-22 2013-10-30 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
JP2014125449A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Tosoh Corp 環状アジン化合物の製造方法
WO2015152650A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN104995185A (zh) * 2013-02-07 2015-10-21 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
CN105153130A (zh) * 2015-08-03 2015-12-16 上海道亦化工科技有限公司 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101729660B1 (ko) * 2014-05-09 2017-04-26 (주)씨엠디엘 신규한 유기 전계 발광 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 및 전자 기기
US10903430B2 (en) 2014-07-21 2021-01-26 Merck Patent Gmbh Materials for electronic devices
US10749113B2 (en) * 2014-09-29 2020-08-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN110838555B (zh) * 2015-04-24 2022-03-08 株式会社Lg化学 有机发光器件
KR102399010B1 (ko) * 2015-06-18 2022-05-17 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102574813A (zh) * 2009-08-21 2012-07-11 东曹株式会社 环状吖嗪衍生物和它们的制造方法、以及以它们作为构成成分的有机电致发光器件
CN102372665A (zh) * 2010-08-20 2012-03-14 清华大学 一种芳基芴类化合物及应用
CN103380508A (zh) * 2011-11-22 2013-10-30 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
JP2014125449A (ja) * 2012-12-26 2014-07-07 Tosoh Corp 環状アジン化合物の製造方法
CN104995185A (zh) * 2013-02-07 2015-10-21 株式会社Lg化学 杂环化合物及使用其的有机发光元件
WO2015152650A1 (ko) * 2014-04-04 2015-10-08 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN105153130A (zh) * 2015-08-03 2015-12-16 上海道亦化工科技有限公司 三嗪类衍生物电子传输化合物及其有机电致发光器件

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN109251194A (zh) * 2018-09-11 2019-01-22 长春海谱润斯科技有限公司 一种含芴类结构的三嗪化合物及其有机发光器件

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