CN107790189B - 用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂 - Google Patents

用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂，主要解决现有技术中存在的催化剂反应产品中EO分布宽、副产物多的技术问题。本发明通过采用用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂，包括如下组份：(a)层状磷锑酸盐；(b)碱土金属羧酸盐；(c)N‑羟基酰亚胺的技术方案较好地解决了该技术问题，可用于脂肪酸甲酯乙氧基化生产中。

Description

用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂
技术领域
本发明涉及用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂。
背景技术
脂肪酸甲酯乙氧基化合物(ethoxylated fatty acid methyl esters)，简称FMEE，是一种新型双封端的酯醚型非离子表面活性剂。由于脂肪酸甲酯乙氧基化合物一端具有与油脂相似的-OCH3，根据相似相容的原理，与传统的脂肪酸聚醚、脂肪醇聚醚等相比，有更强的去污能力，具有水溶性好，熔点低，乳化分散能力强，泡沫少等优点；另外该产品易降解，是一种真正的环保型表面活性剂。脂肪酸甲酯化合物广泛的被应用到皮革、纺织、化妆品行业中。FMEE在各种性能上接近于含有APEO的TX、NP和OP系列，在国外对环保严格要求的背景下，使用FMEE代替TX或NP处理的玩具、地板、纺织服装等，可以减少出口过程中导致的贸易纠纷。
由于脂肪酸甲酯不像脂肪酸、脂肪醇或脂肪胺等含活泼氢，因此用传统的酸碱催化剂很难乙氧基化(环氧乙烷加成，即EO加成)，即使能，转化率也低，产品杂质含量高，目前大都采用双金属或多金属氧化物或盐作为催化剂。反应温度为160～180℃，反应压力在0.3MPa左右，催化剂用量0.1～1.0％。
美国专利US6008392(Process for Preparing Alkoxylated Fatty Acid AlkylEsters)公布了一种脂肪酸甲酯乙氧基化催化剂，催化剂主要以Al/Mg水滑石为主，同时添加少量LiOH或SnO2构成。用于月桂酸甲酯乙氧基化，发现没添加LiOH或SnO2时，未反应的EO含量超过1.5％，EO分布指数[EO加合数在n±2范围的组分占总组分中(不包括原料醇及PEG)的含量(其中n为主组分的EO加合数)]，小于70％；添加LiOH或SnO2较好，但催化剂用量都在1.0％以上，反应速度慢。
美国专利US5220246(Process for Alkoxylation of Esters and ProductsProduced Therefrom)公布了一种活性烷氧化钙铝复合催化剂用于椰油酸甲酯乙氧基化，EO平均加成数为8，产品中聚乙二醇高于2.0％，未反应的脂肪酸甲酯大于0.5％，催化剂用量为1.0％。
上述现有技术的催化剂的不足之处是：产品中EO分布宽、副产物多。
发明内容
本发明所要解决的技术问题之一是现有技术中存在的脂肪酸甲酯乙氧基化产物中EO分布宽、副产物多的问题，提供一种新的用于脂肪酸甲酯乙氧基化反应的催化剂，该催化剂用于脂肪酸甲酯乙氧基化反应时，具有脂肪酸甲酯乙氧基化产物EO分布窄、副产物少的特点。
本发明所要解决的技术问题之二是上述技术问题之一所述催化剂的制备方法。
本发明所要解决的技术问题之三是上述技术问题之一所述催化剂在脂肪酸甲酯乙氧基化中的应用。
为解决上述技术问题之一，本发明的技术方案如下：用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂，包括如下组份：
(a)层状磷锑酸盐；
(b)碱土金属羧酸盐；
(c)N-羟基酰亚胺。
作为优选的技术方案，所述催化剂以重量百分比计组成包括：(a)层状磷锑酸盐，20～50％；(b)碱土金属羧酸盐，5～15％；(c)N-羟基酰亚胺，35～65％。
上述技术方案中，所述层状磷锑酸盐为碱金属盐，优选层状磷锑酸钠，层间距优选为
Figure BDA0001096562020000021
上述技术方案中，所述碱土金属羧酸盐的羧酸较优地是指C1～C10的羧酸。例如但不限于甲酸、乙酸等。
上述技术方案中，所述碱土金属优选自Ca和Ba中至少一种。优选同时包括Ca和Ba，此时在降低脂肪酸甲酯乙氧基化产品中聚乙二醇杂质含量和提高产品EO分布指数方面具有协同作用。
上述技术方案中，所述N-羟基酰亚胺优选为分子中含3～12碳原子的N-羟基酰亚胺，比如碳原子个数为3、4、5、6、7、8、9、10、11、12。例如但不限于所述N-羟基酰亚胺优选为由N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基马来酰亚胺、N-羟基联苯二甲酰亚胺、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺、叔丁基苯二酰亚胺所构成的物质组中的至少一种。所述N-羟基酰亚胺更优选同时包括N-羟基琥珀酰亚胺和N-羟基马来酰亚胺，两者在降低脂肪酸甲酯乙氧基化产品中聚乙二醇杂质含量和提高产品EO分布指数方面具有协同作用。
作为最最优选的技术方案，所述N-羟基酰亚胺更优选同时包括N-羟基琥珀酰亚胺和N-羟基马来酰亚胺，且同时包括醋酸钙和醋酸钡。仅作为举例，例如所述催化剂包括如下组份：层状磷锑酸钠、N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基马来酰亚胺、Ca(AC)2、Ba(AC)2。
为解决上述技术问题之二，本发明的技术方案如下：上述技术问题之一的技术方案中任一项中所述催化剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将层状磷锑酸盐、碱土金属羧酸盐以及N-羟基酰亚胺与水混合得到混合物；
(2)将(1)所得的混合物水热处理；
(3)烘干。
上述技术方案中，步骤(1)中以质量比计，优选水:(层状磷锑酸盐+碱土金属羧酸盐+
N-羟基酰亚胺)＝(5～10):1。
上述技术方案中，步骤(2)水热处理的温度为50～100℃。
上述技术方案中，步骤(2)水热处理时间优选2～8小时。
为解决上述技术问题之三，本发明的技术方案如下：上述技术问题之一的技术方案中任一项中所述催化剂在脂肪酸甲酯乙氧基化中的应用。所述的脂肪酸甲酯中所述的脂肪酸优选为C4～C20脂肪酸；更优选C6～C12脂肪酸。
本发明的催化剂具体使用方法可以是但不限于：将脂肪酸甲酯和催化剂(为脂肪酸甲酯的0.1～0.8wt％)加入高压釜中，搅拌下升温至60～80℃，抽真空脱除水分和低沸点物质；然后用氮气置换高压釜内的气氛；在温度150～180℃及压力0.3～0.6MPa下，滴加环氧乙烷(EO)至所要求的量；老化30～120min后，通冷却水进行冷却，卸压，移出产品。
评价结果表明，本发明催化剂的脂肪酸甲酯乙氧基化产品EO分布指数大于80％，总副产品(聚乙二醇、未反应的脂肪酸甲酯)小于1.0wt％，催化剂用量小于1.0wt％(占总产品质量)。因此本发明提供的催化剂具有乙氧基化产品EO分布窄、副产品少的特点。
本发明催化剂的制备方法，作为可选的具体实施方式，步骤如下：
(1)选取层状磷锑酸盐、Ca盐和Ba盐中的至少一种、N-羟基酰亚胺
与纯水混合，纯水的质量是上述固体原料的5～10倍。
(2)将(1)所得的混合物在50～100℃下，搅拌速度为600～1000rpm水热处理2～8小时，冷却、烘干得到的样品压片、破碎、筛分，取其100～200目样品即为所需催化剂。
下面通过实施例对本发明作进一步的阐述。
具体实施方式
【实施例1】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000041
)和10g无水醋酸钙50gN-羟基琥珀酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例2】
分别称取层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000042
)和10g无水醋酸钙以及50g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例3】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000043
)和10g无水醋酸钡以及50gN-羟基琥珀酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例4】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000053
)和10g无水醋酸钡以及50g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例5】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000051
)和10g无水醋酸钙以及25gN-羟基琥珀酰亚胺、25g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例6】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000052
)和10g无水醋酸钡以及25gN-羟基琥珀酰亚胺、25g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例7】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000061
)和5g无水醋酸钙、5g无水醋酸钡以及50gN-羟基琥珀酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例8】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000062
)和5g无水醋酸钙、5g无水醋酸钡以及50g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
【实施例9】
分别称取40g层状磷锑酸钠(层间距为
Figure BDA0001096562020000063
)和5g无水醋酸钙、5g无水醋酸钡以及25gN-羟基琥珀酰亚胺、25g N-羟基马来酰亚胺加入800g纯水中，在85℃、800rpm搅拌速度条件下水热处理4小时，静置10小时；然后在110℃干燥18小时，压片、破碎、筛分后取100-200目的样品作为催化剂。
将上述催化剂0.5g加入到100g月桂酸甲酯中，边搅拌边投入到1L的高压釜中；高压釜升温至80℃，真空干燥10min，然后用高纯氮置换3次，升温至150℃，导入EO，保持温度在150～180℃之间，压力在0.4MPa，反应30min至EO加入量为144g，老化30min，冷却至室温放出物料，称重为244g，得到平均EO加成数为7的月桂酸甲酯乙氧基化物。产品中各种物质含量采用GC－MS分析。为了方便比较，催化剂配方见表1，分析结果见表2。
表1本发明催化剂的组成
Figure BDA0001096562020000081
表2反应产物分析数据
Figure BDA0001096562020000091

Claims (14)

1.用于脂肪酸甲酯乙氧基化的催化剂，由如下组份组成，含量以重量百分比计：
（a）层状磷锑酸盐，20~50%；
（b）碱土金属羧酸盐，5~15%；
（c）N-羟基酰亚胺，35~65%。
2.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述层状磷锑酸盐为碱金属盐。
3.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述层状磷锑酸盐层间距为5~20Å。
4.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述碱土金属羧酸盐的羧酸是指C1~C10的羧酸。
5.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述碱土金属选自Ca和Ba中至少一种。
6.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述碱土金属羧酸盐为醋酸钙和醋酸钡。
7.如权利要求1所述的催化剂，其特征是所述N-羟基酰亚胺为分子中含3~12碳原子的N-羟基酰亚胺。
8.如权利要求7所述的催化剂，其特征是所述N-羟基酰亚胺为由N-羟基琥珀酰亚胺、N-羟基马来酰亚胺、N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺、叔丁基苯二酰亚胺所构成的物质组中的至少一种。
9.如权利要求8所述的催化剂，其特征是所述N-羟基酰亚胺同时包括N-羟基琥珀酰亚胺和N-羟基马来酰亚胺。
10.权利要求1~9中任一项中所述催化剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）将层状磷锑酸盐、碱土金属羧酸盐以及N-羟基酰亚胺与水混合得到混合物；
（2）将（1）所得的混合物水热处理；
（3）烘干。
11.如权利要求10所述的制备方法，其特征是步骤（1）中以质量比计，水:（层状磷锑酸盐+碱土金属羧酸盐＋N-羟基酰亚胺）=（5~10）:1。
12.如权利要求10所述的制备方法，其特征是步骤（2）水热处理的温度为50～100℃。
13.如权利要求12所述的制备方法，其特征是步骤（2）水热处理时间为2～8小时。
14.权利要求1~9中任一项所述催化剂在脂肪酸甲酯乙氧基化中的应用。
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