CN107737043B - 一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 - Google Patents
一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107737043B CN107737043B CN201711186770.XA CN201711186770A CN107737043B CN 107737043 B CN107737043 B CN 107737043B CN 201711186770 A CN201711186770 A CN 201711186770A CN 107737043 B CN107737043 B CN 107737043B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- tea polyphenol
- hyaluronic acid
- loaded
- self
- composite
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/4973—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom
- A61K8/498—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with oxygen as the only hetero atom having 6-membered rings or their condensed derivatives, e.g. coumarin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/73—Polysaccharides
- A61K8/735—Mucopolysaccharides, e.g. hyaluronic acid; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Gerontology & Geriatric Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Botany (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,它包括经PEG化的透明质酸高分子体系载体,以及装载于该载体的茶多酚,所述茶多酚的包封率为30‑60%,以质量比表示的载药量为5‑10%。本发明还公开了该自组装纳米复合物的制备方法。本发明基于茶多酚在日化产品应用中的不稳定的现状,采用聚合物PEG化的水溶性高分子透明质酸为载体,通过自组装纳米结构包载茶多酚,形成稳态化体系,在室温条件下贮藏一定时间后无分层及沉淀现象,解决了茶多酚在日化应用中的易氧化变色的难题。且制备简单。
Description
技术领域
本发明涉及一种经透明质酸装载的茶多酚的自组装复合物,其制备方法,以及盖复合物的应用。
背景技术
随着物质水平的提高,人们对个人护肤用品的需求也越来越精细。从传统的抵御风寒干燥的侵袭,转变为对美白、防晒、抗衰老等功效的诉求。随着天然护肤等理念的盛行,植物源天然活性物质作为主要功效成分受到人们的亲睐。因此,把具有抗氧化、抗衰老等功效的物质更好的应用到个人护肤品中,开发高端日化产品,具有良好的市场价值。消费者对日化产品功效性的需求成为主流,对功效性成分进行深度开发具有重要意义。
茶多酚是茶叶中的主要活性成分,有很强的生物活性。大量研究资料表明,茶多酚有抗氧化清除自由基、抗心血管疾病、抑菌消炎等多种保健和药理作用。在皮肤护理方面也具有很好的应用价值,如收敛抑菌、防紫外线、抗衰老等。但是由于其稳定性差,添加入膏霜等制剂中容易发生氧化导致成品色泽变化,影响货架期,因而限制其在日化产品中的应用。
纳米载药体系是指药物与纳米载体形成的粒径尺寸介于1~1000nm之间的药物输送体系。多透明质酸又名玻璃酸(hyaluronic acid,HA)是广泛存在于脊椎动物组织细胞间质中的一种粘多糖,是由(1→4)-O-β-D-葡糖醛酸-(1→3)-N-乙酰氨基葡糖双糖单元组成的线性高分子链,在水溶液中扩展成随机的线团状,线圈的直径约为500nm。透明质酸是细胞外基质中广泛存在的蛋白多糖成分, 具有良好的生物相容性, 有望成为理想的缓释、控释药物载体材料。然而, 易溶于水、吸收迅速和在组织中停留时间短等物理和生物特性,限制了它用于制备对稳定性有一定要求的药物载体, 需要接受化学交联修饰,延长降解时间, 提高稳定性。有研究表明HA分子经聚合物修饰后能自组装成纳米结构,包载更多的药物,形成更加稳定的结构。
化学工程、生物医学、高分子材料学、植物化学等多学科的发展为日化产品技术创新提供动力和源泉;生物技术、纳米技术、基因重组技术、酶工程技术、信息技术等多技术的融合为日化产品的技术创新指明方向。将透明质酸与茶多酚复合, 不仅可以兼备组分材料的性质, 而且可以得到各组分材料不具备的性质, 使更广泛地得以应用。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种性能稳定经透明质酸装载的茶多酚自组装纳米复合物,以及工艺简单安全且处理周期短的该复合物的制备方法,和该复合物的应用。
为解决以上技术问题,本发明首先公开了基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,它包括经PEG化的透明质酸高分子体系载体,以及装载于该载体的茶多酚,所述茶多酚的包封率为30-60%,以质量比表示的载药量为5-10%。
进一步地,所述自组装纳米复合物流体力学直径为100-500 nm。
进一步地,它由质量比为0.5~10:8~40:10~30:0.1~1的催化剂、透明质酸、PEG和茶多酚, 及适量的蒸馏水制备得到,
所述透明质酸与PEG在蒸馏水中,经催化剂作用形成PEG化HA高分子体系,PEG化HA高分子体系与茶多酚涡旋混合形成自组装纳米复合物,
所述催化剂为EDC/NHS催化体系。
进一步地,所述催化剂的质量浓度为0.5-1%。
本发明还公开了一种前述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,该制备方法包括
(1)、取定量透明质酸溶解,配制成质量浓度为0.1-1%的溶液;
(2)、搅拌状态,按PEG与透明质酸溶液的质量体积比g/mL 1:100-1:1000,加入PEG,充分搅拌至体系透明澄清;
(3)、搅拌状态,逐滴加入EDC/NHS催化体系,于1h滴加完毕,持续搅拌24h;
(4)、脱除反应底物,得PEG化HA高分子体系;
(5)、取质量浓度≥85%的茶多酚,溶于去离子水中,得到质量浓度为0.5-1%的水溶液;
(6)、按茶多酚水溶液与PEG化HA高分子体系体积比1:20~1:100,将茶多酚水溶液逐滴加入处于涡旋状态下的PEG化HA高分子体系中,两者混合后继续涡旋孵育反应2-5min,初步得到的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物;
(7)、将步骤(6)所得PEG化 HA-TP自组装纳米结构体系经均化分散处理,得均匀稳定的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物。
进一步地,所述EDC/NHS催化体系由质量比为1:1~1:5的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS),经充分搅拌溶解于去离子水中,并继续搅拌使其反应1 h得到。
进一步地,步骤(1)透明质酸溶解于蒸馏水或0.1~0.4 mol/L醋酸钠缓冲液中。
进一步地,步骤(4)中底物通过透析、过膜或高速离心进行脱除。
进一步地,步骤(7)均化分散处理方法包括超声震荡、剪切或胶体磨处理
本发明还公开了一种前述的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物或者按照前述方法制备得到的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,可用于日化医药产品。
本发明基于茶多酚在日化产品应用中的不稳定的现状,,采用聚合物PEG化的水溶性高分子透明质酸为载体,通过自组装纳米结构包载茶多酚,形成稳态化体系,在室温条件下贮藏一定时间后无分层及沉淀现象,解决了茶多酚在日化应用中的易氧化变色的难题。该复合物不仅可以兼备各个组分材料的性质, 而且可以得到各组分材料不具备的性质,使更广泛地得以应用。相关聚合成品可用于日化产品,能大幅度提高茶多酚产品的稳定性并兼具透明质酸的保健功效,从而提升日化产品功效。本发明工艺和设备简单、易行、操作安全,具有制备温度低、处理周期短等优点,在医药、日化产品等领域具有较强应用价值。
附图说明
图1为本发明的制备流程示意图。
具体实施方式
下面结合具体实施方式并参照附图,对本发明进一步详细说明。
实施例1:
参阅图1,茶多酚自组装纳米结构的制备依次包括如下步骤:
(1)、取0.5g透明质酸(分子量20kDa)于磁力搅拌器中用100 ml蒸馏水搅拌溶解,配制成质量浓度为0.5%的溶液;
(2)、保持搅拌状态,按照PEG与透明质酸的溶液的质量体积比g/mL为1:300,加入PEG(分子量2K),充分搅拌至体系透明澄清;
(3)、保持搅拌状态,逐滴加入EDC/NHS催化体系,于1h滴加完毕,持续搅拌24h;
(4)、PEG-HA高分子体系中反应底物的分离:将反应混合体系置于透析袋(截留分子量14kDa)中,在去离子水/甲醇溶液中透析24h,之后于去离子水中再透析48h,得PEG化HA高分子体系;
(5)、取质量1g茶多酚(TP),溶于100 ml去离子水中,得到质量浓度为1%的水溶液;
(6)、茶多酚自组装纳米结构(TP-PEG-HA)的涡旋孵育:按茶多酚水溶液与PEG化HA高分子体系体积比1:80取步骤(5)制得的茶多酚水溶液,逐滴加入处于涡旋状态下的PEG化HA高分子体系中,两者混合后继续涡旋孵育反应2-5 min,得到初步的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物(PEG化 HA-TP自组装纳米结构);
(7)、茶多酚自组装纳米结构的超声振动分散:将步骤(6)所得PEG化 HA-TP自组装纳米结构体系于超声振荡环境下分散处理,得均匀稳定的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物。
其中,EDC/NHS催化体系由质量比为1:1.2的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS),经充分搅拌溶解于去离子水中,并继续搅拌使其反应1 h得到。
实施例2:
本实施例在步骤(1)中,取一定量透明质酸以0.2 mol/L醋酸钠缓冲液 ( pH=4~7) 为溶剂配制相应质量浓度的HA溶液,并用0. 2 μm微孔滤膜过滤除去未溶解物质。
步骤(2)中,取一定量聚乙二醇(PEG)以0.2mol/L醋酸钠缓冲液 ( pH=4~7)或去离子水为溶剂配制质量浓度5%的PEG溶液,并用0. 2μm微孔滤膜过滤除去未溶解物质。其余制备方法基本同实施例1,不再赘述。
实施例4:
本实施例步骤(4)反应底物的脱除方法,以转速为15000 r/min进行高速离心处理。其余步骤和方法同实施例1,不再赘述。
实施例5:
本实施例中,步骤(7)的均化分散采用胶体磨处理。其余步骤和方法同实施例1,不再赘述。
应当指出,以上所述仅是本发明的优选实施方式,在不脱离本发明原理的前提下,对本发明简单变换后的方案均属于本专利的保护范围。
Claims (9)
1.一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,其特征在于:它包括经PEG化的透明质酸高分子体系载体,以及装载于该载体的茶多酚,所述茶多酚的包封率为30-60%,以质量比表示的载药量为5-10%;
它由质量比为0.5~10:8~40:10~30:0.1~1的催化剂、透明质酸、PEG和茶多酚,及适量的蒸馏水制备得到,
所述透明质酸与PEG在蒸馏水中,经催化剂作用形成PEG化HA高分子体系,PEG化HA高分子体系与茶多酚涡旋混合形成自组装纳米复合物,
所述催化剂为EDC/NHS催化体系。
2.根据权利要求1所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,其特征在于:所述自组装纳米复合物流体力学直径为100-500 nm。
3.根据权利要求1所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:所述催化剂的质量浓度为0.5-1%。
4.一种权利要求1-3任意一项权利要求所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:该制备方法包括
(1)、取定量透明质酸溶解,配制成质量浓度为0.1-1%的溶液;
(2)、搅拌状态,按PEG与透明质酸溶液的质量体积比g/mL 为1:100-1:1000,加入PEG,充分搅拌至体系透明澄清;
(3)、搅拌状态,逐滴加入EDC/NHS催化体系,于1h滴加完毕,持续搅拌24h;
(4)、脱除反应底物,得PEG化HA高分子体系;
(5)、取质量浓度≥85%的茶多酚,溶于去离子水中,得到质量浓度为0.5-1%的水溶液;
(6)、按茶多酚水溶液与PEG化HA高分子体系体积比1:20~1:100,将茶多酚水溶液逐滴加入处于涡旋状态下的PEG化HA高分子体系中,两者混合后继续涡旋孵育反应2-5 min,初步得到的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物;
(7)、将步骤(6)所得PEG化 HA-TP自组装纳米结构体系经均化分散处理,得均匀稳定的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物。
5.根据权利要求4所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:所述EDC/NHS催化体系由质量比为1:1~1:5的1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐与N-羟基琥珀酰亚胺,经充分搅拌溶解于去离子水中,并继续搅拌使其反应1 h得到。
6.根据权利要求4所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)透明质酸溶解于蒸馏水或0.1~0.4 mol/L醋酸钠缓冲液中。
7.根据权利要求4所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:步骤(4)中底物通过透析、过膜或高速离心进行脱除。
8.根据权利要求4所述基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物的制备方法,其特征在于:步骤(7)均化分散处理方法包括超声震荡、剪切或胶体磨处理。
9.一种权利要求1-3任意一项权利要求基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物或权利要求4-8任意一项权利要求所述方法制备得到的基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物,用于日化医药产品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711186770.XA CN107737043B (zh) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201711186770.XA CN107737043B (zh) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN107737043A CN107737043A (zh) | 2018-02-27 |
CN107737043B true CN107737043B (zh) | 2020-09-18 |
Family
ID=61239279
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201711186770.XA Active CN107737043B (zh) | 2017-11-24 | 2017-11-24 | 一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN107737043B (zh) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109363966A (zh) * | 2018-11-02 | 2019-02-22 | 华熙福瑞达生物医药有限公司 | 一种含γ-氨基丁酸、α-熊果苷和透明质酸的包合物 |
CN110393683B (zh) * | 2019-07-31 | 2022-07-15 | 中华全国供销合作总社杭州茶叶研究所 | 一种基于蛋白载体的茶多酚微纳米复合体的制备方法及用途 |
CN116251037A (zh) * | 2021-12-09 | 2023-06-13 | 华熙生物科技股份有限公司 | 水解透明质酸钠自组装结构及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102038652A (zh) * | 2011-01-05 | 2011-05-04 | 武汉理工大学 | 一种美法仑多重靶向载药系统及其制备方法和应用 |
CN104338124A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-02-11 | 重庆医科大学 | 载天门冬酰胺酶的自组装聚乙二醇-透明质酸/环糊精纳米粒 |
CN107223849A (zh) * | 2016-03-23 | 2017-10-03 | 江苏天成生化制品有限公司 | 一种山梨酸-茶多酚复合纳米粒子及其应用 |
-
2017
- 2017-11-24 CN CN201711186770.XA patent/CN107737043B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102038652A (zh) * | 2011-01-05 | 2011-05-04 | 武汉理工大学 | 一种美法仑多重靶向载药系统及其制备方法和应用 |
CN104338124A (zh) * | 2014-09-19 | 2015-02-11 | 重庆医科大学 | 载天门冬酰胺酶的自组装聚乙二醇-透明质酸/环糊精纳米粒 |
CN107223849A (zh) * | 2016-03-23 | 2017-10-03 | 江苏天成生化制品有限公司 | 一种山梨酸-茶多酚复合纳米粒子及其应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
《Hyaluronic acid based self-assembling nanosystems for CD44 target mediated siRNA delivery to solid tumors》;Shanthi Ganesh;《Biomaterials》;20130211;第3489-3502页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107737043A (zh) | 2018-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Herdiana et al. | Drug release study of the chitosan-based nanoparticles | |
Omer et al. | Formulation of quaternized aminated chitosan nanoparticles for efficient encapsulation and slow release of curcumin | |
Yu et al. | Stable and pH-sensitive nanogels prepared by self-assembly of chitosan and ovalbumin | |
CN107737043B (zh) | 一种基于透明质酸装载茶多酚的自组装纳米复合物、制备方法和应用 | |
Kumar | A review of chitin and chitosan applications | |
Carvalho et al. | Spherical cellulose micro and nanoparticles: a review of recent developments and applications | |
Gupta et al. | An overview on chitin and chitosan applications with an emphasis on controlled drug release formulations | |
CN101856432B (zh) | 一种包封茶多酚的壳聚糖纳米粒的制备方法 | |
Yadav et al. | Screening of ionically crosslinked chitosan-tripolyphosphate microspheres using Plackett–Burman factorial design for the treatment of intrapocket infections | |
Panahi et al. | Current and emerging applications of saccharide-modified chitosan: a critical review | |
CN102552546A (zh) | 茶多酚海藻酸钠微球及其制备方法和应用 | |
Li et al. | Ecofriendly method to dissolve chitosan in plain water | |
Li et al. | Layer-by-layer cell encapsulation for drug delivery: the history, technique basis, and applications | |
Iravani | Plant gums for sustainable and eco-friendly synthesis of nanoparticles: recent advances | |
Tsirigotis-Maniecka | Alginate-, carboxymethyl cellulose-, and κ-carrageenan-based microparticles as storage vehicles for cranberry extract | |
Silva et al. | Marine-derived polymers in ionic liquids: architectures development and biomedical applications | |
Li et al. | Amphiphilic nano-delivery system based on modified-chitosan and ovalbumin: Delivery and stability in simulated digestion | |
Yang et al. | pH-sensitive chitosan–sodium phytate core–shell hollow beads and nanocapsules for the encapsulation of active ingredients | |
Falsafi et al. | Metal nanoparticles and carbohydrate polymers team up to improve biomedical outcomes | |
Kim et al. | Recent advances of pectin-based biomedical application: Potential of marine pectin | |
Berton et al. | Ionic liquids as tools to incorporate pharmaceutical ingredients into biopolymer-based drug delivery systems | |
CN104873467A (zh) | 一种生物降解型互穿网络聚合物微球的制备方法 | |
CN103054733B (zh) | 一种壳聚糖纳米胶束包裹物溶液及其制备方法 | |
Pistone et al. | Effect of Sodium Hydroxide and Tripolyphosphate on Curcumin Release from Chitosan-Based Macroparticles | |
CN101530394B (zh) | 一种负载辅酶q10的聚肽-壳聚糖复合纳米粒的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |