CN107716119A - 一种氯化钠浮选剂及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种氯化钠浮选剂，其具有如式1所示的结构式。根据本发明的氯化钠浮选剂兼具亲水性和亲油性，对氯化钠具有良好的浮选效果。本发明还公开了上述氯化钠浮选剂的制备方法。根据本发明的制备方法采用三聚氰胺和长链卤代直链烷烃作为制备原料，其中以该长链卤代直链烷烃作为一种N‑烷基化试剂，其反应活性较现有技术中的醇类N‑烷基化试剂更强，尤其在引入长碳链的烷基和进行较难烷化的胺类烷基化反应时，具有较大的优势。该制备方法几乎不使用溶剂，且不使用任何催化剂，反应时间短、温度低，仅通过控制反应条件即合成了三聚氰胺的长碳链N‑烷基化产物，工艺简单。

Description

一种氯化钠浮选剂及其制备方法
技术领域
本发明属于氯化钠浮选技术领域，具体来讲，涉及一种氯化钠浮选剂及其制备方法。
背景技术
三聚氰胺是一种重要的氮杂环有机化工原料，具有低毒、耐热、阻燃、耐弧、绝缘性好、易于着色等特性；其衍生物三聚氰胺甲醛树脂也广泛应用与人造板、造纸工业、织物整理剂中作为阻燃剂等；将其接上长碳链烷基后，可以作为提高增塑剂的添加剂、增强热敏记录材料的印刷性、各种机械的摩擦部分尤其是在高温条件下的润滑性等。由于该化合物结构中具有环状结构，其长碳链的衍生物可用作浮选剂，具有很好的应用价值，因此，如何方便快捷的合成三聚氰胺的长碳链衍生物是制约其应用的瓶颈。
目前，胺的N-烷基化试剂比较多，包括醇类、酯类以及醛或酮；但是，当采用上述胺的N-烷基化试剂时，也存在各自的局限。其一，醇类是弱烷基化剂，因此当氮原子上引入多碳烷基时，其产率将非常低，用甲醇和乙醇进行N-烷基化时，要想获得高的产率则需采用强酸催化法，如N,N-二甲基苯胺合成、临氢烷化法、固体酸催化法、气-固相接触催化烷化法，由此将造成设备投资大、生产成本高等；其二，酯类中如硫酸二烷基酯、芳磺酸烷基酯和磷酸三烷基酯等强酸的烷基酯都是活泼的N-烷基化试剂，但是这类烷基化试剂的沸点很高，N-烷基化可以在常压和低温下进行，主要用于制备价格贵、产量小的N-烷基化产物，烯烃，如丙烯腈、丙烯酸等；其三，当采用醛或酮进行N-烷基化时，易造成苯胺的C-烷基化；另外，上述方法均一般适用于胺的短碳链N-烷基化反应。
发明内容
为解决上述现有技术存在的问题，本发明提供了一种氯化钠浮选剂及其制备方法，该氯化钠浮选剂兼具亲水性和亲油性，对氯化钠具有良好的浮选效果；且其制备方法具有反应时间短、反应温度低，易于实现等优点。
为了达到上述发明目的，本发明采用了如下的技术方案：
一种氯化钠浮选剂，具有如式1所示的化学式：
其中，R表示碳原子数不少于6个的直链烷烃。
进一步地，所述R表示碳原子数为9～12个的直链烷烃。
进一步地，所述R表示碳原子数为12个的直链烷烃。
本发明的另一目的还在于提供一种氯化钠浮选剂的制备方法，包括下述步骤：
S1、将三聚氰胺加热并溶于二甲基亚砜溶液中，获得第一反应体系；
S2、向所述第一反应体系中加入卤代直链烷烃，获得第二反应体系；其中，所述三聚氰胺与所述卤代直链烷烃的物质的量之比为0.5:1～5:1，且所述卤代直链烷烃中碳原子数不少于6个；
S3、向所述第二反应体系中加入碳酸氢钠或氢氧化钠，并于80℃～200℃下反应1h～12h，获得氯化钠浮选剂；其中，所述碳酸氢钠或氢氧化钠的物质的量与所述三聚氰胺的物质的量之比不小于1。
进一步地，所述卤代直链烷烃中碳原子数为9～12个。
进一步地，所述卤代直链烷烃中碳原子数为12个。
进一步地，所述卤代直链烷烃为1-卤代直链烷烃。
进一步地，所述卤代直链烷烃为1-溴十二烷。
本发明采用三聚氰胺和长链卤代直链烷烃作为制备原料，其中以该长链卤代直链烷烃作为一种N-烷基化试剂，其反应活性较现有技术中的醇类N-烷基化试剂更强，尤其在引入长碳链的烷基和进行较难烷化的胺类烷基化反应时，具有较大的优势；由此，该氯化钠浮选剂作为一种N位上直碳链取代的三聚氰胺不仅具有亲水性(分子中含有一个亲水基NHR)，而且具有疏水性(含一个长碳链亲油基)，因此，其作为表面活性剂用于浮选氯化钠时能够表现出良好的浮选效果。该制备方法几乎不使用溶剂，且不使用任何催化剂，反应时间短、温度低，仅通过控制反应条件即合成了三聚氰胺的长碳链N-烷基化产物，工艺简单；由此，基于上述氯化钠浮选剂的制备方法，依靠国内的原料和技术开展此方面的研究，对实现氯化钠浮选剂的国产化，反浮选法精制低钠光卤石有着重要的意义。
具体实施方式
以下，将来详细描述本发明的实施例。然而，可以以许多不同的形式来实施本发明，并且本发明不应该被解释为限制于这里阐述的具体实施例。相反，提供这些实施例是为了解释本发明的原理及其实际应用，从而使本领域的其他技术人员能够理解本发明的各种实施例和适合于特定预期应用的各种修改。
将理解的是，尽管在这里可使用术语“第一”、“第二”等来描述各种反应体系，但是这些反应体系不应受这些术语的限制。这些术语仅用于将一个反应体系与另一个反应体系区分开来。
本发明提供了一种氯化钠浮选剂，其具有如下式1所示的化学式：
具体来讲，R表示碳原子数不少于6个的直链烷烃，优选为9～12个，更优选为12个。
本发明还提供了上述氯化钠浮选剂的制备方法，其包括下述步骤：
步骤S1、将三聚氰胺加热并溶于二甲基亚砜溶液中，获得第一反应体系。
一般地，将三聚氰胺加热至80℃左右即可。
步骤S2、向第一反应体系中加入卤代直链烷烃，获得第二反应体系。
具体来讲，控制三聚氰胺与卤代直链烷烃的物质的量之比为0.5:1～5:1，且卤代直链烷烃中碳原子数不少于6个，优选为9～12个，更优选为12个。
优选地，卤代直链烷烃具体为1-卤代直链烷烃，并优选为1-溴十二烷。
步骤S3、向第二反应体系中加入碳酸氢钠或氢氧化钠，并于80℃～200℃下反应1h～12h，产物经分离获得氯化钠浮选剂。
其中，碳酸氢钠或氢氧化钠的物质的量与三聚氰胺的物质的量之比不小于1。
具体来讲，在上述反应体系进行反应时，首先三聚氰胺与卤代直链烷烃发生式2的反应：
更为具体地，上述式2的反应是按SN2反应机理进行的，中间过程会生成过渡态物质，如式3所示：
然后，式2中的产物在碱性环境下发生式4的反应：
其中，式4以氢氧化钠的碱性环境为例来说明；当以碳酸氢钠提供碱性环境时相类似，仅需对应更换产物即可。
在上述式2～式4的反应中，Nu:表示三聚氰胺，R表示碳原子数不少于6个的直链烷烃，X表示卤代直链烷烃中的卤素。
以下，将通过具体的实施例对本发明的上述氯化钠浮选剂的制备方法进行详细地描述；其中，各实施例的条件参数列于表1中。
表1实施例1-5的氯化钠浮选剂的制备方法的参数对比
对每一实施例获得的产物通过GC-MSQP 2010气质联用分析仪进行分析检测，采用气相色谱面积归一法方法分析，获得各实施例产物中氯化钠浮选剂的产率如表2所示。
表2实施例1-5的氯化钠浮选剂的产率
虽然已经参照特定实施例示出并描述了本发明，但是本领域的技术人员将理解：在不脱离由权利要求及其等同物限定的本发明的精神和范围的情况下，可在此进行形式和细节上的各种变化。

Claims (8)

1.一种氯化钠浮选剂，其特征在于，具有如式1所示的化学式：
其中，R表示碳原子数不少于6个的直链烷烃。
2.根据权利要求1所述的氯化钠浮选剂，其特征在于，所述R表示碳原子数为9～12个的直链烷烃。
3.根据权利要求2所述的氯化钠浮选剂，其特征在于，所述R表示碳原子数为12个的直链烷烃。
4.一种氯化钠浮选剂的制备方法，其特征在于，包括下述步骤：
S1、将三聚氰胺加热并溶于二甲基亚砜溶液中，获得第一反应体系；
S2、向所述第一反应体系中加入卤代直链烷烃，获得第二反应体系；其中，所述三聚氰胺与所述卤代直链烷烃的物质的量之比为0.5:1～5:1，且所述卤代直链烷烃中碳原子数不少于6个；
S3、向所述第二反应体系中加入碳酸氢钠或氢氧化钠，并于80℃～200℃下反应1h～12h，获得氯化钠浮选剂；其中，所述碳酸氢钠或氢氧化钠的物质的量与所述三聚氰胺的物质的量之比不小于1。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述卤代直链烷烃中碳原子数为9～12个。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述卤代直链烷烃中碳原子数为12个。
7.根据权利要求4-6任一所述的制备方法，其特征在于，所述卤代直链烷烃为1-卤代直链烷烃。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，所述卤代直链烷烃为1-溴十二烷。
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Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3446777A (en) * 1965-05-13 1969-05-27 Rohm & Haas Non-conjugated polymerizable alkenylguanamines,polymers thereof,and methods of making them
CN102112539A (zh) * 2008-08-01 2011-06-29 Adeka株式会社 阻燃热塑性树脂组合物
CN102872904A (zh) * 2012-10-12 2013-01-16 常州大学 一种择形催化剂的制备方法
EP2774922A1 (en) * 2013-03-04 2014-09-10 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for obtaining a functionalized triazine compound and the triazine compound obtained by said method
JP2015110713A (ja) * 2013-12-06 2015-06-18 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール樹脂組成物
EP2952508A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-09 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for modifying a triazine compound
EP2743262B1 (en) * 2012-12-11 2016-04-27 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for Obtaining a Triazine Compound with at least one Tertiary Amino Group

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3446777A (en) * 1965-05-13 1969-05-27 Rohm & Haas Non-conjugated polymerizable alkenylguanamines,polymers thereof,and methods of making them
CN102112539A (zh) * 2008-08-01 2011-06-29 Adeka株式会社 阻燃热塑性树脂组合物
CN102872904A (zh) * 2012-10-12 2013-01-16 常州大学 一种择形催化剂的制备方法
EP2743262B1 (en) * 2012-12-11 2016-04-27 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for Obtaining a Triazine Compound with at least one Tertiary Amino Group
EP2774922A1 (en) * 2013-03-04 2014-09-10 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for obtaining a functionalized triazine compound and the triazine compound obtained by said method
JP2015110713A (ja) * 2013-12-06 2015-06-18 ポリプラスチックス株式会社 ポリアセタール樹脂組成物
EP2952508A1 (en) * 2014-06-04 2015-12-09 Borealis Agrolinz Melamine GmbH Method for modifying a triazine compound

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