CN107698449A - 一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，经酯化、测酸中和、脱醇、去低沸物等步骤制得，所得到偏苯三酸三正壬酯增塑剂具有色泽浅、质量高的特点，本法功无需吸附脱色工序，产品酸值较低且含水量极少，同时操作工艺简单易行，对设备无腐蚀，反应时间短，且环保安全，易于工业化生产。

Description

一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法
技术领域
本发明属于增塑剂合成技术领域，特别涉及一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法。
背景技术
增塑剂是工业上广泛使用的高分子材料添加剂。在塑料加工中使用增塑剂，可以对塑料起到改性或软化的作用，增加其可塑性、柔韧性、拉伸性或膨胀性等性能。目前，增塑剂工业已发展成为以石油化工为基础，以邻苯二甲酸酯为核心的增塑剂，广泛应用于塑料和油漆行业中。然而，含邻苯二甲酸酯类的塑料制品在加工、加热、包装及盛装的过程中，会造成邻苯二甲酸酯的溶出，具有一定危害。另外，邻苯二甲酸酯是国际上重点监控的内分泌干扰激素，其损害严重时可导致细胞突变，最终致畸和致癌。欧盟、美国等已将邻苯二甲酸酯类列为优先控制污染物，并不断增加监控种类。我国也将用量较大的邻苯二甲酸二甲酯、邻苯二甲酸二正丁酯和邻苯二甲酸二辛酯列入“中国环境优先污染物黑名”。因此，亟待寻找一种新型环保无毒无害的增塑剂来替代邻苯二甲酸酯类。作为一种新型环保性能优异的偏苯三酸酯类增塑剂，特别适用于添加到聚氯乙烯、氯乙烯共聚物、硝酸纤维素、乙基纤维素、聚甲基丙烯酸甲酯等多种塑料制造中。偏苯三酸酯类增塑剂，具有相容性、电性能、塑化性能、低温性能、耐迁移性、耐水抽出、热稳定性等诸多优良性能，增塑效率和加工性能与邻苯二甲酸酯类增塑剂相近。广泛用于105℃级和125℃级耐热电线电缆料、汽车内饰材料以及其他要求耐热和耐久性的板材、片材、密封垫等制品。因此，研究开发出更多性能优异的偏苯三酸酯类增塑剂，对未来塑料制造行业中具有十分重要的意义。
发明内容
为提供一种新型环保、反应时间短、工艺简单、性能优异的增塑剂，本发明公开了一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法。
具体的技术方案如下：
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其特征在于，所述的合成方法包括以下具体步骤：
(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至210～220℃，保持温度不变，回流1.5～2.5h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值。
(2)、酸值测定：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，则说明酯化反应已完成，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。
(3)、脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。
(4)、停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
上述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：3.3～4.6。
上述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其中，步骤(1)中，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四丙酯、钛酸正丁酯、钛酸四乙酯中一种或几种的混合物。
上述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其中，步骤(1)中，所述催化剂用量为反应原料总质量的0.06～0.18％。
本发明的有益效果为：
本发明公开的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，经酯化、测酸中和、脱醇、去低沸物等步骤制得，所得到偏苯三酸三正壬酯增塑剂具有色泽浅、质量高的特点，本法功无需吸附脱色工序，产品酸值较低且含水量极少，同时操作工艺简单易行，对设备无腐蚀，反应时间短，且环保安全，易于工业化生产。
具体实施方式
为使本发明的技术方案更加清晰明确，下面对本发明进行进一步描述，任何对本发明技术方案的技术特征进行等价替换和常规推理得出的方案均落入本发明保护范围。
实施例一
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四异丙酯，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例二
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5 h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4.6，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四丙酯以1：2.5的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例三
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：3.3，所述催化剂为钛酸正丁酯、钛酸四乙酯以1：0.75的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例四
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至220℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四乙酯，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例五
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至210℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸正丁酯、钛酸四乙酯以1：3.3的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例六
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2.5h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四乙酯以1：0.23的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例七
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流1.5h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸正丁酯、钛酸四乙酯以1：1.7：3.22的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.12％。
实施例八
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四丙酯、钛酸四乙酯以的1：3.22：0.75质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.18％。
实施例九
一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，具体步骤如下：(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至215℃，保持温度不变，回流2h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇。脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右。停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
其中，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：4，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四丙酯、钛酸正丁酯、钛酸四乙酯以1：3.7：2.5：0.41的质量比混合而成，催化剂用量为反应原料总质量的0.6％。

Claims (4)

1.一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其特征在于，所述的合成方法包括以下具体步骤：
(1)、在氮气保护气氛下，以偏苯三酸酐和正壬醇作为反应原料，控制温度在140℃搅拌回流0.5h，使偏苯三酸酐完全溶解在正壬醇中；随后在10～30分钟内，缓慢升温至178℃，加入催化剂，恒温搅拌回流反应1h，同时分离出酯化过程中产生的水；然后继续升温至210～220℃，保持温度不变，回流1.5～2.5h，直至无回流状态；得酯化物，取样，测酸值；
(2)、酸值测定：1、酯化物的酸值达到≤0.10mg KOH/g，则说明酯化反应已完成，可以进行负压脱醇；负压脱醇：停止加热和通氮气，抽真空，在负压状态下，脱醇0.5h；2、酯化物的酸值达到＞0.10mg KOH/g，则加入适量的质量分数为5％的Na2CO3溶液，进行中和，直至酯化物的酸值达标，随后进行负压脱醇；
(3)、脱醇结束后，通入氮气，在常压下降温至110℃后，缓慢加入适量的蒸馏水,在此温度下时间为0.5h左右；
(4)、停止通氮气，抽真空，升温至160℃，负压脱去反应体系中的低沸物，时间为1.5h。停止抽真空，通入氮气，待体系恢复到常压状态，停止加热，自然冷却，取样，检测产品的各项指标都达到合格。
2.如权利要求1所述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述偏苯三酸酐和正壬醇的摩尔比：1：3.3～4.6。
3.如权利要求1所述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂为钛酸四异丙酯、钛酸四丙酯、钛酸正丁酯、钛酸四乙酯中一种或几种的混合物。
4.如权利要求1所述的一种偏苯三酸三正壬酯增塑剂的合成方法，其特征在于，步骤(1)中，所述催化剂用量为反应原料总质量的0.06～0.18％。
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