CN107652207B - 一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐的合成方法，该方法利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N‑二苯磺酰基乙腈，继续在氢化钠碱性条件下与1,2‑二溴乙烷关环反应得到N,N‑二苯磺酰氨基环丙基腈，最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护得到1‑氨基‑1‑环丙腈盐酸盐。本发明反应条件温和、收率较高、成本低廉且适于产业化应用。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法。
背景技术
1-氨基-1-环丙腈是一种重要的有机中间体，目前其公开的合成方法有：1990年，Salaun, Jacques（Journal of Organic Chemistry, 1990, 55(14), 4276-81.）报道了用丙烯醛作原料经一系列反应制得1-氨基-1-环丙腈，中间用到剧毒氰化物；2013年，Shivaraj, Yellappa（Journal of the Korean Chemical Society, 57(2), 241-245;2013）报道了以环丙酮为原料经一些列反应制得1-氨基-1-环丙腈；2015年，用丙二睛作起始物料，但文献（Chemical Science, 6(9), 5164-5171; 2015）无具体步骤可参考，收率不详；2005年，Link, John O.等人（PCT Int. Appl., 2005028429, 2005074904），2006年，Woo, Soon H.等人（PCT Int. Appl., 2006060810），Setti, Eduardo L.等人（PCT Int.Appl., 2006060494），Mossman, Craig J.等人（PCT Int. Appl., 2006102535），2008年Link, John O.等人（PCT Int. Appl., 2008042968），Link, John O.等人（U.S. Pat.Appl. Publ., 20080293819），2009年Link, John O.等人（U.S. Pat. Appl. Publ.,20080293819），2010年Hart, Barry等人（PCT Int. Appl., 2010056877），2012年Adams,Nicholas D.等人（PCT Int. Appl., 2012064642）报道了用二苯甲酮亚胺与氨基丙腈在二氯甲烷中反应，然后与1,2-二溴乙烷在甲苯中相转移催化剂存在的情况下反应制得二苯甲酮亚氨基乙腈，最后在盐酸水溶液和乙醚两相体系中反应得氨基丙腈盐酸盐；与以上方法起始物料相同，处理方法略有改进的方法是2008年张华星等人（CN 101225057B）、（Guangdong Huagong, 36(6), 35-36; 2009）报道的以二苯甲酮亚胺为原料与氨基丙腈反应生成二苯亚铜亚胺乙腈，在碱性条件下与1,2-二溴乙烷反应生成二苯亚铜亚胺基环丙腈，随后经酸性阳离子交换树脂解去二苯甲酮亚胺的保护，脱保护后的氨基与阳离子树脂中的磺酸基团反应，产物固载到树脂中，通过过滤实现产物与底物的分离，载有产物的树脂在碱性条件下脱保护得到1-氨基-1-环丙腈。
发明内容
本发明解决的技术问题是提供了一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，该方法利用氨基乙腈为起始物料与苯磺酰氯反应得到N,N-二苯磺酰基乙腈，继续在氢化钠碱性条件下与1,2-二溴乙烷关环反应得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈，最后经酸性条件下脱除苯甲酰基保护得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐。经研究发现，单苯磺酰氯保护的氨基丙腈与1,2-二溴乙烷反应收率极低，不适合规模化推广应用。
本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于具体过程为：
（1）将氨基乙腈与苯磺酰氯在溶剂二异丙基乙基胺中回流反应制得N,N-二苯磺酰基乙腈，其中氨基乙腈与苯磺酰氯的质量比为1:6-7；
（2）将N,N-二苯磺酰基乙腈溶于溶剂中在碱的作用下与1,2-二溴乙烷于0℃反应制得N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈，其中溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺，碱为质量百分含量为80%的氢化钠；
（3）将N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈溶于溶剂乙醇中并通入干燥氯化氢气体，回流脱除苯甲酰基保护得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐。
进一步优选，所述溶剂二异丙基乙基胺与氨基乙腈的投料配比为5-10mL:1g。
进一步优选，所述溶剂N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺与N,N-二苯磺酰基乙腈的投料配比为2-4mL:1g。
进一步优选，所述1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于具体步骤为：
（1）在反应瓶中加入二异丙基乙基胺280mL、氨基乙腈56g和苯磺酰氯352g，回流反应，监控反应结束后减压蒸馏回收二异丙基乙基胺，剩余物倒入水中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干得到N,N-二苯磺酰基乙腈330g，收率98.2%；
（2）在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰基乙腈330g和N,N-二甲基甲酰胺1320mL，冷却至0℃加入质量百分含量为80%的氢化钠59g，于0℃搅拌30min，再滴加1,2-二溴乙烷185g，反应结束后将混合体系倒入冰水混合物中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，干燥，旋干得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350g，收率98.5%；
（3）在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350g和乙醇700mL，通入干燥氯化氢气体于50℃反应，监控原料消失后将反应体系降温至0 ℃析出大量白色固体，过滤得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐113g，收率97%，纯度99.0%。
本发明与现有技术相比具有以下优点：反应条件温和、收率较高、成本低廉且适于产业化应用。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。
实施例1
在反应瓶中加入二异丙基乙基胺560 mL、氨基乙腈56 g和苯磺酰氯352 g，回流反应，监控反应结束后减压蒸馏回收二异丙基乙基胺，剩余物倒入水中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干得到N,N-二苯磺酰基乙腈330 g，收率98.2%。
在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰基乙腈330 g和N,N-二甲基乙酰胺660 mL，冷却至0℃，慢慢加入质量百分含量为80%的氢化钠59 g，于0℃搅拌30 min，慢慢滴加1,2-二溴乙烷185 g，反应结束后将混合体系慢慢倒入冰水混合物中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，干燥，旋干得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈348 g，收率98.0%。
在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈348 g和乙醇800 mL，通入干燥氯化氢气体于50℃反应，监控原料消失后将反应体系降温至0℃析出大量白色固体，过滤得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐110 g，收率95%，纯度99.4%。
实施例2
在反应瓶中加入二异丙基乙基胺280 mL、氨基乙腈56 g和苯磺酰氯352 g，回流反应，监控反应结束后减压蒸馏回收二异丙基乙基胺，剩余物倒入水中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干得到N,N-二苯磺酰基乙腈330 g，收率98.2%。
在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰基乙腈330 g和N,N-二甲基甲酰胺1320 mL，冷却至0℃，慢慢加入质量百分含量为80%的氢化钠59 g，于0℃搅拌30 min，慢慢滴加1,2-二溴乙烷185 g，反应结束后将混合体系慢慢倒入冰水混合物中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，干燥，旋干得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350 g，收率98.5%。
在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350 g和乙醇700 mL，通入干燥氯化氢气体于50℃反应，监控原料消失后将反应体系降温至0℃析出大量白色固体，过滤得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐113 g，收率97%，纯度99.0%。
对比例1
在反应瓶中加入二异丙基乙基胺280 mL、氨基乙腈56 g和苯磺酰氯176 g，回流反应，监控反应结束后减压蒸馏回收二异丙基乙基胺，剩余物倒入水中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干得到N-苯磺酰基乙腈194 g，收率98.9%。
在反应瓶中加入N-苯磺酰基乙腈194 g和N,N-二甲基甲酰胺400 mL，冷却至0℃，慢慢加入质量百分含量为80%的氢化钠30 g，于0℃搅拌30 min，慢慢滴加1,2-二溴乙烷185g，反应结束后将混合体系慢慢倒入冰水混合物中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，干燥，旋干得到N-苯磺酰氨基环丙基腈50 g，收率22%。
在反应瓶中加入N-苯磺酰氨基环丙基腈50 g和乙醇700 mL，通入干燥氯化氢气体于50℃反应，监控原料消失后将反应体系降温至0 ℃析出大量白色固体，过滤得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐20 g，收率75%。
以上实施例描述了本发明的基本原理、主要特征及优点，本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明原理的范围下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进均落入本发明保护的范围内。
Claims (4)
1.一种1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于具体过程为：
（1）将氨基乙腈与苯磺酰氯在溶剂二异丙基乙基胺中回流反应制得N,N-二苯磺酰基乙腈，其中氨基乙腈与苯磺酰氯的质量比为1:6-7；
（2）将N,N-二苯磺酰基乙腈溶于溶剂中在碱的作用下与1,2-二溴乙烷于0℃反应制得N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈，其中溶剂为N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺，碱为质量百分含量为80%的氢化钠；
（3）将N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈溶于溶剂乙醇中并通入干燥氯化氢气体，回流脱除苯甲酰基保护得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐。
2.根据权利要求1所述的1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于：所述溶剂二异丙基乙基胺与氨基乙腈的投料配比为5-10mL:1g。
3.根据权利要求1所述的1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于：所述溶剂N,N-二甲基甲酰胺或N,N-二甲基乙酰胺与N,N-二苯磺酰基乙腈的投料配比为2-4mL:1g。
4.根据权利要求1所述的1-氨基-1-环丙腈盐酸盐的合成方法，其特征在于具体步骤为：
（1）在反应瓶中加入二异丙基乙基胺280mL、氨基乙腈56g和苯磺酰氯352g，回流反应，监控反应结束后减压蒸馏回收二异丙基乙基胺，剩余物倒入水中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，无水硫酸镁干燥，过滤，旋干得到N,N-二苯磺酰基乙腈330g，收率98.2%；
（2）在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰基乙腈330g和N,N-二甲基甲酰胺1320mL，冷却至0℃加入质量百分含量为80%的氢化钠59g，于0℃搅拌30min，再滴加1,2-二溴乙烷185g，反应结束后将混合体系倒入冰水混合物中，氯仿萃取三次，合并氯仿相，水洗，干燥，旋干得到N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350g，收率98.5%；
（3）在反应瓶中加入N,N-二苯磺酰氨基环丙基腈350g和乙醇700mL，通入干燥氯化氢气体于50℃反应，监控原料消失后将反应体系降温至0 ℃析出大量白色固体，过滤得到1-氨基-1-环丙腈盐酸盐113g，收率97%，纯度99.0%。
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