CN107614647B - 二液固化型聚氨酯粘接剂组合物 - Google Patents
二液固化型聚氨酯粘接剂组合物 Download PDFInfo
- Publication number
- CN107614647B CN107614647B CN201580080530.4A CN201580080530A CN107614647B CN 107614647 B CN107614647 B CN 107614647B CN 201580080530 A CN201580080530 A CN 201580080530A CN 107614647 B CN107614647 B CN 107614647B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- monoterpene
- compound
- adhesive composition
- following formula
- compound represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 title claims abstract description 27
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 title claims abstract description 27
- 229930003658 monoterpene Natural products 0.000 claims abstract description 83
- 150000002773 monoterpene derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 83
- 235000002577 monoterpenes Nutrition 0.000 claims abstract description 83
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 75
- -1 terpene compound Chemical class 0.000 claims abstract description 62
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 54
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 claims abstract description 39
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 17
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 12
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 10
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 claims description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 claims description 6
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 claims description 6
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 35
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 22
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 20
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 11
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 11
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 11
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 11
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 7
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 6
- NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N [SiH4].N=C=O Chemical compound [SiH4].N=C=O NOKSMMGULAYSTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N p-menthane Chemical compound CC(C)C1CCC(C)CC1 CFJYNSNXFXLKNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N limonene Chemical compound CC(=C)C1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N (-)-α-pinene Chemical compound CC1=CC[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N alpha-terpineol Chemical compound CC1=CCC(C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N delta-terpineol Natural products CC(C)(O)C1CCC(=C)CC1 SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N rac-alpha-Pinene Natural products CC1=CCC2C(C)(C)C1C2 GRWFGVWFFZKLTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940116411 terpineol Drugs 0.000 description 3
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC=C1C(C)(C)N=C=O NNOZGCICXAYKLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-5,6-dimethylheptane Chemical compound O=C=NC(C)(C)C(C)CCCCN=C=O VZXPHDGHQXLXJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(dimethylamino)methyl]phenol Chemical compound CN(C)CC1=CC(CN(C)C)=C(O)C(CN(C)C)=C1 AHDSRXYHVZECER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-benzoyloxyethoxy)ethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCOCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 NXQMCAOPTPLPRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-1,5-diamine Chemical compound NCC(C)CCCN JZUHIOJYCPIVLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 2
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)cyclohexyl]methanamine Chemical compound NCC1CCCC(CN)C1 QLBRROYTTDFLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920003054 adipate polyester Polymers 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 2
- MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N alpha-pinene Natural products CC1=CCC23C1CC2C3(C)C MVNCAPSFBDBCGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N butylated hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N carvone Chemical compound CC(=C)C1CC=C(C)C(=O)C1 ULDHMXUKGWMISQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N diisononyl phthalate Chemical compound CC(C)CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC(C)C HBGGXOJOCNVPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- NNRLDGQZIVUQTE-UHFFFAOYSA-N gamma-Terpineol Chemical compound CC(C)=C1CCC(C)(O)CC1 NNRLDGQZIVUQTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 235000001510 limonene Nutrition 0.000 description 2
- 229940087305 limonene Drugs 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930004008 p-menthane Natural products 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 2
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N (+)-β-pinene Chemical compound C1[C@H]2C(C)(C)[C@@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-RKDXNWHRSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N (-)-Nopinene Natural products C1[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-IUCAKERBSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N (Z)-beta-Terpineol Natural products CC(=C)C1CCC(C)(O)CC1 RUJPNZNXGCHGID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatoethane Chemical compound O=C=NCCN=C=O ZTNJGMFHJYGMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 1,4,7-triazonane Chemical compound C1CNCCNCCN1 ITWBWJFEJCHKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatocyclohexane Chemical compound O=C=NC1CCC(N=C=O)CC1 CDMDQYCEEKCBGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- GTZHDRRNFNIFTL-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(2-amino-2-methylpropyl)piperazin-1-yl]-2-methylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)(N)CN1CCN(CC(C)(C)N)CC1 GTZHDRRNFNIFTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)-1-iodo-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(I)C(CBr)=C1 YEVQZPWSVWZAOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexano-6-lactone Chemical compound CC1CCCCOC1=O IYBOGQYZTIIPNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBFIDNKZBQMMEQ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-phenylpentan-3-yl)benzene-1,2-diamine Chemical compound C=1C=CC(N)=C(N)C=1C(CC)(CC)C1=CC=CC=C1 FBFIDNKZBQMMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 3-imino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=N XYUINKARGUCCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBGVGWRTXAAKIO-UHFFFAOYSA-N 3-methylimino-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCNCCC=NC KBGVGWRTXAAKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 4-(8-methylnonoxy)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)CCC(O)=O QJIVRICYWXNTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-6,7,13,14-tetrone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=O)C(C(=O)C1=CC=CC=C1N1)=C1C2=O KSLLMGLKCVSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUKNPIYSKBLCQI-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1.N=C=O.N=C=O Chemical compound CC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1.N=C=O.N=C=O WUKNPIYSKBLCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005973 Carvone Substances 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N Propanolamine Chemical compound NCCCO WUGQZFFCHPXWKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N Pseudopinene Natural products C1C2C(C)(C)C1CCC2=C WTARULDDTDQWMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1CO XMUZQOKACOLCSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)phenyl]methanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)C=C1 BWVAOONFBYYRHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N alpha-Fenchene Natural products C1CC2C(=C)CC1C2(C)C XCPQUQHBVVXMRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N alpha-myrcene Natural products CC(=C)CCCC(=C)C=C VYBREYKSZAROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N anthanthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4C=CC=C5C(=O)C6=CC=C1C2=C6C3=C54 PGEHNUUBUQTUJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L azure blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[Al+3].[S-]S[S-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] IRERQBUNZFJFGC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1.OC1=CC=CC(O)=C1 HUFIRBOBXZUFPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N benzimidazol-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=NC(=O)N=C21 MYONAGGJKCJOBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930006722 beta-pinene Natural products 0.000 description 1
- XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane-3,4-diamine Chemical compound C1CC2(N)C(N)CC1C2 XMSVKICKONKVNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical group C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;phosphoric acid Chemical compound CCCCO.OP(O)(O)=O FJTUUPVRIANHEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol;hexanedioic acid Chemical compound OCCCCO.OC(=O)CCCCC(O)=O RNSLCHIAOHUARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N diphenylmethanediamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N)(N)C1=CC=CC=C1 ZZTCPWRAHWXWCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005350 fused silica glass Substances 0.000 description 1
- LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N gamma-carene Natural products C1CC(=C)CC2C(C)(C)C21 LCWMKIHBLJLORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2,5-triol Chemical compound CC(O)CCC(O)CO UFAPLAOEQMMKJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEBJLVMIIRFIJS-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)CO.OC(=O)CCCCC(O)=O MEBJLVMIIRFIJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002483 hydrogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002433 hydrophilic molecules Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 235000019239 indanthrene blue RS Nutrition 0.000 description 1
- UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N indanthrone blue Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=C4NC5=C6C(=O)C7=CC=CC=C7C(=O)C6=CC=C5NC4=C3C(=O)C2=C1 UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N isoindoline Chemical compound C1=CC=C2CNCC2=C1 GWVMLCQWXVFZCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 description 1
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)[C@@H](N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N n'-cyclohexylpropane-1,3-diamine Chemical compound NCCCNC1CCCCC1 ITZPOSYADVYECJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N n,n',n'-trimethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CNCCCCCCN(C)C ZETYUTMSJWMKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OESSRDHUHOTTKI-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yloxypropan-2-amine Chemical compound CCC(C)ONC(C)C OESSRDHUHOTTKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N n-butyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCCCC WIBFFTLQMKKBLZ-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-f]quinazoline Chemical compound C1=NC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=N1 OBJNZHVOCNPSCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical compound C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006187 pill Substances 0.000 description 1
- 229920000962 poly(amidoamine) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N propanoyl (z,12r)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OC(=O)CC BPJZKLBPJBMLQG-KWRJMZDGSA-N 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 229930004725 sesquiterpene Natural products 0.000 description 1
- 150000004354 sesquiterpene derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N syringin Chemical compound COC1=CC(\C=C\CO)=CC(OC)=C1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 QJVXKWHHAMZTBY-GCPOEHJPSA-N 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 239000012970 tertiary amine catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N thioindigo Chemical compound S\1C2=CC=CC=C2C(=O)C/1=C1/C(=O)C2=CC=CC=C2S1 JOUDBUYBGJYFFP-FOCLMDBBSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/21—Alkatrienes; Alkatetraenes; Other alkapolyenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
- C08G18/2027—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring having two nitrogen atoms in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/248—Catalysts containing metal compounds of tin inorganic compounds of tin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/2815—Monohydroxy compounds
- C08G18/282—Alkanols, cycloalkanols or arylalkanols including terpenealcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/632—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/64—Macromolecular compounds not provided for by groups C08G18/42 - C08G18/63
- C08G18/6492—Lignin containing materials; Wood resins; Wood tars; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本发明的课题在于提供即使不使用底涂剂，与树脂材料的粘接也优异的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物。本发明的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物具有：含有聚氨酯预聚物的主剂、以及含有1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物的固化剂，上述固化剂含有选自单萜、氢化单萜、将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜、以及具有2～6个来源于上述单萜或上述改性单萜的重复单元的低聚物中的至少1种萜化合物。
Description
技术领域
本发明涉及二液固化型聚氨酯粘接剂组合物。
背景技术
近年来，对于汽车的车身，从轻量化的观点出发，代替钢板，而使用了树脂材料(例如，烯烃系树脂、纤维增强塑料(FRP)的基体树脂等)。
这样的树脂材料与异种材料(例如，玻璃)的粘接通常是将树脂材料进行火焰处理后，使用底涂剂来进行粘接(例如，参照专利文献1和2等)。
然而，底涂剂中包含大量溶剂，因此具有对环境带来不良影响这样的问题。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2007-031483号公报
专利文献2：日本特开2013-104018号公报
发明内容
发明所要解决的课题
因此，本发明的课题是提供即使不使用底涂剂，与树脂材料的粘接也优异的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物。
用于解决课题的手段
本发明人等为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现，固化剂成分中含有特定的萜化合物的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物与树脂材料的粘接性优异，从而完成了本发明。
即，本发明人等发现通过以下构成可以解决上述课题。
[1]一种二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，其具有：含有聚氨酯预聚物的主剂、以及含有1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物的固化剂，
上述固化剂含有选自单萜、氢化单萜、将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜、以及具有2～6个来源于上述单萜或上述改性单萜的重复单元的低聚物中的至少1种萜化合物。
[2]根据[1]所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述单萜为后述式(1)所示的化合物、后述式(2)所示的化合物或后述式(3)所示的化合物，
上述氢化单萜为后述式(4)所示的化合物，
上述改性单萜为后述式(5)所示的化合物、后述式(6)所示的化合物或后述式(7)所示的化合物，
上述低聚物为后述式(8)所示的化合物、后述式(9)所示的化合物或后述式(10)所示的化合物。
[3]根据[1]或[2]所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述萜化合物的含量相对于上述固化剂的总质量为1～30质量％。
[4]根据上述[1]～[3]中任一项所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述固化剂含有聚丁二烯二醇作为上述1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物。
[5]根据上述[1]～[4]中任一项所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述固化剂含有松香二醇(rosin diol)作为上述1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物。
[6]根据上述[1]～[5]中任一项所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述主剂进一步含有异氰酸酯硅烷化合物。
[7]根据上述[1]所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述固化剂含有多元醇化合物作为上述1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物，
所述二液固化型聚氨酯粘接剂组合物用于与未使用底涂剂的树脂材料的粘接。
[8]根据上述[1]所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述萜化合物为选自单萜、氢化单萜、以及将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜中的至少1种。
发明的效果
根据本发明，可以提供即使不使用底涂剂，与树脂材料的粘接也优异的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物。
具体实施方式
本发明的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物(以下，也简称为“本发明的粘接剂组合物”。)是具有含有聚氨酯预聚物的主剂、以及含有1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物的固化剂的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，上述固化剂含有选自单萜、氢化单萜、将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜、以及具有2～6个来源于上述单萜或上述改性单萜的重复单元的低聚物中的至少1种萜化合物。
在本发明中，如上所述，通过在固化剂成分中配合特定的萜化合物，从而与树脂材料(特别是烯烃树脂)的粘接性变得良好。
其详情还不清楚，但认为上述萜化合物与固化剂中的非极性部(例如，后述的多元醇化合物等)的相容性变得良好，使在与树脂材料粘接时与树脂材料表面的非极性部的密合性良好。
〔主剂〕
本发明的粘接剂组合物的主剂含有聚氨酯预聚物。
此外，主剂优选含有后述的异氰酸酯硅烷。
＜聚氨酯预聚物＞
本发明的粘接剂组合物的主剂所含有的聚氨酯预聚物是在分子内，在分子末端含有多个异氰酸酯基的聚合物。
作为这样的聚氨酯预聚物，可以使用以往公知的聚氨酯预聚物。例如，可以使用通过使多异氰酸酯化合物与1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物(以下，简称为“活性氢化合物”。)以异氰酸酯基相对于活性氢基团过剩的方式进行反应而获得的反应生成物等。
(多异氰酸酯化合物)
聚氨酯预聚物的制造时所使用的多异氰酸酯化合物只要在分子内具有2个以上异氰酸酯基，就不受特别限定。
作为多异氰酸酯化合物所使用的异氰酸酯，具体而言，可举出例如，TDI(例如，2,4-甲苯二异氰酸酯(2,4-TDI)、2,6-甲苯二异氰酸酯(2,6-TDI))、MDI(例如，4,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(4,4’-MDI)、2,4’-二苯基甲烷二异氰酸酯(2,4’-MDI))、1,4-苯撑二异氰酸酯、聚亚甲基聚亚苯基多异氰酸酯、苯二亚甲基二异氰酸酯(XDI)、四甲基苯二亚甲基二异氰酸酯(TMXDI)、二甲基联苯二异氰酸酯(TODI)、1,5-萘二异氰酸酯(NDI)、三苯基甲烷三异氰酸酯那样的芳香族多异氰酸酯；1,6-己二异氰酸酯(HDI)、三甲基六亚甲基二异氰酸酯(TMHDI)、赖氨酸二异氰酸酯、降冰片烷二异氰酸酯(NBDI)那样的脂肪族多异氰酸酯；反式环己烷-1,4-二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)、双(异氰酸甲酯基)环己烷(H6XDI)、二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)那样的脂环式多异氰酸酯；它们的碳二亚胺改性多异氰酸酯；它们的异氰脲酸酯改性多异氰酸酯；等。
这样的多异氰酸酯化合物可以各自单独使用或将2种以上组合使用。
其中，从固化性优异的理由出发，优选为MDI。
(活性氢化合物)
聚氨酯预聚物的制造时所使用的1分子中具有2个以上活性氢基团的活性氢化合物不受特别限定。
作为上述活性氢化合物，可适当举出例如，1分子中具有2个以上羟基(OH)的多元醇化合物、1分子中具有2个以上氨基和/或亚氨基的多胺化合物等，其中，优选为多元醇化合物。
上述多元醇化合物只要是具有2个以上OH基的化合物，其分子量和骨架等就不受特别限定，作为其具体例，可举出低分子多元醇类、聚醚多元醇、聚酯多元醇、其它多元醇和它们的混合多元醇等。
作为低分子多元醇类，具体而言，可举出例如，乙二醇(EG)、二甘醇、丙二醇(PG)、双丙甘醇、(1,3-或1,4-)丁二醇、戊二醇、新戊二醇、己二醇、环己烷二甲醇、甘油、1,1,1-三羟甲基丙烷(TMP)、1,2,5-己烷三醇、季戊四醇等低分子多元醇；山梨糖醇等糖类；等。
接下来，作为聚醚多元醇和聚酯多元醇，通常可使用由上述低分子多元醇类衍生的聚醚多元醇和聚酯多元醇，在本发明中，进一步还可以适当使用由以下所示的芳香族二醇类、胺类、链烷醇胺类衍生的聚醚多元醇和聚酯多元醇。
这里，作为芳香族二醇类，具体而言，可举出例如，间苯二酚(间二羟基苯)、苯二甲醇(xylylene glycol)、1,4-苯二甲醇、苯基乙二醇、4,4’-二羟基乙基苯酚；具有下述所示那样的双酚A结构(4,4’-二羟基苯基丙烷)、双酚F结构(4,4’-二羟基苯基甲烷)、溴化双酚A结构、氢化双酚A结构、双酚S结构、双酚AF结构的双酚骨架的芳香族二醇；等。
此外，作为胺类，具体而言，可举出例如，乙二胺、六亚甲基二胺等，作为链烷醇胺类，具体而言，可举出例如，乙醇胺、丙醇胺等。
作为聚醚多元醇，可举出例如，使选自氧化乙烯、氧化丙烯、氧化丁烯(四亚甲基氧化物)、四氢呋喃等烯化氧和苯乙烯氧化物等中的至少1种与选自作为上述低分子多元醇类、上述芳香族二醇类、上述胺类和上述链烷醇胺类而例示的化合物中的至少1种加成而得的多元醇等。
作为这样的聚醚多元醇的具体例，可举出聚乙二醇、聚丙二醇(PPG)、聚丙烯三醇、氧化乙烯/氧化丙烯共聚物、聚四亚甲基醚二醇(PTMEG)、聚四乙二醇、山梨糖醇系多元醇等。
同样地，作为聚酯多元醇，可举出例如，上述低分子多元醇类、上述芳香族二醇类、上述胺类和上述链烷醇胺类的任意者与多碱基性羧酸的缩合物(缩合系聚酯多元醇)；内酯系多元醇；聚碳酸酯多元醇；等。
这里，作为形成上述缩合系聚酯多元醇的多碱基性羧酸，具体而言，可举出例如，戊二酸、己二酸、壬二酸、富马酸、马来酸、庚二酸、辛二酸、癸二酸、邻苯二甲酸、对苯二甲酸、间苯二甲酸、二聚酸、均苯四甲酸、其它低分子羧酸、低聚酸、蓖麻油、蓖麻油与乙二醇(或丙二醇)的反应生成物等羟基羧酸等。
此外，作为上述内酯系多元醇，具体而言，可举出例如，在适当的聚合引发剂下使ε-己内酯、α-甲基-ε-己内酯、ε-甲基-ε-己内酯等内酯开环聚合而得的、两末端具有羟基的多元醇。
作为其它多元醇，具体而言，可举出例如，丙烯酸多元醇；聚丁二烯二醇；氢化了的聚丁二烯多元醇等主链骨架具有碳-碳键的聚合物多元醇；等。
在本发明中，可以单独使用1种上面所例示的各种多元醇化合物，也可以并用2种以上。
其中，从主剂含有获得的聚氨酯预聚物的本发明的粘接剂组合物的硬度与断裂伸长性的平衡和成本优异的理由出发，优选为聚丙二醇。
作为上述多胺化合物，具体而言，可举出例如，乙二胺、亚丙基二胺、亚丁基二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺、五亚乙基六胺、六亚甲基二胺、三甲基六亚甲基二胺、1,2-丙二胺、亚氨基双丙基胺、甲基亚氨基双丙基胺、1,5-二氨基-2-甲基戊烷(MPMD，デュポン·ジャパン社制)等脂肪族多胺；间苯二胺、邻苯二胺、对苯二胺、间苯二甲胺(MXDA)、二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜、二氨基二乙基二苯基甲烷等芳香族多胺；N-氨基乙基哌嗪；3-丁氧基异丙基胺等主链具有醚键的单胺；以サンテクノケミカル社制的ジェファーミンEDR148为代表的聚醚骨架的二胺；异佛尔酮二胺、1,3-双氨基甲基环己烷(1,3BAC，三菱ガス化学社制)、1-环己基氨基-3-氨基丙烷、3-氨基甲基-3,3,5-三甲基-环己基胺等脂环式多胺；降冰片烷二胺(NBDA，三井化学社制)等降冰片烷骨架的二胺；聚酰胺的分子末端具有氨基的聚酰胺胺；2,5-二甲基-2,5-六亚甲基二胺、薄荷烯二胺、1,4-双(2-氨基-2-甲基丙基)哌嗪、骨架具有聚丙二醇(PPG)的サンテクノケミカル社制的ジェファーミンD230、ジェファーミンD400；等，它们可以单独使用1种也可以并用2种以上。
其中，优选为聚醚骨架的二胺(ジェファーミン)、六亚甲基二胺。
＜异氰酸酯硅烷＞
从本发明的粘接剂组合物的粘接性变得更良好的理由出发，本发明的粘接剂组合物的主剂优选在含有上述聚氨酯预聚物的同时，还含有异氰酸酯硅烷。
上述异氰酸酯硅烷是具有异氰酸酯基和水解性含硅基团的化合物，例如，可以使含有异氰酸酯基的化合物、与具有可与异氰酸酯基发生反应的官能团和水解性含硅基团的化合物进行反应来获得。
作为上述异氰酸酯硅烷化合物，具体而言，可适当举出例如，使MDI、TDI等二异氰酸酯、与氨基烷氧基硅烷、巯基烷氧基硅烷等硅烷偶联剂进行反应而获得的化合物等。
此外，还可适当使用日本特开2002-53798号公报所记载的使含有异氰酸酯基的化合物与苯基或其衍生物直接结合有氮原子的具有亚氨基的硅烷偶联剂进行反应而获得的异氰酸酯硅烷化合物。这里，上述含有异氰酸酯基的化合物优选为脂肪族或脂环式多异氰酸酯。此外，优选使上述含有异氰酸酯基的化合物与上述硅烷偶联剂以NCO/NH＝3/1～3/2的反应比进行反应而获得。
上述异氰酸酯硅烷的含量在本发明的粘接剂组合物的主剂中优选为0.5～5.0质量％，更优选为1.0～2.0质量％。
〔固化剂〕
本发明的粘接剂组合物的固化剂含有：1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物；以及选自单萜、氢化单萜、及将它们进行羟基改性而得的改性单萜中的至少1种萜化合物。
＜1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物＞
本发明的粘接剂组合物的固化剂所含有的1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物是使上述主剂所含有的上述聚氨酯预聚物固化的成分(狭义的固化剂成分)。
在本发明中，作为1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物，可举出与上述聚氨酯预聚物的生成所使用的活性氢化合物同样的化合物。其中，优选为多元醇化合物。
特别是，作为多元醇化合物，从与树脂材料的粘接性变得更良好，特别是耐水粘接性变得良好的理由出发，优选使用聚丁二烯二醇等具有疏水骨架的多元醇化合物，此外，从与树脂材料的粘接性变得更良好的理由出发，优选并用松香二醇。
在1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物含有多元醇化合物的情况下，优选在1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物中，80～100质量％(更优选为90～100质量％，进一步优选为100质量％)为多元醇化合物。
＜萜化合物＞
本发明的粘接剂组合物的固化剂所含有的萜化合物为选自单萜、氢化单萜、将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜、以及具有2～6个来源于上述单萜或上述改性单萜的重复单元的低聚物中的至少1种萜化合物。
这里，所谓萜，是基于异戊二烯法则的一系列的化合物，即，是分子式(C5H8)n所示的化合物的总称，其中，所谓单萜，是指分子式(C5H8)2所示的化合物。此外，所谓具有2～6个来源于单萜或改性单萜的重复单元的低聚物，是指具有2～6个单萜的骨架、即分子式(C5H8)2所示的重复单元的化合物，可以是均聚物(均聚低聚物)，也可以是共聚物(共聚低聚物)。
在这样的萜化合物中，从初始粘接(密合)[60℃×30分钟后的手剥离试验结果]更优异这样的观点出发，优选为选自单萜、氢化单萜、以及将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜中的至少1种萜化合物。
(单萜)
作为上述单萜，可举出例如，下述式(1)所示的化合物(α-蒎烯)、下述式(2)所示的化合物(β-蒎烯)、下述式(3)所示的化合物(苧烯)、月桂烯、香芹酮、樟脑等，它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
其中，优选为下述式(1)～(3)所示的化合物。
(氢化单萜)
上述氢化单萜是将上述单萜氢化而得的萜化合物。
作为上述氢化单萜，可举出例如，下述式(4)所示的化合物(对薄荷烷)等。
(改性单萜)
上述改性单萜是将上述单萜或上述氢化单萜进行羟基改性而得的单萜。
作为上述改性单萜，可举出例如，下述式(5)所示的化合物(α-萜品醇)、下述式(6)所示的化合物(β-萜品醇)、下述式(7)所示的化合物(γ-萜品醇)等，它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
(低聚物)
上述低聚物是具有2～6个来源于上述单萜或上述改性单萜(其中，将上述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜除外。)的重复单元的化合物。
作为上述低聚物，可举出例如，下述式(8)所示的化合物(萜烯树脂)、下述式(9)所示的化合物(芳香族改性萜烯树脂)、下述式(10)所示的化合物(萜酚树脂)等，它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
这里，上述式(8)～(10)中，m表示2～6的数，n表示1～3的数，m×n表示2～6的数。
此外，m和m×n优选为2～5的数，更优选为2～3的数。
另一方面，上述式(9)中，R表示氢原子或碳原子数1～12的烷基。
此外，R优选为氢原子或碳原子数1～4的烷基，更优选为氢原子。
在上述各萜化合物中，从臭味少、操作性变得良好的理由出发，优选为上述低聚物，更优选为上述式(8)～(10)所示的化合物。
上述萜化合物的含量在本发明的粘接剂组合物的固化剂中优选为0.1～30质量％，更优选为0.1质量％以上且小于10质量％，进一步优选为2～6质量％。特别是通过使其处于0.1质量％以上且小于10质量％的范围内，从而热老化后的粘接性(密合性)[90℃×1个月后的手剥离试验]更优异。
＜硅烷偶联剂＞
从本发明的粘接剂组合物的粘接性变得更良好的理由出发，本发明的粘接剂组合物的固化剂优选含有硅烷偶联剂。
作为硅烷偶联剂，优选具有活性氢基团，可举出例如，氨基烷氧基硅烷、巯基烷氧基硅烷等。
作为上述氨基烷氧基硅烷，具体而言，可适当举出例如，N,N-双[(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基]胺、N,N-双[(3-三乙氧基甲硅烷基)丙基]胺、N,N-双[(3-三丙氧基甲硅烷基)丙基]胺、3-(正丁基氨基)丙基三甲氧基硅烷、N-苯基-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷等。
作为巯基烷氧基硅烷，具体而言，可适当举出例如，3-巯基丙基三甲氧基硅烷等。
在本发明中，关于本发明的粘接剂组合物中的上述主剂与上述固化剂的配合比，优选上述主剂中的异氰酸酯基与上述固化剂中的活性氢基团的摩尔比(NCO/OH)成为1.0～10.0的量，更优选成为1.5～2.5的量。
＜任选成分＞
本发明的粘接剂组合物可以根据需要，在不损害本发明的目的的范围内，含有填充剂、固化催化剂、增塑剂、防老剂、抗氧化剂、颜料(染料)、触变性赋予剂、紫外线吸收剂、阻燃剂、表面活性剂(包含流平剂)、分散剂、脱水剂、增粘剂、抗静电剂等各种添加剂等。
作为上述填充剂，可举出各种形状的有机或无机的填充剂。具体而言，可举出例如，气相二氧化硅(fumed silica)、热解二氧化硅(pyrogenic silica)、沉淀二氧化硅、粉碎二氧化硅、熔融二氧化硅；硅藻土；氧化铁、氧化锌、氧化钛、氧化钡、氧化镁；碳酸钙、重质碳酸钙、沉降性碳酸钙(轻质碳酸钙)、胶态碳酸钙、碳酸镁、碳酸锌；叶蜡石粘土、高岭土粘土、煅烧粘土；炭黑；它们的脂肪酸处理物、树脂酸处理物、氨基甲酸酯化合物处理物、脂肪酸酯处理物；等，它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
上述固化催化剂不受特别限定，具体而言，可举出例如，2-乙基己酸、油酸等羧酸类；多磷酸、酸式磷酸乙酯、酸式磷酸丁酯等磷酸类；辛酸铋等铋催化剂；二月桂酸二丁基锡、二月桂酸二辛基锡等锡催化剂；1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷、2,4,6-三(二甲基氨基甲基)苯酚(例如，DMP-30)等叔胺催化剂；等。
作为上述增塑剂，具体而言，可举出例如，邻苯二甲酸二异壬酯(DINP)；己二酸二辛酯、琥珀酸异癸酯；二甘醇二苯甲酸酯、季戊四醇酯；油酸丁酯、乙酰蓖麻油酸甲酯；磷酸三甲苯酯、磷酸三辛酯；己二酸丙二醇聚酯、己二酸丁二醇聚酯等，它们可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为上述防老剂，具体而言，可举出例如，受阻酚系等化合物。
作为上述抗氧化剂，具体而言，可举出例如，丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)等。
作为上述颜料，具体而言，可举出例如，氧化钛、氧化锌、群青、铁丹、锌钡白、铅、镉、铁、钴、铝、盐酸盐、硫酸盐等无机颜料；偶氮颜料、酞菁颜料、喹吖啶酮颜料、喹吖啶酮醌颜料、二
嗪颜料、蒽并嘧啶颜料、蒽嵌蒽醌颜料、阴丹酮颜料、黄烷士酮颜料、苝颜料、紫环酮颜料、二酮吡咯并吡咯颜料、喹诺萘酮颜料、蒽醌颜料、硫靛颜料、苯并咪唑酮颜料、异二氢吲哚颜料、炭黑等有机颜料；等。
作为上述触变性赋予剂，具体而言，可举出例如，エアロジル(日本エアロジル社制)、ディスパロン(楠本化成社制)等。
作为上述增粘剂，具体而言，可举出例如，酚醛树脂、松香树脂、二甲苯树脂等。
作为上述阻燃剂，具体而言，可举出例如，氯磷酸烷基酯、甲基膦酸二甲酯、溴-磷化合物、聚磷酸铵、新戊基溴化物-聚醚、溴化聚醚等。
作为抗静电剂，具体而言，可举出例如，季铵盐；聚乙二醇、氧化乙烯衍生物等亲水性化合物等。
本发明的粘接剂组合物的制造方法不受特别限定，例如，可以通过将含有聚氨酯预聚物的主剂、与含有1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物和萜化合物的固化剂分别在氮气气氛下进行充分混合的方法来调制。
此外，在本发明中，还可以将调制的主剂在用氮气等置换了的容器中，将调制的固化剂在其它容器中分别填充并保存，在使用时将主剂与固化剂进行充分混合来调制。
实施例
以下，举出实施例来具体地说明本发明。然而，本发明不限定于此。
〔实施例1～22和比较例1～3〕
使用搅拌机，将下述第1表的各成分以第1表所示的组成(质量份)进行混合，获得了第1表所示的各固化剂。
接下来，将获得的固化剂10g与主剂(含有异氰酸酯硅烷的一液型聚氨酯系湿气固化型组合物，WS-252A，横浜ゴム社制)100g进行混合，获得了粘接剂组合物。
关于获得的各粘接剂组合物，通过下述的方法来评价粘接性。将结果示于第1表中。
＜粘接性(剪切强度)＞
准备2张在由烯烃树脂形成的基板(宽度：25mm，长度：120mm，厚度：3mm)的一面实施了火焰处理的被粘物。
火焰处理后，使用润湿张力试验用混合液(和光纯药工业社制)确认到树脂表面的润湿性为45.0mN/m以上。
接着，在一被粘物的表面(实施了火焰处理的面)，涂布刚调制(混合)后的各粘接剂组合物以使厚度成为3mm，然后与另一被粘物的表面(实施了火焰处理的面)粘合，进行压接，从而制作出试验体。
将制作的试验体在以下条件下放置后，在23℃下进行基于JIS K6850:1999的拉伸试验，测定剪切强度(MPa)。将结果示于下述第1表中。
·条件1：在60℃的烘箱中放置30分钟
·条件2：在20℃的烘箱中放置72小时
·条件3：在20℃的烘箱中放置72小时之后在90℃的烘箱中放置1个月
＜粘接性(破坏状态)＞
对于测定了剪切强度的试验体，目视确认破坏状态，将粘接剂发生了凝集破坏的情况评价为“CF”，将被粘物-粘接剂之间发生了界面剥离的情况评价为“AF”。将结果示于下述第1表中。
＜手剥离试验＞
将在与上述剪切强度的试验同样的条件下制作出的试验体在与上述剪切强度的试验同样的条件(上述条件1～3)下放置后，进行将构成试验体的被粘物彼此用手进行剥离的手剥离试验。关于此时的试验体的剥离状态，按照以下基准进行评价。将结果示于第1表中。
◎：CF 95％以上
○：CF 80％以上且小于95％
×：CF小于80％
[表1]
上述第1表所示的各成分的详细情况如下所示。
·聚丁二烯二醇：R-15HT(出光兴产社制)
·聚醚多元醇：EXCENOL2020(旭硝子社制)
·松香二醇：D-6011(荒川化学工业社制)
·蒎烯：α-蒎烯(ヤスハラケミカル社制)
·苧烯：D-苧烯(ヤスハラケミカル社制)
·萜品醇：萜品醇(ヤスハラケミカル社制)
·对薄荷烷：对薄荷烷(ヤスハラケミカル社制)
·萜酚树脂：上述式(10)所示的化合物(YSレジンCP，式中m＝2～3，式中n＝1～2，ヤスハラケミカル社制)
·萜烯树脂：上述式(8)所示的化合物(ダイマロン，式中m＝2～5，ヤスハラケミカル社制)
·萜聚合物：具有7～10个来源于单萜的重复单元的聚合物(PX300N，ヤスハラケミカル社制)
·倍半萜：具有2个不来源于单萜的分子式(C5H8)2所示的重复单元的萜(ロンギフォーレン，ヤスハラケミカル社制)
·碳酸钙：スーパー#2000(丸尾カルシウム社制)
·叔胺催化剂：メチルダブコ(エアプロダクツジャパン社制)
·锡催化剂：ネオスタンU-810(日东化成社制)
由上述第1表所示的结果可知，未配合规定的萜化合物而调制的粘接剂组合物的粘接性差(比较例1)。
此外可知，配合不属于萜化合物(单萜)的萜聚合物(比较例2)、萜的三聚体(比较例3)而调制的粘接剂组合物的粘接性差。
与此相对，可知配合规定的萜化合物而调制的粘接剂组合物的剪切强度高，即使不使用底涂剂，对树脂材料的粘接性也良好(实施例1～22)。
特别是，如果将实施例3、6和8～10进行对比可知，在配合有改性单萜(萜品醇)的情况下，粘接性变得更良好。
如果将实施例1～22进行对比，则显示出使用了低聚物以外的萜化合物的情况(实施例1～10)，与使用了低聚物类型的萜化合物的情况(实施例11～22)相比，初始密合性(手剥离试验：60℃×30分钟)优异。
在将实施例11～22进行了对比的情况下，显示出如果萜化合物的含量小于10质量％(实施例11、12、15、16、19、20)，与萜化合物的含量为10质量％以上的情况(实施例13、14、17、18、21、22)相比，老化试验后的密合性(手剥离试验：90℃×1个月)优异。
Claims (7)
1.一种二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，其具有：含有聚氨酯预聚物的主剂、以及含有1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物的固化剂，
所述固化剂含有选自单萜、氢化单萜、将所述单萜或所述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜、以及具有2～6个来源于所述单萜或所述改性单萜的重复单元的低聚物中的至少1种萜化合物，
所述单萜为下述式(1)所示的化合物、下述式(2)所示的化合物或下述式(3)所示的化合物，
所述氢化单萜为下述式(4)所示的化合物，
所述改性单萜为下述式(5)所示的化合物、下述式(6)所示的化合物或下述式(7)所示的化合物，
所述低聚物为下述式(8)所示的化合物、下述式(9)所示的化合物或下述式(10)所示的化合物，
所述萜化合物的含量相对于所述固化剂的总质量为0.5～30质量％，
所述固化剂含有聚丁二烯二醇作为所述1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物，
式(8)～(10)中，m表示2～6的数，n表示1～3的数，m×n表示2～6的数，式(9)中，R表示氢原子或碳原子数1～12的烷基。
2.根据权利要求1所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述萜化合物的含量相对于所述固化剂的总质量为1～30质量％。
3.根据权利要求1或2所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述固化剂含有松香二醇作为所述1分子中具有2个以上活性氢基团的化合物。
4.根据权利要求1或2所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述主剂进一步含有异氰酸酯硅烷化合物。
5.根据权利要求3所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述主剂进一步含有异氰酸酯硅烷化合物。
6.根据权利要求1所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述二液固化型聚氨酯粘接剂组合物用于与未使用底涂剂的树脂材料的粘接。
7.根据权利要求1所述的二液固化型聚氨酯粘接剂组合物，所述萜化合物为选自单萜、氢化单萜、以及将所述单萜或所述氢化单萜进行羟基改性而得的改性单萜中的至少1种。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/JP2015/067060 WO2016199298A1 (ja) | 2015-06-12 | 2015-06-12 | ２液硬化型ウレタン接着剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN107614647A CN107614647A (zh) | 2018-01-19 |
| CN107614647B true CN107614647B (zh) | 2020-11-03 |
Family
ID=57503832
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201580080530.4A Active CN107614647B (zh) | 2015-06-12 | 2015-06-12 | 二液固化型聚氨酯粘接剂组合物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10513644B2 (zh) |
| EP (1) | EP3309231B1 (zh) |
| CN (1) | CN107614647B (zh) |
| WO (1) | WO2016199298A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110078893A (zh) * | 2019-05-27 | 2019-08-02 | 南京工业大学 | 一种紫外光固化超支化松香醇聚氨酯丙烯酸酯树脂的制备方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4533598A (en) * | 1983-11-18 | 1985-08-06 | Caschem, Inc. | Extended polyurethanes |
| JP2003171641A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 二液分別塗布型ウレタン系接着剤 |
| JP2007031483A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ２液型ウレタン接着剤組成物ならびに構造用弾性接着剤およびその使用方法 |
| CN101351487A (zh) * | 2005-12-28 | 2009-01-21 | 三井化学聚氨酯株式会社 | 含有脲基甲酸酯基的聚异氰酸酯的制备方法、氨基甲酸酯预聚物及聚氨酯树脂组合物 |
| CN103347852A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | 三井化学株式会社 | 戊二异氰酸酯、戊二异氰酸酯的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及聚脲树脂 |
| JP2014025000A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ウレタン接着剤組成物 |
| CN107075338A (zh) * | 2014-11-19 | 2017-08-18 | 横滨橡胶株式会社 | 二液型聚氨酯系粘接剂组合物 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8850699B2 (en) * | 2011-08-04 | 2014-10-07 | International Business Machines Corporation | Method of forming a land grid array with discrete pads |
| JP5807521B2 (ja) | 2011-11-15 | 2015-11-10 | 横浜ゴム株式会社 | ウインドウシーラント用ウレタン系接着剤組成物 |
| JP5794374B2 (ja) * | 2013-12-13 | 2015-10-14 | 横浜ゴム株式会社 | ２液硬化型ウレタン接着剤組成物 |
-
2015
- 2015-06-12 WO PCT/JP2015/067060 patent/WO2016199298A1/ja active Application Filing
- 2015-06-12 EP EP15894983.4A patent/EP3309231B1/en active Active
- 2015-06-12 CN CN201580080530.4A patent/CN107614647B/zh active Active
- 2015-06-12 US US15/580,664 patent/US10513644B2/en active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4533598A (en) * | 1983-11-18 | 1985-08-06 | Caschem, Inc. | Extended polyurethanes |
| JP2003171641A (ja) * | 2001-12-04 | 2003-06-20 | Sekisui Chem Co Ltd | 二液分別塗布型ウレタン系接着剤 |
| JP2007031483A (ja) * | 2005-07-22 | 2007-02-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ２液型ウレタン接着剤組成物ならびに構造用弾性接着剤およびその使用方法 |
| CN101351487A (zh) * | 2005-12-28 | 2009-01-21 | 三井化学聚氨酯株式会社 | 含有脲基甲酸酯基的聚异氰酸酯的制备方法、氨基甲酸酯预聚物及聚氨酯树脂组合物 |
| CN103347852A (zh) * | 2011-03-09 | 2013-10-09 | 三井化学株式会社 | 戊二异氰酸酯、戊二异氰酸酯的制造方法、多异氰酸酯组合物、聚氨酯树脂及聚脲树脂 |
| JP2014025000A (ja) * | 2012-07-27 | 2014-02-06 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ウレタン接着剤組成物 |
| CN107075338A (zh) * | 2014-11-19 | 2017-08-18 | 横滨橡胶株式会社 | 二液型聚氨酯系粘接剂组合物 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 周云 等.萜烯树脂改性单组分聚氨酯密封胶的研制.《中国建筑防水》.2013,(第1期),第33-35页. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3309231B1 (en) | 2021-07-21 |
| EP3309231A1 (en) | 2018-04-18 |
| WO2016199298A1 (ja) | 2016-12-15 |
| EP3309231A4 (en) | 2019-08-07 |
| US20180163103A1 (en) | 2018-06-14 |
| US10513644B2 (en) | 2019-12-24 |
| CN107614647A (zh) | 2018-01-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN107075338B (zh) | 二液型聚氨酯系粘接剂组合物 | |
| CN109563393B (zh) | 二液固化型聚氨酯粘接剂组合物 | |
| EP3470485B1 (en) | Two-component curable urethane adhesive composition | |
| US9982111B2 (en) | One-part moisture-curable polyurethane composition | |
| JP6468285B2 (ja) | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物 | |
| EP3333237B1 (en) | Urethane-based adhesive composition | |
| CN111094497B (zh) | 氨基甲酸酯系粘接剂组合物 | |
| JP5794374B2 (ja) | ２液硬化型ウレタン接着剤組成物 | |
| JP6701670B2 (ja) | ２液ウレタン系接着剤組成物 | |
| CN107614647B (zh) | 二液固化型聚氨酯粘接剂组合物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20211213 Address after: Kanagawa Patentee after: Sika haumatete Co.,Ltd. Address before: Tokyo, Japan Patentee before: THE YOKOHAMA RUBBER Co.,Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240318 Address after: Tokyo Patentee after: Sika Japan Co.,Ltd. Country or region after: Japan Address before: Kanagawa Prefecture, Japan Patentee before: Sika haumatete Co.,Ltd. Country or region before: Japan |
|
| TR01 | Transfer of patent right | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20240402 Address after: Switzerland Patentee after: SIKA TECHNOLOGY AG Country or region after: Switzerland Address before: Tokyo Patentee before: Sika Japan Co.,Ltd. Country or region before: Japan |