CN107540605A - 用于头发或头皮护理的胆碱酯类化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明属于头发或头皮护理领域,具体涉及用于头发或头皮护理的如下式I所示的胆碱酯类化合物。式I中,X为1、2或3;Yx‑为荷电阴离子。本发明的胆碱酯类化合物可以用于改善头皮健康、头发更粗壮、减少或预防脱发掉发。
Description
技术领域
本发明属于头发或头皮护理领域,具体涉及用于头发或头皮护理的胆碱酯(choline ester)类化合物。
背景技术
胆碱是一种季铵盐。胆碱有助于磷脂的形成,磷脂是毛囊细胞膜的组分,可以进一步抑制引起脱发掉发的关键原因——雄激素过多症。
烟酸、或尼克酸、或皮考啉酸、或吡啶-3-甲酸的化学结构式为
虽然对细胞代谢途径的分解代谢与合成代谢是关键的,但是当局部施用时,烟酸也可以引起血管松弛,其扩张血管并刺激通过头皮毛细血管的血流。然而,在典型的皮肤pH值为4.5至6.5,平均值为5.5的情况下,烟酸是两性离子的,因此其皮肤渗透效力不强。
因此,对于效果好的头发护理产品仍存在需求。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明提供一种新的胆碱酯类化合物及其制备方法和用途。
由此,本发明的一个目的是提供一种胆碱酯类化合物。
本发明的另一目的是提供上述胆碱酯类化合物的制备方法。
本发明的又一目的是提供上述胆碱酯类化合物的用途。
本发明提供的胆碱酯类化合物,其化学结构式如式I所示:
式I中,X为1、2或3;Yx-为荷电阴离子。
式I化合物的化学名称为:N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵盐。
当X为1时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式II化合物:其中,Y-是单电荷阴离子;
或者,
当X为2时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式III化合物:其中,Y2-是双电荷阴离子;
或者,
当X为3时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式IV化合物:其中,Y3-是三电荷阴离子;
优选地,
所述Y-是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子等;所述Y2-是硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子等;所述Y3-是磷酸根离子等。
本发明的胆碱酯类化合物(烟酸的胆碱酯的乙铵盐)可以用于改善头皮健康、头发更粗壮和减少或预防脱发掉发。
本发明提供的胆碱酯类化合物通过烟酸和胆碱的酯化制备,其制备方法包括以下两种方法中的任意一种:
方法一:
(1)烟酰氯和N,N-二甲基乙醇胺反应生成2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯;
(2)2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯和碘甲烷反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物;
(3)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物;
或者,
方法二:
(1)烟酰氯和2-氯乙醇反应生成2-氯乙基烟酸酯;
(2)2-氯乙基烟酸酯和NaI反应生成2-碘乙基烟酸酯;
(3)2-碘乙基烟酸酯与三甲胺反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物;
(4)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物。
所述方法一的第(3)步或者方法二的第(4)步中的阴离子交换反应中提供阴离子的原料为AgCl、AgBr、AgOH、AgOAc、Ag(C4H5O6)(重酒石酸银)、、Ag2SO4、Ag2CO3、Ag2(C4H4O6)(酒石酸银)或Ag3PO4。
本领域技术人员可以理解,采用不同的阴离子型交换树脂,或者采用碘盐在碱性条件下滴加不同酸的途径,可将N,N,N-三甲基-(2-烟酰氧基)乙铵碘化物中的碘负离子交换为其它的阴离子。所述阴离子是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子;硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子;磷酸根离子。
本发明提供上述式I所示的胆碱酯类化合物在制备用于秀发、头皮护理、头发护理、护肤、防脱发、头发再生、眉毛护理或再生、抗皮肤衰老、抑菌或抑制生物薄膜的组合物中的应用。
一种洗发组合物、头皮护理组合物、头发护理组合物、护肤组合物、头发再生组合物、眉毛护理或再生组合物、抗皮肤衰老组合物、抑菌组合物或抑制生物薄膜组合物,其中含有本发明的式I所示的胆碱酯类化合物中的一种或多种,以及可接受的辅料。
所述可接受的辅料包括但不限于溶剂、去污表面活性剂、头发调理剂、分散颗粒、其它防止脱发掉发成分、阳离子聚合物、其它调理剂(烃油、脂肪族酯、其它硅氧烷)、去头屑剂、助悬剂/增稠剂、湿润剂、流变改性剂、染料、非挥发性溶剂或稀释剂、珠光助剂、泡沫促进剂、附加的表面活性剂或非离子助表面活性剂、杀虱剂、pH调节剂、香精、防腐剂、螯合剂、蛋白质、皮肤活性剂、防晒剂、紫外线吸收剂和维生素。
在一个具体实施方式中,一种头皮滋养液或头发滋养液,其包括以下组分:本发明式I所示的胆碱酯类化合物,以及乙醇、泛醇(pantothanol)、甘油和水中的一种或多种。
在另一具体实施方式中,一种头发调理剂,其包括以下组分:本发明式I所示的胆碱酯类化合物,以及烷基三甲基氯化铵、高熔点脂肪族化合物、低熔点油、防腐剂、头发调理剂、pH调节剂、香精和水中的一种或多种。
更具体地,所述头发调理剂,其包括以下组分:本发明式I所示的胆碱酯类化合物,以及山俞基三甲基氯化铵、十六醇、十八烷醇、三酸甘油酯、柠檬酸、聚季铵盐-10(Polyquaternium-10)。
在又一具体实施方式中,一种洗发剂,其包括以下组分:本发明胆碱酯类化合物,以及溶剂、表面活性剂、增稠剂、润湿剂、头发调理剂、pH调节剂、流变改性剂和防腐剂中的一种或多种。
更具体地,所述洗发剂,其包括以下组分:本发明胆碱酯类化合物,以及表面活性剂、以及去离子水、卡波姆、甘油、十二烷醇聚醚硫酸钠、椰油酰胺丙基甜菜碱、pH调节剂、PEG120甲基葡糖糖三醇、聚季铵盐-10、香精、防腐剂中的一种或多种。
本发明的胆碱酯为季铵盐。在典型的皮肤pH为4.5到6.5,平均值为5.5的条件下,本发明的胆碱酯的吡啶部分被质子化。这使得整个分子在局部应用时携带双倍正电荷,因此具有高的透皮递送功效。一旦到达真皮层和毛囊,本发明的胆碱酯能够被胆碱酯酶水解并复原为胆碱和烟酸,其帮助刺激毛囊以延长其毛发生长期并在休止期复活。胆碱和烟酸通过本发明的胆碱酯的强力递送还有助于头发更粗壮,从而减少脱发掉发并改善毛发再生。
附图说明
图1是A/T比例实验对比结果统计数据图。
图2是30天的问卷结果统计图。
图3是60天的问卷结果统计图。
图4是90天的问卷结果统计图。
图5是30天、60天和90天的综合结果统计图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步解释和说明本发明。可以理解,这些实施例不是对本发明的限制。
制备实施例1
化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)的制备
在反应瓶上安装好回流冷凝管。在反应瓶中加入0.5mol烟酰氯和0.5mol2-(N,N-二甲基氨基)乙醇,加热至100℃搅拌6小时。冷却,趁热倒入分液漏斗,用水洗至中性。分出有机相,水相用乙醚萃取,合并有机相,旋蒸脱除溶剂得化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)。
化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)的制备(路线1)
将0.5mol上述制得的化合物1(2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯)加入反应瓶中,加入适量的溶剂乙醚,装好回流冷凝管,避光条件下缓慢滴加适量的碘甲烷,然后继续搅拌12小时。停止反应,抽滤,得到的滤饼用适当溶剂重结晶,得化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)。
制备实施例2
化合物3(2-氯乙基烟酸酯)的制备
在反应瓶上安装好回流冷凝管。在反应瓶中加入0.5mol烟酰氯和0.5mol 2-氯乙醇,小火加热引发反应,然后撤去加热。待反应进行得比较缓慢时,再继续加热反应30分钟。停止反应,蒸馏除去挥发性物质,残余物溶解在乙醚溶剂中,水洗,干燥,旋蒸脱除溶剂得化合物3(2-氯乙基烟酸酯)。
化合物4(2-碘乙基烟酸酯)的制备
在反应瓶中加入0.5mol上述制得的化合物3(2-氯乙基烟酸酯),加入0.6mol NaI,加入适量的2-丁酮,搅拌均匀,加热回流24小时。停止加热,过滤除去反应过程中生成的NaCl。在滤液中补加适量的NaI,继续加热回流6小时。停止反应,过滤除去反应过程中生成的NaCl。蒸馏除去溶剂,残留物倒入水中,用乙醚萃取,有机相依次用亚硫酸氢钠、碳酸氢钠、水进行洗涤,然后干燥,旋蒸脱除溶剂得化合物4(2-碘乙基烟酸酯)。
化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)的制备(路线2)
在反应瓶中将0.5mol上述制得的化合物4(2-碘乙基烟酸酯)溶于适量的丙酮溶剂,然后加入适量三甲胺的丙酮溶液,搅拌均匀,室温放置7天。浓缩,过滤,滤饼用丙酮洗涤,空气干燥,得化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)。
制备实施例3
胆碱酯化合物I(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵盐)的制备
当Y为Cl时的制备方法如下:在反应瓶中将0.75mol硝酸银溶于500mL沸水,在持续搅拌下滴入适量分析纯的盐酸。得到的AgCl通过倾析法,用每次300mL的沸水洗涤三次。剩余的潮湿的AgCl悬浮在750mL水中,加热到50-60℃,然后在1小时内,在良好的机械搅拌条件下,分批加入0.5mol上述制得的化合物2(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物)。加入完毕,继续搅拌30分钟。反应完毕,冷却,过滤,得到的银盐沉淀用200mL热水洗涤,滤液合并,减压蒸发除去水溶剂。残余物中加入250mL乙醇,搅拌均匀,蒸发除去溶剂。残余物中再加入250mL丙酮,搅拌均匀,蒸发除去溶剂。残留物在适当溶剂中重结晶,得胆碱酯化合物I(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵盐)。
1H NMR(DMSO-d6)ppm:3.20(s,9H,3CH3),3.83(t,2H,NCH2),4.76(t,2H,OCH2),7.39~9.23(m,4H,ArH).MS(ESI+,m/z):209.21[M-Y]+
将胆碱酯化合物I(N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵盐)溶解在去离子水中,pH值调节至5,制成10重量%的储备溶液。
制备实施例4制备头皮滋养液或头发滋养液
将25g制备实施例3中制备的储备溶液与34.5g去离子水,40g乙醇(溶剂),0.3g泛醇(pantothanol)(溶剂)和0.2g甘油(溶剂)混合,制成100g的成品,由此配制成头皮滋养液或头发滋养液(洗发剂)。
该头皮滋养液或头发滋养液可以进一步制备成头皮喷洒洗液,其可以包括2.5重量百分比的本发明胆碱酯化合物。
制备实施例5制备头发调理剂
将50%去离子水和1.9%山俞基三甲基氯化铵(烷基三甲基氯化铵)加热到65℃。得到均匀溶液后,加入5%十六醇(高熔点脂肪族化合物),1%十八烷醇(高熔点脂肪族化合物),2.2%三酸甘油酯(低熔点油)。剧烈搅拌下在75℃加热浑浊液30分钟。之后将溶液冷却到40℃并用10%柠檬酸溶液调节pH值到5,然后加入0.5%的聚季铵盐-10(Polyquaternium-10)(头发调理剂),20g制备实施例3中制备的储备溶液,0.2%卡松CG(防腐剂),0.1%Nipaguar(防腐剂),香精和平衡水到100%,搅拌均匀得到头发调理剂。该头发调理剂包括2.0%重量比的本发明胆碱酯化合物。
制备实施例6制备洗发剂
洗发剂包括下列成分。将下列成分混合即得。
实验实施例
发丝的平均寿命是4.5年。每天平均掉落70-100根头发。毛囊生长周期包括:生长期,退行期,休止期。生长期:90%的头发处于生长期(2-6年),退行期:1%的头发处于退行期(2-4周),休止期:10%的头发处于休止期(2-4个月。头发的生长与再生取决于毛囊及毛囊基底的活跃度。生长期/休止期(A/T)的比例是头皮健康,头发粗壮,头发增多以及有效的阻止或减少掉发和刺激头发生长的指标。比例增大表示毛囊活跃度增强,有效的阻止或减少掉发和刺激头发生长,头皮更健康,头发更粗壮。
防掉发预防脱发掉发测试研究
目标:评估本发明胆碱酯类化合物在头皮上预防掉发的有效性。
测试样品:实验组(即制备实施例4的产品)和对照组的配方如下表所示。
测试方法:总共85名(对照组43人,实验组42人,都为女性)受测者参加3个月的测试,受测者在测试期间可染发一次。对照组和实验组均为双盲测。研究前48小时受测者头发未经化学处理。受测者经训练自己用注射器在头皮使用测试样品。每天用8g,每周最少使用5天,均在使用洗发露和护发素之后。
测试内容一:生长期相对休止期的(A/T)比例。从每个受测者上随机收集50根发丝,毛囊通过一个光学显微镜来评估发丝所处的生长循环阶段以及处在休止期和生长期阶段的发丝的数量。A/T比的增高表示毛囊活跃度增强,产品能够有效的阻止或减少掉发和刺激头发生长,头皮更健康,头发更粗壮。
测试内容二:受测者问卷。受测者要求分别在30天、60天和90天填写受测者问卷。具体安排如下表所示。
Trichogram A/T比:对照组和实验组在使用30天、60天或90天后A/T比例改变。30、60或90天后评估得到的A/T比和两个样品得到的叫作CA/T的A/T基准线之间的系数,如下等式描述:CA/T=(A/T)tx/(A/T)ti,其中,i=初始基点结果,x=30天、60天、90天的测试结果。两个产品的CA/T值用统计学t检验法进行了比较。根据A/T比例变化的t-test结果如下。
图1是A/T比例实验对比统计数据图。
30天 | 60天 | 90天 | |
实验组vs.对照组 | 92.23%* | 96.15%** | >98.92%** |
*P≤0.05;**P≤0.01。
结论:实验组比对照组的A/T比明显增加。长期研究中观察到实验组有积累效果:30天、60天和90天的显著性随天数累计增加。说明本发明的胆碱酯类化合物能够积累性的增大A/T比,从而增强毛囊活跃度,有效的阻止或减少掉发和刺激头发生长,头皮更健康,头发更粗壮。
受测者问卷结果:30天的问卷结果见图2。60天的问卷结果见图3。90天的问卷结果见图4。30天、60天和90天的综合结果见图5。
结论:本发明的胆碱酯类化合物的测试效果非常卓越,能够使发根更强健、头发更浓密、头发发量增多、发丝更粗壮、防止掉发、发根更坚固、头皮更滋养、头发更健康、毛囊更活跃、生长期/休眠期比例(A/T)增大、头发更浓密、更强健。
Claims (10)
1.如下式I所示的胆碱酯类化合物:
式I中,X为1、2或3;Yx-为荷电阴离子。
2.根据权利要求1所述的式I所示的胆碱酯类化合物,其特征在于,
当X为1时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式II化合物:其中,Y-是单电荷阴离子;
或者,
当X为2时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式III化合物:其中,Y2-是双电荷阴离子;
或者,
当X为3时,所述式I所示的胆碱酯类化合物的为式IV化合物:其中,Y3-是三电荷阴离子;
3.根据权利要求1所述的式I所示的胆碱酯类化合物,其特征在于,所述Y-是氯离子、溴离子、氢氧根离子、醋酸根离子或重酒石酸根离子;所述Y2-是硫酸根离子、碳酸根离子或酒石酸根离子;所述Y3-是磷酸根离子。
4.权利要求1~3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下两种方法中的任意一种:
方法一:
(1)烟酰氯和N,N-二甲基乙醇胺反应生成2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯;
(2)2-(N,N-二甲基氨基)乙基烟酸酯和碘甲烷反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物;
(3)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物;
或者,
方法二:
(1)烟酰氯和2-氯乙醇反应生成2-氯乙基烟酸酯;
(2)2-氯乙基烟酸酯和NaI反应生成2-碘乙基烟酸酯;
(3)2-碘乙基烟酸酯与三甲胺反应得到N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物;
(4)N,N,N-三甲基-2-(烟酰氧基)乙铵碘化物通过阴离子交换反应得到式I所示的胆碱酯类化合物。
5.权利要求1~3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物在制备用于头发护理、头皮护理、护肤、防脱发、头发再生、眉毛护理或再生、抗皮肤衰老、抑菌或抑制生物薄膜的组合物中的应用。
6.一种洗发组合物、头皮护理组合物、头发护理组合物、护肤组合物、头发再生组合物、眉毛护理或再生组合物、抗皮肤衰老组合物、抑菌组合物或抑制生物薄膜组合物,其中含有权利要求1~3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物中的一种或多种,以及可接受的辅料。
7.根据权利要求6所述的洗发组合物、头皮护理组合物、头发护理组合物、护肤组合物、头发再生组合物、抗皮肤衰老组合物、抑菌组合物或抑制生物薄膜组合物,其特征在于,所述可接受的辅料包括但不限于溶剂、去污表面活性剂、头发调理剂、分散颗粒、其它防止脱发掉发成分、阳离子聚合物、其它调理剂、去头屑剂、助悬剂/增稠剂、湿润剂、流变改性剂、染料、非挥发性溶剂或稀释剂、珠光助剂、泡沫促进剂、附加的表面活性剂或非离子助表面活性剂、杀虱剂、pH调节剂、香精、防腐剂、螯合剂、蛋白质、皮肤活性剂、防晒剂、紫外线吸收剂和维生素。
8.一种头皮滋养液或头发滋养液,其包括以下组分:权利要求1~3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物,以及乙醇、泛醇、甘油和水中的一种或多种。
9.一种头发调理剂,其包括以下组分:权利要求1~3中任一项所述的式I所示的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物,以及烷基三甲基氯化铵、高熔点脂肪族化合物、低熔点油、防腐剂、头发调理剂、pH调节剂、香精和水中的一种或多种。
10.一种洗发剂,其包括以下组分:权利要求1~3中任一项所述的胆碱酯类化合物或者权利要求4制备方法制备的式I所示的胆碱酯类化合物,以及溶剂、表面活性剂、增稠剂、润湿剂、头发调理剂、pH调节剂、流变改性剂和防腐剂中的一种或多种。
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