CN107525706A - 一种固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法 - Google Patents
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Abstract
一种固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法,包括将尿素溶于有机溶剂中,于60~75℃向其中加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相,所述的载体为硅胶或氧化铝,将制得的固定相装入固相萃取柱中,将待测油样和活化剂加入固定相中,静置,然后用C5~C7的正构烷烃为洗脱液冲洗固定相,收集冲洗所得的洗脱液,得到脱除正构烷烃的油品,所述的有机溶剂和活化剂均选自甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。该法可有效脱除油品中的正构烷烃。
Description
技术领域
本发明涉及一种固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法,具体地说,是采用负载尿素的固定相从油品中脱除正构烷烃的方法。
背景技术
石油是复杂的混合物,其中含有成千上万种化合物,它们会对油品中异构烷烃在色谱和质谱上的定性和定量分析工作造成一些干扰。为了提高异构烷烃的检测灵敏度,需要降低油样中其它组分的干扰,因此需要将油样中的芳烃、正构烷烃和环烷烃分离。
目前油品中分离正构烷烃的技术主要有5A分子筛吸附法和尿素络合法。分子筛是合成泡沸石,属于结晶型的碱金属硅酸盐,具有一定的直径且有均一的孔隙,是一种选择性很好的吸附剂。根据孔径大小,5A型分子筛只能吸附油品中的正构烷烃,所以可将正构烷烃分离。分子筛吸附法分析时间长,需对不同油品采用不同的操作条件,油品中芳烃、胶质等组分对测定结果影响很大,需预先分离除去这些干扰组分,操作复杂,且此法需要用到氢氟酸和苯等有毒不环保试剂。
尿素络合法利用的是:正构烷烃可以与作为络合剂的尿素分子形成分子络合物,它们依靠分子间的吸引力联系在一起,正构烷烃可嵌入络合物分子形成的空腔中,形成固体络合物,而非正构烷烃由于分子尺寸较大,不易被尿素包合,所以尿素络合法可实现油品中的正构烷烃分离。尿素络合法存在的问题,当尿素加入量、活化剂用量、反应时间和反应温度较低时,正构烷烃不能与尿素全部络合,导致所测得的正构烷烃含量偏低,因此误差较大。当尿素加入量、活化剂用量、反应时间较大时,少量单甲基取代异构烷烃也会进入尿素络合物的框架,从而导致所测得的正构烷烃的含量偏高,误差增大。因此尿素络合法并不能严格区分开正异构烃,测定过程的影响因素较多,误差较大且耗时较长。需要进一步考察尿素加入量、活化剂用量、反应时间等因素对络合反应的影响,确定最优的反应条件。
2003年,齐邦峰等(尿素包合法分离测定微晶蜡中的正构和非正构烷烃[J].精细石油化工,2003(3):51-53.)针对以上问题,采用尿素络合法分离了微晶蜡中的正构烷烃和非正构烷烃,通过考察反应温度、活化剂用量、尿素用量,反应时间等因素的影响,确定了最佳的分离条件。在此条件下采用气相色谱法得到的正构烷烃含量与尿素络合法的相一致,说明尿素络合法数据是可靠的,同时得到了纯度分别为95.3%和98.0%的正构烷烃组分和非正构烷烃组分,说明尿素络合法的选择性分离效果很好,且该方法的准确度和精密度都较好。
在此基础上,张正红等(超声尿素包合法分离测定重质油中的正构烷烃[J].石油炼制与化工,2006,37(2):63-66.)采用超声尿素包合法分离测定了重质油(大庆减压馏分油)中的正构烷烃和非正构烷烃,超声波具有空化、机械振荡、乳化等作用,实验过程中利用超声波可使尿素和待分离油样混合均匀,能够促进络合反应的进行。他们也同样考察和确定了分离条件,并得到了纯度较高的正构烷烃部分,得到的结果与气相色谱法吻合。
虽然尿素络合法分离正构烷烃效果较好,但是耗时较长,一次分离需要约3-4小时,在过滤分离的步骤中,滤液中存在异丙醇,会将部分尿素带入非正构烷烃组分中,需要反复进行2-3次过滤-溶剂回收操作才能获得较纯的非正构烷烃组分,过程十分繁杂。
CN101973848A公开了一种尿素柱层析分离纯化茄尼醇的方法,将尿素负载于载体中制成固定相,然后将茄尼醇置于碱液中在30~80℃皂化,再用酸中和,得到皂化后的茄尼醇浸膏,然后将茄尼醇浸膏上柱,用流动相冲洗,所述的流动相为石油醚、正己烷、氯仿、乙酸乙酯。通过柱层析,可将茄尼醇浸膏中的正构烷去除,因而,提高茄尼醇的纯度。
发明内容
本发明的目的是提供一种尿素固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法,该法可有效脱除油品中的正构烷烃,操作简便、用时短,所得非正构烷烃收率在87%以上、纯度在96%以上。
本发明提供的固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法,包括如下步骤:
(1)制备尿素固定相:将尿素溶于有机溶剂中,于60~75℃向其中加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相,所述的载体为硅胶或氧化铝,
(2)脱除油品中的正构烷烃:将(1)步制得的固定相装入固相萃取柱中,将待测油样和活化剂加入固定相中,静置,然后用C5~C7的正构烷烃为洗脱液冲洗固定相,收集冲洗所得的洗脱液,得到脱除正构烷烃的油品,
所述方法中,(1)步所述的有机溶剂和(2)所述的活化剂均选自甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
本发明方法采用负载尿素的固定相脱除油品中的正构烷烃,将其与非正构烷烃分离,所得非正构烷烃产品回收率高、纯度高,操作简单,耗时短,是一种快速分离油品中正构烷烃的方法。
附图说明
图1为本发明实例4对加氢尾油进行固相萃取分离正构烷烃后所得洗脱液样品的气相色谱图。
图2为本发明实例5对大庆减压瓦斯油进行固相萃取分离正构烷烃后所得洗脱液的气相色谱图。
图3为本发明实例6对加氢精制焦柴进行固相萃取分离正构烷烃后所得洗脱液的气相色谱图。
具体实施方式
本发明方法将尿素溶解在有机溶剂中,使其在低温结晶并负载在载体上,制成负载型结晶尿素,并将其作为固定相。将待测油品以及活化剂加入固定相中,用C5~C7的正构烷烃冲洗,可使正构烷烃在固定相和流动相之间平衡分配多次,油品中的正构烷烃被负载的尿素结晶吸附,形成络合物,非正构烷烃则被洗脱下来,从而使油品中的正构烷烃得以脱除。本发明方法中只需很少的活化剂就可以维持分离的微环境,所用分离时间大大缩短,减少了油品中非正构烷烃物质的损失,使其收率提高。
本发明(1)步为制备负载尿素结晶的固定相,先将尿素溶于有机溶剂中,再向其中加入载体,负载的温度优选63~70℃,再将有机溶剂去除,干燥后即得负载尿素结晶的固定相。优选地,将载体加入尿素的有机溶剂中,在载体上负载尿素后,将其在-5~5℃低温环境下放置后再将有机溶剂去除、干燥,放置的时间优选2~20小时。
(1)步中,所述尿素与载体的质量比优选0.05~15:1、更优选0.1~10:1;所用有机溶剂与尿素的液/固比优选5~20mL/g、更优选15~20mL/g。
(1)步载体为硅胶或氧化铝,其粒径优选为70~160μm、更优选74~150μm。所述氧化铝优选柱层析用的γ-氧化铝,其比表面积优选300~700米2/克,孔体积优选0.3~0.8毫升/克,颗粒大小优选75~150微米。所述硅胶优选细孔硅胶,其比表面积为500~700m2/g、孔体积为0.3~0.5mL/g,孔径为20~35nm的孔占总孔体积的40~65%。
本发明(2)步为固相萃取分离油品中的正构烷烃,将固定相装入萃取柱中,加入待测油样与活化剂,然后静置,使油样和尿素均能溶于活化剂中,随之油样中的正构烷烃与尿素进行络合反应,静置时间优选5~10分钟。(2)步中,活化剂与待测油样的体积比优选5~20:1、更优选6~15:1,待测油样与固定相的比优选8~30μL/g、更优选10~25μL/g。
(2)步中用洗脱液冲洗固定相前,优选向固定相中再加入C5~C7的正构烷烃,静置,静置时间优选5~20分钟,加入的C5~C7的正构烷烃与待测油样的体积比为10~50:1。之后用C5~C7的正构烷烃为洗脱液冲洗固定相,可将非正构烷烃洗脱,所用洗脱液与待测油样的体积比优选50~140,更优选60~130。所述洗脱液优选正戊烷、正己烷或正庚烷。
所述油品为柴油或沸程为350~500℃的减压馏分油,所述的柴油为直馏柴油,精制焦化柴油,减压馏分油为加氢裂化尾油、减压瓦斯油。
下面通过实例进一步详细说明本发明,但本发明并不限于此。
实例中所用的氧化铝为国药集团化学试剂有限公司出品,粒径74~150μm,柱层析用γ-氧化铝,比表面积415米2/克,孔体积为0.42毫升/克,平均孔径为3.1纳米,灼烧失重≤8.0%,干燥失重≤1.0%。
二氧化硅(硅胶)为青岛海洋化工厂分厂出品的细孔硅胶,粒径74~150μm,比表面积635m2/g、孔体积0.36mL/g,孔径为20~35nm的孔占总孔体积的56%。
实例中,测定固相萃取分离后所得洗脱液中非正构烷烃纯度及非正构烷烃回收率的方法为:取两份等质量的待测油样,样品1用于分离处理,样品2中加内标物后直接进行气相色谱分析,在分离得到的三份洗脱液中加入内标物后,进行气相色谱分析,三份洗脱液及样品2中所加内标物含量相同,且均为正构三十烷烃。
计算样品1经固相萃取后所得的各次洗脱液的色谱图中非正构烷烃的峰面积S非、正构烷烃的峰面积S正,所有峰的峰面积S总与内标物峰面积S标的比值Rn,即其中n为洗脱次数,n=1~3。
由于各份洗脱液中加入的内标物质量相同,则各份洗脱液占三份总洗脱液的质量分数Wn可由计算得到,其中由式(1)计算各份洗脱液中非正构烷烃的纯度mn,式(2)计算洗脱液中非正构烷烃的纯度m,
m=∑mn (2)
由式(3)计算非正构烷烃的回收率y,
实例1
(1)制备尿素固定相
将10g尿素溶于200mL异丙醇中,待尿素完全溶解,于65℃向其中加入1g硅胶,超声处理15分钟,使尿素负载在硅胶上,自然冷却至25℃,再降温至0~5℃低温放置12h,蒸干溶剂,所得固体于80℃干燥15分钟,制得固定相。
(2)脱除油品中的正构烷烃
取4g(1)步制得的固定相装入固相萃取柱中,于25℃将75μL石蜡基直馏柴油样品加入固相萃取柱,随后加入800μL异丙醇为活化剂,静置5分钟,加入2mL正己烷,静置10分钟,以溶解固相萃取柱内未被尿素络合的非正构烷烃。然后用6mL正己烷冲洗固相萃取柱,冲洗时将正己烷均分成三份,并加入内标物—正构三十烷烃,进行气相色谱分析。分析计算得到的非正构烷烃组分的纯度为98.1质量%,非正构烷烃的回收率为94.27质量%。
实例2
按实例1的方法脱除石蜡基直馏柴油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将10g尿素溶于200mL异丙醇中,向其中加入30g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入100μL石蜡基直馏柴油样品和1050μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.15质量%,非正构烷烃的回收率为92.34质量%。
实例3
按实例1的方法脱除石蜡基直馏柴油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将1g尿素溶于20mL异丙醇中,向其中加入10g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入50μL石蜡基直馏柴油样品和500μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.13质量%,非正构烷烃的回收率为89.82质量%。
实例4
按实例1的方法脱除加氢尾油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将10g尿素溶于200mL异丙醇中,向其中加入30g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入75μL加氢裂化尾油(沸程为350~500℃,常压蒸馏)样品和500μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.79质量%,非正构烷烃的回收率为83.32质量%。
上述加氢尾油和三次洗脱液的气相色谱图见图1,由图1可知,经固相萃取后,所得洗脱液中,基本不含正构烷烃,且洗脱液中烃类随冲洗次数逐次减少。
实例5
按实例1的方法脱除加氢尾油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将10g尿素溶于200mL异丙醇中,向其中加入30g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入50μL沸程为350~500℃的大庆减压渣油样品和700μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.37质量%,非正构烷烃的回收率为98.78质量%。
上述大庆减压渣油和三次洗脱液的气相色谱图见图2,由图2可知,经固相萃取后,所得洗脱液中,基本不含正构烷烃,且洗脱液中烃类随冲洗次数逐次减少。
实例6
按实例1的方法脱除加氢尾油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将1g尿素溶于20mL异丙醇中,向其中加入10g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入75μL加氢精制焦化柴油样品和800μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为96.34质量%,非正构烷烃的回收率为89.40质量%。
上述加氢精制焦化柴油和三次洗脱液的气相色谱图见图3,由图3可知,经固相萃取后,所得洗脱液中,基本不含正构烷烃,且洗脱液中烃类随冲洗次数逐次减少。
实例7
按实例1的方法脱除石蜡基直馏柴油中的正构烷烃,不同的是(2)步中,向装填固定相的固相萃取柱中,依次加入50μL石蜡基直馏柴油样品和350μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.25质量%,非正构烷烃的回收率为91.12质量%。
实例8
按实例1的方法脱除石蜡基直馏柴油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将1g尿素溶于20mL异丙醇中,向其中加入10g硅胶,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入100μL石蜡基直馏柴油样品和650μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为98.03质量%,非正构烷烃的回收率为87.50质量%。
实例9
按实例1的方法脱除石蜡基直馏柴油中的正构烷烃,不同的是(1)步中,将10g尿素溶于200mL异丙醇中,向其中加入30g氧化铝,经负载、干燥后制得固定相。(2)步中,装入固相萃取柱的固定相为4g,然后依次加入75μL石蜡基直馏柴油样品和500μL异丙醇为活化剂,加入2mL正己烷,静置10分钟,用6mL正己烷分三次冲洗得到洗脱液,测得非正构烷烃组分的纯度为97.65质量%,非正构烷烃的回收率为92.82质量%。
对比例1
采用超声尿素络合法对燕山直馏柴油进行预分离。
在三角烧瓶中准确称取2g燕山直馏柴油,再加入3g尿素和15mL异丙醇,将三角烧瓶置于超声波清洗器中,进行超声络合反应,温度为45℃,超声处理20min,再加入10mL正己烷,冷却至25℃,再于0~5℃低温处理20min得到络合物。
将上述络合物用正己烷充分洗涤,再过滤,得洗涤后的络合物,在其中加入75℃热水使络合物分解,利用正己烷萃取水中的正构烷烃,将水除去后,90℃蒸除溶剂正己烷,恒重后得到正构烷烃组分。
取滤液,于90℃蒸出其中的溶剂正己烷和异丙醇,得到非正构烷烃组分。经气相色谱分析后,非正构组分的非正构烷烃纯度为99.4质量%,非正构烷烃回收率仅为75.7质量%。
Claims (10)
1.一种固相萃取脱除油品中正构烷烃的方法,包括如下步骤:
(1)制备尿素固定相:将尿素溶于有机溶剂中,于60~75℃向其中加入载体,使尿素负载在载体上,除去溶剂,制得固定相,所述的载体为硅胶或氧化铝,
(2)脱除油品中的正构烷烃:将(1)步制得的固定相装入固相萃取柱中,将待测油样和活化剂加入固定相中,静置,然后用C5~C7的正构烷烃为洗脱液冲洗固定相,收集冲洗所得的洗脱液,得到脱除正构烷烃的油品,
所述方法中,(1)步所述的溶剂和(2)所述的活化剂均选自甲醇、乙醇、丙醇或异丙醇。
2.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(1)步载体的粒径为70~160μm。
3.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(1)步中所述尿素与载体的质量比为0.1~10:1。
4.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(1)步中有机溶剂与尿素的液/固比为5~20mL/g。
5.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(2)步中活化剂与待测油样的体积比为5~20:1,待测油样与固定相的液/固比为10~25μL/g。
6.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(2)步将待测油样和活化剂加入固定相中,静置后,再加入C5~C7的正构烷烃,静置,然后用C5~C7的正构烷烃为洗脱液冲洗固定相。
7.按照权利要求6所述的方法,其特征在于用洗脱液冲洗固定相前,加入的C5~C7的正构烷烃与待测油样的体积比为10~50:1。
8.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(2)步中洗脱液与待测油样的体积比为50~140:1。
9.按照权利要求1所述的方法,其特征在于(2)步在萃取柱中依次加入待测油样和活化剂后,静置5~10分钟。
10.按照权利要求1所述的方法,其特征在于所述油品为柴油或沸点为350~500℃的减压馏分油。
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