CN107523424A - 一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法 - Google Patents

一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，包括原料预处理、混合脂肪酸分离等内容，具体包括利用油脂原料，将上述油脂进行水解制得混合脂肪酸，在有机溶剂条件下利用三聚氰胺包合分离不饱和脂肪酸，所得到的不饱和脂肪酸得率为43.85%~70.00%，纯度为85.00%~94.50%，包合效率为60.00%~94.08%，与传统尿素包合法只分离多不饱和脂肪酸相比，本发明方法可分离出单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸，其中单不饱和脂肪酸的包合效率为53.54%~90.01%，多不饱和脂肪酸的包合效率为55.91%~98.97%。本发明可将饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸高效地分离，体系与包合物易于分离，后期处理简单，且原料来源广泛，工艺简单，便于工业化实施。

Description

一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法
技术领域
本发明属于油脂分离技术领域，具体涉及一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法。
背景技术
不饱和脂肪酸是指含有双键的脂肪酸，油脂中主要含有有油酸、亚油酸、亚麻酸等不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸为人体必需脂肪酸，具有重要的生理功能，亚麻酸是构成人体组织细胞的主要成分，在体内能合成、代谢，转化为机体必需的生命活性因子DHA（俗称脑黄金）和EPA。人体一旦缺乏，即会引导起机体脂质代谢紊乱，导致免疫力降低、健忘、疲劳、视力减退、动脉粥样硬化等症状的发生。尤其是婴幼儿、青少年如果缺乏亚麻酸，就会严重影响其智力正常发育。亚油酸能降低血液胆固醇，预防动脉粥样硬化，研究发现，胆固醇必须与亚油酸结合后，才能在体内进行正常的运转和代谢。然而人体不能合成亚油酸和亚麻酸等不饱和脂肪酸，必须从膳食中补充。但油脂中还含有大量的饱和脂肪酸，饱和脂肪酸摄入量过高会使得人体中血胆固醇、三酰甘油等物质含量升高，引发动脉粥状硬化，增加患冠心病风险。若能将油脂中的不饱和脂肪酸分离出来，不仅可以高效地利用不饱和脂肪酸，还可以避免或减少饱和脂肪酸的摄入。
目前分离提纯不饱和脂肪酸最常用的方法为尿素包合法，但尿素包合法只能分离出多不饱和脂肪酸，不能分离出单不饱和脂肪酸，致使不饱和脂肪酸得率很低，且原料中的单不饱和脂肪酸未能利用，白白浪费。因此，如何克服现有技术的不足是目前植物油脂分离技术领域亟需解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法。
本发明的目的是这样实现的，包括原料预处理、不饱和脂肪酸分离步骤，具体包括：
A、原料预处理：将油脂皂化水解，经萃取、稀释、酸化、干燥得到混合脂肪酸备用；
B、不饱和脂肪酸分离：称取混合脂肪酸重量0.5-2.0倍的氨基化合物和4-6倍的有机溶剂混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入混合脂肪酸得到物料a，将物料a以一定的升温速率升温至一定温度，恒温回流搅拌一段时间 ，然后以一定的降温速率降温至一定温度，保持一定的包合时间，得到物料b，物料b经过滤、洗涤、分离后，所得的滤液经减压蒸馏得到所分离的不饱和脂肪酸。
注： 包合效率：代表经三聚氰胺包合法分离后不饱和脂肪酸的包合效率，本文简称包合效率；
FFAs：混合脂肪酸；
Y：不饱和脂肪酸的得率，本文简称得率，%；
P：不饱和脂肪酸的纯度，本文简称纯度，%；
P0：混合脂肪酸中不饱和脂肪酸的纯度，%。
本发明的优点：
（1）本发明与最常用的尿素包合法相比，不仅能将多不饱和脂肪酸分离出来，还可将单不饱和脂肪酸分离出来，经济效益更高；
（2）本发明采用的包合剂为三聚氰胺，所形成的包合体系粘度大，包合物稳定，易于与产物分离，且可回收利用。
本发明利用大豆油、蓖麻油、橡胶籽油、棕榈油、棉籽油、菜籽油、玉米油、芝麻油、花生油、葵花籽油、芫荽油、地沟油等油脂为原料，将上述油脂进行水解等工序，得混合脂肪酸，在有机溶剂条件下利用三聚氰胺包合分离混合脂肪酸，所分离的不饱和脂肪酸得率为43.85%~70.00%，纯度为85.00%~94.50%，包合效率为60.00%~94.08%，与传统尿素包合法只分离多不饱和脂肪酸相比，本发明方法可分离出单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸，其中单不饱和脂肪酸的包合效率为53.54%~90.01%，多不饱和脂肪酸的包合效率为55.91%~98.97% 。本发明可将饱和脂肪酸与不饱和脂肪酸高效地分离，体系与包合物易于分离，后期处理简单，且原料来源广泛，工艺简单，便于工业化实施。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但不以任何方式对本发明加以限制，基于本发明教导所作的任何变换或替换，均属于本发明的保护范围。
本发明所述的氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，包括原料预处理、不饱和脂肪酸分离步骤，具体包括：
A、原料预处理：将油脂皂化水解，经萃取、稀释、酸化、干燥得到混合脂肪酸备用；
B、不饱和脂肪酸分离：称取混合脂肪酸重量0.5-2.0倍的氨基化合物和4-6倍的有机溶剂混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入混合脂肪酸得到物料a，将物料a以一定的升温速率升温至一定温度，恒温回流搅拌一段时间 ，然后以一定的降温速率降温至一定温度，保持一定的包合时间，得到物料b，物料b经过滤、洗涤、分离后，所得的滤液经减压蒸馏得到所分离的不饱和脂肪酸。
注： 包合效率：代表经三聚氰胺包合法分离后不饱和脂肪酸的包合效率，本文简称包合效率；
FFAs：混合脂肪酸；
Y：不饱和脂肪酸的得率，本文简称得率，%；
P：不饱和脂肪酸的纯度，本文简称纯度，%；
P0：混合脂肪酸中不饱和脂肪酸的纯度，%。
所述的氨基化合物为三聚氰胺。
A步骤中所述的油脂为大豆油、蓖麻油、橡胶籽油、棕榈油、棉籽油、菜籽油、玉米油、芝麻油、花生油、葵花籽油、芫荽油和地沟油中的一种或几种。
B步骤中所述的有机溶剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。
B步骤中所述的升温速率为2~5℃/min。
B步骤中所述的恒温回流搅拌一段时间的温度为60~90℃，时间为0.5~2h。
B步骤中所述的降温速率为8~10℃/min。
B步骤中所述的包合的温度为0~25℃。
B步骤中所述的包合时间为1~10h。
下面以具体实施案例对本发明做进一步说明：
原料预处理过程一致，即首先将油脂皂化水解，再经萃取、稀释、酸化、干燥得到混合脂肪酸备用，
混合脂肪酸分离过程如下。
实施例1
称取10g的三聚氰胺与120g的甲醇混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的大豆油混合脂肪酸，以2℃/min升温至90℃，恒温回流搅拌0.5 h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以10℃/min逐渐降温至0℃，保持1 h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为50%，纯度为92.01%，包合效率为70.20%，单不饱和脂肪酸包合效率为59.17%，多不饱和脂肪酸包合效率为83.33%。
实施例2
称取40g的三聚氰胺与80g的甲醇混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的蓖麻油混合脂肪酸，以5℃/min升温至60℃，恒温回流搅拌2h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至25℃，保持10h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为51.5%，纯度为89.8%，包合效率为70.63%，单不饱和脂肪酸包合效率为64.55%，多不饱和脂肪酸包合效率为79.00%。
实施例3
称取20g的三聚氰胺与120g的乙醇混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的橡胶籽油混合脂肪酸，以4℃/min升温至70℃，恒温回流搅拌1h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以10℃/min逐渐降温至10℃，保持2h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为50.5%，纯度为92.33%，包合效率为71.20%，单不饱和脂肪酸包合效率为62.86%，多不饱和脂肪酸包合效率为81.04%。
实施例4
称取18g的三聚氰胺与95g的丙醇混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的棕榈油混合脂肪酸，以3℃/min升温至80℃，恒温回流搅拌1.5h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至15℃，保持8h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为52.50%，纯度为85.00%，包合效率为68.14%，单不饱和脂肪酸包合效率为64.55%，多不饱和脂肪酸包合效率为79.00%。
实施例5
称取10g的三聚氰胺与100g的乙醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的棉籽油混合脂肪酸，以2℃/min升温至75℃，恒温回流搅拌1h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至5℃，保持2h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为43.85%，纯度为89.6%，包合效率为60.00%，单不饱和脂肪酸包合效率为54.77%，多不饱和脂肪酸包合效率为55.91%。
实施例6
称取40g的三聚氰胺与110g的甲醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的菜籽油和棉籽油的混合脂肪酸，以3℃/min升温至75℃，恒温回流搅拌1.5h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以10℃/min逐渐降温至2℃，保持1h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为70.00%，纯度为88.02%，包合效率为94.08%，单不饱和脂肪酸包合效率为90.01%，多不饱和脂肪酸包合效率为98.86%。
实施例7
称取40g的三聚氰胺与90g的甲醇和乙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的玉米油和棕榈油的混合脂肪酸，以5℃/min升温至85℃，恒温回流搅拌0.5h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以9℃/min逐渐降温至7℃，保持1h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为63.17%，纯度为94.50%，包合效率为91.15%，单不饱和脂肪酸包合效率为84.52%，多不饱和脂肪酸包合效率为98.97%。
实施例8
称取30g的三聚氰胺与100g的甲醇和乙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的芝麻油混合脂肪酸，以4℃/min升温至85℃，恒温回流搅拌0.5h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至25℃，保持1.5h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为54.00%，纯度为85.10%，包合效率为70.17%，单不饱和脂肪酸包合效率为68.60%，多不饱和脂肪酸包合效率为72.00%。
实施例9
称取30g的三聚氰胺与115g的甲醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的花生油和芫荽油的混合脂肪酸，以2℃/min升温至90℃，恒温回流搅拌2h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以9℃/min逐渐降温至1℃，保持4h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为44.00%，纯度为91.03%，包合效率为61.16%，单不饱和脂肪酸包合效率为53.54%，多不饱和脂肪酸包合效率为70.15%。
实施例10
称取40g的三聚氰胺与120g的甲醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的葵花籽油混合脂肪酸，以2℃/min升温至60℃，恒温回流搅拌2h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至6℃，保持10h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为54.50%，纯度为92.80%，包合效率为71.57%，单不饱和脂肪酸包合效率为76.76%，多不饱和脂肪酸包合效率为77.25%。
实施例11
称取25g的三聚氰胺与90g的乙醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的芜荽油混合脂肪酸，以3℃/min升温至60℃，恒温回流搅拌0.5h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以8℃/min逐渐降温至5℃，保持8h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为52.50%，纯度为90.10%，包合效率为72.23%，单不饱和脂肪酸包合效率为67.48%，多不饱和脂肪酸包合效率为77.82%。
实施例12
称取16g的三聚氰胺与90g的甲醇和丙醇（体积比为1︰1）混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入20g的地沟油混合脂肪酸，以4℃/min升温至60℃，恒温回流搅拌2h，混合物变为清澈透明的淡黄色溶液后，以10℃/min逐渐降温至5℃，保持5h后，将所得的混合物过滤洗涤分离，将滤液减压旋转蒸馏，即得所分离的不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸得率为55.00%，纯度为88.64%，包合效率为74.44%，单不饱和脂肪酸包合效率为70.86%，多不饱和脂肪酸包合效率为78.65%。

Claims (9)

1.一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于包括原料预处理、不饱和脂肪酸分离步骤，具体包括：
A、原料预处理：将油脂皂化水解，经萃取、稀释、酸化、干燥得到混合脂肪酸备用；
B、不饱和脂肪酸分离：称取混合脂肪酸重量0.5-2.0倍的氨基化合物和4-6倍的有机溶剂混合加入到反应釜中，并快速搅拌均匀，加入混合脂肪酸得到物料a，将物料a以一定的升温速率升温至一定温度，恒温回流搅拌一段时间 ，然后以一定的降温速率降温至一定温度，保持一定的包合时间，得到物料b，物料b经过滤、洗涤、分离后，所得的滤液经减压蒸馏得到所分离的不饱和脂肪酸。
2.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于所述的氨基化合物为三聚氰胺。
3.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于A步骤中所述的油脂为大豆油、蓖麻油、橡胶籽油、棕榈油、棉籽油、菜籽油、玉米油、芝麻油、花生油、葵花籽油、芫荽油和地沟油中的一种或几种。
4.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的有机溶剂为甲醇、乙醇和丙醇中的一种或几种。
5.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的升温速率为2~5℃/min。
6.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的恒温回流搅拌一段时间的温度为60~90℃，时间为0.5~2h。
7.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的降温速率为8~10℃/min。
8.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的包合温度为0~25℃。
9.根据权利要求1所述的一种氨基化合物包合法分离不饱和脂肪酸的方法，其特征在于B步骤中所述的包合时间为1~10h。
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