CN107474035B - 一种从芒果核中制备3,4-o-异亚丙基莽草酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从芒果核中制备3,4‑O‑异亚丙基莽草酸的方法，属于3,4‑O‑异亚丙基莽草酸制备技术领域，所述3,4‑O‑异亚丙基莽草酸是经过芒果核粉碎、微波提取、一次脱色、粗结晶、二次脱色、大孔吸附树脂分离提纯、浓缩结晶、干燥等步骤制成的。本发明的方法制得的3,4‑O‑异亚丙基莽草酸的纯度在99.13％以上，且能作为定性、定量的对照品；本发明的方法可有效提取芒果核中的3,4‑O‑异亚丙基莽草酸，有利于减少芒果核造成的环境污染和资源得不到有效利用。
Description
【技术领域】
本发明属于3,4-O-异亚丙基莽草酸制备技术领域，具体涉及一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法。
【背景技术】
1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐溶液是在室温或近室温下完全由阴、阳离子组成的液体，由特定的、体积相对较大的、结构不对称的有机阳离子和体积相对较小的无机阴离子组成。以上两种离子化合物中，阴阳离子之间的作用力为库仑力，其大小与阴阳离子的电荷数量及半径有关，离子半径越大，它们之间的作用力越小，以至于熔点接近室温。由于1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐本身具有的许多传统溶剂无法比拟的优点，可将其作为绿色溶剂应用于有效成分提取。利用1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑和1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐提取挥发油，可避免传统有机溶剂提取法提取率低，成本高，高温破坏香气成分的缺点。
芒果(拉丁学名：Mangifera indica Linn)，又称檬果、闷果、蜜望子等，属于漆树科植物，主要生长于热带和亚热带沿海潮间带。芒果的种植分布很广，世界上有70多个国家生产芒果，我国主要省份广西、广东、台湾、海南均有芒果种植，且芒果资源丰富、品种繁多。2014年我国芒果种植面积为117万公顷，总产量达88万吨，是我国的大宗传统热带农产品，出口创汇潜力巨大，在我国对外贸易中有重要的地位。
芒果为著名热带水果之一，因其果肉细腻(肉质滑嫩、多汁)、风味独特(味道香甜)、营养丰富(富含糖、蛋白质、粗纤维、维生素、矿物质及脂肪等)，集热带水果精华于一身，被誉为“热带水果之王”。芒果具有极高的药用价值，其果皮可入药，为利尿、浚下剂；核仁和芒果叶也可入药，能解毒消滞、降压。据中医分析，芒果属于性平味甘、解渴生津的果品，有益胃、止呕、防晕的功效。芒果中含有的芒果苷具有明显的抗过氧化、保护脑神经元和祛痰止咳的功效。
广西作为我国生产芒果为数不多的主要省份之一，更是具有芒果资源丰富，品种繁多等优势，但是目前市场上主要还是以产地鲜销为主，少量加工成果汁、果脯以及果肉为辅外，芒果深加工产业亟待需要进一步发展。在芒果生产加工中的废弃物，在过去常被丢弃或者饲养牲畜。近年来，人们逐渐对芒果废弃物进行研究，包括芒果叶、芒果皮、芒果核、芒果树皮等，尤其是占芒果总重20％-60％的芒果核获得大部分研究者和企业家的关注。据报道，芒果核富含有氨基酸、多肽、蛋白质、酚类、黄酮、多糖、有机酸、皂苷、鞣质、黄酮、蒽醌、生物碱、香豆素与内酯、三萜及甾体、生物碱、挥发油及油脂等多种活性成分。
目前从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的报道文献较少，因此如何开发提取芒果核中的3,4-O-异亚丙基莽草酸，减少芒果核造成的环境污染和资源浪费，具有十分重要的意义。
【发明内容】
本发明提供的一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，以解决目前芒果核常被丢弃或者饲养牲畜，造成环境污染和资源得不到有效利用的问题。
为解决以上技术问题，本发明采用以下技术方法：
一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末68-114份，利用低温液氮打浆技术，在温度小于-12℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与10-22份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、15-26份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为250-420W，温度为75-90℃条件下提取1.2-2h，制得提取液，调节提取液的pH值至3-3.6，温度控制为43-56℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.1-6.4倍体积的40-48℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.6-5.2(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经65％-75％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至2.8-3.5，温度控制为43-58℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B4％-12％，采用大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为42％-50％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2-2.8倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-5.8％的NaOH溶液，吸附区流速6-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速6-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为45-55℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行浓缩后结晶，所得晶体在温度为40-45℃下真空干燥，制得化合物B，经HPLC法分析测定化合物B为3,4-O-异亚丙基莽草酸。
优选地，步骤S1中所述筛子的目数为40-80。
优选地，步骤S2中所述微波提取条件：功率为420W，温度为90℃条件下提取1.2h。
优选地，步骤S2中所述调节提取液的pH值至3.6。
优选地，步骤S2中所述通过活性炭脱色除杂的时间为1-1.8h。
优选地，步骤S4中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.8-1.5h。
优选地，步骤S5中所述大孔吸附树脂为HPD-100型大孔吸附树脂。
优选地，步骤S6中所述浓缩为真空减压浓缩。
优选地，步骤S6中所述结晶是在温度为3-7℃下进行的。
优选地，步骤S6中所述晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％。
本发明具有以下有益效果：
(1)本发明的方法制得的3,4-O-异亚丙基莽草酸的纯度在99.13％以上，且能作为定性、定量的对照品；
(2)本发明的方法可有效提取芒果核中的3,4-O-异亚丙基莽草酸，有利于减少芒果核造成的环境污染和资源得不到有效利用。
【具体实施方式】
为便于更好地理解本发明，通过以下实施例加以说明，这些实施例属于本发明的保护范围，但不限制本发明的保护范围。
在实施例中，所述从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过40-80目筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末68-114份，利用低温液氮打浆技术，在温度小于-12℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与10-22份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、15-26份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为250-420W，温度为75-90℃条件下提取1.2-2h，制得提取液，调节提取液的pH值至3-3.6，温度控制为43-56℃，通过活性炭脱色除杂1-1.8h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.1-6.4倍体积的40-48℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.6-5.2(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经65％-75％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至2.8-3.5，温度控制为43-58℃，通过活性炭脱色除杂0.8-1.5h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B4％-12％，采用HPD-100型大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为42％-50％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2-2.8倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-5.8％的NaOH溶液，吸附区流速6-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速6-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为45-55℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行真空减压浓缩后，在温度为3-7℃下进行结晶，所得晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％，制得化合物B。
实施例1
一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过60目筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末92份，利用低温液氮打浆技术，在温度为-12℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与16份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、20份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为330W，温度为85℃条件下提取1.6h，制得提取液，调节提取液的pH值至3.4，温度控制为50℃，通过活性炭脱色除杂1.5h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.7倍体积的45℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2次，继续用无水乙酸乙酯进行2次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.8(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经70％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至3，温度控制为48℃，通过活性炭脱色除杂1.2h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B8％，采用HPD-100型大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为45％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2.5倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为4.5％的NaOH溶液，吸附区流速8BV/h，解吸区流速15BV/h，水洗区流速23BV/h，再生区流速8BV/h，切换时间为730s，温度为50℃，压力为0.7MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行真空减压浓缩后，在温度为5℃下进行结晶，所得晶体在温度为42℃下真空干燥至含水率为0.8％，制得化合物B。
实施例2
一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过50目筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末69份，利用低温液氮打浆技术，在温度为-15℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与10份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、16份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为250W，温度为78℃条件下提取2h，制得提取液，调节提取液的pH值至3，温度控制为43℃，通过活性炭脱色除杂1.8h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.1倍体积的40℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2次，继续用无水乙酸乙酯进行2次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.6(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经65％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至2.8，温度控制为43℃，通过活性炭脱色除杂1.5h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B4％，采用HPD-100型大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为42％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％的NaOH溶液，吸附区流速6BV/h，解吸区流速10BV/h，水洗区流速20BV/h，再生区流速6BV/h，切换时间为750s，温度为45℃，压力为0.5MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行真空减压浓缩后，在温度为3℃下进行结晶，所得晶体在温度为40℃下真空干燥至含水率为0.7％，制得化合物B。
实施例3
一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过80目筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末114份，利用低温液氮打浆技术，在温度为-18℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与22份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、26份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为420W，温度为90℃条件下提取1.2h，制得提取液，调节提取液的pH值至3.6，温度控制为56℃，通过活性炭脱色除杂1h，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏6.4倍体积的48℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取3次，继续用无水乙酸乙酯进行3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:5.2(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经75％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至3.5，温度控制为58℃，通过活性炭脱色除杂0.8h，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B12％，采用HPD-100型大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为50％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2.8倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为5.8％的NaOH溶液，吸附区流速10BV/h，解吸区流速20BV/h，水洗区流速25BV/h，再生区流速10BV/h，切换时间为700s，温度为55℃，压力为0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行真空减压浓缩后，在温度为7℃下进行结晶，所得晶体在温度为43℃下真空干燥至含水率为0.5％，制得化合物B。
以下以实施例1为例，详述对化合物B的测定方法：
一、TLC法(薄层色谱法)：
(1)对照品溶液制备：精密称取3,4-O-异亚丙基莽草酸对照品，其纯度为99％以上，加甲醇制成每1ml含0.5mg的溶液，作为对照品溶液。
(2)供试品溶液制备：取化合物B，加适量甲醇使溶解，作为供试品溶液。
(3)鉴别：吸取供试品溶液和对照品溶液各10μl，分别点上同一硅胶G薄层板上，以氯仿-丙酮-甲醇为6:1:1的比例配制的溶液作为展开剂，展开，取出，晾干，置紫外光灯下检视，供试品色谱中，在与对照药材色谱及对照品色谱的相应位置上，显相同颜色的斑点。
(4)结果：薄层层析检查测定化合物B为3,4-O-异亚丙基莽草酸。
二、HPLC法(高效液相层析法)
(1)仪器与试剂
高效液相色谱仪：日本岛津LC-6A，高效液相色谱柱：中国科学院大连化学物理研究所产品，Ф4.6×250mm，填料为Nucleosil7C18。
2)对照品溶液和供试品溶液的制备同TLC法，在此不再赘述。
3)精密度实验吸取对照品和供试品溶液各10μl，注入高效液相色谱仪，测定3,4-O-异亚丙基莽草酸的含量，测定化合物B为3,4-O-异亚丙基莽草酸。
(3)结果：经HPLC测定与3,4-O-异亚丙基莽草酸对照品保留的时间一致，白色晶体，根据数据分析与文献结合，确定化合物B为3,4-O-异亚丙基莽草酸，纯度达99％以上。
通过实施例1表明，本发明从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，可靠，且提取纯度高，以实施例2、3作同样的试验，也同样达到相近的效果。
采用HPLC法对实施例1-3制得的3,4-O-异亚丙基莽草酸的纯度进行检测，结果如下表所示。
| 实验项目 | 纯度(％) |
| 实施例1 | 99.42 |
| 实施例2 | 99.13 |
| 实施例3 | 99.25 |
由以上表可知，本发明的方法制得的3,4-O-异亚丙基莽草酸的纯度在99.13％以上，且能作为定性、定量的对照品。
以上内容是结合具体的优选实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，对于所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定的专利保护范围。
Claims (10)
1.一种从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将芒果核进行粉碎并过筛子，制得芒果核粉末；
S2：称取步骤S1制得的芒果核粉末68-114份，利用低温液氮打浆技术，在温度小于-12℃条件下打浆，得芒果核浆液，将芒果核浆液与10-22份1-烯丙基-3-甲基溴化咪唑、15-26份1-乙基-3-甲基咪唑磷酸二乙酯盐混合均匀，放入提取瓶中，在微波功率为250-420W，温度为75-90℃条件下提取1.2-2h，制得提取液，调节提取液的pH值至3-3.6，温度控制为43-56℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得一次脱色液；
S3：将步骤S2制得的一次脱色液浓缩干燥，制得浸提膏，采用于浸提膏5.1-6.4倍体积的40-48℃的水进行溶解，采用无水乙酸乙酯溶剂进行萃取2-3次，继续用无水乙酸乙酯进行2-3次结晶处理，结晶过程中固液比为1:4.6-5.2(W/V)，制得结晶粗品；
S4：将步骤S3制得的粗晶经65％-75％的乙醇溶解，调节溶液的pH值至2.8-3.5，温度控制为43-58℃，通过活性炭脱色除杂，过滤后制得二次脱色液；
S5：将步骤S4制得的二次脱色液浓缩至每毫升中含化合物B4％-12％，采用大孔吸附树脂分离提纯制得化合物B的液体，条件为：解析剂为42％-50％的乙醇溶液，其用量是大孔吸附树脂体积的2-2.8倍，水洗区为去离子水，大孔吸附树脂吸附再生溶剂为3％-5.8％的NaOH溶液，吸附区流速6-10BV/h，解吸区流速10-20BV/h，水洗区流速20-25BV/h，再生区流速6-10BV/h，切换时间为700-750s，温度为45-55℃，压力为0.5-0.8MPa；
S6：将步骤S5制得的化合物B液体进行浓缩后结晶，所得晶体在温度为40-45℃下真空干燥，制得化合物B，经HPLC法分析测定化合物B为3,4-O-异亚丙基莽草酸。
2.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S1中所述筛子的目数为40-80。
3.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S2中所述微波提取条件：功率为420W，温度为90℃条件下提取1.2h。
4.根据权利要求3所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S2中所述调节提取液的pH值至3.6。
5.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S2中所述通过活性炭脱色除杂的时间为1-1.8h。
6.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S4中所述通过活性炭脱色除杂的时间为0.8-1.5h。
7.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S5中所述大孔吸附树脂为HPD-100型大孔吸附树脂。
8.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S6中所述浓缩为真空减压浓缩。
9.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S6中所述结晶是在温度为3-7℃下进行的。
10.根据权利要求1所述的从芒果核中制备3,4-O-异亚丙基莽草酸的方法，其特征在于：步骤S6中所述晶体在温度为40-43℃下真空干燥至含水率≤0.8％。
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