CN107473984B - 一种n-十四烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N‑十四烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法。该合成方法包括：将缩醛与十四胺溶于甲醇中，缩醛与十四胺的摩尔比为1:1‑1.5:1，甲醇的重量为总重量的50％‑99％；加热至指定温度，常压反应0.1h‑12h；减压至0.01MPa‑0.08MPa，在20℃‑120℃下反应0.25h‑12h，停止反应，得到N‑十四烷基乙亚胺酸甲酯。本发明还提供了由上述合成方法得到的N‑十四烷基乙亚胺酸甲酯。本发明的N‑十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法所获得的N‑取代亚胺酸酯的收率可达到72％以上，操作简单，挥发性产物易于回收，环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成方法，尤其涉及一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
N-取代亚胺酸酯是一类重要的有机合成中间体，也是医药研发的重要原料，是合成脒类，咪唑啉，苯并咪唑，恶唑，恶唑啉，苯并恶唑，噻唑啉等化合物的主要中间体(PataiS,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。
目前，N-取代亚胺酸酯化合物的合成有：
Pinner反应：即腈与醇在酸(如盐酸)催化下，生成亚氨酯的盐酸，在与胺反应生成N-取代亚胺酸酯化合物(蒋虎,刘茵,刘晓乐,等.N-氰基乙亚胺酸乙酯的合成新方法[J].应用化工,2013,42(2):274-278)。
银盐烷基化：Lander通过酰胺衍生物在氧化银作用下烷基化，得到N-取代亚胺酸酯(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。
不饱和体系合成：伯胺与乙氧基乙炔在乙醇回流作用下可生成少量的亚胺酸酯(Patai S,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。
由简单的亚胺酸酯在等量氨基酸酯(常用盐酸氨基酸)存在下转化形成(Schmidt提出)(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。
原甲酸三乙酯法，即酸催化原酯的胺解反应(徐振元,张广禄,严巍.N-(取代苯基)亚胺基甲酸乙酯的合成[J].应用化工,1985(1):17-20)。
但是，以上几种合成方法在应用中均存在一些缺点。Pinner反应法耗用大量的盐酸，会对环境造成污染。银盐烷基化反应法中，银盐不稳定，光照和热促进其分解。不饱和体系合成方法和原甲酸三乙酯法中，亚胺酸酯产率低；而Schmidt反应过程复杂，操作繁琐。
而且，以上N-取代亚胺酸酯的合成方法主要局限于短碳链的官能团的目标产物，而对于长碳链的亚胺酸甲酯如N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法至今没有公开文献报道。
综上所述，提供一种产率高，合成方法简单、环境友好的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法有助于填补本领域的空白。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种合成方法简单、环境友好、且烷基亚胺酸酯的产率高的N-取代亚胺酸酯的合成方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，该合成方法包括以下步骤：
将缩醛与十四胺溶于甲醇中，其中，缩醛与十四胺的摩尔比为1:1-1.5:1，甲醇的重量为十四胺、缩醛和甲醇构总重量的50％-99％；
加热至20℃-100℃，常压反应0.1h-12h；
减压至0.01MPa-0.08MPa，在20℃-120℃下反应0.25h-12h，停止反应，得到N-十四烷基乙亚胺酸甲酯。
在本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中，优选地，采用的缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛和/或N,N-二乙基乙酰胺二甲基缩醛；更优选地，采用的缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛。
在本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中，优选地，缩醛与十四胺的摩尔比为1.2:1。
在本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中，优选地，常压反应的绝对压力为0.05MPa-0.15MPa；更优选地，常压反应绝的对压力为0.1MPa。
本发明还提供了一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，该N-十四烷基乙亚胺酸甲酯是由上述的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法合成得到的。
本发明提供的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，优选地，具有如下结构式：
本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，以十四胺和缩醛为原料，在溶剂甲醇中反应，并在不断脱除二甲胺的条件下直接合成，反应过程中先经常压反应再进行减压反应，反应的同时脱除挥发性物质及溶剂，直至溶剂完全脱除后，得到N-十四烷基乙亚胺酸甲酯。
本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，以缩醛和十四胺为原料，可以实现原料的完全转化，N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的收率可达到72％以上。
本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法的生产工艺方法简单、目标产物产率高，环境友好，填补了N-十四烷基乙亚胺酸甲酯生产技术空白。
附图说明
图1为实施例1中反应产物的质谱图(乙腈稀释)。
图2为实施例1中反应产物的1H NMR(CDCl3,500M)谱图。
图3为实施例1中反应产物的13C NMR(CDCl3,125M)谱图。
图4为实施例1中反应产物的红外谱图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和有益效果有更加清楚的理解，现对本发明的技术方案进行以下详细说明，但不能理解为对本发明的可实施范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，其是通过以下步骤合成得到的：
称取2.22g的十四胺至带有冷凝管、真空装置和温度计的四口烧瓶中，加入30mL的甲醇，在恒温油浴中，加热至十四胺完全溶解；
当温度升至70℃时，缓慢滴加1.72g的N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛至溶液中，0.1MPa下反应130min；
用薄层色谱(VCHCl3:CH3OH＝3:1)点样爬板，无原料点出现，说明十四胺完全转化；
减压至0.04MPa，于45℃继续反应25min，获得淡黄色的液体产物，即为N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的收率为72.2％。
本实施例合成得到的产品的质谱图(乙腈稀释)如图1所示，其中，m/z＝270.2796为目标产物N-十四烷基乙亚胺酸甲酯[M+H]的分子量，理论计算值为270.2791。
本实施例合成得到的产品的1H NMR(CDCl3,500M)谱图如图2所示，其中，含有N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的氢的化学位移：0.91(t；3H；CH3C13H26)；1.29(m；22H；CH3C11H22CH2CH2N)；1.51(m；2H；CH3C11H22CH2CH2N)；1.88(s；3H；(CH3)-C-O)；3.20(t；2H；C13H27CH2N)；3.63(s,3H；OCH3)(所得产品氢的位置所对应的化学位移值如图2中化学式所标注)。
本实施例合成得到的产品的13C NMR(CDCl3,125M)谱图如图3所示，其中，含有目标产物N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的化学位移峰：14.09(C-CH3)；14.45(C13H26CH3)；22.68-31.47(多重峰，C11H22CH3)；31.91(NCH2CH2)；49.47(NCH2)；52.01(OCH3)；161.26(C＝N)。
本实施例合成得到的产品的红外谱图如图4所示，其中，波长1253.503cm-1为＝C-O-C键的吸收峰，波长1683.551cm-1为C＝N(亚胺酯化合物)键的吸收峰，均为N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的特征峰。
实施例2
本实施例提供了一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，其是通过以下步骤合成得到的：
称取2.32g的十四胺至带有冷凝管、真空装置和温度计的四口烧瓶中，加入35mL的甲醇，在恒温油浴中，加热至十四胺完全溶解；
当温度升至40℃时，缓慢滴加1.89g的N，N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛至溶液中，0.1MPa下反应18h；
用薄层色谱(VCHCl3:CH3OH＝3:1)点样爬板，无原料点出现，说明十四胺完全转化；
减压至0.05MPa，于50℃继续反应20min，获得淡黄色的液体产物，即为N-十四烷基乙亚胺酸甲酯，本实施例的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的收率为72.5％。
以上实施例说明，本发明的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，N-取代亚胺酸酯的收率可达到72％以上，反应操作简单，挥发性产物易于回收，环境友好。
Claims (4)
1.一种N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，其特征在于，该合成方法包括以下步骤：
将缩醛与十四胺溶于甲醇中，其中，缩醛与十四胺的摩尔比为1:1-1.5:1，甲醇的重量为十四胺、缩醛和甲醇总重量的50％-99％；
加热至20℃-100℃，常压反应0.1h-12h；
减压至0.01MPa-0.08MPa，在20℃-120℃下继续反应0.25h-12h，停止反应，得到所述N-十四烷基乙亚胺酸甲酯；
所述缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛和/或N,N-二乙基乙酰胺二甲基缩醛。
2.根据权利要求1所述的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述缩醛与十四胺的摩尔比为1.2:1。
3.根据权利要求1所述的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述常压反应的绝对压力为0.05-0.15MPa。
4.根据权利要求1或3所述的N-十四烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述常压反应的绝对压力为0.10MPa。
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| GR01 | Patent grant | ||
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