CN107473983A - 一种n‑十二烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种N‑十二烷基乙亚胺酸甲酯及其合成方法。该合成方法包括:将缩醛与十二胺溶于甲醇中,缩醛与十二胺的摩尔比为1:1‑1.5:1,甲醇的重量为总重量的50%‑99%;加热至指定温度,常压反应0.1h‑12h;减压至0.01MPa‑0.08MPa,在20℃‑120℃下反应0.25h‑12h,停止反应,得到N‑十二烷基乙亚胺酸甲酯。本发明还提供了由上述合成方法得到的N‑十二烷基乙亚胺酸甲酯。本发明的N‑十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法所获得的N‑取代亚胺酸酯的收率可达到71%以上,操作简单,挥发性产物易于回收,环境友好。
Description
技术领域
本发明涉及一种合成方法,尤其涉及一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,属于有机合成技术领域。
背景技术
N-取代亚胺酸酯是一类重要的有机合成中间体,也是医药研发的重要原料,是合成脒类,咪唑啉,苯并咪唑,恶唑,恶唑啉,苯并恶唑,噻唑啉等化合物的主要中间体(PataiS,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。
目前,N-取代亚胺酸酯化合物的合成有:
Pinner反应:即腈与醇在酸(如盐酸)催化下,生成亚氨酯的盐酸,在与胺反应生成N-取代亚胺酸酯化合物(蒋虎,刘茵,刘晓乐,等.N-氰基乙亚胺酸乙酯的合成新方法[J].应用化工,2013,42(2):274-278)。
银盐烷基化:Lander通过酰胺衍生物在氧化银作用下烷基化,得到N-取代亚胺酸酯(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。
不饱和体系合成:伯胺与乙氧基乙炔在乙醇回流作用下可生成少量的亚胺酸酯(Patai S,Rappoport Z.The Chemistry of amidines and imidates[M].Wiley,1975)。
由简单的亚胺酸酯在等量氨基酸酯(常用盐酸氨基酸)存在下转化形成(Schmidt提出)(Roger R,Neilson D G.The Chemistry of Imidates.[J].Chemical Reviews,1961,61(2):179-211)。
原甲酸三乙酯法,即酸催化原酯的胺解反应(徐振元,张广禄,严巍.N-(取代苯基)亚胺基甲酸乙酯的合成[J].应用化工,1985(1):17-20)。
但是,以上几种合成方法在应用中均存在一些缺点。Pinner反应法耗用大量的盐酸,会对环境造成污染。银盐烷基化反应法中,银盐不稳定,光照和热促进其分解。不饱和体系合成方法和原甲酸三乙酯法中,亚胺酸酯产率低;而Schmidt反应过程复杂,操作繁琐。
而且,以上N-取代亚胺酸酯的合成方法主要局限于短碳链的官能团的目标产物,而对于长碳链的亚胺酸甲酯如N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法至今没有公开文献报道。
综上所述,提供一种产率高,合成方法简单、环境友好的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的生产方法有助于填补本领域的空白。
发明内容
为了解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种合成方法简单、环境友好、且烷基亚胺酸脂的产率高的N-取代亚胺酸酯的合成方法。
为了实现上述技术目的,本发明提供了一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,该合成方法包括以下步骤:
将缩醛与十二胺溶于甲醇中,其中,缩醛与十二胺的摩尔比为1:1-1.5:1,甲醇的重量为十二胺、缩醛和甲醇构成总重量的50%-99%;
加热至20℃-100℃,常压反应0.1h-12h;
减压至0.01MPa-0.08MPa,在20℃-120℃下反应0.25h-12h,停止反应,得到N-十二烷基乙亚胺酸甲酯。
在本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中,优选地,采用的缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛和/或N,N-二乙基乙酰胺二甲基缩醛;更优选地,采用的缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛。
在本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中,优选地,缩醛与十二胺的摩尔比为1.2:1。
在本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法中,优选地,常压反应的绝对压力为0.05-0.15MPa;更优选的,常压反应的绝对压力为0.1MPa。
本发明还提供了一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,该N-十二烷基乙亚胺酸甲酯是由上述N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法得到的。
本发明提供的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,具有如下结构式:
本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,以十二胺和缩醛为原料,在溶剂甲醇中反应,并在不断脱除二甲胺的条件下直接合成,反应过程中先经常压反应再进行减压反应,反应的同时脱除挥发性物质及溶剂,直至溶剂完全脱除后,得到N-十二烷基乙亚胺酸甲酯。
本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,以缩醛和十二胺为原料,可以实现原料的完全转化,N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的收率可达到71%以上。
本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法的生产工艺方法简单、目标产物产率高,环境友好,填补了N-十二烷基乙亚胺酸甲酯生产技术空白。
附图说明
图1为实施例1中反应产物的质谱图(乙腈稀释)。
图2为实施例1中反应产物的1H NMR(CDCl3,500M)谱图。
图3为实施例1中反应产物的13C NMR(CDCl3,125M)谱图。
图4为实施例1中反应产物的红外谱图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和有益效果有更加清楚的理解,现对本发明的技术方案进行以下详细说明,但不能理解为对本发明的可实施范围的限定。
实施例1
本实施例提供了一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,其是通过以下步骤合成得到的:
称取1.89g的十二胺至带有冷凝管、真空装置和温度计的四口烧瓶中,加入20mL的甲醇,在恒温油浴中,加热至十二胺完全溶解;
当温度升至70℃时,缓慢滴加1.70g的N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛至溶液中,0.1MPa下反应180min;
用薄层色谱(VCHCl3:CH3OH=3:1)点样爬板,无原料点出现,说明十二胺完全转化;
减压至0.01MPa,于60℃继续反应30min,获得淡黄色的液体产物,即为N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的收率为71.4%。
本实施例合成得到的产品的质谱图(乙腈稀释)如图1所示,其中,m/z=242.2469为目标产物N-十二烷基乙亚胺酸甲酯[M+H]的分子量,理论计算值为242.2478。
本实施例合成得到的产品的1H NMR(CDCl3,500M)谱图如图2所示,其中,含有N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的氢的化学位移:0.88(t;3H;CH3C11H22);1.26(m;18H;CH3C9H18CH2CH2N);1.50(m;2H;CH3C9H18CH2CH2N);1.86(s;3H;(CH3)-C-O);3.18(t;2H;C11H23CH2N);3.60(s,3H;OCH3)(所得产品氢的位置所对应的化学位移值如图2中化学式所标注)。
本实施例合成得到的产品的13C NMR(CDCl3,125M)谱图如图3所示,其中,含有目标产物N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的化学位移峰:14.05(C-CH3);14.38(C11H22CH3);22.65-29.65(多重峰,C9H18CH3);31.89(NCH2CH2);49.30(NCH2);51.95(OCH3);160.89(C=N)。
本实施例合成得到的产品的红外谱图如图4所示,其中,波长1259.281cm-1为=C-O-C键的吸收峰,波长1687.408cm-1为C=N(亚胺酯化合物)键的吸收峰,均为N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的特征峰。
实施例2
本实施例提供了一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,其是通过以下步骤合成得到的:
称取1.92g的十二胺至带有冷凝管、真空装置和温度计的四口烧瓶中,加入30mL的甲醇,在恒温油浴中,加热至十二胺完全溶解;
当温度升至40℃时,缓慢滴加1.60g的N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛至溶液中,0.1MPa下反应10h;
用薄层色谱(VCHCl3:CH3OH=3:1)点样爬板,无原料点出现,说明十二胺完全转化;
减压至0.03MPa,于50℃继续反应1h,获得淡黄色的液体产物,即为N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,本实施例的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的收率为72.2%。
以上实施例说明,本发明的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,N-取代亚胺酸酯的收率可达到70%以上,反应操作简单,挥发性产物易于回收,环境友好。
Claims (8)
1.一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法,其特征在于,该合成方法包括以下步骤:
将缩醛与十二胺溶于甲醇中,其中,缩醛与十二胺的摩尔比为1:1-1.5:1,甲醇的重量为十二胺、缩醛和甲醇总重量的50%-99%;
加热至20℃-100℃,常压反应0.1h-12h;
减压至0.01MPa-0.08MPa,在20℃-120℃下反应0.25h-12h,停止反应,得到所述N-十二烷基乙亚胺酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛和/或N,N-二乙基乙酰胺二甲基缩醛。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法,其特征在于,所述缩醛为N,N-二甲基乙酰胺二甲基缩醛。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述缩醛与十二胺的摩尔比为1.2:1。
5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述常压反应的绝对压力为0.05-0.15MPa。
6.根据权利要求1或5所述的合成方法,其特征在于,所述常压反应的绝对压力为0.1MPa。
7.一种N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,其特征在于,该N-十二烷基乙亚胺酸甲酯是由权利要求1-6任一项所述的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯的合成方法得到的。
8.根据权利要求7所述的N-十二烷基乙亚胺酸甲酯,其特征在于,该N-十二烷基乙亚胺酸甲酯具有如下结构式:
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2017
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