CN107459487A - 一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用 - Google Patents

一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用，一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的制备方法，由鲁米诺和N‑乙基‑N‑羟乙基苯胺为原料，在pH值2强酸条件下重氮化、pH值7饱和Na2CO3溶液中偶联等分段反应制备。本发明可快速定量检测果(蔬菜)汁等环境水样品中pH值，线性范围为pH值4.0～11.0，操作简单、无毒无污染。

Description

一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色 试纸的制作及应用
技术领域
本发明属于食品环境pH值比色检测应用领域，特别涉及一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用新技术。
背景技术
鉴于pH值在不同生理过程中(如细胞生长、钙化、癌化以及细胞繁殖、抗药性、吞噬作用等)的重要影响，高效快捷的pH值检测方法的设计与应用已引起国内外科学工作者的广泛关注，已开发报道了不同的pH值分析技术，如分光光度法、高效液相色谱法、流动注射法、毛细管电泳法、电化学伏安法等。但是，这些方法中大多数测试过程复杂，包括繁琐的实验程序、样品预处理难，pH值响应范围小，耗时长，所需的仪器价格昂贵等缺点，限制检测方法的实际应用。
比色分析法因实验成本、过程简单、操作简便、甚至可以通过“裸眼”替代复杂昂贵的仪器直接进行检测等优点，引起了科学工作者更多的兴趣。
发明内容
为了进一步提高水环境中pH值比色检测的选择性与灵敏度，尤其是可视性和可操作性，本发明拟构筑一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物，进一步修饰到普通滤纸上，首次开发报道了一种双波长比色检测pH值生色团及其功能化比色试纸制作及应用新技术。双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液在529nm处有较强的吸收，随着pH值的增大，529nm处的吸收逐渐减小，并在433nm处产生逐渐增强的新峰，两处的吸光度(A529和A433)在pH值4.0～11.0范围内均存在良好的显著性关系，表现出优良的双波长pH值比色传感性能的同时，传感器的颜色从紫色到亮黄色发生规律性的递变，可对果(蔬菜)汁等环境样品中的pH值快速有效地裸眼比色检测，操作简单、无毒无污染。
本发明所要解决的技术问题是提供一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用新技术，该方法具有操作简单，响应速度快，选择性好，灵敏度高等优点，可快速地对果(蔬菜)汁等环境样品中的pH值快速有效地裸眼比色检测。
本发明的一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用新技术，包括：
(1)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的制备
准确称取0.443g(0.25mmol)鲁米诺，置于50mL圆底烧瓶中，依次加入8.0mL DMF和0.0362g(0.52mmol)亚硝酸钠，冰水浴冷却到0～5℃条件下，用浓盐酸调节pH值到2左右，继续搅拌30.0min，加入6.0mg尿素，破坏未反应的亚硝酸钠；逐滴加入0.789mL(0.5mmol)N-乙基-N-羟乙基苯胺，并用饱和Na2CO3溶液调节pH值值为7左右，在室温下搅拌反应2h；将沉淀过滤，粗产物用乙醇重结晶3次，得紫红色晶体，产率92.1％。
(2)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液的配制
将双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物溶解在纯净水中，配制成浓度为2.0×10-4mol·L-1标准溶液，室温下保存，备用；
(3)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸的制备
将干燥的普通滤纸置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的水溶液中(2.0×10-4mol/L)，浸泡过夜，取出，真空干燥，剪成所需要的形状，制得双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸；
(4)不同pH值标准溶液的配制
称取0.4g(0.01mol)或1.0mL浓度为37％的浓盐酸溶于100.0mL纯净水中，配置成浓度为1.0mol L-1的NaOH或HCl标准溶液液，在室温下保存，使用时稀释到所需浓度；
(5)果(蔬菜)汁的制备
称取100.0g新鲜水果或蔬菜，用自来水洗净、晾干后，切成0.5-厘米大小的方块后，用商业榨汁机榨汁后，将所得的汁液用2,000转速的离心机离心20min，收集上清液，于4℃冰箱中保存，备用。
(6)pH值比色测定的方法
对于双波长紫外-可见光谱法：向10.0mL的容量瓶依次加入1.0mL浓度为2.0×10- 4mol/L的双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液和1.0mL果(蔬菜)汁或环境样品，纯净水定容，测量体系在529nm和433nm双波长处的吸光度(A529和A433)，通过线性回归方程为A433＝0.0056+0.0275pH值和A529＝0.7908–0.065pH值，计算被分析样品中pH值；
对于比色试纸法：用玻璃棒蘸取所制得的果(蔬菜)汁或环境样品，置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸上，记录并对比试纸的颜色变化，确定样品pH值范围；
所述步骤(1)中的双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物是由鲁米诺和N-乙基-N-羟乙基苯胺为原料，在pH值2强酸条件下重氮化、pH值7饱和Na2CO3溶液中偶联等分段反应制备的；
所述步骤(3)和(6)中所用的试纸为普通商用试纸；
所述步骤(4)和(6)中所用的果(蔬菜)汁，为天然产品，不需要添加任何催化剂和屏蔽剂处理；
所述双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化试纸在不同pH值条件下，颜色发生从紫色到亮黄色的规律性递变；
所述步骤(2)和(3)中的双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液在529nm处有较强的吸收，随着pH值的增大，529nm处的吸收逐渐减小，并在433nm处产生逐渐增强的新峰，两处的吸光度(A529和A433)在pH值4.0～11.0范围内均存在良好的显著性关系，表现出优良的双波长比色性能。
本发明从反应原理入手，设计合成了一种壳双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化试纸；讨论了离子强度、反应时间及共存物质的干扰等影响因素，确定了最佳测试条件：指示剂浓度为2.0×10-5mol/L，常见金属离子的存在对pH值检测无干扰，pH值双波长检测的线性回归方程为A433＝0.0056+0.0275pH值和A529＝0.7908–0.065pH值，线性范围pH值4.0～11.0，相关系数(R)分别为0.9953和0.9954。
本发明可快速定量检测果(蔬菜)汁等环境水样品中pH值，操作简单、无毒无污染。
有益效果
本发明提供一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化比色试纸的制作及应用新技术，所构一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物及其功能化试纸光电性能好，稳定性高，所以分析灵敏度高，重现性好；比色试纸或溶液在不同pH值存在下从紫色到亮黄色颜色递变，裸眼可视性强；功能化试纸检测技术，操作简单，无毒无污染；可有效用于实际样品果(蔬菜)汁中pH值的快速比色检测。
附图说明
图1.双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物响应机理图；
图2.双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物生物毒性试验；
图3.为测试条件下体系的时间扫描曲线，a)pH值＝3.0和b)pH值＝11.0；
图4.常见金属阳离子存在下光谱效应，a)pH值＝11.0和b)pH值＝3.0(如：Na+,K+,Ca2+,Mg2+,Cu2+,Zn2+,Fe3+,Fe2+,Co3+,Ag+和Ni2+)；
图5.(a)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物比色传感体系吸光度随着pH值的变化(pH值2～13)及(b)线性关系曲线；
图6.双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物(上)及其功能化试纸(下)对不同pH值的比色响应；
图7.双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物可逆性检测pH值机理(1H NMR滴定)
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。应理解，这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。此外应理解，在阅读了本发明讲授的内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动或修改，这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的制备
准确称取0.443g(0.25mmol)鲁米诺，置于50mL圆底烧瓶中，依次加入8.0mL DMF和0.0362g(0.52mmol)亚硝酸钠，冰水浴冷却到0～5℃条件下，用浓盐酸调节pH值到2左右，继续搅拌30.0min，加入6.0mg尿素，破坏未反应的亚硝酸钠；逐滴加入0.789mL(0.5mmol)N-乙基-N-羟乙基苯胺，并用饱和Na2CO3溶液调节pH值值为7左右，在室温下继续搅拌反应2h；将沉淀过滤，粗产物用乙醇重结晶3次，得紫红色晶体，产率92.1％。
双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的结构通过红外、核磁、元素分析及质谱等进行结构表征：IR(KBr),υ(cm-1):3412(-NH),3172(-OH),3007(Ar-H),1659(C＝O),1599,1516,1441(Ar ring),1329(Ar-N(R1R)),1149cm-1(C-O).1H NMR(400MHz,DMSO-d6,δ):12.14(s,1H,N-H),11.88(s,1H,N-H),8.21(dd,J＝7.8Hz,2H,Ar-H),7.93(t,J＝7.9Hz,1H,Ar-H),7.75(d,J＝7.5Hz,2H,Ar-H),6.92(d,J＝7.4Hz,2H,Ar-H),4.88(s,1H,-OH),3.64(t,J＝3.7Hz,2H,CH2),2.67(m,J＝3.7Hz,4H,CH2),1.18(t,J＝3.6Hz,3H,CH3).MS:m/z[M+H]+353.5993(theoretical value:353.3754).Anal.Calcd for C18H19N5O3(％):C 61.18,H5.42,N 19.82；Found:C 61.54,H 5.39,N 20.17.
(2)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液的配制
将双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物溶解在纯净水中，配制成浓度为2.0×10-4mol·L-1标准溶液，室温下保存，备用；
(3)双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸的制备
将干燥的普通滤纸置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的水溶液中(2.0×10-4mol/L)，浸泡过夜，取出，真空干燥，剪成所需要的形状，制得双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸；
(4)不同pH值标准溶液的配制
称取0.4g(0.01mol)或1.0mL浓度为37％的浓盐酸溶于100.0mL纯净水中，配置成浓度为1.0mol L-1的NaOH或HCl标准溶液液，在室温下保存，使用时稀释到所需浓度；
(5)果(蔬菜)汁的制备
称取100.0g新鲜水果或蔬菜，用自来水洗净、晾干后，切成0.5-厘米大小的方块后，用商业榨汁机榨汁后，将所得的汁液用2,000转速的离心机离心20min，收集上清液，于4℃冰箱中保存，备用。
(6)实验条件的优化
本发明从反应原理入手(图1)，讨论了体系的细胞毒性(图2)、pH值响应时间(图3)及共存常见金属阳离子(图4)的干扰等影响因素及，确定了最佳测试条件为指示剂浓度为2.0×10-5mol/L。
(7)pH值比色测定的方法
对于双波长紫外-可见光谱法：向10.0mL的容量瓶依次加入1.0mL浓度为2.0×10- 4mol/L的双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液和1.0mL果(蔬菜)汁或环境样品，纯净水定容，测量体系在529nm和433nm双波长处的吸光度(A529和A433)，通过线性回归方程为A433＝0.0056+0.0275pH值和A529＝0.7908–0.065pH值，计算被分析样品中pH值，相关系数(R)分别为0.9953和0.9954(图5)；
对于比色试纸法：用玻璃棒蘸取所制得的果(蔬菜)汁或环境样品，置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸上，记录并对比试纸的颜色变化，确定样品pH值范围；
该体系的溶液及其功能化试纸对pH值具有良好的可视性比色传感性能(图6)，并成功应用于果(蔬菜)汁或环境样品pH值的检测，结果见表1。
Table 1体系对4种果(蔬菜)汁样品的检测结果(n＝5)a
(8)机理验证
为进一步证明双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物识别pH值的作用机理，测试了比色传感材料鲁米诺衍生物在不同酸碱性条件下的核磁共振谱(图7，浓度为1.0×10-3M，DMSO-d6为溶剂)。由图7可以看出，在无H+或OH-存在下，比色传感材料鲁米诺衍生物在12.12ppm和11.88ppm处有明显的核磁信号峰，归属于酰胺键的H原子；在强酸性条件下，该信号变宽变弱，可能是因为酰胺被质子化，氢原子活性增加；在强碱性条件下，该信号消失，是因为酸性酰胺键质子氢原子与氢氧根发生中和反应而消失的缘故。

Claims (8)

1.一种双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的制备方法，其特征在于：由鲁米诺和N-乙基-N-羟乙基苯胺为原料，在pH值2强酸条件下重氮化、pH值7饱和Na2CO3溶液中偶联等分段反应制备。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于：具体步骤包括：准确称取0.443g(0.25mmol)鲁米诺，置于50mL圆底烧瓶中，依次加入8.0mL DMF和0.0362g(0.52mmol)亚硝酸钠，冰水浴冷却到0～5℃条件下，用浓盐酸调节pH值到2左右，继续搅拌30.0min，加入6.0mg尿素，破坏未反应的亚硝酸钠；逐滴加入0.789mL(0.5mmol)N-乙基-N-羟乙基苯胺，并用饱和Na2CO3溶液调节pH值为7左右，室温搅拌反应2h；将沉淀过滤，粗产物用乙醇重结晶3次，得紫红色晶体，产率92.1％。
3.采用如权利要求1-2任一所述方法制备的鲁米诺衍生物，其特征在于：在不同pH值条件下，颜色发生从紫色到亮黄色的规律性递变。
4.采用如权利要求3所述鲁米诺衍生物制作功能化比色试纸的方法，其特征在于：将双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物溶解在纯净水中，配制成浓度为2.0×10-4mol·L-1双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液，室温下保存，备用；将干燥的普通滤纸置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物的水溶液中(2.0×10-4mol/L)，浸泡过夜，取出，真空干燥，剪成所需要的形状，制得双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于：双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液在529nm处有较强的吸收，随着pH值的增大，529nm处的吸收逐渐减小，并在433nm处产生逐渐增强的新峰，两处的吸光度(A529和A433)在pH值4.0～11.0范围内均存在良好的显著性关系，表现出优良的双波长pH值比色传感性能。
6.采用如权利要求4-5任一所述方法制备的功能化比色试纸，其特征在于：在不同pH值条件下，颜色发生从紫色到亮黄色的规律性递变。
7.利用如权利要求6所述功能化比色试纸进行pH值比色测定的方法，其特征在于：包括如下步骤：
(1)不同pH值标准溶液的配制
称取0.4g(0.01mol)或1.0mL浓度为37％的浓盐酸溶于100.0mL纯净水中，配置成浓度为1.0mol L-1的NaOH或HCl标准溶液液，在室温下保存，使用时稀释到所需浓度；
(2)果汁或蔬菜汁的制备
称取100.0g新鲜水果或蔬菜，用自来水洗净、晾干后，切成0.5-厘米大小的方块后，用商业榨汁机榨汁后，将所得的汁液用2,000转速的离心机离心20min，收集上清液，于4℃冰箱中保存，备用；
(3)pH值比色测定的方法
对于双波长紫外-可见光谱法：向10.0mL的容量瓶依次加入1.0mL浓度为2.0×10-4mol/L的双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物标准溶液和1.0mL果(蔬菜)汁或环境样品，纯净水定容，测量体系在529nm和433nm波长处的吸光度(A529和A433)，计算待测样品的pH值；
对于比色试纸法：用玻璃棒蘸取所制得的果(蔬菜)汁或环境样品，置于双波长pH值比色传感材料鲁米诺衍生物功能化比色试纸上，记录并对比试纸的颜色变化，确定样品pH值范围。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述果汁或蔬菜汁为天然产品，不添加任何催化剂和屏蔽剂处理。
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