CN107418596A - 一种含1‑氧代‑双环基‑[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及其应用 - Google Patents

一种含1‑氧代‑双环基‑[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含1‑氧代‑双环基‑[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及其应用，包括如通式Ⅰ所示的化合物：

Description

一种含1-氧代-双环基-[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及 其应用
技术领域
本发明涉及一种液晶组合物，尤其涉及一种含1-氧代-双环基-[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及其应用，属于液晶显示材料技术领域。
背景技术
我国显示产业在“十二五”期间得到飞速发展，生产线从7条增长到22条，面板出货面积近4500万平方米，全球出货量市场占有率从3.9％提升到22％，居全球第三。32英寸及以下液晶面板国产自给率从10％提高到72.3％，32英寸以上液晶面板国产自给率从零提升到40.5％。2016年，我国新型显示产业按面积计算出货量力争达到世界第二，全球市场占有率超过20％，产业总体规模超过3000亿元。可以说，平板显示是我国电子产业最先能达到制造强国的产业。
在显示技术过去几十年的发展过程中，技术多元一直是不变的永恒的话题。未来的技术依然是向多元化方向发展，不会出现某一个技术独占市场。有机EL在表现色彩鲜艳程度的“对比度”、快速显示画面的“响应速度”、以及能自由设计终端形状等方面具有优势。分辨率越高，越能显示出细腻而精美的图像。从目前的情况来看，液晶面板稳定性很高，也不易产生AMOLED特有的屏幕的表现缺陷.另外，AMOLED还存在如何处理触摸面板表面的保护层等很多问题。目前阶段液晶面板在技术上已经成熟，其表现能力也更加稳定。
液晶材料是使得液晶显示器能够通过改变电压从而改变光透过率实现显示的最重要的显示材料，不仅要求材料上的物理参数与器件要求匹配，如介电各向异性，折射率各向异性，弹性常数，还要求高稳定性，包括紫外光稳定性，高温稳定性与化学稳定性等。因受液晶材料本身的限制，TFT-LCD仍然存在着响应不够快，电压不够低，电荷保持率不够高等诸多缺陷。由此可见，为了改善材料的性能使其适应新的要求，新型液晶化合物的合成及结构-性能关系的研究成为液晶领域的一项重要工作。
发明内容
本发明针对现有TFT-LCD显示方面存在的不足，提供一种含1-氧代-双环基-[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物及其应用。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：
一种含1-氧代-双环基-[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物，其特征在于，包括如通式Ⅰ～Ⅲ所示的化合物：
其中，R1～R4各自独立的表示H原子、含有1～7个碳原子的烷基或任一H原子被氟原子取代的含有1～7个碳原子的烷基、含有1～7个碳原子的烷氧基或任一H原子被氟原子取代的含有1～6个碳原子的烷氧基、含有2～6个碳原子的链烯基或任一H原子被氟原子取代的含有2～6个碳原子的链烯基、含有3～5个碳原子的链烯氧基或任一H原子被氟原子取代的含有3～5个碳原子的链烯氧基中的任意一种；
L1～L6各自独立的表示H或F；
X1和X2各自独立的表示F、Cl、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯烃基、碳原子数为2～6的卤代烯烃基、碳原子数为1～6的卤代烷氧基或碳原子数为2～6的卤代烯氧基中的任意一种；
Z1～Z3各自独立的表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF＝CF-的其中任意一种；
各自独立
的表示单键或以下基团中的任意一种：
a、b、c、d、e表示0,1,2或3的其中任一整数，c是1或2，且在同一化合物中a+b+c≤5。
进一步，还包括如通式Ⅳ所述的化合物：
其中，R5、R6各自独立的表示H原子、含有1～7个碳原子的烷基或任一H原子被氟原子取代的含有1～7个碳原子的烷基、含有1～7个碳原子的烷氧基或任一H原子被氟原子取代的含有1～6个碳原子的烷氧基、含有2～6个碳原子的链烯基或任一H原子被氟原子取代的含有2～6个碳原子的链烯基、含有3～5个碳原子的链烯氧基或任一H原子被氟原子取代的含有3～5个碳原子的链烯氧基中的任意一种；
Z4表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF＝CF-的其中任意一种；
各自独立的代表单键或以下基团
中的任意一种：
f、g、h、i表示0,1,2或3的其中任一整数。
进一步，所述具有通式Ⅰ的化合物结构式为：
其中，R1表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
进一步，所述具有通式Ⅱ的化合物结构式为：
其中，R2、R3独立的表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
进一步，所述具有通式Ⅲ的化合物结构式为：
其中，R4表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
进一步，所述具有通式Ⅳ的化合物结构式为：
其中，R5、R6独立的表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的一种。
进一步，所述液晶组合物中各个化合物的重量分数如下：一种或多种通式Ⅰ的化合物：1～60wt％；一种或多种通式Ⅱ的化合物：1～80wt％；一种或多种通式Ⅲ的化合物：1～70wt％；一种或多种通式Ⅳ的化合物：0～40wt％。
进一步，所述液晶组合物中各个化合物的重量分数如下：一种或多种通式Ⅰ的化合物：5～30wt％；一种或多种通式Ⅱ的化合物：20～60wt％；一种或多种通式Ⅲ的化合物：5～50wt％；一种或多种通式Ⅳ的化合物：1～20wt％。
进一步，还包括旋光性物质，所述旋光性物质的量为通式Ⅰ～Ⅳ所示化合物质量之和的0.05～0.3wt％。
本发明的有益效果是：
本发明得到的液晶组合物中化合物Ⅲ和Ⅳ的配合可使得液晶组合物具有非常宽的工作温度范围；化合物Ⅰ和Ⅲ的配合可使得液晶组合物具有较大的介电各向异性系数；化合物Ⅱ可以使得液晶组合物具有快的响应速度。由于采用的极性液晶都是F取代物，因此紫外前后都具有高的电荷保持率，高的电阻率及电压保持率，化学稳定性强，良好的UV性能，离子浓度在紫外光照射后变化较小。因此适用于TN、IPS、FFS等模式的TFT液晶显示屏。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
本发明的液晶组合物采用常规方法将两种或多种液晶化合物混合进行生产，如在高温下混合不同组分并彼此溶解的方法制备，其中，将液晶组合物溶解在用于该化合物的溶剂中并混合，然后在减压下蒸馏出该溶剂；或者本发明的液晶组合物可按照常规的方法制备，如将其中含量较小的组分在较高的温度下溶解在含量较大的主要组分中，或将各所属组分在有机溶剂中溶解，如丙酮、氯仿或甲醇等，然后将溶液混合后去除溶剂后得到。
本发明中的百分比为重量百分比，温度为摄氏度(℃)。如无其他说明，其他符号的具体意义及测试条件如下：
Cp(℃)表示液晶的清亮点。
S-N表示液晶的晶态到向列相的熔点(℃)。
△n为光学各向异性，no为寻常光的折射率，ne为非寻常光的折射率，测试条件为，589nm波长，25℃。测量仪器：阿贝折射仪
△ε为介电各向异性，△ε＝ε∥-ε⊥，其中，ε∥为平行于分子轴的介电常数，ε⊥为垂直于分子轴的介电常数，测试条件为25℃；测量仪器：INSTEC:ALCT-IR1；20微米平行盒，未添加手性剂。
γ1：旋转粘度(mPa·s),测试条件为25±0.2℃。
测量仪器：INSTEC:ALCT-IR1；20微米平行盒，未添加手性剂。
本发明实施例中的液晶组合物采用业内普遍使用的热溶解或震荡混合方法，首先用天平按重量百分比称量液晶化合物，其中称量加入顺序无特定要求，通常以液晶化合物熔点由高到低的顺序依次称量混合，在60℃恒温下加热搅拌或在震荡机中震荡使得各组分熔解均匀，再经吸附、微滤膜微滤滤、最后封装即得目标样品。
在以下的实施例中所采用的各成分，均可以通过公知的方法进行合成，或者通过商业途径获得。这些合成技术是常规的，所得到各液晶化合物经测试符合电子类化合物标准。
实施例1：
液晶组合物的配方如下：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-40 92 0.096 8.2 85.6
实施例2：
液晶组合物的配方如下：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-30 105 0.101 9.0 88.5
实施例3：
液晶组合物的配方如下：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-40 98 0.105 10.5 82
实施例4：
液晶组合物的配方如下：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-40 95 0.106 12.5 65
实施例5：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-40 100 0.095 8.0 93
实施例6：
液晶组合物的配方如下：
上述液晶组合物的性能参数测试结果如下：
S-N(℃) Cp(℃) △n △ε γ1(mpa.s)
≤-40 94 0.101 8.9 82
由实施例1～6所示的液晶组合物的性能参数可知，本发明的液晶组合物具有比较大的正介电各向异性、较小的光学各向异性、很高的清亮点、很好的低温稳定性和较低的旋转粘度，能够在高温区域维持高电荷保持率，在低温区域维持较快的响应速度，非常适于IPS显示模式或FFS显示模式。本发明液晶组合物的使用，能够显著拓宽IPS显示模式或者FFS显示模式的使用温度，并能保证较快的响应时间和较宽的视角范围，尤其适合于低电压驱动的车载IPS和车载FFS显示，具有广阔的应用前景和应用价值。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种含1-氧代-双环基-[2.2.2]辛烷化合物的液晶组合物，其特征在于，包括如通式Ⅰ～Ⅲ所示的化合物：
其中，R1～R4各自独立的表示H原子、含有1～7个碳原子的烷基或任一H原子被氟原子取代的含有1～7个碳原子的烷基、含有1～7个碳原子的烷氧基或任一H原子被氟原子取代的含有1～6个碳原子的烷氧基、含有2～6个碳原子的链烯基或任一H原子被氟原子取代的含有2～6个碳原子的链烯基、含有3～5个碳原子的链烯氧基或任一H原子被氟原子取代的含有3～5个碳原子的链烯氧基中的任意一种；
L1～L6各自独立的表示H或F；
X1和X2各自独立的表示F、Cl、碳原子数为1～6的烷基、碳原子数为1～6的卤代烷基、碳原子数为2～6的烯烃基、碳原子数为2～6的卤代烯烃基、碳原子数为1～6的卤代烷氧基或碳原子数为2～6的卤代烯氧基中的任意一种；
Z1～Z3各自独立的表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF＝CF-的其中任意一种；
各自独立的表示单键或以下基团中的任意一种：
a、b、c、d、e表示0,1,2或3的其中任一整数，c是1或2，且在同一化合物中a+b+c≤5。
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，其特征在于，还包括如通式Ⅳ所述的化合物：
其中，R5、R6各自独立的表示H原子、含有1～7个碳原子的烷基或任一H原子被氟原子取代的含有1～7个碳原子的烷基、含有1～7个碳原子的烷氧基或任一H原子被氟原子取代的含有1～6个碳原子的烷氧基、含有2～6个碳原子的链烯基或任一H原子被氟原子取代的含有2～6个碳原子的链烯基、含有3～5个碳原子的链烯氧基或任一H原子被氟原子取代的含有3～5个碳原子的链烯氧基中的任意一种；
Z4表示单键、-CH2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-CF2O-、-OCH2-、-CH2O-、-OCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-或-CF＝CF-的其中任意一种；
各自独立的代表单键或以下基团中的任意一种：
f、g、h、i表示0,1,2或3的其中任一整数。
3.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其特征在于，所述具有通式Ⅰ的化合物结构式为：
其中，R1表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
4.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其特征在于，所述具有通式Ⅱ的化合物结构式为：
其中，R2、R3独立的表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
5.根据权利要求1或2所述的液晶组合物，其特征在于，所述具有通式Ⅲ的化合物结构式为：
其中，R4表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
6.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述具有通式Ⅳ的化合物结构式为：
其中，R5、R6各自独立的表示H原子、碳原子数为1～7的烷基、碳原子数为1～6的烷氧基或碳原子数为2～6的链烯基、碳原子数为3～5的烯氧基中的任意一种。
7.根据权利要求2所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中各个化合物的重量分数如下：一种或多种通式Ⅰ的化合物：1～60wt％；一种或多种通式Ⅱ的化合物：1～80wt％；一种或多种通式Ⅲ的化合物：1～70wt％；一种或多种通式Ⅳ的化合物：0～40wt％。
8.根据权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物中各个化合物的重量分数如下：一种或多种通式Ⅰ的化合物：5～30wt％；一种或多种通式Ⅱ的化合物：20～60wt％；一种或多种通式Ⅲ的化合物：5～50wt％；一种或多种通式Ⅳ的化合物：1～20wt％。
9.根据权利要求2、6、7中任一项所述的液晶组合物，其特征在于，还包括旋光性物质，所述旋光性物质的量为通式Ⅰ～Ⅳ所示化合物质量之和的0.05～0.3wt％。
10.一种电光学液晶显示器，其特征在于，包括如权利要求1-9中任一项所述的液晶组合物。
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CN107828424A (zh) * 2017-11-17 2018-03-23 烟台显华化工科技有限公司 一种含有二氟甲氧基桥键和双环(2，2，2)辛烷环结构的液晶化合物、制备方法及应用

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