CN107325218A - 一种氟代苯乙烯单体、含氟共聚物及在248nm深紫外光刻胶中的应用 - Google Patents

一种氟代苯乙烯单体、含氟共聚物及在248nm深紫外光刻胶中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种氟代苯乙烯单体、含氟共聚物及在248nm深紫外光刻胶中的应用。用氟代苯乙烯单体跟其他单体自由基共聚得到含氟共聚物，并制备248nm深紫外光刻胶。本发明所涉及的含氟共聚物所用单体结构如下所示，其中R1为羟基或乙酰氧基，R2‑R6为H或F，且R2‑R6不同时为H，R7和R9为H或‑CH3，R8为酸敏结构单元，R10为多脂肪环类取代基结构。

Description

一种氟代苯乙烯单体、含氟共聚物及在248nm深紫外光刻胶中 的应用
技术领域
本发明涉及一种氟代苯乙烯单体、含氟共聚物成膜树脂和以该共聚物为基体树脂制备的光刻胶组合物，该类光刻胶适用于248nm深紫外化学增幅型正性光刻胶。
背景技术
光刻胶广泛应用于分立器件、LED、集成电路、TFT-LCD等微电子制造领域，影响着信息工程，能源环保，国防事业等重大领域，对高科技产业及国民经济发展起着十分重要的作用。光刻胶主要由树脂，光致产酸剂、添加剂及溶剂等组分构成，通过曝光、显影、刻蚀，去膜等工艺，将掩膜版上的图形转移到硅片等基板上。根据显影机理分为正性光刻胶和负性光刻胶，曝光后，光照部分显影时被洗掉的属于正胶，反之，则是负胶。
随着集成电路集成度的不断提高，要求器件的尺寸越来越小，逐渐向微米、亚微米及纳米级方向发展，这就要求曝光光源的波长不断减小，同时光刻胶在对应波长段有较高的透光率。曝光波长也由传统的宽谱、g线(436nm)、i线(365nm)向深紫外(248nm，193nm)、电子束(e-beam)和极紫外(EUV，13.5nm)方向发展。其中深紫外光刻引起了极大的关注，如248nm光刻，该条件下对应的光刻胶的分辨率可以达到0.1μm-0.25μm。
氟元素可以提高共聚物的耐热性和化学稳定性，此外，氟原子极化率低，使得含氟共聚物具有特殊的表面性能和光学性能。本发明在共聚物中引入氟代苯乙烯结构单元，并以该共聚物为基体树脂制备成248nm深紫外光刻胶，改善了光刻胶的热性能、化学稳定性、表面张力和透光率。本树脂在248nm深紫外正性化学增幅型光刻胶中应用性能良好。
发明内容
本发明的目的是设计出一款结构新颖的共聚物，并应用于248nm深紫外正性化学增幅型光刻胶中，以达到改善光刻胶热性能、化学稳定性、表面张力和透光率等综合性能的目的。
它的设计思路是：利用含氟元素的氟代苯乙烯单体与含有酸敏基团的(甲基)丙烯酸酯类单体及其他单体通过自由基共聚制备树脂，并应用于248nm深紫外光刻胶中，以达到提高共聚物和光刻胶性能的目的。
本发明的技术方案：一种含氟共聚物及248nm深紫外光刻胶的制备，具体步骤为：
(1)在装有搅拌器、冷凝管和温度计的四口烧瓶中，加入反应单体，引发剂，溶剂。单体溶液在N2保护作用下，加热至50-70℃并反应20-24个小时；
(2)将温度升到70-80℃，向上述体系中加入2％-7％甲醇钠和甲醇，继续反应，并且每隔一个小时，补加一次甲醇，反应5-8个小时。
(3)将树脂滴加到用去离子水中，得到白色沉淀物，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到白色共聚物粉末。
(4)将步骤3中的共聚物与光致产酸剂、碱性添加剂、流平剂、溶剂等按照一定的比例混合，制备248nm深紫外光刻胶；
(5)将光刻胶涂膜，软烘，曝光，中烘，显影等工艺，得到光刻图案。
附图说明
图1为应用例1中248nm深紫外光刻胶的SEM图。
图2为应用例2中248nm深紫外光刻胶的SEM图。
具体实施方式
实施例1
在装有搅拌器、冷凝管和温度计的500ml四口烧瓶中，加入50g对乙酰氧基苯乙烯(ASM)，4.99g五氟苯乙烯(FSt)，6.59g丙烯酸叔丁酯(BA)，14.92g甲基丙烯酸柏木醇酯(CA)，9.11偶氮二异丁腈(AIBN)和150g甲醇。单体溶液在N2保护作用下，加热至70℃并反应20个小时。然后，将温度升到80℃，向上述体系中加入甲醇钠和甲醇，继续反应，并且每隔一个小时，补加一次甲醇，6个小时后，停止反应。将树脂滴加到用去离子水中，得到白色沉淀物，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到白色共聚物粉末。用甲醇溶解共聚物，并将共聚物溶液滴加到去离子水中，得到白色沉淀，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到纯化的白色共聚物粉末。
将10-30份四元共聚物与0.2-1份三苯基锍鎓三氟甲基磺酸盐、0.01-0.2份三辛胺、0.01-0.15份流平剂加入到丙二醇甲醚醋酸酯中制备成固含10-25％的248nm深紫外光刻胶；
光刻胶涂膜后，90℃条件下烘90s，曝光能量30mj/cm2，曝光后120℃条件下烘烤90s，四甲基氢氧化铵显影液显影60s，得到光刻图案，见图1。
实施例2
在装有搅拌器、冷凝管和温度计的1000ml四口烧瓶中，加入100g对乙酰氧基苯乙烯(ASM)，9.21g五氟苯乙烯(FSt)，24.32g丙烯酸叔丁酯(BA)，18.23g偶氮二异丁腈(AIBN)和300g甲醇。单体溶液在N2保护作用下，加热至70℃并反应20个小时。然后，将温度升到80℃，向上述体系中加入甲醇钠和甲醇，继续反应，并且每隔一个小时，补加一次甲醇，6.5个小时后，停止反应。将树脂滴加到用去离子水中，得到白色沉淀物，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到白色共聚物粉末。用甲醇溶解共聚物，并将共聚物溶液滴加到去离子水中，得到白色沉淀，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到纯化的白色共聚物粉末。
将10-30份三元共聚物与0.2-1份双(4-叔丁基苯基)碘鎓全氟-1-丁烷磺酸盐、0.01-0.2份三辛胺、0.01-0.15份流平剂加入到丙二醇甲醚醋酸酯中制备成固含10-25％的248nm深紫外光刻胶；
光刻胶涂膜后，90℃条件下烘90s，曝光能量50mj/cm2，曝光后120℃条件下烘烤90s，四甲基氢氧化铵显影液显影60s，得到光刻图案，见图2。

Claims (11)

1.一种含氟代苯乙烯单元结构的共聚物，其特征在于可以是三元共聚物或者四元共聚物，分子结构如下所示：
2.根据权利要求1所述的三元或者四元共聚物，其特征在于R1为羟基或乙酰氧基。
3.根据权利要求1所述的三元或者四元共聚物，其特征在于R2-R6为H或F，且R2-R6不能同时为H。
4.根据权利要求1所述的三元或者四元共聚物，其特征在于R7为H或-CH3，R8为酸敏结构，可以是叔丁基、叔戊基、1-甲基环戊基、1-乙基环戊基、1-甲基环己基、1-乙基环己基、甲基异冰片基中的任意一种。
5.根据权利要求1所述的四元共聚物，其特征在于R9为H或-CH3，R10是各种多脂肪环类取代基结构，如：
A：金刚烷类
具体对应单体可以是1-金刚烷基甲基丙烯酸酯、1-金刚烷基丙烯酸酯、丙烯酸金刚烷甲醇酯、甲基丙烯酸金刚烷甲醇酯、2-甲基2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-甲基2-金刚烷基丙烯酸酯、2-乙基2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-乙基2-金刚烷基丙烯酸酯、2-异丙基2-金刚烷基甲基丙烯酸酯、2-异丙基2-金刚烷基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷基丙烯酸酯、3-羟基-1-金刚烷基甲基丙烯酸酯中的任意一种；
B：降冰片类取代基
具体对应甲基丙烯酸5-(2-羧酸叔丁酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸叔丁酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸甲基环己酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸甲基环己酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸1-甲基环己酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸1-甲基环己酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸1-乙基环戊酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸1-乙基环戊酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-甲酰1-乙基环戊酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-甲酰1-乙基环戊酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸1-乙基环己酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸1-乙基环己酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸2-丁内酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸2-丁内酯基)降冰片酯、甲基丙烯酸5-(2-羧酸2-己内酯基)降冰片酯、丙烯酸5-(2-羧酸2-己内酯基)降冰片酯中的任意一种；
C：倍半萜醇类取代基
具体对应柏木醇、广藿香醇、环桉醇、苍蒲醇、桉叶醇、宽叶甘松醇、喇叭茶醇、桧脑、愈创木醇、雪松醇中的任意一种。
6.根据权利要求1所述的三元和四元共聚物，其特征在于，包括以下制备步骤：
(1)在装有搅拌器、冷凝管和温度计的四口烧瓶中，加入反应单体，引发剂，溶剂。单体溶液在N2保护作用下，加热至50-70℃反应20-24个小时。
(2)将温度调到70-80℃，向上述体系中加入2％-7％的甲醇钠和甲醇溶液，继续反应，并且每隔一个小时，补加一次甲醇，5-8个小时后，停止反应。
(3)将树脂滴加到去离子水中，得到白色沉淀物，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到白色共聚物粉末。用甲醇或者丙酮溶解共聚物，并将共聚物溶液滴加到去离子水中，得到白色沉淀，抽滤后置于65℃真空烘箱中烘干得到纯化的白色共聚物粉末。
7.根据权利要求1所述的三元或者四元共聚物，其特征在于将共聚物(10-30份)、光致产酸剂(0.2-1份)、碱性添加剂(0.01-0.2份))、流平剂(0.01-0.15份)混合，用溶剂制备成固含10％-25％的248nm深紫外光刻胶。
8.根据权利要求7所述的248nm深紫外光刻胶，其特征在于使用的光致产酸剂可以是二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，二苯基碘鎓樟脑磺酸盐，二苯基碘鎓全氟-1-丁磺酸盐，二苯基碘鎓全氟辛烷磺酸盐，4-甲氧苯基苯基碘鎓三氟代甲烷磺酸盐，双(4-叔丁苯基)碘鎓四氟硼酸盐，双(4-叔丁基苯)碘鎓六氟磷酸盐，双(4-叔丁苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐，双(4-叔丁基苯基)碘鎓全氟-1-丁烷磺酸盐，双(4-叔丁基苯基)碘鎓樟脑磺酸盐，双(4-叔丁基苯基)碘鎓全氟辛烷磺酸盐，三苯基锍六氟磷酸盐，三苯基锍鎓三氟甲磺酸盐，三苯基锍鎓樟脑磺酸盐，三苯基锍鎓全氟-1-丁基磺酸盐，三苯基锍鎓全氟辛烷磺酸盐，4-甲氧苯基苯基碘鎓三氟代甲烷磺酸盐，对-甲苯基二苯基锍鎓三氟甲磺酸盐，对甲苯基二苯基锍全氟辛烷磺酸盐，对甲苯基二苯基锍全氟-1-丁烷磺酸盐，对甲苯基二苯基锍樟脑磺酸盐，2，4，6-三甲基苯基二苯基锍三氟代甲烷磺酸盐，4-叔-丁基苯基二苯基锍三氟代甲烷磺酸盐，4-苯基苯硫基二苯基锍六氟代磷酸盐，1-(2-萘酰甲基)硫醇鎓三氟代甲烷磺酸盐，4-羟基-1-萘基二甲基锍三氟代甲烷磺酸盐，2-甲基-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2，4，6-三(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-苯基-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-氯代苯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-甲氧苯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-甲氧-1-萘基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(苯并[d][1，3]二氧戊环-5-基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(3，4，5-三甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(3，4-二甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(2，4-二甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(2-甲氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-丁氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，2-(4-戊氧苯乙烯基)-4，6-双(三氯代甲基)-1，3，5-三嗪，二苯基二砜，二对甲苯基二砜，双(苯基磺酰基)重氮甲烷，双(4-氯代苯基磺酰基)重氮甲烷，双(对-甲苯基磺酰基)重氮甲烷，双(4-叔-丁基苯基磺酰基)重氮甲烷，双(2，4-二甲苯基磺酰基)重氮甲烷，双(环己基磺酰基)重氮甲烷，(苯甲酰)(苯基磺酰基)重氮甲烷，对-甲苯磺酸1-苯甲酰-1-苯基甲酯(所谓的安息香甲苯磺酸酯)，对-甲苯磺酸2-苯甲酰-2-羟基-2-苯基乙酯(所谓的A-羟甲基安息香甲苯磺酸酯)，三甲烷磺酸1，2，3-苯三基酯，对-甲苯磺酸2，6-二硝基苯甲酯，对-甲苯磺酸2-硝基苯甲酯，对-甲苯磺酸4-硝基苯甲酯，N-(苯基磺酰基氧)丁二酰亚胺，N-(三氟代甲基磺酰基氧)丁二酰亚胺，N-(全氟-1-丁烷磺酸)丁二酰亚胺，N-(全氟辛烷磺酸)丁二酰亚胺，N-(全氟-1-丁烷磺酸)邻苯二甲酰亚胺，N-(三氟代甲基磺酰基氧)邻苯二甲酰亚胺，N-(全氟辛烷磺酸)邻苯二甲酰亚胺，N-(三氟代甲基磺酰基氧)-5-降冰片烯-2，3-二羧基酰亚胺，N-(全氟-1-丁烷磺酸)-5-降冰片烯-2，3-二羧基酰亚胺，N-(全氟辛烷磺酸)-5-降冰片烯-2，3-二羧基酰亚胺，N-(三氟代甲基磺酰基氧)萘甲叉酰亚，N-(全氟-1-丁烷磺酸)萘甲叉酰亚胺，N-(全氟辛烷磺酸)萘甲叉酰亚胺，N-(10-樟脑磺酰基氧)萘甲叉酰亚胺中的任意一种或者几种。
9.根据权利要求7所述的248nm深紫外光刻胶，其特征在于使用的碱性添加剂可以是四正丁基氢氧化铵，四丁基乙酸铵，三正辛胺，2，6-二异丙基苯胺，三乙醇胺中的任意一种或者几种。
10.根据权利要求7所述的248nm深紫外光刻胶，其特征在于使用的溶剂可以是丙二醇甲醚醋酸酯，乳酸乙酯，醋酸乙酯，2-庚酮，乙二醇单甲醚乙酸酯，环己酮，甲基戊酮醇，3-乙氧基丙酸中的任意一种或者几种。
11.根据权利要求7所述的248nm深紫外光刻胶，其特征在于将248nm深紫外光刻胶经过涂膜，软烘，曝光，中烘，显影等工艺，得到光刻图形，具体工艺条件为：软烘90-120℃，曝光能量20mj/cm2-70mj/cm2，曝光后烘烤110-130℃，90s显影时间40-80s。
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