CN107311876A - 植物油基三聚表面活性剂及其制备方法 - Google Patents

植物油基三聚表面活性剂及其制备方法 Download PDF

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张�杰
易思利
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Abstract

本发明公开了一种植物油基三聚表面活性剂及其制备方法，该表面活性剂是以环氧植物油、N,N‑二甲基脂肪胺和氢卤酸为原料，在乙醇水溶液中发生开环成盐反应后提纯精致得到。本发明制备的植物油基三聚表面活性剂是一种新型的表面活性剂，具有较低的临界胶束浓度和较强的皮革纤维结合能力，可以作为皮革染色助剂，制备工艺简单，三废排放量少。

Description

植物油基三聚表面活性剂及其制备方法
技术领域
本发明属于表面活性剂制备技术领域，具体涉及一种植物油基三聚表面活性剂及其制备方法。
背景技术
表面活性剂是一类具有起泡或消泡、润湿、增溶、乳化、分散、洗涤及抗静电等一系列优异物理化学性质的精细助剂，在生活以及工业生产中发挥着至关重要的作用，并得到了非常广泛的应用。传统的表面活性剂是两类结构与性能截然相反的分子碎片或基团分处于同一分子的两端并以化学键相连接，因而赋予了该类化合物既亲水、又亲油，可又不是整体亲水或亲油的特性。与传统的表面活性剂相比，多聚表面活性剂通过一个联接基团将多条单链的表面活性剂相连接，这就使多聚表面活性剂拥有更加复杂多变的结构特点，而且通过调节疏水链段和联接基团的长度以及亲水头基的种类，从而实现表面活性剂性能的多样化。近年来，以双子表面活性剂为主的新型多聚表面活性剂以其更加优异的特性引起了广泛的关注。但是，目前表面活性剂的合成原料大多都是石油的副产品，对不可再生的石油资源具有很大的依赖性，而且价格昂贵。因此，如何摆脱对石油资源的依赖，将可再生资源利充分利用起来将具有非常重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于：提供一种植物油基三聚表面活性剂及其制备方法，是一种新型的表面活性剂，具有较低的临界胶束浓度和较强的皮革纤维结合能力，作为皮革染色助剂，制备工艺简单，三废排放量少。
为了实现本发明的目的采取的技术解决方案是：该植物油基三聚表面活性剂以大豆油为例具有如下分子结构：
其中：R为N,N-二甲基脂肪胺，X为Cl或Br。
其中，植物油基三聚表面活性剂的制备方法包括以下步骤：
（1）取N，N-二甲基脂肪胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将氢卤酸溶液滴加至N，N-二甲基脂肪胺中，充分搅拌10min；缓慢升温至40-50℃，保温反应1-2h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中，得到叔胺卤酸盐的乙醇溶液；其中N，N-二甲基脂肪胺和氢卤酸的摩尔比为1:1；
（2）将摩尔比为1:3的环氧植物油和叔胺卤酸盐乙醇溶液置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至50 -60℃，反应4-6h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次，得到所述的植物油基三聚表面活性剂。
其中，所述的环氧植物油为大豆油、菜籽油类植物油的环氧油。
其中，所述的氢卤酸为盐酸或氢溴酸。
其中，所述的N，N-二甲基脂肪胺为N，N-二甲基丁胺、N，N-二甲基辛胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十四胺中的一种。
本发明的有益效果有：
（1）摆脱了表面活性剂原料对石油资源的依赖，将可再生的植物油资源利充分利用，拓宽了植物油的应用价值。
（2）本发明的植物油基表面活性剂是一种典型的三聚表面活性剂，具有比普通表面活性剂更低的临界胶束浓度和更高的表面活性。
（3）本发明的植物油基表面活性剂与皮革纤维具有较强的结合能力，进而减缓染料与皮革纤维的结合，可以作为皮革加工的染色助剂。
具体实施方式
为了使本发明所述的内容更加便于理解，下面结合具体实施例对本发明所述的技术方案做进一步的说明，但是本发明不仅限于此。
实施例1：依以下步骤制备植物油基三聚表面活性剂
（1）取1.5 mol的N，N-二甲基丁胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将300ml 的5mol/L的盐酸溶液滴加至N，N-二甲基丁胺中，充分搅拌10min；缓慢升温至40℃，保温反应1h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中，得到植物油基叔丁胺盐酸盐的乙醇溶液；
（2）将步骤（1）制备的植物油基叔丁胺盐酸盐乙醇溶液和0.5mol的环氧大豆油置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至50 ℃，反应4h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次，得到所述的大豆油基表面活性剂；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.32mmol/L，表面张力为28.6 mN.m-1。
实施例2：依以下步骤制备植物油基三聚表面活性剂
（1）取1.5 mol的N，N-二甲基辛胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将300ml的 5mol/L的盐酸溶液滴加至N，N-二甲基辛胺中，充分的搅拌10min；缓慢升温至45℃，保温反应2h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中得到叔辛胺盐酸盐的乙醇溶液；
（2）将步骤（1）制备的叔辛胺盐酸盐乙醇溶液和0.5mol的环氧大豆油置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至将60 ℃，反应6h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次得到所述的大豆油基表面活性剂；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.46mmol/L，表面张力为31.8mN.m-1。
实施例3：依以下步骤制备植物油基三聚表面活性剂
（1）取15 mol的N，N-二甲基十二胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将300ml的 5mol/L的盐酸溶液滴加至N，N-二甲基十二胺中，充分的搅拌10min；缓慢升温至50℃，保温反应1.5h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中得到叔十二胺盐酸盐的乙醇溶液；
（2）将步骤（1）制备的叔十二胺盐酸盐乙醇溶液和0.5mol的环氧大豆油置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至将55 ℃，反应5h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次得到所述的大豆油基表面活性剂；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.60mmol/L，表面张力位31.6mN.m-1。
实施例4：依以下步骤制备植物油基三聚表面活性剂
（1）取1. 5mol的N，N-二甲基十四胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将300ml 5mol/L的盐酸溶液滴加至N，N-二甲基十四胺中，充分的搅拌10min；缓慢升温至50℃，保温反应2h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中得到叔十四胺盐酸盐的乙醇溶液；
（2）将步骤（1）制备的叔十四胺盐酸盐乙醇溶液和0.5mol的环氧大豆油置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至将60 ℃，反应6h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次得到所述的大豆油基表面活性剂；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.68mmol/L，表面张力位32.2mN.m-1。
实施例5：步骤（1）中所用的氢卤酸溶液为氢溴酸溶液，其它与实施例2是类似的；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为0.36mmol/L，表面张力位22.9mN.m-1。
实施例6：步骤（2）中所用的环氧植物油为环氧菜籽油，其他与实施例2是类似的；该双子表面活性剂的临界胶束浓度为1.46mmol/L，表面张力位30.8mN.m-1。

Claims (5)

1.植物油基三聚表面活性剂，其特征在于：该植物油基三聚表面活性剂以大豆油为例具有如下分子结构：
其中：R为N,N-二甲基脂肪胺，X为Cl或Br。
2.根据权利要求1所述的植物油基三聚表面活性剂的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
（1）取N，N-二甲基脂肪胺置于冰浴中冷却，在搅拌的条件下将氢卤酸溶液滴加至N，N-二甲基脂肪胺中，充分搅拌10min；缓慢升温至40-50℃，保温反应1-2h；反应完全后将溶液溶于质量浓度80%的乙醇水溶液中，得到叔胺卤酸盐乙醇溶液；其中N，N-二甲基脂肪胺和氢卤酸的摩尔比为1:1；
（2）将摩尔比为1:3的环氧植物油和叔胺卤酸盐乙醇溶液置于圆底烧瓶中，在搅拌的条件下缓慢升温至50 -60℃，反应4-6h；反应结束后减压蒸馏除去溶剂获得粗产品；将粗产品用乙酸乙酯溶解，趁热过滤重结晶多次，得到所述的植物油基三聚表面活性剂。
3.根据权利要求2所述的植物油基三聚表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的环氧植物油为大豆油、菜籽油类植物油的环氧油。
4.根据权利要求2所述的植物油基三聚表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的氢卤酸为盐酸或氢溴酸。
5.根据权利要求2所述的植物油基三聚表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述的N，N-二甲基脂肪胺为N，N-二甲基丁胺、N，N-二甲基辛胺、N，N-二甲基十二胺、N，N-二甲基十四胺中的一种。
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Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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US20050118248A1 (en) * 2001-01-16 2005-06-02 Ben-Gurion University Of The Negev Research And De Amphiphilic derivatives for the production of vesicles, micelles and complexants, and precursors thereof
CN106622015A (zh) * 2016-12-20 2017-05-10 福州大学 一种植物油基两性离子表面活性剂及其制备方法

Patent Citations (2)

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