CN107286209B - 一种n-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用 - Google Patents

一种n-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种N‑葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。单体结构是如下：
Figure DDA0000955279730000011
制备方法包括：B mL溶剂中溶解C mol氨基葡萄糖盐酸盐；边搅拌边滴A mol马来酸酐与B mL溶剂混合溶液，至白色粉末生成并且白色粉末不再增加。本发明合成的N‑葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸作为一种全新的酰胺酸类化合物，不仅可以作为酰亚胺化学品的中间体，也可以直接作为水相反应的原料或功能单体来使用；并且反应条件简便安全，利于操作，产率高。

Description

一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用
技术领域
本发明涉及马来酰胺酸类化合物合成领域，进一步地说，是涉及一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。
背景技术
马来酰胺酸类化合物是一类重要的有机物，由这种有机物做中间体，通过催化闭环反应制备的马来酰亚胺类化合物在生物化学、有机化学及高分子化学中有着广泛的研究。而马来酰胺酸本身，因具有不对称碳原子、酰胺结构、羧酸基团以及多种可设计的N-取代基团，同样可以通过分子设计成为功能性单体，进行自聚或共聚来制备高性能水溶性聚合物。
马来酰胺酸类化合物一般是由马来酸酐和带有氨基的化合物通过酰化反应合成，然而现阶段研究和生产的合成马来酰胺酸种类较少，水溶性较差，制备工艺对反应温度和装置的要求严格，步骤复杂，不能满足许多水溶性处理剂简便制备的需要。
此外，在石油工程、污水处理以及造纸纺织等工业领域，对抗高温抗盐钙聚合物处理剂的要求不断提高，这意味着设计合成出具有特殊结构的单体分子极其必要。
发明内容
为解决现有技术中出现的问题，本发明提供了一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体、制备方法及应用。本发明的方法反应条件温和、安全，操作简便且产率较高；所制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸可直接在水相反应中溶解使用，可以作为一种理想的单体原料，来制备具有一定抗温抗盐钙能力聚合物材料。
本发明的目的之一是提供一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体。
结构式如下：
Figure BDA0000955279710000021
本发明的目的之二是提供一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体的制备方法。
包括：
1)B mL溶剂中溶解C mol氨基葡萄糖盐酸盐；
2)A mol马来酸酐与B mL溶剂混合；边搅拌边滴加步骤1)得到的溶液；
3)搅拌反应至白色粉末生成并且白色粉末不再增加；
4)抽滤、洗涤、干燥后制得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸；
其中A:B:C＝(1～1.4):(15～60):1；优选为A:B:C＝(1～1.2):(30～40):1
所述溶剂为四氢呋喃、冰乙酸、丙酸或二甲基甲酰胺。
步骤3)中，反应温度为25～50℃，反应时间1～6h；更优选反应温度为30℃，反应时间4h。
反应方程式如下：
Figure BDA0000955279710000022
本发明N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸的制备方法具体可采用以下步骤：于干燥的三口瓶中加入A mol马来酸酐，B mL溶剂，搅拌条件下滴加溶解在另外B mL溶剂中的C mol氨基葡萄糖盐酸盐，30℃下搅拌反应4h，待有白色粉末生成并不再增多后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸；其中，A:B:C＝(1～1.4):(15～60):1。
通过本发明描述的制备方法，可制备出N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，产率可达82％。氨基葡萄糖盐酸盐结构具有六元环和多羟基结构，将此结构单元设计引入单体结构，可以提升单体水溶性，同时提高对小分子电解质和高温的耐受性能，使其成为制备抗高温抗钙聚合物材料的理想单体之一。
本发明的目的之三是提供一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸在制备抗温抗盐钙聚合物中的应用。
使用本发明合成的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸作为共聚单体，同丙烯酰胺类、丙烯酸类单体制备具有抗高温耐盐钙性能的钻井液降滤失剂。
相对于现有技术，本发明合成的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸作为一种全新的酰胺酸类化合物，不仅可以作为酰亚胺化学品的中间体，也可以直接作为水相反应的原料或功能单体来使用；本发明采用的方法具有以下优点：反应条件简便安全，利于操作，产率高。
附图说明
图1实施例1制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸红外吸收光谱图；
图2实施例4制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸红外吸收光谱图；
图3实施例5制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸红外吸收光谱图；
图4实施例1制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸核磁共振氢谱图；
图5实施例4制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸核磁共振氢谱图；
图6实施例5制备的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例，进一步说明本发明。实施例所用原料均为市售可得。
实施例1
于干燥的三口圆底烧瓶中加入1.4mol马来酸酐，取40mL冰乙酸溶解，搅拌条件下将溶有1.0mol葡萄糖胺盐酸盐的剩余40mL冰乙酸溶液缓慢滴入，25℃下搅拌反应3h，有白色粉末生成后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，称重计算，产率为77％。其红外吸收光谱如图1所示，核磁共振氢谱如图4所示。产物熔点为171℃。
实施例2
于干燥的三口圆底烧瓶中加入1.0mol马来酸酐，取20mL冰乙酸溶解，搅拌条件下将溶有1.0mol葡萄糖胺盐酸盐的剩余20mL冰乙酸溶液缓慢滴入，50℃下搅拌反应2h，有白色粉末生成后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，称重计算，产率为52％。产物熔点为169℃。
实施例3
于干燥的三口圆底烧瓶中加入1.2mol马来酸酐，取60mL冰乙酸溶解，搅拌条件下将溶有1.0mol葡萄糖胺盐酸盐的剩余60mL冰乙酸溶液缓慢滴入，30℃下搅拌反应6h，有白色粉末生成后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，称重计算，产率为70％。产物熔点为171℃。
实施例4
于干燥的三口圆底烧瓶中加入1.1mol马来酸酐，取40mL丙酸溶解，搅拌条件下将溶有1.0mol葡萄糖胺盐酸盐的剩余40mL丙酸溶液缓慢滴入，35℃下搅拌反应3h，有白色粉末生成后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，称重计算，产率为75％。其红外吸收光谱如图2所示，核磁共振氢谱如图5所示。产物熔点为172℃。
实施例5
于干燥的三口圆底烧瓶中加入1.0mol马来酸酐，取40mL四氢呋喃溶解，搅拌条件下将溶有1.0mol葡萄糖胺盐酸盐的剩余40mL四氢呋喃溶液缓慢滴入20℃下搅拌反应4h，有白色粉末生成后，抽滤-洗涤-抽滤，干燥即得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸，称重计算，产率为73％。其红外吸收光谱如图3所示，核磁共振氢谱如图6所示。产物熔点为170℃。
实施例6
由15～20份(质量份数，下同)丙烯酰胺、15～20份2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸、和5～15份本发明N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸在水溶液中以自由基聚合机理共聚制备出一种钻井液用聚合物降滤失剂。在高矿化度复合盐水浆中加入1.5％的聚合物降滤失剂，150℃老化16h后，API滤失量在20mL以内(原浆滤失量220mL)；在含8％氯化钙的盐水浆中加入1.5％的聚合物降滤失剂，150℃老化16h后，API滤失量在30mL以内(原浆滤失量190mL)，表明合成的聚合物降滤失剂具有较好的抗高温抗钙性能。

Claims (5)

1.一种N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体，其特征在于结构式如下：
Figure FDA0000955279700000011
。
2.一种如权利要求1所述的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体的制备方法，其特征在于所述方法包括：
1)B mL溶剂中溶解C mol氨基葡萄糖盐酸盐；
2)A mol马来酸酐与B mL溶剂混合；边搅拌边滴加步骤1)得到的溶液；
3)搅拌反应至白色粉末生成并且白色粉末不再增加；
4)抽滤、洗涤、干燥后制得N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸；
其中A:B:C＝(1～1.4):(15～60):1；
所述溶剂为四氢呋喃、冰乙酸、丙酸或二甲基甲酰胺。
3.如权利要求2所述的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体的制备方法，其特征在于：
A:B:C＝(1～1.2):(30～40):1。
4.如权利要求2所述的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体的制备方法，其特征在于：
步骤3)中，反应温度为25～50℃，反应时间1～6h。
5.一种如权利要求1所述的N-葡萄糖盐酸盐基马来酰胺酸单体在制备抗温抗盐钙聚合物中的应用。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109554170B (zh) * 2017-09-25 2020-11-13 中国石油化工股份有限公司 一种抗钙抗高温钻井液降滤失剂及其制备方法
CN111117583B (zh) * 2018-10-31 2022-02-01 中国石油天然气股份有限公司 一种压裂转向剂及其制备方法
CN111718443B (zh) * 2019-03-18 2022-05-03 中国石油化工股份有限公司 无规共聚物及其制备方法、应用以及钻井液

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1548445A (zh) * 2003-05-16 2004-11-24 中国海洋大学 N-丁烯酸酰基羟基保护的葡萄糖胺及其制备方法和应用
CN102191027A (zh) * 2011-03-10 2011-09-21 中国石油大学(华东) 一种耐高温分散型油井水泥降失水剂及制备方法
CN103710008A (zh) * 2013-12-29 2014-04-09 哈尔滨工业大学 一种抗高温钻井液用降滤失剂及其制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1548445A (zh) * 2003-05-16 2004-11-24 中国海洋大学 N-丁烯酸酰基羟基保护的葡萄糖胺及其制备方法和应用
CN102191027A (zh) * 2011-03-10 2011-09-21 中国石油大学(华东) 一种耐高温分散型油井水泥降失水剂及制备方法
CN103710008A (zh) * 2013-12-29 2014-04-09 哈尔滨工业大学 一种抗高温钻井液用降滤失剂及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
RN：784136-35-2;Chemical Abstracts Service;《Chemical Abstracts》;20041119;全文 *
Synthesis of Novel Maleicamido Saccharides and Their Copolymerization with Vinylamides;J. Klein,等;《Journal of Macromolecular Science, Part A: Pure and Applied Chemistry》;20031231;第40卷(第1期);第21-35页 *

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