CN107258799A - 石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用 - Google Patents

石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及结构所示的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用。石蒜碱和石蒜碱盐酸盐用作抗植物病毒剂,能很好的抑制烟草花叶病毒;石蒜碱和石蒜碱盐酸盐用作杀菌剂,对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯都有抑制作用;石蒜碱和石蒜碱盐酸盐用作杀虫剂,对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫和小菜蛾有毒杀活性,特别是蚊幼虫和小菜蛾的毒杀作用很强。

Description

石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用
技术领域
本发明涉及石蒜碱和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,特别涉及抗植物病毒的应用,杀菌抑菌的应用,杀虫的应用,属于农药技术领域。
背景技术
世界人口剧增,粮食问题一直是全球亟待解决的重要课题。农药的应用带来了粮食的增产,但随着社会的进步,人们的环保及健康意识逐渐提高,从而对传统化学农药所带来的环境问题和社会问题进行了重新评估。高效、高选择性和环境友好的新型绿色农药的创制逐渐受到关注,并将成为未来农药发展的必然趋势(农药,1999,38(10),9~10.)。天然产物是生物活性化合物的宝库,能为化学农药的创制提供先导结构。石蒜碱是石蒜科植物中分离得到的第一个生物碱,也是该科植物中最普遍的生物碱,具有多种生理活性(有机化学,2015,35,1009~1021)。CN105193806A公开了石蒜碱作为HMGB1蛋白抑制剂的新用途。CN105079776A公开了一种以石蒜碱和硼替佐米组合物用于制备治疗多发性骨髓瘤的药物制剂。CN104800217A公开了一种中草药小分子单体化合物石蒜碱(Lycorine)在制备用作前列腺肿瘤相关疾病治疗的潜在药物中的应用。CN1562022公开了治疗白血病和多发性骨髓瘤的化合物单体——石蒜碱。CN1557313公开了治疗白血病和多发性骨髓瘤的植物提取物及其天然化合物单体。天然化合物单体包括石蒜碱、高石蒜碱、水仙克拉辛、多花水仙碱、前多花水仙碱、石蒜伦碱、伪石蒜碱,主要用于治疗白血病和多发性骨髓瘤。CN102626095B授权了含有石蒜碱7-17%,增效成分3-12%,农药助剂2-9%,竹醋液70-88%地下害虫驱避剂及用途。CN103749487A授权了含有生物碱2.7-4.6%的防治黄瓜霜霉病的农药组合物,其中生物碱为苦参碱、药根碱、槐果碱、石蒜碱中的两种以上混合物2.7-4.6%。
发明内容
本发明的目的是提供石蒜碱及石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,特别涉及抗植物病毒,杀菌,杀虫的应用。
本发明所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐的结构式如下:
本发明提供的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐有很好的抗植物病毒活性和很好的杀菌活性以及很好的杀虫活性。
本发明提供的石蒜碱在500mg/L和100mg/L浓度下的抗烟草花叶病毒活性比市售抗病毒剂病毒唑活性好,石蒜碱盐酸盐在500mg/L条件下的抗烟草花叶病毒活性和病毒唑活性相当。
本发明提供的石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯都有抑制作用,尤其对辣椒疫霉具有很强的抑制活性,在50mg/L的浓度下对辣椒疫霉的抑制率为100%。
本发明提供的石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫和小菜蛾有毒杀活性,尤其石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对蚊幼虫和小菜蛾有很强的毒杀作用,石蒜碱在10ppm浓度下对小菜蛾毒杀率达45%,石蒜碱盐酸盐在1ppm浓度下对小菜蛾毒杀率达30%,石蒜碱盐酸盐在0.5ppm浓度下对蚊幼虫的毒杀作用达60%。
本发明提供的石蒜碱和石蒜碱盐酸盐作为农药可以直接使用,可加上农业上接受的载体使用,也可以复配使用。
具体实施方式
下述的实施例和生物测试结果可以用来进一步说明本发明,但不意味着限制本发明。
实施例1:抗烟草花叶病毒:
测定程序如下
病毒提纯及浓度测定:病毒提纯及浓度测定参照南开大学元素所生测室编制烟草花叶病毒SOP规范执行。病毒粗提液经2次聚乙二醇离心处理后,测定浓度,4℃冷藏备用。
化合物溶液配制:称量后,原药加入DMF溶解,制得1×10-5μg/mL母液,后用含1‰吐温80水溶液稀释至所需浓度;
离体作用:摩擦接种珊西烟适龄叶片,用流水冲洗,病毒浓度10μg/mL。甩干后剪下,沿叶中脉对剖,左右半叶分别浸于1‰吐温水及药剂中,30min后取出,于适宜光照温度下保湿培养,每3片叶为1次重复,重复3次。3天后记录病斑数,计算防效。
活体保护作用:选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟,全株喷雾施药,每处理3次重复,并设吐温80水溶液对照。24h后,叶面撒布金刚砂(500目),用毛笔蘸取病毒液,在全叶面沿支脉方向轻擦2次,叶片下方用手掌支撑,病毒浓度10μg/mL,接种后用流水冲洗。3天后记录病斑数,计算防效。
活体治疗作用:选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟,用毛笔全叶接种病毒,病毒浓度为10μg/mL,接种后用流水冲洗。叶面收干后,全株喷雾施药,每处理3次重复,并设1‰吐温80水溶液对照。3天后,记录病斑数,计算防效。
活体钝化作用:选长势均匀一致的3-5叶期珊西烟,将药剂与等体积的病毒汁液混合钝化30min后,摩擦接种,病毒浓度20μg/mL,接种后即用流水冲洗,重复3次,设1‰吐温80水溶液对照。3天后数病斑数,计算结果。抑制率(%)=[(对照枯斑数-处理枯斑数)/对照枯斑数]×100%
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐的抗烟草花叶病毒活性测试结果如下:
表1 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐抗烟草花叶病毒(TMV)活性
从表1可以看出天然产物石蒜碱在500mg/L和100mg/L浓度下的抗烟草花叶病毒活性比市售抗病毒剂病毒唑活性好,石蒜碱盐酸盐在500mg/L条件下的抗烟草花叶病毒活性和病毒唑活性相当。
实施例2:杀菌活性:
测定程序如下
以番茄早疫病菌为例,可以换成其他菌。
离体测试方法:将番茄早疫病菌接到PDA培养基上培养7天,用打孔器在菌落边缘制取直径4cm的菌碟接种到含有50μg/mL和不含药剂的PDA培养基上培养4天,量取菌落直径,与对照比较计算出药剂的抑制百分率。
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐的杀菌活性测试结果如下:
表2 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐的杀菌活性
从表2可以看出石蒜碱和石蒜碱盐酸盐在50mg/L对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯都有抑制作用,其中对辣椒疫霉的抑制率达到100%。
实施例3:杀虫活性
蚊幼虫的活性测试
蚊幼虫的实验方法:尖音库蚊淡色亚种,室内词养的正常群体。称取供试化合物约5mg于盘尼西林药瓶中,加5mL丙酮(或适宜溶剂),振荡溶解,即为1000ppm母液。移取0.5mL母液,加入盛有89.9mL水的100mL烧杯中,选取10头4龄初蚊子幼虫,连同10mL饲养液一并倒入烧杯中,其药液的浓度即为5ppm。放入标准处理室内,24h检查结果。以含有0.5mL实验溶剂的水溶液为空白对照。
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对蚊幼虫毒杀活性测试结果如下:
表3 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对蚊幼虫的毒杀活性
(注:-表示未测定)
从表3可以看出石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对蚊幼虫有很强的毒杀作用,特别是石蒜碱盐酸盐在0.5ppm浓度下的毒杀作用达60%。
小菜蛾幼虫活性测试
采用国际抗性行动委员会(IRAC)提出的浸叶法。在分析天平上称取2mg药样于10mL小烧杯中,加50μL二甲基甲酰胺(分析纯)溶解,加10mL水制成200ppm药液。用直头眼科镊子浸渍甘蓝叶片,时间2~3秒,甩掉余液。每次1片,每个样品共3片。按样品标记顺序依次放在处理纸上。待药液干后,放入具有标记的10cm长的直型管内,接入2龄小菜蛾幼虫,用纱布盖好管口。将实验处理置于标准处理室内,96h后检查结果。每个化合物重复3次。对照只向蒸管水中加入乳化剂和溶剂,搜拌均匀。
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对小菜蛾毒杀的活性测试结果如下:
表4 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对小菜蛾毒杀的活性
(注:-表示未测定)
从表4可以看出石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对小菜蛾有很强的毒杀作用,石蒜碱在10ppm浓度下毒杀率达45%,石蒜碱盐酸盐在1ppm浓度下毒杀率达30%。
棉铃虫和玉米螟活性测试
棉铃虫的实验方法:饲料混药法,从配置好的溶液中移取3mL加入约27g的刚配置好的饲料中,从而得到稀释十倍的所需浓度。药剂混匀后均匀地倒入干净的24孔板中,晾凉后接入24头三龄棉铃虫,观察3-4天后检查结果。
玉米螟的试验方法:浸叶法,配置后所需浓度后,把直径约为5-6cm的叶片浸入药液中5-6秒,取出,放在吸水纸上晾干,放在指定的培养皿中,接入10头3龄幼虫,放入27±1℃的养虫室中观察3-4天后检查结果。
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对棉铃虫和玉米螟毒杀的活性测试结果如下:
表5 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对棉铃虫和玉米螟的毒杀活性
粘虫和朱砂叶螨活性测试
粘虫的实验方法:浸叶法,配置后所需浓度后,把直径约为5-6cm的叶片浸入药液中5-6秒,取出,放在吸水纸上晾干,放在指定的培养皿中,接入10头3龄幼虫,放入27±1℃的养虫室中观察3-4天后检查结果。
朱砂叶螨的实验方法:对幼螨的选择,首先要获得产卵期一致的卵,可用24小时内产的卵,在卵孵化前(25℃条件下产卵后的第5天)取下有卵叶片,剪成小块放在具两片真叶的叶片上面,在温室中日光照射下,一天后新孵化的幼螨可转移到新叶上。可根据试验要求,选择幼螨发育阶段进行药剂处理,每个被测植株的虫量应不少于60头。用直头眼科镊子将接种过朱砂叶螨幼螨的豌豆苗叶片放入配好的药液中,确保全部浸染,时间2-3秒,甩掉余液。每次一株,每株2个叶片。待药液干后,放入具有标记的直径10cm长的培养皿中,96小时检查结果每个化合物重复3次。对照只向蒸馏水中加入乳化剂和溶剂,搅拌均匀。
石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对粘虫和朱砂叶螨毒杀的活性测试结果如下:
表6 石蒜碱和石蒜碱盐酸盐对粘虫和朱砂叶螨的毒杀活性

Claims (8)

1.石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐的结构式如下所示:
2.权利要求1所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于它作为抗植物病毒剂,能很好的抑制烟草花叶病毒。
3.权利要求1所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于它作为杀菌剂,对番茄早疫、小麦赤霉、马铃薯晚疫、辣椒疫霉、油菜菌核、黄瓜灰霉、水稻纹枯都有抑制活性。
4.权利要求3所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐作为杀菌剂,其特征在于对辣椒疫霉具有很强的抑制活性。
5.权利要求1所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于它作为杀虫剂,对粘虫、蚊幼虫、棉铃虫、玉米螟、蚜虫和小菜蛾有毒杀活性。
6.权利要求5所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐作为杀虫剂,其特征在于对蚊幼虫和小菜蛾有很强的毒杀作用。
7.权利要求1所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐可以分别作为单体直接用于农业病害防治。
8.权利要求1所述的石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐酸盐在农药上的应用,其特征在于石蒜碱(lycorine)和石蒜碱盐可以与其他农药制成复配剂用于农业病害防治。
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