CN107176938A - 一种三酮有机化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种三酮有机化合物及其制备方法及其应用，其具体的合成方法为：邻羟基苯乙酮与碳酸二甲酯或碳酸二乙酯反应得到产物3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯；将产物与苯甲醛反应得到产物4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯；然后将该产物与邻羟基苯乙酮反应得到1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮。该有机化合物能与稀土离子结合发射出强烈的红光，其在医药领域也将有着潜在的应用价值。

Description

一种三酮有机化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于有机化合物材料领域，尤其涉及一种三酮有机化合物及其制备方法与应用。
背景技术
β-二酮类化合物是一类非常重要的有机配体，在稀土发光材料及医药方面有着广泛的应用。例如，公开号为CN1470593A中公开了一种以β-二酮类(二苯甲酰甲烷、2-噻吩甲酰三氟丙酮)为第一配体，以邻菲洛啉为第二配体制备的红光稀土有机配合物电致发光材料，其发光效率可高达4.7cd/A。但这一类配合物红色荧光材料的β-二酮类配体与稀土离子配位为平面螯合结构，稳定性相对较弱，其热稳定性也较差，因此在实际应用中受到了许多限制。CN101560384A中公开了另一种β-二酮类配体三氟乙酰丙酮与铕及邻菲啰啉/二氧化硅/壳型纳米复合荧光材料，通过将铕-β-二酮类红色配合物荧光材料与无机材料复合，能有效提高铕-β-二酮类红色配合物荧光材料的稳定性，但是其应用范围仍然受到了较多限制，未能得到广泛使用。虽然人们对于β-二酮类的合成与应用研究取得了许多有价值的成果，但是，目前有关三酮类有机分子的合成与应用研究报道甚少，主要有2013年Sonja Schwolow,HorstKunz,等在European Journal of Organic Ohemistry上,2014年Samantha A.Ranaweera,MahewD.Rowe,等在Inorganica Chimica Acta上分别报道的具有平面结构的heptane-2,4,6-trione三酮类有机分子及其衍生物的合成与应用，这类分子的三个羰基不能形成同一取向的空间构型，在稀土发光材料方面较难有好的应用前景。如果能研究一种三酮类有机配体能与稀土离子配位后具有突出的稳定性，其稀土配合物的光热性能可望得到大幅改善。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是，克服以上背景技术中提到的不足和缺陷，提供一种新型三足酮配体有机化合物及其制备方法与应用，并且该有机化合物能与稀土离子结合发射出强烈的红光，这将为稀土发光材料提供一类新的配体，其在医药领域也将有着潜在的应用价值。
为解决上述技术问题，本发明提出的技术方案为：
一种三酮有机化合物，其结构式为：
作为一个总的发明构思，本发明还提供一种上述的三酮有机化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯的合成：
将邻羟基苯乙酮与碳酸二乙酯或碳酸二甲酯加入到有机溶剂中，然后加入碱加热至20-80℃反应，反应结束后，分离得到3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯；
(2)4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯的合成：
将步骤(1)制备的3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯与苯甲醛加入到有机溶剂中，然后加入催化剂，在0-120℃下反应，反应结束后，分离得到4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯；
(3)1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮的合成：
将步骤(2)制备的4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯与邻羟基苯乙酮加入到有机溶剂中，然后加入碱，在25-120℃下反应，反应结束后，分离得到所述三酮有机化合物1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮。
上述的制备方法，合成思路如下(以碳酸二甲酯为原料的思路)：
上述的制备方法，优选的，所述步骤(1)和步骤(3)的操作过程均在无水无氧气的条件下进行。
上述的制备方法，优选的，所述步骤(1)中，羟基苯乙酮与碳酸二乙酯或碳酸二甲酯的物质的量之比为1:1～1:4；碱的物质的量为邻羟基苯乙酮的1～5倍。
上述的制备方法，优选的，所述步骤(2)中，3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯与苯甲醛的物质的量之比为1:1～1:4。
上述的制备方法，优选的，所述步骤(2)中，所述的催化剂为哌啶或哌啶的乙酸盐；催化剂的物质的量为3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯的物质的量的0.01-0.4倍。
上述的制备方法，优选的，所述步骤(3)中，4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯与邻羟基苯乙酮的物质的量之比为1:1～1:4。
上述的制备方法，优选的，所述步骤(3)中，碱的物质的量为4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯的1～5倍。
上述的制备方法，优选的，所述有机溶剂选自取代苯类、卤代烃类、腈类、醚类和醇类中的任一种，进一步优选的，有机溶剂为甲醇、四氢呋喃或甲苯；所述碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、醇钠、醇钾、氢化钠、氢化钾、三苯甲基钠、格式试剂和氨基钠中的任一种。
上述的制备方法过程中，所述的分离过程采用柱色谱分离，柱色谱分离采用的有机溶剂选自酯类、醚类、烷烃类、卤代烃类；进一步说，所述酯类选自乙酸乙酯、乙酸甲酯或乙酸丁酯；所述醚类选自乙醚；所述烷烃类选自石油醚或正丁烷等；所述卤代烃选自二氯甲烷或三氯甲烷。
作为一个总的发明构思，本发明还提供一种上述的三酮有机化合物或上述的制备方法制备的三酮有机化合物在稀土发光材料或医药方面的应用。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明的三酮有机化合物1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮能与稀土离子结合发射出强烈的红光，其在医药领域也将有着潜在的应用价值。
附图说明
图1为本发明具体实施例制备的三酮有机化合物的核磁共振谱测试图。
图2为本发明具体实施例制备的三酮有机化合物的氢原子的具体归属图。
图3为本发明具体实施例制备的三酮有机化合物制成稀土发光材料的激发光谱图。
图4为本发明具体实施例制备的三酮有机化合物制成稀土发光材料的发射光谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下文将结合说明书附图和较佳的实施例对本文发明做更全面、细致地描述，但本发明的保护范围并不限于一下具体实施例。
除非另有定义，下文中所使用的所有专业术语与本领域技术人员通常理解含义相同。本文中所使用的专业术语只是为了描述具体实施例的目的，并不是旨在限制本发明的保护范围。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。
具体实施例：
一种本发明的三酮有机化合物，其结构式为：
本实施例的三酮有机化合物的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)无氧气无水条件下，将碳酸二乙酯(10mmol，1.18g)和邻羟基苯乙酮(5mmol，0.68g)加入装有10mL的THF的圆底烧瓶(容积为50mL)中，然后加入NaH(15mmol，0.36g)先25℃反应5min，在加热回流反应，TLC检测，待反应结束后，酸化，二氯甲烷萃取，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压蒸馏，色谱柱分离，得到0.989g淡黄色液体，产率95％，该产物(3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯)的结构式如下：
(2)将步骤(1)中的3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯(0.3mmol，69mg)与苯甲醛(0.3mmol，32mg)加入到1.5mL的无水乙醇中，同时加入哌啶(7mg，20mol％)，在室温(25℃)条件下，搅拌12h，得到71mg白色固体(4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯)，产率80％，结构式如下：
(3)将邻羟基苯乙酮(2.2mmol，0.2995g)与甲醇钠(2.5mmol，0.135g)加入20mL无水乙醇中，搅拌10min，缓慢将步骤(2)制备的4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯(2mmol，0.5926g)的乙醇溶液加入反应体系中，在80℃条件下反应3h，TLC检测，待反应完后，旋干，酸化，萃取，柱色谱分离，得到0.5186g白色固体1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮，产率67％，该1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮的结构式为：
对本实施例得到的最终产品的核磁共振谱测试结果见图1，氢原子的具体归属情况见图2。由图1和图2可知，化学位移为11.7附近的1个氢为烯醇式产物，受酚羟基影响，苯环上酚羟基邻对位上的氢的化学位移减小致5附近，化学位移在7到8之间的11个氢为苯环上的其它氢，核磁结果显示本实施例制备的1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮的理论结构式和核磁检测一致。
将本实施例制备的1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮制成稀土发光材料，荧光光谱仪测试该稀土发光材料的激发光谱与发射光谱分别见图3和图4所示。由图3和图4可知，实施例制备的1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮与稀土离子结合制成的稀土发光材料能发射出强烈的红光，因而1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮在稀土发光材料上的应用将成为可能。

Claims (10)

1.一种三酮有机化合物，其特征在于，其结构式为：
2.一种如权利要求1所述的三酮有机化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯的合成：
将邻羟基苯乙酮与碳酸二乙酯或碳酸二甲酯加入到有机溶剂中，然后加入碱加热至20-80℃反应，反应结束后，分离得到3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯；
(2)4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯的合成：
将步骤(1)制备的3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯与苯甲醛加入到有机溶剂中，然后加入催化剂，在0-120℃下反应，反应结束后，分离得到4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯；
(3)1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮的合成：
将步骤(2)制备的4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯与邻羟基苯乙酮加入到有机溶剂中，然后加入碱，在25-120℃下反应，反应结束后，分离得到所述三酮有机化合物1-(2-羟基苯基)-3-(2-苯基苯并二氢吡喃-4-酮基)-1,3-丙二酮。
3.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)和步骤(3)的操作过程均在无水无氧气的条件下进行。
4.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，羟基苯乙酮与碳酸二乙酯或碳酸二甲酯的物质的量之比为1:1～1:4；碱的物质的量为邻羟基苯乙酮的1～5倍。
5.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯与苯甲醛的物质的量之比为1:1～1:4。
6.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中，所述的催化剂为哌啶或哌啶的乙酸盐；催化剂的物质的量为3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯或3-(2-羟基苯基)-3-氧代丙酸甲酯的物质的量的0.01-0.4倍。
7.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯与邻羟基苯乙酮的物质的量之比为1:1～1:4。
8.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中，碱的物质的量为4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸乙酯或4-氧代-2-苯基苯并二氢吡喃-3-羧酸甲酯的1～5倍。
9.如权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂选自取代苯类、卤代烃类、腈类、醚类和醇类中的任一种；所述碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸钾、碳酸氢钾、醇钠、醇钾、氢化钠、氢化钾、三苯甲基钠、格式试剂和氨基钠中的任一种。
10.一种如权利要求1所述的三酮有机化合物或如权利要求2～9任一项所述的制备方法制备的三酮有机化合物在稀土发光材料或医药方面的应用。
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