CN107129808A - 苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法 - Google Patents

苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法 Download PDF

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姚威
夏励婷
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Abstract

本发明公开了一种苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法。合成路线分为以下三个部分：第一部分先合成苝四甲酸乙酯，再合成苝单酐二甲酸乙酯；第二部分先合成单羟基‑五己氧基苯并菲，再合成具有一个ω‑溴支链的烷氧基苯并菲；第三部分将上述两部分得到的中间体合成苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物。苯并菲衍生物拥有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯；而苝衍生物分子因其大的共轭体系，易于进行结构修饰，且表现出优异的光电性质。本发明将苯并菲衍生物和苝衍生物通过柔性桥链连接形成苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料。该材料可以应用在有机光伏材料、液晶材料等光电器件中。

Description

苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料 的合成方法
技术领域
本发明涉及一种苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法。
背景技术
Chandrasekhar于1977年合成出均六苯酯类化合物并首次发现了其盘状液晶的性质，盘状液晶分子大多由具有大π键的共轭多环芳香核和核周边三条至八条柔性侧链组成。被报道出来的盘状液晶分子核单元有苯环类核、苯并菲类核、酞菁类核、卟啉类核和苝类核。
苯并菲及其衍生物是具有π-π电子共轭结构的一类物质，这类物质拥有良好的液晶性质，能够在π-π作用力下堆叠成柱状相，使得电荷能够在一维通道进行传输，苯并菲类化合物具有良好的光学性质和热稳定性，且合成此类化合物的原料易得，产品易于提纯，因此富含柔性烷氧基侧链的苯并菲类化合物可以作为电子给体单元。苝类衍生物具有优异的光电性质，同时也是很好的电子受体单元，其合成方法成熟，拥有液晶性质。
在本发明中将苯并菲衍生物作为电子给体单元，苝衍生物作为电子受体单元，将电子给体单元和电子受体单元通过柔性桥链连接，形成具有光诱导分子内电子转移的性质的盘状液晶二元化合物。此类化合物未来可以应用在有机光伏材料如太阳能电池、液晶材料等分子器件中。
发明内容
本发明的目的是提供一种苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法。
本发明合成路线分为以下三个部分：第一部分先以苝四甲酸二酐、碘乙烷为原料合成苝四甲酸乙酯，在反应生成苝单酐二乙酯；第二部分在三氯化铁的氧化作用下邻己氧基苯酚和邻二己氧基苯发生偶联反应生成单羟基-五己氧基苯并菲，再以单羟基-五己氧基苯并菲与1,12-二溴十二烷为原料合成具有一个ω-溴支链的烷氧基苯并菲；第三部分将上述两部分得到的中间体合成烷氧基桥连苯并菲-苝二元化合物。
苯并菲及其衍生物拥有良好的液晶性质，具有一维方向上的电荷传输和能量迁移性能，且合成苯并菲类化合物的原料易得，产品易于提纯；而苝衍生物具有大的共轭体系，同时也是很好的电子接受体，其合成方法成熟，拥有液晶性质。在本发明中将苯并菲衍生物作为电子给体单元，苝衍生物作为电子受体单元，将它们通过柔性桥链连接，形成具有光诱导分子内电子转移的性质的盘状液晶二元化合物。此类化合物未来可以应用在有机光伏材料、液晶材料等分子器件中。
附图说明
图1为本发明苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的结构式。
图2为本发明合成路线的化学反应方程式。
具体实施方式
实施例：
实施例中所使用的化学试剂和溶剂均为分析纯。
(1)苝四甲酸乙酯(化合物1)的合成：
取1克苝四甲酸二酐，1.41克无水碳酸钾，4毫升碘乙烷，9毫升无水乙醇放入反应器，升温至60℃反应4天。待反应液温度降至室温，抽滤，取滤饼。用二氯甲烷溶解滤饼，有部分不溶物，再次抽滤，用二氯甲烷洗涤滤饼两次，收集滤液。减压旋蒸后得到化合物1,1.00克亮黄色固体，产率72.46％。Mp:＞200℃.IR(KBr)νmax(cm-1):IR(KBr)νmax(cm-1):3430,2930,2850,1730,1630,1460,1400,1270,1170,1000,747.
(2)苝单酐二甲酸乙酯(化合物2)的合成：
取0.54克化合物1，12毫升甲苯和正庚烷混合液(甲苯与正庚烷体积比为1:5)加入反应器，升温至80℃搅拌30分钟促进化合物1溶解，再加入1.19克对甲苯磺酸，升温至95℃冷凝回流搅拌反应3小时。待反应液温度降至室温，抽滤，收集滤饼为红色固体粗产物，取粗产物采用重结晶的方法进一步提纯。一倍体积的二氯甲烷溶解粗产物，滴加两倍体积的甲醇析出固体，重复三次，得到化合物2，0.36克红色固体，产率80.23％。Mp:＞200℃.IR(KBr)νmax (cm-1):3430,2920,2850,1730,1630，1770,1700,1590,1510,1470,1290,1150,1130,1010,857,805,737.
(3)邻己氧基苯酚(化合物3)的合成：
取30克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、60克无水碳酸钾、2.28克碘化钾和300毫升无水乙醇，85℃冷凝回流反应12小时，冷却至室温后抽滤，滤液减压旋蒸除去溶剂，0.5mmHg的减压蒸馏情况下收集84℃的馏分，得化合物3，15.46克无色油状液体，产率29.52％。Bp:106±3℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1260,930.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.95-6.82(m,4H),5.68(s,1H),4.02(t,J＝6.6Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.48-1.31(m,6H),0.91(t,J＝6.9Hz,3H).
(4)邻二己氧基苯酚(化合物4)的合成：
取10克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、37.26克无水碳酸钾、3.32克碘化钾和125毫升无水乙醇，85℃冷凝回流反应60小时，冷却至室温后抽滤，滤液减压旋蒸除去溶剂，0.5mmHg的减压蒸馏情况下收集142℃的馏分，得化合物4，24.53克无色油状液体，产率96.96％。Bp:255±3℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1250,939.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.89(s,4H),3.99(t,J＝6.9Hz,4H),1.83-1.76(m,4H),1.49-1.31(m,12H),0.90(t,J＝6.9Hz,6H).
(5)单羟基-五己氧基苯并菲(化合物5)的合成：
取1.16克化合物3和3.32克化合物4溶于60毫升二氯甲烷中，经恒压滴液漏斗滴加至80毫升含有12.96克无水三氯化铁和8毫升硝基甲烷的二氯甲烷溶液中，滴加30分钟完毕，控制反应液温度在0～3℃之间反应4小时后，加入30毫升甲醇和60毫升水终止反应，分出有机层，用30毫升二氯甲烷萃取水层三次，收集所有有机层，再用20毫升饱和食盐水洗涤有机层，分出有机层，加入无水硫酸钠干燥除水后，减压旋蒸除去溶剂，得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液：石油醚/乙酸乙酯，体积比50:1)，得到化合物5，1.80克白色固体，产率40.45％。Mp:47.7-50.1℃.IR(KBr)νmax(cm-1):3040,1240,837.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.83(s,3H),7.82(s,1H),7.77(s,1H),5.91(s,1H),4.31-4.19(m,10H),1.98-1.90(m,10H),1.59-1.40(m,30H),0.96-0.92(m,15H)
(6)溴代十二氧基-五己氧基苯并菲(化合物6)的合成：
取0.58克化合物5，1.40克1,12-二溴十二烷，0.08克四丁基溴化铵，0.17克氢氧化钾，7毫升水和11毫升二氯甲烷，氮气氛围下室温搅拌反应24小时后，分出有机层，用10毫升二氯甲烷萃取水层三次，收集所有有机层，再用8毫升饱和食盐水洗涤有机层，分出有机层，加入无水硫酸钠干燥除水后，减压旋蒸除去溶剂，得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液：石油醚/乙酸乙酯，体积比100:1)，得到化合物6，0.51克乳白色固体，产率67.82％。Bp:>300℃.IR(KBr)νmax(cm-1):2930,1620,1260,837.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(s,6H),4.23(t,J＝6.8Hz,12H),3.40(t,J＝6.8Hz,2H),1.98-1.90(m,12H),1.67-1.50(m,16H),1.42-1.33(m,28H),0.94(t,J＝6.8Hz,15H).
(7)碘代十二氧基-五己氧基苯并菲(化合物7)的合成：
取0.48克化合物6用油泵抽30分钟，氮气保护下，加入0.90克碘化钾，20毫升丙酮，升温至60℃冷凝回流反应24小时。反应液中生成化合物7，无需处理，直接进入下一步反应。
(8)五己氧基苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯(化合物8)的合成：
向化合物7的反应液中加入0.30克化合物2，12毫升无水乙醇，1.15克无水碳酸钾。将温度降至50℃，氮气保护下冷凝回流反应48小时。待反应液温度降至室温，向反应液中加250毫升水，再加入40毫升乙酸乙酯，萃取后收集乙酸乙酯液体，水层用30毫升乙酸乙酯分三次萃取，合并所有有机层，用20毫升饱和食盐水洗涤有机层。得到的有机液用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸后得橘黄色固体粗产物，将粗产物用硅胶柱进一步提纯(淋洗液：石油醚/二氯甲烷体积比1：2)。得到化合物8,0.22克橘黄色固体，产率30.94％。IR(KBr)νmax(cm-1):2930(C-H),2850,2360,1720(C＝O),1610,1510(C＝C),1430,1370,1270(C-O-C),1170,838.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.23(d,J＝8.0Hz,4H),8.01(d,J＝8.0Hz,4H),7.82(s,6H),4.42–4.31(m,8H),4.22(t,J＝6.4Hz,12H),1.97–1.90(m,12H),1.83–1.75(m,2H),1.57–1.32(m,55H),0.94–0.92(m,15H).MS(ESI):C90H118O14Na for[M+Na]+,calculated1446.8453,found 1446.9000.Elemental analysis calcd for C90H118O14(1424):C,75.92,H,8.35,Found:C,75.93,H,8.41,N,<0.30。

Claims (1)

1.一种苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯二元化合物盘状液晶材料的合成方法，其特征在于具体步骤为：
(1)苝四甲酸乙酯(化合物1)的合成：
取1克苝四甲酸二酐，1.41克无水碳酸钾，4毫升碘乙烷，9毫升无水乙醇放入反应器，升温至60℃反应4天。待反应液温度降至室温，抽滤，取滤饼。用二氯甲烷溶解滤饼，有部分不溶物，再次抽滤，用二氯甲烷洗涤滤饼两次，收集滤液。减压旋蒸后得到化合物1,1.00克亮黄色固体，产率72.46％。Mp:＞200℃.IR(KBr)νmax(cm-1):IR(KBr)νmax(cm-1):3430,2930,2850,1730,1630,1460,1400,1270,1170,1000,747.
(2)苝单酐二甲酸乙酯(化合物2)的合成：
取0.54克化合物1，12毫升甲苯和正庚烷混合液(甲苯与正庚烷体积比为1:5)加入反应器，升温至80℃搅拌30分钟促进化合物1溶解，再加入1.19克对甲苯磺酸，升温至95℃冷凝回流搅拌反应3小时。待反应液温度降至室温，抽滤，收集滤饼为红色固体粗产物，取粗产物采用重结晶的方法进一步提纯。一倍体积的二氯甲烷溶解粗产物，滴加两倍体积的甲醇析出固体，重复三次，得到化合物2，0.36克红色固体，产率80.23％。Mp:＞200℃.IR(KBr)νmax(cm-1):3430,2920,2850,1730,1630，1770,1700,1590,1510,1470,1290,1150,1130,1010,857,805,737.
(3)邻己氧基苯酚(化合物3)的合成：
取30克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、60克无水碳酸钾、2.28克碘化钾和300毫升无水乙醇，85℃冷凝回流反应12小时，冷却至室温后抽滤，滤液减压旋蒸除去溶剂，0.5mmHg的减压蒸馏情况下收集84℃的馏分，得化合物3，15.46克无色油状液体，产率29.52％。Bp:106±3℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1260,930.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.95-6.82(m,4H),5.68(s,1H),4.02(t,J＝6.6Hz,2H),1.83-1.76(m,2H),1.48-1.31(m,6H),0.91(t,J＝6.9Hz,3H).
(4)邻二己氧基苯酚(化合物4)的合成：
取10克邻苯二酚、45克1-溴代正己烷、37.26克无水碳酸钾、3.32克碘化钾和125毫升无水乙醇，85℃冷凝回流反应60小时，冷却至室温后抽滤，滤液减压旋蒸除去溶剂，0.5mmHg的减压蒸馏情况下收集142℃的馏分，得化合物4，24.53克无色油状液体，产率96.96％。Bp:255±3℃.IR(KBr)νmax(cm-1):1250,939.1H NMR(300MHz,CDCl3)δ:6.89(s,4H),3.99(t,J＝6.9Hz,4H),1.83-1.76(m,4H),1.49-1.31(m,12H),0.90(t,J＝6.9Hz,6H).
(5)单羟基-五己氧基苯并菲(化合物5)的合成：
取1.16克化合物3和3.32克化合物4溶于60毫升二氯甲烷中，经恒压滴液漏斗滴加至80毫升含有12.96克无水三氯化铁和8毫升硝基甲烷的二氯甲烷溶液中，滴加30分钟完毕，控制反应液温度在0～3℃之间反应4小时后，加入30毫升甲醇和60毫升水终止反应，分出有机层，用30毫升二氯甲烷萃取水层三次，收集所有有机层，再用20毫升饱和食盐水洗涤有机层，分出有机层，加入无水硫酸钠干燥除水后，减压旋蒸除去溶剂，得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液：石油醚/乙酸乙酯，体积比50:1)，得到化合物5，1.80克白色固体，产率40.45％。Mp:47.7-50.1℃.IR(KBr)νmax(cm-1):3040,1240,837.1HNMR(400MHz,CDCl3)δ:7.96(s,1H),7.83(s,3H),7.82(s,1H),7.77(s,1H),5.91(s,1H),4.31-4.19(m,10H),1.98-1.90(m,10H),1.59-1.40(m,30H),0.96-0.92(m,15H)
(6)溴代十二氧基-五己氧基苯并菲(化合物6)的合成：
取0.58克化合物5，1.40克1,12-二溴十二烷，0.08克四丁基溴化铵，0.17克氢氧化钾，7毫升水和11毫升二氯甲烷，氮气氛围下室温搅拌反应24小时后，分出有机层，用10毫升二氯甲烷萃取水层三次，收集所有有机层，再用8毫升饱和食盐水洗涤有机层，分出有机层，加入无水硫酸钠干燥除水后，减压旋蒸除去溶剂，得到的粗产物用200-300目硅胶柱层析提纯(淋洗液：石油醚/乙酸乙酯，体积比100:1)，得到化合物6，0.51克乳白色固体，产率67.82％。Bp:>300℃.IR(KBr)νmax(cm-1):2930,1620,1260,837.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(s,6H),4.23(t,J＝6.8Hz,12H),3.40(t,J＝6.8Hz,2H),1.98-1.90(m,12H),1.67-1.50(m,16H),1.42-1.33(m,28H),0.94(t,J＝6.8Hz,15H).
(7)碘代十二氧基-五己氧基苯并菲(化合物7)的合成：
取0.48克化合物6用油泵抽30分钟，氮气保护下，加入0.90克碘化钾，20毫升丙酮，升温至60℃冷凝回流反应24小时。反应液中生成化合物7，无需处理，直接进入下一步反应。
(8)五己氧基苯并菲十二烷基桥连苝四甲酸乙酯(化合物8)的合成：
向化合物7的反应液中加入0.30克化合物2，12毫升无水乙醇，1.15克无水碳酸钾。将温度降至50℃，氮气保护下冷凝回流反应48小时。待反应液温度降至室温，向反应液中加250毫升水，再加入40毫升乙酸乙酯，萃取后收集乙酸乙酯液体，水层用30毫升乙酸乙酯分三次萃取，合并所有有机层，用20毫升饱和食盐水洗涤有机层。得到的有机液用无水硫酸钠干燥，减压旋蒸后得橘黄色固体粗产物，将粗产物用硅胶柱进一步提纯(淋洗液：石油醚/二氯甲烷体积比1：2)。得到化合物8,0.22克橘黄色固体，产率30.94％。IR(KBr)νmax(cm-1):2930(C-H),2850,2360,1720(C＝O),1610,1510(C＝C),1430,1370,1270(C-O-C),1170,838.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.23(d,J＝8.0Hz,4H),8.01(d,J＝8.0Hz,4H),7.82(s,6H),4.42–4.31(m,8H),4.22(t,J＝6.4Hz,12H),1.97–1.90(m,12H),1.83–1.75(m,2H),1.57–1.32(m,55H),0.94–0.92(m,15H).MS(ESI):C90H118O14Na for[M+Na]+,calculated1446.8453,found 1446.9000.Elemental analysis calcd for C90H118O14(1424):C,75.92,H,8.35,Found:C,75.93,H,8.41,N,<0.30.
所述化学试剂和溶剂均为分析纯。
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