CN107118123A - 一种制备2‑羟乙基肼的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备2‑羟乙基肼的方法，该方法是将氯乙醇、丙酮连氮和水在一定温度下反应制得2‑羟乙基肼盐酸盐，再用氢氧化钠中和得到2‑羟乙基肼。在反应过程中加入过量的丙酮连氮和水以使反应体系中的氯乙醇反应完全，反应结束后采用减压蒸馏除去水和剩余的丙酮连氮，再通过减压精馏得到2‑羟乙基肼成品。与现有技术相比，本发明方法不使用价格昂贵的水合肼和危险性较大的环氧乙烷，工艺操作简单，设备投资少，能耗低，副反应少，在反应过程中副产回收的丙酮是合成丙酮连氮的原料，可循环使用，生产成本低。
Description
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种制备2-羟乙基肼的方法。
背景技术
2-羟乙基肼又名乙醇肼，是一种无色或淡黄色粘性油状液体，易溶于水、乙醇等溶剂，是一种强还原性物质。2-羟乙基肼是合成呋喃唑酮的重要中间原料，此外也可用作植物生长调节剂、聚氨酯和聚丙烯腈的稳定剂、油井腐蚀抑制剂以及环氧树脂固化剂和交联剂等。
目前2-羟乙基肼的制备方法主要是环氧乙烷法，环氧乙烷法是将环氧乙烷气体在一定温度下缓慢地通入水合肼溶液发生加成反应，反应结束后减压蒸馏脱去大部分水和未反应的水合肼，再减压精馏得到2-羟乙基肼。该方法存在的问题和缺点如下：（1）由于环氧乙烷化学性质活泼，2-羟乙基肼会进一步与环氧乙烷发生加成反应生成多乙醇肼，与水合肼是竞争反应关系，为了减少副反应的发生，提高反应选择性，通常使水合肼大大过量，这不仅增加了原料成本，也增加了回收水合肼的能耗；（2）环氧乙烷易燃易爆的特性使生产过程存在较大的安全隐患，其对设备要求高，投资大；（3）水合肼价格昂贵，反应收率低（只有80%左右），生产成本高。
发明内容
为了克服现有技术存在的上述缺点，本发明提供了一种工艺简单、操作安全、能耗低、收率高、生产成本低的制备2-羟乙基肼的新方法。
本发明采用的技术方案是：将氯乙醇、丙酮连氮和水在一定温度下反应制得2-羟乙基肼盐酸盐，再用氢氧化钠中和得到2-羟乙基肼。在反应过程中加入过量的丙酮连氮和水以使反应体系中的氯乙醇反应完全，反应过程中产生的丙酮用精馏装置回收，反应结束后采用减压蒸馏除去水和剩余的丙酮连氮，再通过减压精馏得到2-羟乙基肼成品。
本发明方法具体的工艺步骤如下：将氯乙醇和丙酮连氮放入反应釜中，开启搅拌，加热升温至80℃，将水缓慢滴加到反应釜中，控制反应温度为80℃～90℃，将反应产生的气体引入精馏塔中，在塔顶温度54℃～58℃下采出丙酮，水滴加完毕后继续保温反应，当精馏塔塔顶无丙酮流出后结束反应，用氢氧化钠溶液将反应液的pH值调至8～9，然后将反应釜中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，对剩下的溶液进行减压精馏，在压力32 mmHg（4.27kPa）下收集温度为155-160℃的馏分，得到2-羟乙基肼成品。
上述步骤中，氯乙醇和丙酮连氮的摩尔比为1∶1.5～2，氯乙醇和水的质量比为1∶1～2。其反应方程式如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明方法不使用价格昂贵的水合肼和危险性较大的环氧乙烷，工艺操作简单，设备投资少，能耗低；丙酮连氮成本低廉、易于合成，反应收率高（以丙酮连氮计收率在90%以上），副反应少，在反应过程中副产回收的丙酮是合成丙酮连氮的原料，可循环使用，生产成本低。
具体实施方式
实施例1
将氯乙醇161g和丙酮连氮336g放入带有搅拌、滴液漏斗、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，开启搅拌，将溶液加热升温至80℃，将水161ml缓慢滴加到四口烧瓶中，控制反应温度为80℃～90℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度54℃～58℃下采出丙酮，水滴加完毕后继续保温反应，当精馏柱柱顶接收器无丙酮流出后结束反应，用氢氧化钠溶液将反应液的pH值调至8～9，然后将烧瓶中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，对剩下的溶液进行减压精馏，在压力32 mmHg（4.27kPa）下收集温度为155～160℃的馏分，得到2-羟乙基肼141.8g。
实施例2
将氯乙醇161g和丙酮连氮392g放入带有搅拌、滴液漏斗、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，开启搅拌，将溶液加热升温至80℃，将水242ml缓慢滴加到四口烧瓶中，控制反应温度为80℃～90℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度54℃～58℃下采出丙酮，水滴加完毕后继续保温反应，当精馏柱柱顶接收器无丙酮流出后结束反应，用氢氧化钠溶液将反应液的pH值调至8～9，然后将烧瓶中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，对剩下的溶液进行减压精馏，在压力32 mmHg（4.27kPa）下收集温度为155～160℃的馏分，得到2-羟乙基肼142.3g。
实施例3
将氯乙醇161g和丙酮连氮448g放入带有搅拌、滴液漏斗、温度计及精馏柱的四口烧瓶中，开启搅拌，将溶液加热升温至80℃，将水322ml缓慢滴加到四口烧瓶中，控制反应温度为80℃～90℃，当反应产生的气体进入精馏柱后，在柱顶温度54℃～58℃下采出丙酮，水滴加完毕后继续保温反应，当精馏柱柱顶接收器无丙酮流出后结束反应，用氢氧化钠溶液将反应液的pH值调至8～9，然后将烧瓶中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，对剩下的溶液进行减压精馏，在压力32 mmHg（4.27kPa）下收集温度为155～160℃的馏分，得到2-羟乙基肼143.1g。
Claims (1)
1.一种制备2-羟乙基肼的方法，其特征在于包括如下步骤：将氯乙醇和丙酮连氮放入反应釜中，开启搅拌，加热升温至80℃，将水缓慢滴加到反应釜中，控制反应温度为80～90℃，将反应产生的气体引入精馏塔中，在塔顶温度54～58℃下采出丙酮，水滴加完毕后继续保温反应，当精馏塔塔顶无丙酮流出后结束反应，用氢氧化钠溶液将反应液的pH值调至8～9，然后将反应釜中的水和丙酮连氮用负压全部蒸出，对剩下的溶液进行减压精馏，在压力32 mmHg（4.27kPa）下收集温度为155～160℃的馏分，得到2-羟乙基肼成品；上述步骤中，氯乙醇和丙酮连氮的摩尔比为1∶1.5～2，氯乙醇和水的质量比为1∶1～2。
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Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| 仲琰 等: "5-氨基-1-羟乙基吡唑的合成", 《中国医药工业杂志》 * |
| 王韬: "丁酮连氮水解制肼的工艺研究", 《广东化工》 * |
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