CN107108515A - 一种酰胺类化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种酰胺类化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明属于杀菌剂领域。涉及一种酰胺类化合物及其杀菌用途。酰胺类化合物如通式I所示：

Description

一种酰胺类化合物及其制备方法和用途 技术领域
本发明属于杀菌剂领域。涉及一种酰胺类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
由于杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀菌活性的化合物和组合物。
吡唑酰胺及噻唑酰胺化合物的杀菌活性已有报道。如JP62249975公开了吡唑酰胺类化合物KC1、KC2、KC3和KC4(分别为专利中化合物3、2、10和4)及其杀菌活性。JP5657776公开了噻唑酰胺化合物KC5(专利中化合物1)及其杀菌活性。Pesticide Science(1993),38(1),1-7公开了噻唑酰胺类化合物KC6(文章中化合物XIV)及其杀菌活性。
现有技术中，结构如本发明通式I所示的酰胺类化合物未见报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种杀菌活性更好的酰胺类化合物，它可应用于农业、林业上病害的防治。
为实现上述目的，本发明的技术方案如下：
本发明提供了酰胺类化合物，如通式I所示：
式中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C1～C12的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷基氧基-C1～C6的烷基、C1～C6的卤代烷氧基-C1～C6的烷基、C3～C8烯基氧基-C1～C6的烷基、C3～C8炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基羰基、C1～C6的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C6的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中芳基被至多6个(1-6)相同或不同的R7取代后的基团；
其中芳基选自苯环、具有1～3个杂原子的5或6元杂环或苯并具有1～3个杂原子的5或6元杂环；
R7选自卤素、硝基、氰基、C1～C6的烷基或C1～C6的卤代烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基；
R9选自氢、卤素或甲基；
其中，当R8选自二氟甲基时，R9不为氢；
R10和R11分别独立地选自C1～C6的烷基、C1～C6的卤代烷基或C3～C6的环烷基。
本发明中优选的技术方案为，通式I中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C12的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷基氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6烯基氧基-C1～C3的烷基、C3～C6炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基羰基、C1～C3的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C3的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C3的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中芳基被至多6个相同或不同的R7取代后的基团；
其中为芳基选自苯环、具有1～3个杂原子的5或6元杂环或苯并具有1～3个杂原子的5或6元杂环；
R7选自卤素、硝基、氰基、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基；
R9选自氢、卤素或甲基；
其中，当R8选自二氟甲基时，R9不为氢；
R10和R11分别独立地选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基。
本发明中进一步优选的技术方案为，通式I中：
R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C12的烷基、C1～C3的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷基氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6烯基氧基-C1～C3的烷基、C3～C6炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基羰基、C1～C3的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C3的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C3的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、 芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中芳基被至多6个相同或不同的R7取代后的基团；
其中为芳基选自苯环、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑基、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉或喹唑啉基；
R7选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基；
R9选自氢、卤素或甲基；
其中，当R8选自二氟甲基时，R9不为氢；
R10和R11分别独立地选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基。
本发明中更进一步优选的技术方案为，通式I中：
R1选自氟、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氟、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
R6选自C1～C12的烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基或环丙基；
R9选自氢、氟、氯、溴、碘或甲基；
其中，当R8选自二氟甲基时，R9不为氢；
R10和R11分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基或七氟异丙基。
本发明中特别优选的技术方案为，通式I中：
R1选自C1～C3的烷基；
R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢；
R6选自C1～C12的烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自甲基或二氟甲基；
R9选自氟或氯；
R10和R11分别独立地选自甲基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基。
本发明中特别优选的技术方案为，通式I中：
R1选自C1～C3的烷基；
R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢；
R6选自C1～C6的烷基；
Q选自Q1或Q2
R8选自甲基或二氟甲基；
R9选自氟或氯；
R10和R11分别独立地选自甲基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基。
上面给出的通式I化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基等。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团，如氯乙基、三氟甲基、二氟甲基、七氟异丙基等。环烷基包括环丙基、环丁基、环丙基甲基、甲基环丙基等。烯基是指直链或支链烯基，如1-丙烯基、2-丙烯基等。炔基是指直链或支链炔基，如1-丙炔基、2-丙炔基等。烷氧基是指烷基末端连有氧原子的基团，例如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基等。卤素是指氟、氯、溴、碘。
本发明技术特征还包括酰胺类化合物(如通式I所示)的制备方法，除另有注明外，反应式中各基团定义同前。
方法一：
通式II化合物与通式III化合物在适宜的溶剂中，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
加入适宜的碱对反应有利，适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
当Q选自Q1时，可参考下列文献制备通式II化合物：CN101979375A。当Q选自Q2时，可参考下列文献制备通式II化合物：CN1043127A。
通式III化合物可参考下列文献制备：Bioorganic&Medicinal Chemistry,2012，20(3):1213-1221；农药，2007,46(5):307-309。
方法二：
式中，L代表离去基团、X代表卤素。
通式II化合物与通式IV化合物(市售)在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得化合物V。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式V化合物与通式VI化合物(市售)在适宜的溶剂中、适宜的碱存在下，温度为-10℃到适宜溶剂的沸点下反应0.5-48小时制得目标物化合物I。
适宜的溶剂选自二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜等。
适宜的碱包括碱金属如锂、钠或钾的氢化合物如氢化钠，碱金属如锂、钠或钾的氢氧化物如氢氧化钠，还可以是碱金属的碳酸盐如碳酸钠，也可以是有机碱如三乙胺、叔丁醇钠等。
通式IV化合物为市售试剂。
作为通式I酰胺类化合物典型化合物列在表1至表3中，可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。“Me”表示甲基，“Et”表示乙基，“n-Pr”表示正丙基，“i-Pr”表示异丙基，“cyc-Pr”表示环丙基，“n-Bu”表示正丁基
表1列出了部分通式I化合物的结构和物理性质，其中Q选自Q1，R2、R3、R4、R5分别选自氢。
表1部分通式I化合物的结构和物理性质
表2列出了部分通式I化合物的结构和物理性质，其中Q选自Q1，R2、R3分别选自氢。
表3列出了部分通式I化合物的结构和物理性质，其中Q选自Q2，R2、R3、R4、R5分别选自氢。
序号 R<sub>1</sub> R<sub>6</sub> R<sub>10</sub> R<sub>11</sub> 外观(熔点(℃))
66 Me Et Me Me 黄色液体
67 Me Et Et Me 黄色液体
68 Me Et i-Pr Me  
69 Me Et cyc-Pr Me  
70 Me Et Me CF<sub>3</sub> 黄色固体(70-71)
71 Me Et CF<sub>3</sub> Me 黄色液体
72 Me Et CF<sub>3</sub> Et  
73 Me Et CF<sub>3</sub> i-Pr  
74 Me Et CF<sub>3</sub> n-Pr  
75 Me Et CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>  
76 Me Et CF<sub>3</sub> CF<sub>2</sub>H  
77 Me Et CF<sub>2</sub>H Me 黄色液体
78 Me Et CF<sub>2</sub>H CF<sub>3</sub>  
79 Me Et CF<sub>2</sub>H CF<sub>2</sub>H  
80 Me n-Pr Me Me  
81 Me n-Pr Et Me  
82 Me n-Pr i-Pr Me  
83 Me n-Pr cyc-Pr Me  
84 Me n-Pr Me CF<sub>3</sub> 黄色液体
85 Me n-Pr CF<sub>3</sub> Me 黄色液体
86 Me n-Pr CF<sub>3</sub> Et  
87 Me n-Pr CF<sub>3</sub> i-Pr  
88 Me n-Pr CF<sub>3</sub> n-Pr  
89 Me n-Pr CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>  
90 Me n-Pr CF<sub>3</sub> CF<sub>2</sub>H  
91 Me n-Pr CF<sub>2</sub>H Me  
92 Me n-Pr CF<sub>2</sub>H CF<sub>2</sub>H  
93 Me n-Bu Me Me  
94 Me n-Bu CF<sub>3</sub> Me 白色固体(65-67)
95 Me n-Bu CF<sub>3</sub> Et  
96 Me n-Bu CF<sub>3</sub> i-Pr  
97 Me n-Bu CF<sub>3</sub> n-Pr  
98 Me n-Bu CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>  
99 Me n-Bu CF<sub>3</sub> CF<sub>2</sub>H  
100 Me n-Bu CF<sub>2</sub>H Me 红色油
101 Me H Me Me  
102 Me H CF<sub>3</sub> Me 黄色固体(95-96)
103 Me H CF<sub>3</sub> Et  
104 Me H CF<sub>3</sub> i-Pr  
105 Me H CF<sub>3</sub> n-Pr  
106 Me H CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>  
107 Me H CF<sub>3</sub> CF<sub>2</sub>H  
108 Me H CF<sub>2</sub>H Me  
109 Me Me Me Me 黄色油
110 Me Me Et Me 黄色油
111 Me Me Et CF<sub>3</sub> 黄色油
112 Me Me CF<sub>3</sub> Me 黄色固体(70-71)
113 Me Me CF<sub>3</sub> Et  
114 Me Me CF<sub>3</sub> i-Pr  
115 Me Me CF<sub>3</sub> n-Pr  
116 Me Me CF<sub>3</sub> CF<sub>3</sub>  
117 Me Me CF<sub>3</sub> CF<sub>2</sub>H  
118 Me Me CF<sub>2</sub>H Me  
部分化合物的1H NMR(300MHz,CDCl3)数据如下：
化合物2:7.70(s,1H),7.47(d,1H),7.15-7.18(m,2H),6.70(d,1H),4.35-4.38(m,1H),3.89(s,3H),3.45-3.55(m,1H),2.16(s,3H),1.56-1.75(m,2H),1.28-1.46(m,13H),0.88-0.96(m,3H)。
化合物4:7.72(s,1H),7.59(d,1H),7.17(t,1H),6.71(d,1H),4.33-4.40(m,1H),3.84(s,3H),2.52(s,3H),2.19(s,3H),1.57-1.80(m,2H),1.26-1.47(m,7H),0.88-0.97(m,3H)。
化合物5:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,6H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.91(t,3H)。
化合物8:7.58(d,1H),7.32～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.74(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.23～2.05(m,6H),1.27(d,3H),0.91(t,3H)。
化合物11:7.89(s,1H),7.58(d,1H),7.21(t,1H),7.19(t,1H),6.76(d,1H),4.38-4.42(m,1H),3.99(s,3H),2.22(s,3H),1.60-1.80(m,2H),1.32-1.47(m,7H),0.94-1.00(m,3H)。
化合物12:7.58(s,1H),7.52(d,1H),7.15(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.15～4.21(m,1H),3.85(s,3H),2.16(s,3H),1.50～1.80(m,2H),1.27～1.50(m,4H),1.28(d,3H),0.93(t,3H)。
化合物13:8.02(s,1H),7.61(s,1H),7.45(d,1H),7.15(t,1H),6.73(d,1H),4.31-4.36(m,1H),3.97(s,3H),2.15(s,3H),1.56-1.75(m,2H),1.28-1.44(m,7H),0.91-0.94(m,3H)。
化合物15:7.72(s,1H),7.59(d,1H),7.16(t,1H),6.70(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.52(s,3H),2.19(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.27-1.58(m,9H),0.86-0.94(m,3H)。
化合物16:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,8H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.89(t,3H)。
化合物17:7.59(d,1H),7.31～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.75(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.27～1.80(m,8H),1.28(d,3H),0.89(t,3H)。
化合物18:7.87(s,1H),7.54(d,1H),7.15(t,1H),7.12～7.17(m,1H),6.72(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.93(s,3H),2.18(s,3H),1.32(d,3H),1.23～2.03(m,8H),0.89(t,3H)。
化合物19:7.58(s,1H),7.52(d,1H),7.14(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.83(s,3H),2.18(s,3H),1.31～1.76(m,8H),1.28(d,3H),0.89(t,3H)。
化合物22:7.73(s,1H),7.60(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.52(s,3H),2.20(s,3H),1.60-1.74(m,2H),1.27-1.61(m,11H),0.86-0.94(m,3H)。
化合物23:7.72(s,1H),7.58(d,1H),7.16(t,1H),6.71(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.86(s,3H),2.96(q,2H),2.20(s,3H),1.25～1.80(m,10H),1.29(d,3H),1.28(t,3H),0.88(t,3H)。
化合物26:7.58(d,1H),7.31～7.33(m,1H),7.15(t,1H),6.70(d,1H),4.30～4.40(m,1H),3.74(s,3H),2.49(s,3H),2.16(s,3H),1.27～1.80(m,10H),1.28(d,3H),0.88(t,3H)。
化合物27:7.87(s,1H),7.55(d,1H),7.16(t,1H),7.13～7.18(s,1H),6.73(d,1H),4.32～4.38(m,1H),3.94(s,3H),2.19(s,3H),1.29(d,3H),1.23～1.80(m,10H),0.90(t,3H)。
化合物28:7.57(s,1H),7.53(d,1H),7.15(t,1H),7.05(t,1H),6.72(d,1H),4.34～4.36(m,1H),3.85(s,3H),2.16(s,3H),1.28(d,3H),1.23～1.60(m,10H),0.88(t,3H)
化合物29:8.04(s,1H),7.58(s,1H),7.46(d,1H),7.17(t,1H),6.73(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.99(s,3H),2.15(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.23-1.61(m,11H),0.86-0.90(m,3H)。
化合物30:7.53-7.56(m,2H),7.17(t,1H),6.73(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.96(s,3H),2.16(s,3H),1.65-1.79(m,2H),1.27-1.58(m,11H),0.86-0.90(m,3H)。
化合物31:7.73(s,1H),7.58(d,1H),7.15(t,1H),6.69(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.85(s,3H),2.46(s,3H),2.21(s,3H),1.63-1.70(m,4H),1.28-1.36(m,4H),0.87-0.97(m,6H)。
化合物33:7.87(s,1H),7.53(d,1H),7.15(t,1H),7.13～7.18(s,1H),6.71(d,1H),4.18～4.21(m,1H),3.94(s,3H),2.19(s,3H),1.61～2.04(m,4H),1.26～1.42(m,4H),0.95(t,3H),0.90(t,3H)。
化合物34:7.59(s,1H),7.50(d,1H),7.14(t,1H),7.05(t,1H),6.70(d,1H),4.18～4.20(m,1H),3.83(s,3H),2.19(s,3H),1.64～1.70(m,4H),1.27～1.38(m,4H),0.95(t,3H),0.90(t,3H)
化合物35:8.04(s,1H),7.58(s,1H),7.46(d,1H),7.15(t,1H),6.71(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.99(s,3H),2.16(s,3H),1.63-1.70(m,4H),1.26-1.38(m,4H),0.87-0.97(m,6H)。
化合物36:7.54-7.61(m,2H),7.15(t,1H),6.71(d,1H),4.17-4.21(m,1H),3.96(s,3H),2.17(s,3H),1.63-1.72(m,4H),1.28-1.41(m,4H),0.83-0.97(m,6H)。
化合物41:7.89(s,1H),7.59(d,1H),7.10(t,1H),7.08～7.13(m,1H),6.54(d,1H),4.58～4.62(m,1H),4.18(q,2H),3.91(s,3H),2.25(s,3H),1.93～1.98(m,2H),1.47～1.54(m,2H),1.23(t,3H),1.21～1.37(m,6H),0.87(t,3H)。
化合物42:7.60(s,1H),7.58(d,1H),7.11(t,1H),7.03(t,1H),6.54(d,1H),4.58～4.60(m,1H),4.19(q,2H),3.83(s,3H),2.25(s,3H),1.93～2.03(m,2H),1.47～1.54(m,2H),1.24(t,3H),1.21～1.37(m,6H),0.88(t,3H)。
化合物66：7.44(d,1H),7.28(s,1H),7.13-7.18(t,1H),6.73(d,1H),4.32-4.36(m,1H),2.72(s,3H),2.70(s,3H),2.15(s,3H),1.57-1.79(m,2H),1.21-1.48(m,7H),0.88-0.97(m,3H)。
化合物67：7.46(d,1H),7.25(s,1H),7.13-7.18(t,1H),6.72(d,1H),4.32-4.36(m,1H),3.07-3.14(m,2H),2.72(s,3H),2.15(s,3H),1.55-1.79(m,2H),1.21-1.47(m,10H),0.88-0.96(m,3H)。
化合物70：7.38-7.41(m,2H),7.16-7.20(t,1H),6.77(d,1H),4.33-4.41(m,1H),2.82(s,3H),2.18(s,3H),1.58-1.76(m,2H),1.29-1.42(m,7H),0.90-0.97(m,3H)。
化合物71：7.66(s,1H),7.43(d,1H),7.14-7.17(t，1H),6.76(d,1H),4.35-4.37(m,1H),2.76(s,3H),2.15(s,3H),1.60-1.76(m,2H),1.29-1.44(m,7H),0.91-0.94(m,3H)。
化合物77：7.76(s,1H),7.38(d,1H),7.20(t,1H),7.13-7.18(t,1H),6.75(d,1H),4.32-4.36(m,1H),2.76(s,3H),2.15(s,3H),1.57-1.79(m,2H),1.21-1.48(m,7H),0.88-0.97(m,3H)。
化合物84：7.44(s,1H),7.39(d,1H),7.16-7.20(t,1H),6.77(d,1H),4.33-4.41(m,1H),2.82(s,3H),2.17(s,3H),1.61-1.79(m,2H),1.21-1.42(m,9H),0.87-0.95(m,3H)。
化合物85：7.63(s,1H),7.44(d,1H),7.14-7.18(t,1H),6.76(d,1H),4.32-4.36(m,1H),2.76(s,3H),2.15(s,3H),1.69-1.79(m,2H),1.21-1.48(m,9H),0.86-0.91(m,3H)。
化合物94：7.74(s,1H),7.41(d,1H),7.02-7.38(t,1H),7.14-7.17(d,1H),6.74-6.77(d,1H),4.33-4.37(m,1H),2.77(s,3H),2.16(s,3H),1.73-1.81(m,2H),1.31-1.45(m,8H),1.28-1.30(d,3H),0.86-0.92(m,3H)。
化合物100：7.65(s,1H),7.44(d,1H),7.16-7.20(t,1H),6.75-6.77(d,1H),4.35-4.37(m,1H),2.76(s,3H),2.15(s,3H),1.43-1.62(m,4H),1.31-1.42(m,6H),1.28-1.30(d,3H),0.86-0.91(m,3H)。
化合物102：7.63(s,1H),7.44-7.47(d,1H),7.14-7.20(t,1H),6.75-6.77(d,1H),4.28-4.34(m,1H),2.77(s,3H),2.16(s,3H),1.62-1.81(m,2H),1.28-1.30(d,3H),0.96-1.01(t,3H),0.86-0.91(m,3H)。
化合物109：7.42-7.44(d,1H),7.29(s,1H),7.13-7.18(t,1H),6.72-6.75(d,1H),4.36-4.38(m,1H),2.70(s,3H),2.73(s,3H),2.16(s,3H),1.40-1.74(m,4H),1.26-1.28(d,3H),0.92-0.96(t,3H),0.86-0.91(t,3H)。
化合物110：7.45-7.48(d,1H),7.25(s,1H),7.16-7.18(t,1H),6.72-6.74(d,1H),4.38-4.40(m,1H),3.01-3.12(q,2H),2.72(s,3H),2.16(s,3H),1.43-1.72(m,4H),1.28-1.36(m,6H),0.94-0.96(m,3H)。
化合物111：7.42(s,1H),7.37-7.40(d,1H),7.15-7.20(t,1H),6.76-6.79(d,1H),4.38-4.40(m,1H),3.12-3.20(q,2H),2.17(s,3H),1.44-1.77(m,4H),1.37-1.42(t,3H),1.31-1.35(d,3H),0.92-0.97(t,3H)。
化合物112：7.63(s,1H),7.44-7.46(d,1H),7.17-7.20(t,1H),6.76-6.78(d,1H),4.37-4.39(m,1H),2.76(s,3H),2.15(s,3H),1.40-1.73(m,4H),1.30-1.39(d,3H),0.92-0.97(t,3H)。
同已知的酰胺类化合物相比，本发明的酰胺类化合物具有意想不到的高杀菌活性。因此，本发明还包括通式I化合物用于控制病害的用途，以防治卵菌纲(Oomycetes)、子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)、根肿菌纲(Plasmodiophoromycetes)、壶菌纲(Chytridiomycetes)和结合菌亚纲(Zygomycetes)病害。
在上面列出的纲名下的某些病害的实例可提及的包括但不限于：
小麦锈病、小麦白粉病、小麦赤霉病、小麦根腐病、小麦纹枯病、小麦全蚀病、小麦颖枯病、黄瓜霜霉病、黄瓜炭疽病、黄瓜枯萎病、黄瓜灰霉病、葡萄霜霉病、番茄早疫病、番茄晚疫病、水稻纹枯病、水稻稻瘟病、西瓜蔓枯病、花生疮痂病、花生黑斑病、柑橘疮痂病、辣椒根腐病、棉花黄萎病、棉花枯萎病、油菜黑茎病、油菜菌核病、梨黑星病、人参锈腐病、玉米锈病、玉米弯孢病、玉米大斑病、芒果蒂腐病、苹果轮纹病、苹果腐菌烂病、香蕉叶斑病。
本发明还包括以通式I化合物作为活性组分的杀菌组合物。该杀菌组合物中作为活性组分的通式I化合物的重量百分含量在1～99％之间。该杀菌组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的组合物可以制剂的形式施用。酰胺类化合物(如通式I所示)作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌使用时更易于分散的组合物。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
本发明的技术方案还包括防治病害的方法：将本发明上述的杀菌组合物施于所述的病害或其生长介质上。通常选择的较为适宜的有效量为每公顷10克到1000克。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。具体实施方式
下列合成实施例、生物活性测定实施例可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实施例
实施例1化合物28的合成
反应瓶中加入2-甲基-3-(2-辛氧基)苯胺(240毫克，1.03毫摩尔)、三乙胺(110毫克，1.09毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基-5-氟吡唑-4-甲酰氯(210毫克，0.99毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入至30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，得250毫克化合物28，收率60.8％。
实施例2化合物41的合成
反应瓶中加入2-(2-甲基-3-氨基苯氧基)-辛酸乙酯(290毫克，0.99毫摩尔)、三乙胺(110毫克，1.09毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加1-甲基-3-二氟甲基-5-氯吡唑-4-甲酰氯(230毫克，1.00毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，3小时后反应完毕。反应液倾入至30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：2)，得190毫克化合物41，收率72.0％。
实施例3化合物70的制备：
反应瓶中加入2-甲基-3-(2-己氧基)苯胺(230毫克，1.10毫摩尔)、三乙胺(140毫克，1.33毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加2-三氟甲基-4-甲基噻唑-5-甲酰氯(310毫克，1.33毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，2小时后反应完毕。反应液倾入至30毫升水中，取有机层，有机层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：8)，得150毫克化合物70，收率33.4％。
实施例4化合物71的制备：
反应瓶中加入2-甲基-3-(2-己氧基)苯胺(200毫克，0.96毫摩尔)、三乙胺(120毫克，1.17毫摩尔)和10毫升二氯甲烷，室温搅拌下滴加2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰氯(270毫克，1.17毫摩尔)的二氯甲烷溶液10毫升。滴毕，室温下反应，2小时后反应完毕。反应液倾入30毫升水中，取有机层，有机层分别用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸尽溶剂。残余物通过柱色谱提纯(淋洗液：乙酸乙酯：石油醚＝1：5)，得250毫克化合物71，收率57％。本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
本发明的其他通式I化合物可参照上述方法合成。
生物活性测定实施例
实施例3杀菌活性的测定
用本发明化合物对植物的多种病害进行了试验。试验的方法如下：
采用活体盆栽测定方法，即将待测化合物样品用少量溶剂(溶剂的种类如丙酮、甲醇、DMF等，依据其对样品的溶解能力而选择，溶剂量与喷液量的体积比等于或小于0.05。)溶解，用含有0.1％吐温80的水稀释，配制成所需浓度待测液。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95-99％)。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对黄瓜炭疽病的防效：
按照以上测试方法，部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物4。
对黄瓜霜霉病的防效：
按照以上测试方法，部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物2、4、11、13、36、70、71、102、110和111。
按照以上测试方法，选取本发明化合物2、4、11、13、71和111与已知化合物KC1、KC2、KC3、KC4、KC5和KC6进行防治黄瓜霜霉病活性的平行测定(对照化合物均为自制，结构经核磁共振氢谱确认与现有公开文献描述的一致)，试验结果见表2。
表2：部分本发明化合物与已知化合物对黄瓜霜霉病防效的比较
对玉米锈病的防效：
按照以上测试方法，部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时对玉米锈病的防治效果较好，防效≥80％：化合物2、4、11、13、71、72、102、109、110、111和112。
按照以上测试方法，选取化合物13与已知化合物KC1进行了防治玉米锈病活性的平行测定。试验结果见表3。
表3：部分本发明化合物与已知化合物对玉米锈病防效的比较
按照以上测试方法，选取化合物11与已知化合物KC2进行了防治玉米锈病活性的平行测定。试验结果见表4。
表4：部分本发明化合物与已知化合物对玉米锈病防效的比较
按照以上测试方法，选取化合物71与已知化合物KC5和KC6进行了防治玉米锈病活性的平行测定。试验结果见表5。
表5：部分本发明化合物与已知化合物对玉米锈病防效的比较

Claims (10)

  1. 一种酰胺类化合物，其特征在于：酰胺类化合物如通式I所示：
    式中：
    R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C12的烷基、C1～C12的烷氧基、C1～C12的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷基氧基-C1～C6的烷基、C1～C6的卤代烷氧基-C1～C6的烷基、C3～C8烯基氧基-C1～C6的烷基、C3～C8炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、C1～C6的烷氧基羰基、C1～C6的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C6的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C6的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中芳基被至多6个相同或不同的R7取代后的基团；
    其中芳基选自苯环、具有1～3个杂原子的5或6元杂环或苯并具有1～3个杂原子的5或6元杂环；
    R7选自卤素、硝基、氰基、C1～C6的烷基或C1～C6的卤代烷基；
    Q选自Q1或Q2
    R8选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基；
    R9选自氢、卤素或甲基；
    其中，当R8选自二氟甲基时，R9不为氢；
    R10和R11分别独立地选自C1～C6的烷基、C1～C6的卤代烷基或C3～C6的环烷基。
  2. 按照权利要求1所述的化合物，其特征在于，通式I中：
    R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、氰基、C1～C12的烷基、C1～C6的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷基氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6烯基氧基-C1～C3的烷基、C3～C6炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基羰基、C1～C3的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C3的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C3的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中芳基被至多6个相同或不同的R7取代后的基团；
    其中为芳基选自苯环、具有1～3个杂原子的5或6元杂环或苯并具有1～3个杂原子的5或6元杂环；
    R7选自卤素、硝基、氰基、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
    在所述Q2中，R10和R11分别独立地选自C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷基或C3～C6的环烷基。
  3. 按照权利要求2所述的化合物，其特征在于，通式I中：
    R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、氟、氯、溴、碘、氰基、C1～C12的烷基、C1～C3的烷氧基、C1～C6的卤代烷基、C3～C6的环烷基、C3～C6的卤代环烷基、C2～C6的烯基、C2～C6的炔基、羟基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷基氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的卤代烷氧基-C1～C3的烷基、C3～C6烯基氧基-C1～C3的烷基、C3～C6炔基氧基-C1～C6的烷基、芳基-C1～C3的烷氧基-C1～C3的烷基、C1～C3的烷氧基羰基、C1～C3的卤代烷氧羰基、C3～C6的环烷氧基羰基、C3～C6的卤代环烷氧羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷氧基羰基、芳基氧羰基、C1～C3的烷基胺基羰基、C3～C6的环烷胺基羰基、C3～C6的环烷基-C1～C3的烷胺基羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C3的烷胺基羰基，以及上述芳基-C1～C6的烷氧基-C1～C6的烷基、芳基氧羰基、芳基胺基羰基、芳基-C1～C6的烷胺基羰基中的芳基被至多6个相同或不同的R7取代后的基团；
    其中为芳基选自苯环、呋喃、噻吩、吡咯、吡唑、噁唑、异噁唑、噻唑基、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、苯并噁唑、苯并噻唑、喹喔啉或喹唑啉基；
    R7选自氟、氯、溴、碘、硝基、氰基、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基。
  4. 按照权利要求3所述的化合物，其特征在于，通式I中：
    R1选自氟、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
    R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢、氟、C1～C3的烷基或C1～C3的卤代烷基；
    R6选自C1～C12的烷基；
    在所述Q1中，R8选自甲基、乙基、正丙基、异丙基、三氟甲基、二氟甲基、五氟乙基、七氟异丙基或环丙基；
    R9选自氢、氟、氯、溴、碘或甲基；
    在所述Q2中，R10和R11分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、环丙基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基或七氟异丙基。
  5. 按照权利要求4所述的化合物，其特征在于，通式I中：
    R1选自C1～C3的烷基；
    R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢；
    在所述Q1中，R8选自甲基或二氟甲基；
    R9选自氟或氯；
    在所述Q2中，R10和R11分别独立地选自甲基、二氟甲基、三氟甲基或环丙基。
  6. 按照权利要求5所述的化合物，其特征在于，通式I中：
    R1选自C1～C3的烷基；
    R2、R3、R4、R5分别独立地选自氢；
    R6选自C1～C6的烷基。
  7. 一种按照权利要求1所述的酰胺类化合物的制备方法，反应式如下：
    式中：
    L离去基团、X代表卤素；R1、R2、R3、R4、R5和R6如上所定义。
  8. 一种按照权利要求1所述的酰胺类化合物用于制备作为农业、林业领域中杀菌剂药物的用途。
  9. 一种杀菌组合物，其特征在于：含有如权利要求1所述的酰胺类化合物为活性组分和农业、林业上可接受的载体，且所述组合物中作为活性组分的酰胺类化合物的重量含量为1-99％。
  10. 一种控制病菌的方法，其特征在于：将权利要求9所述的组合物以每公顷10克到1000克的有效剂量施于需要控制的病菌或其生长的介质上。
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