CN107098881A - 一种超灵敏高选择性次氯酸比色荧光探针 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种超灵敏高选择性次氯酸比色荧光探针。具体地，本发明的探针为一类罗丹明类化合物，其可作为次氯酸比色荧光探针用于次氯酸的检测。这类探针可实现如下的技术效果中的至少一个：超灵敏高选择性地识别次氯酸并进行准确检测；可以快速对次氯酸实现响应；可以实现对次氯酸的即时检测；性质稳定，可以长期保存使用；有利于在实际样本中对(体内/体外)次氯酸进行检测。

Description

一种超灵敏高选择性次氯酸比色荧光探针
技术领域
本发明涉及由氯正离子诱导分子内酯化成环的罗丹明类化合物作 为次氯酸比色荧光探针，其可对细胞内源性次氯酸进行快速超灵敏高选 择性检测，或者其可测定实际水样中次氯酸的浓度。
背景技术
次氯酸是一种极其重要的活性氧物质，在髓过氧化物酶(MPO)的 催化下由过氧化氢和氯离子发生化学反应而生成，主要分布在噬菌细胞 的溶酶体中，在人体免疫系统中发挥着重要的作用。在体外次氯酸方面， 由于泳池水次氯酸浓度过高导致的游泳池中毒事件现依旧频频发生。生 物体内产生或蓄积过量的次氯酸，会引起呼吸道疾病、类风湿关节炎、神经性及心脑血管疾病，严重还会导致癌症。因此，检测实际水体和生 物体系中次氯酸的浓度已成为一个重要的课题，现亟待发展快速、灵敏、 高选择性检测次氯酸的手段。
当前，常见的次氯酸检测手段主要是碘还原滴定法、分光光度法、 化学发光分析法、库伦法等。但这些分析手段在实际应用中既昂贵又繁 琐，且常常需要特殊的昂贵实验仪器和高技能专业操作人员。因此，高 效、廉价、简捷的次氯酸检测手段成为重要的研究课题。
在各种离子/分子的检测方法中，比色荧光探针检测法由于操作简 单，可在现场使用，选择性和灵敏度高，检测范围广，响应时间快速， 能够进行原位检测和实时监测，检测过程对样品没有破坏而极为引人注 目。但是目前报道的荧光探针仍存在一些问题，包括灵敏度低、选择性 差以及合成复杂等。总之，发展具有高灵敏度、高选择性、合成步骤简 单的次氯酸比色荧光探针是本领域技术人员急需解决的问题。
发明内容
本领域急需一种制备简单的快速超灵敏高选择性识别次氯酸的比 色荧光探针，从而能够有效检测体内或体外次氯酸。为此，本发明合成 了一类新颖的次氯酸比色荧光探针，其合成简单、超灵敏、稳定性高、 和/或选择性高，和/或能够快速特异性识别次氯酸。
具体而言，本发明提供了一种次氯酸比色荧光探针，其为罗丹明类 化合物，其结构如下：
优选的，本发明的比色荧光探针是：
在本发明的次氯酸比色荧光探针的制备方法中，反应温度是 25～150℃；反应时间是2～24h；和/或1，6-二羟基萘与4-二乙氨基 酮酸的摩尔比为约1：1至1：2，优选为1：1.2或1：1.3。
本发明还提供了用于检测样本(例如游泳池水样本)中次氯酸浓度 的检测制剂或试剂盒，其包含本发明的探针。优选地，本发明的检测制 剂或试剂盒还包含产品的使用说明书。还优选地，本发明的试剂盒还包 含用于测定样本中的次氯酸浓度的缓冲剂。
本发明还提供了检测样本(例如游泳池水样本)中次氯酸浓度的方 法，其包括将本发明的探针与待测样本接触的步骤。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如游泳池水 样本)中次氯酸浓度的制剂中的用途。
本发明还提供了本发明的探针在制备用于检测样本(例如游泳池水 样本)中次氯酸浓度的试剂盒中的用途。
本发明的次氯酸荧光探针可与次氯酸进行特异性作用，产生荧光光 谱的变化，从而实现对次氯酸的定量检测。
具体而言，本发明的次氯酸比色荧光探针分别与过氧化氢、过氧化 亚硝酸盐、氯酸盐以及其他物质进行作用均不能导致荧光光谱的明显改 变，从而实现对次氯酸的特异性识别。
可选择地，本发明的次氯酸比色荧光探针的稳定性好，进而能够长 期保存使用。
进一步地，本发明的次氯酸荧光探针是快速超灵敏高选择性次氯酸 比色探针，且合成简单，成本低廉，有利于商业化的推广应用。
附图说明
图1a是在PBS pH＝5.0条件下不同浓度次氯酸对探针(20μM)溶液 颜色的影响。
图1b是在PBS pH＝7.4条件下不同浓度次氯酸对探针(20μM)溶液 颜色的影响。
图1c是在PBS pH＝5.0条件下HOCl(5μM)对探针(5μM)荧光光谱的 影响。
图1d是在PBS pH＝7.4条件下HOCl(5μM)对探针(5μM)荧光光谱的 影响。
图2是探针(5μM)对HOCl(5μM)响应时间的测试结果。
图3是不同浓度HOCl(0～2nM)对探针(5μM)荧光光谱的影响及定量 线性关系。
图4是不同分析物对探针(5μM)荧光光谱的影响。其中：1. 空白；2.钾离子K+；3.钙离子Ca2+；4.镁离子Mg2+；5.钠离子 Na+；6.锌离子Zn2+；7.铝离子Al3+；8.硝酸根离子NO3 -；9.亚 硝酸根离子NO2 -；10.铜离子Cu2+；11.铁离子Fe3+；12.半胱氨 酸Cys；13.过氧化氢H2O2；14.过氧化叔丁醇TBHP；15.羟基自 由基·OH；16.过氧叔丁醇自由基·OtBu；17.一氧化氮NO；18.氯 离子Cl-；19.亚氯酸根离子ClO2 -；20.氯酸根离子ClO3 -；21.高 氯酸根离子ClO4 -；22.谷胱甘肽GSH(5mM)；23.单线态氧1O2； 24.超氧阴离子自由基O2 ·-；25.过氧化亚硝酸盐ONOO-；26.次 氯酸HOCl(5μM)。
具体实施方式：
本发明提供了上述快速超灵敏高选择性次氯酸比色荧光探针的合 成路线、方法及其光谱性能。
本发明的次氯酸比色荧光探针是一类罗丹明类化合物，其具有以下 结构通式
上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11为氢原子， 直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2， R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同。
该类次氯酸比色荧光探针的合成路线和方法如下：
具体地，本发明的比色荧光探针可以通过如下方法制备，将一定摩 尔比(例如1：1～1：2)的1,6-二羟基萘和4-二乙氨基酮酸溶于三氟 乙酸中加热回流一段时间(例如24h)，然后再加入乙酸乙酯加热回流 (例如15min)，冷却至室温，进行重结晶，抽滤得到红色固体纯产品， 产率为93﹪。
因此，本发明还提供了氯正离子诱导分子内酯化成环机制在制备用 于检测次氯酸的比色荧光探针中的用途。
本发明还提供了罗丹明类化合物在制备用于检测次氯酸的比色荧 光探针中的用途。
本发明的快速超灵敏高选择性识别次氯酸比色荧光探针的显著特 征是能够快速超灵敏特异性地识别次氯酸，能够准确对次氯酸进行定量 分析。
下面将通过借助以下实施例来更详细地说明本发明。以下实施例仅 是说明性的，应该明白，本发明并不受下述实施例的限制。
实施例1
(方案1)将1.6017g(10mmol)1,6-二羟基萘、3.1335g(10 mmol)4-二乙氨基酮酸溶于(10mL)三氟乙酸(TFA)，然后加热回流24h， 之后再加入15mL乙酸乙酯加热回流15min，冷却至室温，重结晶后 抽滤得到纯净产品3.9420g，产率为90﹪。
(方案2)将1.6017g(10mmol)1,6-二羟基萘、3.4469g(11 mmol)4-二乙氨基酮酸溶于(10mL)三氟乙酸(TFA),然后加热回流24h， 之后再加入15mL乙酸乙酯加热回流15min，冷却至室温，重结晶后 抽滤得到纯净产品3.9858g，产率为91﹪。
(方案3)将1.6017g(10mmol)1,6-二羟基萘、3.7602g(12 mmol)4-二乙氨基酮酸溶于(10mL)三氟乙酸(TFA),然后加热回流24h， 之后再加入15mL乙酸乙酯加热回流15min，冷却至室温，重结晶后 抽滤得到纯净产品4.0734g，产率为93﹪。
(方案4)将1.6017g(10mmol)1,6-二羟基萘、4.0736g(13 mmol)4-二乙氨基酮酸溶于(10mL)三氟乙酸(TFA),然后加热回流24h， 之后再加入15mL乙酸乙酯加热回流15min，冷却至室温，重结晶后 抽滤得到纯净产品4.0750g，产率为93﹪。
(方案5)将1.6017g(10mmol)1,6-二羟基萘、3.1335g(15 mmol)4-二乙氨基酮酸溶于(10mL)三氟乙酸(TFA),然后加热回流24h， 之后再加入15mL乙酸乙酯加热回流15min，冷却至室温，重结晶后 抽滤得到纯净产品3.9420g，产率为90﹪。
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ(*10-6):1.203(t,J＝6.8Hz,6H), 3.570(s,4H),6.794-7.125(m,4H),7.258(s,1H),7.342-7.414(m, 2H),7.540(d,J＝8.4Hz,1H),7.779-7.875(m,2H),8.168(d,J＝ 7.2Hz,1H),8.636(d,J＝8.4Hz,1H),10.659(s,1H).13C-NMR(100 MHz,DMSO-d6)δ(*10-6):12.94,45.30,97.37,110.55,115.01, 116.88,117.93,120.02,124.08,125.32,130.39,130.79,134.80, 158.11,158.46,158.81,159.16,168.14.ESI-MS calcd for C26H20NO4 [M+H]+438.1700,found 438.1702.
实施例2
本发明的发明人进行了如下测试：(a)在PBS pH＝5.0条件下不同 浓度次氯酸对探针(20μM)溶液颜色的影响；(b)在PBS pH＝7.4条件 下不同浓度次氯酸对探针(20μM)溶液颜色的影响；(c)是在PBS pH＝5.0 条件下HOCl(5μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响；(d)是在PBS pH＝7.4 条件下HOCl(5μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。上述测定是在10mM PBS的纯水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备的探针，且 所有光谱测试都是在25℃下HOCl加入作用1min后测得的。结果参见图 1。
从图1(a)可以看出，在PBS pH＝5.0条件下浓度逐渐增加的次氯 酸能够使探针溶液颜色逐渐变浅；从图1(b)可以看出，在PBS pH＝7.4 条件下浓度逐渐增加的次氯酸不能使探针溶液颜色变化；从图1(c)可 以看出，在PBS pH＝5.0条件下加入相同浓度的次氯酸后，荧光猝灭 程度极大，作用后几乎没有荧光；从图1(d)可以看出，在PBS pH＝7.4 条件下加入等量次氯酸后荧光强度几乎不发生任何变化。
实施例3
探针(5μM)对HOCl(5μM)响应时间的测试结果。上述测定是在10mM PBS,pH＝5.0的水溶液中进行的，所使用的探针是实施例1中所制备 的探针，且所有光谱测试都是在25℃下测得的。结果参见图2。
从图2可以看出，加入等浓度次氯酸后，荧光强度骤然下降，并且 在5s内能够响应完成。
实施例4
不同浓度次氯酸(0～5μM)对探针(5μM)荧光光谱的影响。上述测 定是在10mMPBS,pH＝5.0的水溶液中进行的，所使用的探针是实施 例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下作用1min后测得 的。结果参见图3。
从图3可以看出，伴随着探针溶液中次氯酸浓度的增加，荧光光谱 逐渐下降，且在0～2nM的次氯酸浓度范围内，次氯酸的浓度和荧光强 度显现良好的线性关系，且检出限低至8pM。因此，本发明的探针能 较精确地确定待测样本中次氯酸的含量。
实施例5
(a)不同分析物对探针(5μM)荧光光谱的影响。分析物包括：1.空 白；2.钾离子K+；3.钙离子Ca2+；4.镁离子Mg2+；5.钠离子Na+；6.锌 离子Zn2+；7.铝离子Al3+；8.硝酸根离子NO3 -；9.亚硝酸根离子NO2 -；10. 铜离子Cu2+；11.铁离子Fe3+；12.半胱氨酸Cys；13.过氧化氢H2O2；14. 过氧化叔丁醇TBHP；15.羟基自由基·OH；16.过氧叔丁醇自由基·OtBu； 17.一氧化氮NO；18.氯离子Cl-；19.亚氯酸根离子ClO2 -；20.氯酸 根离子ClO3 -；21.高氯酸根离子ClO4 -；22.谷胱甘肽GSH(5mM)；23. 单线态氧1O2；24.超氧阴离子自由基O2 ·-；25.过氧化亚硝酸盐ONOO-； 26.次氯酸HOCl(5μM),它们的浓度(除特殊标注)均为500μM。所有 测试条件是10mM PBS,pH＝5.0的水溶液中进行的，所使用的探针是 实施例1中所制备的探针，且所有光谱测试都是在25℃下作用1min后 测得的。结果参见图4。具体地，移取50μL的探针储备液(1mM)放进 10mL比色管中，然后加入5mL超纯水，再移取20μL上述分析物储备液 加入比色管内，然后移取1mL的PBS溶液(pH 5.0,100mM)，加入比色 管内，最后用超纯水定容至10mL。摇匀，静置1min，即可测定。结果 如图4所示。
从图4可以看出，探针对次氯酸具有很高的选择性，能够专一性地 和次氯酸进行反应，反应前后，荧光光谱有明显变化，而其他离子与探 针作用后荧光强度并不发生明显变化。
虽然用上述实施方式描述了本发明，应当理解的是，在不背离本发 明精神的前提下，本发明可进行进一步的修饰和变动，且这些修饰和变 动均属于本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.化合物，其具有以下结构
上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其为如下结构的化合物：
3.用于检测样本中次氯酸含量的制剂，其包含具有以下结构的化合物：
上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同。
4.根据权利要求3所述的制剂，其中所述的化合物是：
5.根据权利要求3所述的制剂，其中所述的样本是游泳池水样本。
6.用于检测样本中次氯酸含量的试剂盒，其包含具有以下结构的化合物：
上式中：R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11为氢原子，直链或支链烷基，直链或支链烷氧基，磺酸基，酯基，羧基；R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10和R11可以相同或不同。
7.根据权利要求6所述的试剂盒，其中所述的化合物是：
8.根据权利要求6所述的试剂盒，其中所述的样本是游泳池水。
9.根据权利要求6－8中任一项所述的试剂盒，其还包括使用说明书。
10.根据权利要求6－8中任一项所述的试剂盒，其还包括用于检测样本中次氯酸含量的缓冲剂。
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