CN107064256A - 一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备，特征在于，首先采用纳米银/碳纳米管修饰玻碳电极，制得纳米银/碳纳米管修饰电极；然后在反应器中，分别加入，乙醇：50~60%，二季戊四醇三丙烯酸酯：15~20%，甲基丙烯酸：4~8%，1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑四氟硼酸盐：12~18%，偶氮二异庚腈：1.0~2.0%，柚皮素：3.0~6.0%，搅拌溶解，无氧氛围，65±2℃搅拌反应12~15h，采用甲醇与乙酸混合溶液除去模板分子，即得柚皮素分子印迹聚合物；再将分子印迹聚合物滴涂到纳米银/碳纳米管修饰电极，得到柚皮素分子印迹传感器。该传感器具有高的亲和性和选择性。具有灵敏度高、特异性好、检测快速，可反复使用。

Description

一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法
技术领域
本发明涉及的是一种分子印迹传感器的制备方法及快速检测应用技术领域，特别涉及一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，用于检测药品、食品、生物样品中的柚皮素。
背景技术
柚皮素（学名为4',5,7-三羟基黄酮）其分子式为C15H12O5，相对分子质量为272.25，柚皮素是白色针状结晶，溶于丙酮、乙醇、乙醚和苯，几乎不溶于水。盐酸镁粉反应呈樱红色，四氢硼钠反应呈红紫色，molish反应阴性。柚皮素是柚皮甙的甙元，属二氢黄酮类化合物，具有抗菌、抗炎、清除自由基、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗肿瘤、解痉和利胆、预防和治疗肝病、抑制血小板凝结、抗粥样动脉硬化等作用，可被广泛地应用于医药、食品等领域。对金黄色葡萄球菌、大肠、痢疾和伤寒杆菌都有较强的抗菌作用。柚皮素对真菌亦有作用。柚皮素对活性氧O2-有明显的清除作用，清除效果强于阳性对照抗坏血酸，柚皮素对脑、心、肝组织的脂质过氧化有较强的抑制作用，可明显增强全血的超氧化歧化酶(SOD)活性。柚皮素具有调节机体免疫功能和抑制肿瘤生长的作用。临床用于治疗细菌感染，镇静、抗癌类药物。
目前，检测柚皮素的方法主要有高效液相色谱、液相色谱-质谱，色谱法的准确度受到一定限制、而且仪器比较贵需要专业人员操作，也限制了其应用。另外，由于柚皮素与其它黄酮类分子结构十分相近很难分开，测定时互相干扰，准确检测柚皮素很困难。因此，找到一种选择性好、灵敏度高、操作简便用于的检测柚皮素的方法具有重要使用价值。
分子印迹技术是当前开发具有分子识别功能的高选择性材料的主要方法之一，它是通过在模板分子周围形成一个高度交联的刚性高分子，除去模板分子后在分子印迹聚合物的网络结构中留下具有结合能力的识别位点，对模板分子表现出高选择识别性能的一种技术。这项技术以其构效预定性和特异识别性越来越受到人们的关注，已经成功用于固相萃取或微固相萃取，亲和色谱或毛细管电泳及传感器等领域。
依据此技术制备的分子印迹传感器，应用于药物分析、环境保护及生命科学研究中起着十分重要的作用。将功能分子以适当方式修饰到电极上，制备选择性好、灵敏度高、有一定使用寿命可再生的电化学传感器成为分析科学工作者努力探索的课题。但是传统的印迹方法所制备的印迹膜厚度难以控制，高交联度使得电子传递速度和响应慢、检测下限高而且再生和可逆性差，影响分子印迹技术在电化学传感器中的应用。因此，建立一种灵敏、快速、简便、特异性高、重复性好经济使用的检测方法，对研究人员、生产企业、质控人员、进出口商检、政府管理部门等的迫切需要的，对食品、药品、生物样品中的柚皮素含量准确定量测定十分必要。
发明内容
本发明的目的是将分子印迹与电化学传感器相结合，提供了一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，主要是以柚皮素为模板，在玻碳电极表面通过氧化石墨烯、纳米金粒子的修饰，提高了传感器的灵敏度，采用滴涂法制制备柚皮素分子印迹电化学传感器。
仪器与试剂
CHI660B电化学工作站（上海辰华仪器公司），实验采用三电极体系：铂丝电极为辅助电极，Ag/AgCl为参比电极（SCE），玻碳电极（GCE）为工作电极；KQ-250E型超声波清洗器（坤峰超声仪器有限公司）。
氧化碳纳米管；季戊四醇三丙烯酸酯(PETA)、甲基丙烯酸；1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐，偶氮二异庚腈，无水乙醇；柚皮素；硝酸银；明胶；磷酸缓冲溶液；所用试剂均为分析纯，实验用水为二次蒸馏水。
本发明的目的通过如下技术方案实现。
一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备，特征在于，该方法具有以下工艺步骤：
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，去离子水：78~84%，硝酸银：2.0~5.0%，氧化碳纳米管：3~8%，室温下超声20min，分散均匀，再加入质量百分浓度为20%水合肼：10~15%，各组分含量之和为百分之百，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加12~15μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，乙醇：50~60%，二季戊四醇三丙烯酸酯：15~20%，甲基丙烯酸：4~8%，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：12~18%，偶氮二异庚腈：1.0~2.0%，柚皮素：3.0~6.0%，各组分含量之和为百分之百，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应12~15h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡12~15h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液15~20μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
在步骤（1）中所述的硝酸银与氧化碳纳米管的质量比为1：2 ~3最优。
在步骤（3）中所述的惰性气体为氖气或氩气。
在步骤（3）中所述的无氧氛围为聚合反应过程一直通入惰性气体。
本发明的优点及效果是：
本发明将印迹技术、层层自组装法和滴涂法相结合，在纳米银/碳纳米管修饰玻碳电极表面成功地研制了一种具有特异选择性的柚皮素印迹电化学传感器。通过与纳米银/碳纳米管修饰的分子印迹电极那个的响应进行比较，本发明制备的柚皮素分子印迹传感器的响应大大提高。该印迹传感器对柚皮素表现出较高的亲和性和选择性，响应电流与柚皮素的浓度在1.0×10-7~4.0×10-4mol/L范围内呈良好的线性关系，检测限为3.21×10-8mol/L将本发明制备的柚皮素分子印迹电化学传感器成功用于药品、食品、生物样品中柚皮素的检测中，回收率在96.12~104.52%之间，因此本发明制备的柚皮素分子印迹传感器可广泛应用于化工、生物医药、食品、环保检测等相关领域。
具体实施方式
实施例1
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，分别加入，去离子水：8 mL，硝酸银：0.3g，氧化碳纳米管：0.6g，室温下超声20min，分散均匀， 20%水合肼：1.1 mL，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加13μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，分别加入，乙醇：7.0 mL，二季戊四醇三丙烯酸酯：1.8g，甲基丙烯酸：0.5g，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：1.5g，偶氮二异庚腈：0.2g，柚皮素：0.5g，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应13h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡13h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液16μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
实施例2
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，分别加入，去离子水：7.8 mL，硝酸银：0.2g，氧化碳纳米管：0.5g，室温下超声20min，分散均匀， 20%水合肼：1.5 mL，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加14μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，分别加入，乙醇：6.3mL，二季戊四醇三丙烯酸酯：2.0g，甲基丙烯酸：0.8g，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：1.8g，偶氮二异庚腈：0.1g，柚皮素：0.3g，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应14h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡13h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液17μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
实施例3
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，分别加入，去离子水：8.4mL，硝酸银：0.3g，氧化碳纳米管：0.3g，室温下超声20min，分散均匀， 20%水合肼：1.0 mL，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加15μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，分别加入，乙醇：7.6 mL，二季戊四醇三丙烯酸酯：1.5g，甲基丙烯酸：0.4g，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：1.3g，偶氮二异庚腈：0.2g，柚皮素：0.6g，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应14h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡14h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液20μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
实施例4
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，分别加入，去离子水：8 .2mL，硝酸银：0.2g，氧化碳纳米管：0.6g，室温下超声20min，分散均匀， 20%水合肼：1.0 mL，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加12μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，分别加入，乙醇：7.5 mL，二季戊四醇三丙烯酸酯：1.5g，甲基丙烯酸：0.7g，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：1.2g，偶氮二异庚腈：0.2g，柚皮素：0.4g，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应15h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡15h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液15μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
实施例5
将上述实施例1~4所制备的柚皮素分子印迹电化学传感器，用于柚皮素的检测，步骤如下：
（1）标准溶液配制：配制一组包括空白标样在内的不同浓度的柚皮素标准溶液，底液为pH7.4的磷酸盐缓冲溶液；
（2）工作曲线绘制：将Ag/AgCl为参比电极，铂丝电极为辅助电极，本发明制备的电极为工作电极组成三电极系统， 连接CHI660B电化学工作站，在K3[Fe(CN)6]溶液中，采用循环伏安法在-0.20~1.0V电位范围内进行检测，空白标样的响应电流记为I 0 ，含有不同浓度的柚皮素标准溶液的响应电流即为I i ，响应电流降低的差值为△I=I 0 -I i ，△I与柚皮素标准溶液的质量浓度c之间呈线性关系，绘制△I ~c工作曲线；
（3）柚皮素的检测：用待测样品代替步骤（1）中的柚皮素标准溶液，按照步骤（2）的方法进行检测，根据响应电流降低的差值△I和工作曲线，得到待测样品中柚皮素的含量；
所述K3[Fe(CN)6]溶液的浓度为8.0mmol/L；
所述pH7.4的磷酸盐缓冲溶液的浓度在70m mol/L。

Claims (6)

1.一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，特征在于，该方法具有以下工艺步骤：
（1）纳米银/碳纳米管修饰液制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，去离子水：78~84%，硝酸银：2.0~5.0%，氧化碳纳米管：3~8%，室温下超声20min，分散均匀，再加入质量百分浓度为20%水合肼：10~15%，各组分含量之和为百分之百，搅拌反应20min，放置过夜，得到纳米银/碳纳米管修饰液；
（2）纳米银/碳纳米管修饰电极制备：将玻碳电极依次用0.2μm、0.01μm抛光粉进行表面抛光，然后分别用二次蒸馏水超声清洗，乙醇洗涤，吹干，在玻碳电极表面滴加12~15μL纳米金石墨烯修饰液，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得纳米银/碳纳米管修饰电极；
（3）柚皮素分子印迹聚合物的制备：在反应器中，按如下组成质量百分浓度加入，乙醇：50~60%，二季戊四醇三丙烯酸酯：15~20%，甲基丙烯酸：4~8%，1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐：12~18%，偶氮二异庚腈：1.0~2.0%，柚皮素：3.0~6.0%，各组分含量之和为百分之百，搅拌溶解，通惰性气体除氧10 min，无氧氛围，65±2℃搅拌反应12~15h，将得到的产物用甲醇：乙酸体积比为5:1混合溶液浸泡12~15h，除去模板分子，干燥，即得柚皮素分子印迹聚合物；
（4）柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法：取适量的柚皮素分子印迹聚合物分散于1%的明胶溶液中，制得20g /L的柚皮素分子印迹聚合物溶液；然后将上述溶液15~20μL滴加到步骤（2）制备的纳米银/碳纳米管修饰电极，置于红外灯下，挥发干溶剂后，即得柚皮素分子印迹电化学传感器。
2.根据权利要求1所述的一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，特征在于，步骤（1）中所述的硝酸银与氧化碳纳米管的质量比为1：2 ~3最优。
3.根据权利要求1所述的一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，特征在于，步骤（3）中所述的惰性气体为氖气或氩气。
4.根据权利要求1所述的一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法，特征在于，步骤（3）中所述的无氧氛围为聚合反应过程一直通入惰性气体。
5.根据权利要求1所述的一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法所制备的柚皮素分子印迹电化学传感器。
6.根据权利要求1所述的一种柚皮素分子印迹电化学传感器的制备方法所制备的柚皮素分子印迹电化学传感器，特征在于，柚皮素分子印迹电化学传感器应用于样品中柚皮素检测。
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