CN107021893A - 一类硫代酰铵盐离子液体及其制备方法 - Google Patents

一类硫代酰铵盐离子液体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类硫代酰铵盐离子液体及其制备方法，属于新型化学材料及其制备技术领域。所述离子液体的特点在于硫代酰铵阳离子的骨架部分为或者接近于平面，这种结构有利于获得实际应用所需的低粘度和高电导率。在25℃下，产品的粘度可低至31.38cP，电导率则高达10.92mScm−1。用于制备硫代酰铵盐离子液体的烷基化反应的特点在于这一反应发生在硫代酰胺基团的硫原子上，并将C=S双键变为C−S单键，而C−N则变为C=N双键，但仍然保留了硫代酰胺基团的共轭特性。此外，制备硫代酰铵类离子液体的反应条件温和，操作简单，收率高，具有潜在的经济价值和社会效应。

Description

一类硫代酰铵盐离子液体及其制备方法
技术领域
本发明属于化学化工试剂的新技术制备领域，具体的说是一类硫代酰铵盐离子液体及其制备方法。
背景技术
离子液体，又被称为室温离子液体、室温熔融盐或有机离子液体等，是指全部由阴阳离子组成的，在室温或接近室温下呈液态的物质。近年来，离子液体因其独特物理化学性质和潜在的应用价值已经引起了人们的广泛关注。与分子溶剂相比，离子液体完全由阴/阳离子组成，因此离子液体通常具有蒸汽压极低，不易燃烧，液程宽，化学稳定性好，电化学窗口宽以及电导率高等特点，在使用过程中可避免因挥发造成环境污染，同时还能降低燃烧爆炸等危险。与高温无机熔盐相比，有机离子液体是室温液体，低熔点的特点极大地拓宽了其作为流体的应用范围。离子液体作为介质或材料已经在能源化学、纳米材料、功能化合物、电化学、分离分析以及生命科学等诸多领域取得了一系列重大研究成果，并展现出了其特有的优势。此外，离子液体种类繁多，可能的种类有108之多，根据不同的需要，其物理化学性质可以通过阳阴离子或侧链官能团的改变而进行调变，因此也常被称为“可设计的溶剂”。
新型离子液体的设计与制备主要集中在有机阳离子部分。一方面，由于有机阳离子上容易链接各种不同类型的官能团，容易达到“剪裁设计”的目的。另一方面，有机阳离子的种类也很丰富，目前组成离子液体的阳离子主要有咪唑类、吡啶类、吡咯类、哌啶类、吗啉类、叔硫类、季铵类和季磷类等。与这些阳离子相比，硫代酰铵类阳离子的骨架部分在无需具备芳香性的条件下接近于平面，有利于形成低的粘度和高的电导率，由硫代酰铵类阳离子构成的离子液体具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的目的在于提供一类反应条件温和，操作简单、收率高的硫代酰铵盐离子液体及其制备方法。
本发明的一类硫代酰铵盐离子液体，其化学表达式如下：
式（Ⅰ）中的m为1到5的整数，R1为CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13、n-C7H15、n-C8H17、CH2OH、C2H4OH、n-C3H6OH、n-C4H8OH、CH2CN、C2H4CN、n-C3H6CN、n-C4H8CN、CH2CO2H、C2H4CO2H、n-C3H6CO2H、n-C4H8CO2H、CH2CO2CH3、C2H4CO2CH3、n-C3H6CO2CH3、n-C4H8CO2CH3、CH2CO2C2H5、C2H4CO2C2H5、n-C3H6CO2C2H5、n-C4H8CO2C2H5、CH2OCH3、C2H4OCH3、n-C3H6OCH3、n-C4H8OCH3、CH2OC2H5、C2H4OC2H5、n-C3H6OC2H5或者n-C4H8OC2H5中的一种，R2为CH3、CH2CH3、n-C3H7或者n-C4H9中的一种，R3为H、CH3、CH2CH3、n-C3H7或者n-C4H9中的一种。
式（Ⅰ）中的阴离子A−为[Cl]−、[Br]−、[I]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[n-C3H7OSO3]−、[n-C4H9OSO3]−、[CH3SO3]−、[C2H5SO3]−、[n-C3H7SO3]−、[n-C4H9SO3]−、[CF3SO3]−、[C2F5SO3]−、[(C2F5)3F3P]−、[(CF3SO2)2N]−（NTf2 −）、[HCO2]−、[CH3CO2]−、[BF4]−、[PF6]−、[NO3]−、[SCN]−、[ClO4]−、[N(CN)2]−或者双草酸硼酸根阴离子（BOB−）中的一种。
本发明的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，包括以下步骤：
（1）在室温下将烷基化试剂R1X倾倒加入或者缓慢滴加入至含硫代酰胺类化合物的溶液中，然后在0−100℃继续反应1−48小时；
（2）反应结束后，加入无水乙醚或者乙酸乙酯，形成饱和溶液，静置结晶。如有必要，可置于冰箱中冷却结晶。结晶后，产品从溶液中析出，倒出溶剂，并收集固体样品；
（3）在反应介质和乙醚或者乙酸乙酯的混合液中，对所得样品进行重结晶处理，然后在0−100℃条件下真空干燥除去有机溶剂，得到白色固体物质或者无色透明的液体物质；
（4）将上述制备的硫代酰铵盐化合物前体与阴离子前体[M+][A−]进行阴离子交换反应，得到最终产品，即硫代酰铵盐离子液体。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中步骤（1）所述的硫代酰胺类物质与烷基化试剂的比例为1：1至1：1.2之间，反应介质为乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇或者丙酮中的一种。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中步骤（1）所述的烷基化试剂R1X为（CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13、n-C7H15、n-C8H17、CH2OH、C2H4OH、n-C3H6OH、n-C4H8OH、CH2CN、C2H4CN、n-C3H6CN、n-C4H8CN、CH2CO2H、C2H4CO2H、n-C3H6CO2H、n-C4H8CO2H、CH2CO2CH3、C2H4CO2CH3、n-C3H6CO2CH3、n-C4H8CO2CH3、CH2CO2C2H5、C2H4CO2C2H5、n-C3H6CO2C2H5、n-C4H8CO2C2H5、CH2OCH3、C2H4OCH3、n-C3H6OCH3、n-C4H8OCH3、CH2OC2H5、C2H4OC2H5、n-C3H6OC2H5、n-C4H8OC2H5）的氯代、溴代或者碘代化合物，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯、硫酸二丁酯、甲烷磺酸甲酯、甲烷磺酸乙酯、甲烷磺酸丙酯、甲烷磺酸丁酯、三氟甲烷磺酸甲酯、三氟甲烷磺酸乙酯、三氟甲烷磺酸丙酯、三氟甲烷磺酸丁酯、全氟乙烷磺酸甲酯、全氟乙烷磺酸乙酯、全氟乙烷磺酸丙酯、全氟乙烷磺酸丁酯、三甲基氧鎓四氟硼酸盐、三乙基氧鎓四氟硼酸盐、三氧鎓四氟硼酸盐或者三氧鎓四氟硼酸盐中的一种。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中步骤（4）硫代酰铵盐化合物前体与阴离子前体化合物的比例为1：1至1：1.2之间，反应介质为水、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇或者丙酮中的一种。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中通过步骤（1）-（3）所得的硫代酰铵盐离子液体中的阴离子X−为[Cl]−、[Br]−、[I]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[n-C3H7OSO3]−、[n-C4H9OSO3]−、[CH3SO3]−、[C2H5SO3]−、[n-C3H7SO3]−、[n-C4H9SO3]−、[CF3SO3]−或者[C2F5SO3]−中的一种。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中步骤（4）所述的阴离子前体[M+][A−]为[Na+][NO3 −]、[Li+][(CF3SO2)2N−]、[Na+][N(CN)2 −]、[K+][PF6 −]、[Na+][ClO4 −]、[K+][HCO2 −]、[K+][CH3CO2 −]、[Na+][BF4 −]、[K+][SCN−]、[Li+][BOB−]或者[Li+][(C2F5)3F3P−]中的一种。
上述的一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，其中步骤（4）所述的硫代酰铵盐离子液体中的阴离子A−为[(C2F5)3F3P]−、[(CF3SO2)2N]−（NTf2 −）、[HCO2]−、[CH3CO2]−、[BF4]−、[PF6]−、[NO3]−、[SCN]−、[ClO4]−、[N(CN)2]−或者[BOB]−中的一种。
本发明与现有技术相比，具有明显有益效果: 与常规的烷基化反应不同，本发明烷基化反应发生在硫代酰胺基团的硫原子上，这是由于硫代酰胺氮原子与硫原子存在共轭作用，硫原子上富集的电子较多，亲核性高，而且通过这个过程形成的产物的稳定性高。所述离子液体的特点在于硫代酰铵阳离子的骨架部分为或者接近于平面，这种结构有利于获得实际应用所需的低粘度和高电导率。在25℃下，产品的粘度可低至31.38cP，电导率则高达10.92mScm−1。本发明所制备的离子液体都经过红外光谱（FT-IR）、核磁共振氢谱（1H-NMR）、核磁共振碳谱（13C-NMR）、质谱（MS）和元素分析（EA）进行了结构和纯度的确认，纯度均在98%以上。此外，制备硫代酰铵类离子液体的反应条件温和，操作简单，收率高，具有潜在的经济价值和社会效应。
具体实施方式
实施例：以S-乙基-N,N-二甲基硫代甲酰铵三氟甲烷磺酸（[EDMTF]CF3SO3）和S-乙基-N,N-二甲基硫代甲酰铵双三氟甲烷磺酰亚胺（[EDMTF]NTf2）这两种离子液体的制备为例具体说明本发明所使用的方法，具体实施步骤如下。
[EDMTF]CF3SO3是N,N-二甲基硫代甲酰胺（DMTF）通过与等摩尔量的三氟甲烷磺酸乙酯（CF3SO3C2H5）反应制备的。首先，在冰浴下将0.15 mol（19.4 mL）CF3SO3C2H5缓慢滴加入0.15 mol（11.8 mL）DMTF与60mL二氯甲烷的混合液之中，滴加完毕后在室温下继续反应20小时。反应结束后，交替加入无水乙醚和二氯甲烷（产物与二氯甲烷是互溶的，但不溶于乙醚），形成约250mL的饱和溶液。将饱和溶液静置于−80℃的冰箱之中，大约1天后，产品从溶液中结晶析出，倒出溶剂，并收集固体样品。固体样品在室温下熔化为液体，再在无水乙醚和二氯甲烷的混合液中重结晶两次，然后在50℃条件下真空干燥除去有机溶剂，得到无色透明的产品[EDMTF]CF3SO3，产率为92%。
[EDMTF]NTf2可以通过所制备的[EDMTF]CF3SO3与双三氟甲烷磺酰亚胺基锂（LiNTf2）发生阴离子交换反应制备。首先，将新制备的0.050 mol[EDMF]CF3SO3溶于30mL的去离子水中，再加入0.055 molLiNTf2，剧烈搅拌4小时，然后静止分层，产品富集于下层。取下层液体，并用去离子水清洗两次，然后在50℃条件下真空干燥除去水分，得到无水透明的产品[EDMTF]NTf2，产率为93%。
对上述所获的两个产品进行FT-IR、1H-NMR、13C-NMR、MS、EA以及ISE分析，结构确如式（Ⅰ）和式（Ⅱ）所示，综合纯度大于99%。
经过详细的表征测试，上述所获产品具有优异的物理化学性质。两种物质在室温下均呈液态，是室温离子液体。在25℃时，[EDMTF]CF3SO3的粘度和电导率分别为56.87 cP和10.92 mScm−1；而[EDMTF]NTf2的粘度和电导率分别为31.38cP和9.25mScm−1。
除非特别说明，本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外，实施方案应理解为说明性的，而非限制本发明的范围，本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言，在不背离发明实质和范围的前提下，对这些实施方案中的反应条件，分离纯化条件的各种改变或变动也属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一类硫代酰铵盐离子液体，其化学表达式如下：
。
2.如权利要求1所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：式（Ⅰ）中的m为1到5的整数，R1为CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13、n-C7H15、n-C8H17、CH2OH、C2H4OH、n-C3H6OH、n-C4H8OH、CH2CN、C2H4CN、n-C3H6CN、n-C4H8CN、CH2CO2H、C2H4CO2H、n-C3H6CO2H、n-C4H8CO2H、CH2CO2CH3、C2H4CO2CH3、n-C3H6CO2CH3、n-C4H8CO2CH3、CH2CO2C2H5、C2H4CO2C2H5、n-C3H6CO2C2H5、n-C4H8CO2C2H5、CH2OCH3、C2H4OCH3、n-C3H6OCH3、n-C4H8OCH3、CH2OC2H5、C2H4OC2H5、n-C3H6OC2H5或者n-C4H8OC2H5中的一种，R2为CH3、CH2CH3、n-C3H7或者n-C4H9中的一种，R3为H、CH3、CH2CH3、n-C3H7或者n-C4H9中的一种。
3.如权利要求1所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：式（Ⅰ）中的阴离子A−为[Cl]−、[Br]−、[I]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[n-C3H7OSO3]−、[n-C4H9OSO3]−、[CH3SO3]−、[C2H5SO3]−、[n-C3H7SO3]−、[n-C4H9SO3]−、[CF3SO3]−、[C2F5SO3]−、[(C2F5)3F3P]−、[(CF3SO2)2N]−（NTf2 −）、[HCO2]−、[CH3CO2]−、[BF4]−、[PF6]−、[NO3]−、[SCN]−、[ClO4]−、[N(CN)2]−或者双草酸硼酸根阴离子（BOB−）中的一种。
4.一类硫代酰铵盐离子液体的制备方法，包括以下步骤：
（1）在室温下将烷基化试剂R1X倾倒加入或者缓慢滴加入至含硫代酰胺类化合物的溶液中，然后在0−100℃继续反应1−48小时；
（2）反应结束后，加入无水乙醚或者乙酸乙酯，形成饱和溶液，静置结晶或置于冰箱中冷却结晶，结晶后，产品从溶液中析出，倒出溶剂，并收集固体样品；
（3）在反应介质和乙醚或者乙酸乙酯的混合液中，对所得样品进行重结晶处理，然后在0−100℃条件下真空干燥除去有机溶剂，得到白色固体物质或者无色透明的液体物质；
（4）将上述制备的硫代酰铵盐化合物前体与阴离子前体[M+][A−]进行阴离子交换反应，得到最终产品，即硫代酰铵盐离子液体。
5.如权利要求4所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：步骤（1）所述的酰胺类物质与烷基化试剂的比例为1：1至1：1.2之间，反应介质为乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇或者丙酮中的一种。
6.如权利要求4所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：步骤（1）所述的烷基化试剂R1X为（CH3、C2H5、n-C3H7、n-C4H9、n-C5H11、n-C6H13、n-C7H15、n-C8H17、CH2OH、C2H4OH、n-C3H6OH、n-C4H8OH、CH2CN、C2H4CN、n-C3H6CN、n-C4H8CN、CH2CO2H、C2H4CO2H、n-C3H6CO2H、n-C4H8CO2H、CH2CO2CH3、C2H4CO2CH3、n-C3H6CO2CH3、n-C4H8CO2CH3、CH2CO2C2H5、C2H4CO2C2H5、n-C3H6CO2C2H5、n-C4H8CO2C2H5、CH2OCH3、C2H4OCH3、n-C3H6OCH3、n-C4H8OCH3、CH2OC2H5、C2H4OC2H5、n-C3H6OC2H5、n-C4H8OC2H5）的氯代、溴代或者碘代化合物，硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、硫酸二丙酯、硫酸二丁酯、甲烷磺酸甲酯、甲烷磺酸乙酯、甲烷磺酸丙酯、甲烷磺酸丁酯、三氟甲烷磺酸甲酯、三氟甲烷磺酸乙酯、三氟甲烷磺酸丙酯、三氟甲烷磺酸丁酯、全氟乙烷磺酸甲酯、全氟乙烷磺酸乙酯、全氟乙烷磺酸丙酯、全氟乙烷磺酸丁酯、三甲基氧鎓四氟硼酸盐、三乙基氧鎓四氟硼酸盐、三氧鎓四氟硼酸盐或者三氧鎓四氟硼酸盐中的一种。
7.如权利要求4所述的一种硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：步骤（1）的反应介质为水、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇或者丙酮中的一种，步骤（4）的反应介质为水、乙腈、二氯甲烷、三氯甲烷、乙醇或者丙酮中的一种。
8.如权利要求4所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：通过步骤（1）-（3）所得的硫代酰铵盐离子液体中的阴离子X−为[Cl]−、[Br]−、[I]−、[CH3OSO3]−、[C2H5OSO3]−、[n-C3H7OSO3]−、[n-C4H9OSO3]−、[CH3SO3]−、[C2H5SO3]−、[n-C3H7SO3]−、[n-C4H9SO3]−、[CF3SO3]−或者[C2F5SO3]−中的一种。
9.如权利要求4所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：步骤（4）所述的阴离子前体[M+][A−]为[Na+][NO3 −]、[Li+][(CF3SO2)2N−]、[Na+][N(CN)2 −]、[K+][PF6 −]、[Na+][ClO4 −]、[K+][HCO2 −]、[K+][CH3CO2 −]、[Na+][BF4 −]、[K+][SCN−]、[Li+][BOB−]或者[Li+][(C2F5)3F3P−]中的一种。
10.如权利要求4所述的一类硫代酰铵盐离子液体，其特征在于：步骤（4）所述的硫代酰铵盐离子液体中的阴离子A−为[(C2F5)3F3P]−、[(CF3SO2)2N]−（NTf2 −）、[HCO2]−、[CH3CO2]−、[BF4]−、[PF6]−、[NO3]−、[SCN]−、[ClO4]−、[N(CN)2]−或者[BOB]−中的一种。
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