CN107011212A - 一种氰乙酸仲辛酯的制备方法 - Google Patents

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杨青
赵士民
徐剑霄
赵林旺
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Abstract

本发明公开了一种氰乙酸仲辛酯的制备方法，涉及有机合成技术领域，以氰乙酸甲酯和仲辛醇作为反应原料，甲醇钠作为催化剂，升温至80℃负压脱溶甲醇，脱溶结束后停止反应，自然降温，并将反应液水洗，最后经减压蒸馏得到氰乙酸仲辛酯。本发明经一步反应制得氰乙酸仲辛酯，反应过程伴随甲醇脱溶，甲醇的脱除利于反应的正向进行，从而提高原料的转化率和产物的生成率；实施例中产物氰乙酸仲辛酯的平均收率达到93％，平均纯度达到99.5％，从而利于作为原料应用于a‑氰基丙烯酸脂类粘合剂的制备。

Description

一种氰乙酸仲辛酯的制备方法
技术领域：
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种氰乙酸仲辛酯的制备方法。
背景技术：
乙酸仲辛酯是用于合成a-氰基丙烯酸脂类粘合剂的主要原料。a-氰基丙烯酸酯类粘合剂是发现最早、应用最广泛的组织粘合剂，该种粘合剂的特点是粘接速度快、粘接强度高、而且毒性相对较小、组织反应相对较弱，是临床应用的主要品种，广泛用于口腔正畸、牙齿修补，在骨科中广泛用于人工关节置换术中人工关节固定、骨缺损的充填材料。
现有的合成方法是用仲辛醇与氰乙酸反应合成氰乙酸仲辛酯，此方法是最基本的酯化反应，反应缓慢，且收率较低，本发明所提供方法的优点是原料易得、工艺简单、后处理易行、条件温和、反应成本低、对环境污染小、产品收率高、纯度好、适用于工业化生产的氰乙酸仲辛酯的制备方法。
发明内容：
本发明所要解决的技术问题在于提供一种反应原料易得、工艺简单、后处理易行、条件温和、反应成本低、对环境污染小、产品收率高、纯度好、适用于工业化生产的氰乙酸仲辛酯的制备方法。
本发明所要解决的技术问题采用以下的技术方案来实现：
一种氰乙酸仲辛酯的制备方法，以氰乙酸甲酯和仲辛醇作为反应原料，甲醇钠作为催化剂，升温至80℃负压脱溶甲醇，脱溶结束后停止反应，自然降温，并将反应液水洗，最后经减压蒸馏得到氰乙酸仲辛酯。
所述甲醇钠为质量浓度27％的甲醇钠溶液。
所述氰乙酸甲酯与仲辛醇摩尔比为1:1.2-2，优选为1:1.5。
所述氰乙酸甲酯与质量浓度27％的甲醇钠溶液摩尔比为1:0.01-0.1，优选1:0.03。
本发明的有益效果是：本发明以氰乙酸甲酯和仲辛醇作为反应原料，经一步反应制得氰乙酸仲辛酯，反应过程伴随甲醇脱溶，甲醇的脱除利于反应的正向进行，从而提高原料的转化率和产物的生成率；实施例中产物氰乙酸仲辛酯的平均收率达到93％，平均纯度达到99.5％，从而利于作为原料应用于a-氰基丙烯酸脂类粘合剂的制备。
具体实施方式：
为了使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施例，进一步阐述本发明。
实施例1
向反应瓶中加入10.1mol(1eq)氰乙酸甲脂、仲辛醇12.12mol(1.2eq)和27％甲醇钠溶液1.01mol(0.1eq)，搅拌加热到80℃，水泵负压(0.07-0.08MPa)脱溶出甲醇。甲醇脱溶结束后停止反应，降至25℃，加入1000ml 10％氯化钠水溶液，洗涤两次，再用1000ml水洗涤一次，有机层即氰乙酸仲辛酯粗品，经减压蒸馏得无色透明状液体纯品，纯度99.5％，收率89％。
实施例2
向反应瓶中加入10.1mol(1eq)氰乙酸甲脂、仲辛醇15.15mol(1.5eq)和27％甲醇钠溶液1.01mol(0.1eq)，搅拌加热到80℃，水泵负压(0.07-0.08MPa)脱溶出甲醇。甲醇脱溶结束后停止反应，降至25℃，加入1000ml 10％氯化钠水溶液，洗涤两次，再用1000ml水洗涤一次，有机层即氰乙酸仲辛酯粗品，经减压蒸馏得无色透明状液体纯品，纯度99.5％，收率95％。
实施例3
向反应瓶中加入10.1mol(1eq)氰乙酸甲脂、仲辛醇14.97mol(1.5eq)和27％甲醇钠溶液0.3mol(0.03eq)，搅拌加热到80℃，水泵负压(0.07-0.08MPa)脱溶出甲醇。甲醇脱溶结束后停止反应，降至25℃，加入1000ml 10％氯化钠水溶液，洗涤两次，再用1000ml水洗涤一次，有机层即氰乙酸仲辛酯粗品，经减压蒸馏得无色透明状液体纯品，纯度99.5％，收率95％。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (6)

1.一种氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：以氰乙酸甲酯和仲辛醇作为反应原料，甲醇钠作为催化剂，升温至80℃负压脱溶甲醇，脱溶结束后停止反应，自然降温，并将反应液水洗，最后经减压蒸馏得到氰乙酸仲辛酯。
2.根据权利要求1所述的氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：所述甲醇钠为质量浓度27％的甲醇钠溶液。
3.根据权利要求1所述的氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：所述氰乙酸甲酯与仲辛醇摩尔比为1:1.2-2。
4.根据权利要求3所述的氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：所述氰乙酸甲酯与仲辛醇摩尔比优选为1:1.5。
5.根据权利要求1或2所述的氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：所述氰乙酸甲酯与质量浓度27％的甲醇钠溶液摩尔比为1:0.01-0.1。
6.根据权利要求5所述的氰乙酸仲辛酯的制备方法，其特征在于：所述氰乙酸甲酯与质量浓度27％的甲醇钠溶液摩尔比优选1:0.03。
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SAID, ADEL: "Preparation of esters of cyanoacetic acid by ester-secondary alcohol interchange reaction", 《CHIMIA》 *

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