CN106942230A - 霉酚酸类化合物在防治甘蔗黑穗病中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在防治甘蔗黑穗病中的用途，其对甘蔗鞭黑粉菌的生长以及有性配合具有较好的抑制效果，可阻断双核菌丝体的形成，导致鞭黑粉菌不能正常地侵染甘蔗，从而有效抑制甘蔗黑穗病的发生。
Description
技术领域
本发明属于生物领域，具体涉及一种霉酚酸类化合物在防治甘蔗黑穗病中的应用。
背景技术
甘蔗是世界上食糖生产的主要原料，同时食糖是我国很多食品、医药等工业生产的原材料。在甘蔗生产中，病害的侵扰一直都是极其严重的问题，其中甘蔗鞭黑穗病是一种全球性的甘蔗病害之一，在我国是一种严重影响甘蔗产业经济发展的严重病害。甘蔗黑穗病(Sugarcane smut disease)由甘蔗鞭黑粉菌(Sporisorium scitanminea)侵染所致。由于甘蔗种植地区不断变化，由沿海向内陆扩张，由水田向旱地发展，大量引种造成甘蔗种植多样化、甘蔗种间相互调种，加之甘蔗种植周期长，甘蔗黑穗病逐步在中国蔗区蔓延，逐步发展成为主要甘蔗病害之一。甘蔗鞭黑粉菌是两型真菌，也属于半专性寄生菌，单倍体可以在人工培养上生长，菌丝体在培养基不能存活太久，具有其它黑粉菌相似的生活史，冬孢子萌发产生单倍体孢子，单倍体通过芽殖繁殖，菌落呈酵母状，孢子成雪茄状，不具致病性；不同遗传交配型(“+”、“-”)的单倍体细胞通过有性配合形成双核菌丝体，菌丝在培养基上不能进一步扩展，侵染寄主植物体，双核菌丝体对植物致病形成冬孢子，冬孢子再萌发产生两性单倍体“+”和“-”完成其整个生活史。由此可看出有效的阻止甘蔗黑粉病的发生，最佳的方法是破坏不同遗传交配型进行有性配合产生具有致病力的双核菌丝。甘蔗黑粉病的主要防治措施为抗病品种选育和推广，农业综合防治，化学防治等，但是抗病品种由于甘蔗鞭黑粉菌生理小种不断地变化，原有的抗病品种已经无法满足防治的目的。
以下式(1)-式(5)所示的化合物为一类已知的霉酚酸类化合物，其中式(1)所示的化合物为霉酚酸(mycophenolic acid)，公开于文献Lafont P.；Debeaupuis J.P.；Gaillardin M.；Payen J.Production of mycophenolic acid byPenicilliumroqueforti strains.Applied and Environmental Microbiology(1979),37(3),365-368中。式(2)所示的化合物为霉酚酸甲酯(mycophenolic acid methyl ester)，公开于文献Jones,Derrick Fleet；Mills,Stuart D.Preparation and antitumorproperties of analogs and derivatives of mycophenolic acid.Journal ofMedicinal Chemistry，1971,14,305-311中。式(3)所示的化合物为1,3-二氢-4-羟基-6-甲氧基-α,7-二甲基-3-氧代-5-异苯并呋喃丁酸(1,3-dihydro-4-hydroxyl-6-methoxy-a,7-dimethyl-3-oxo-5-isobenzofuzanbutanoic acid)，公开于文献Jones,Derrick Fleet；Moore,Ronald Haywood；Crawley,G.C.Microbial modification of mycophenolic acid，Journal of the Chemical Society[Section]C:Organic,1970,12,1725-1737中。式(4)所示的化合物为7-羟基-6-[2-羟基-2-(三氢-2-甲基-5-氧代-2-呋喃基)]-甲氧基-4-甲基-苯酞(7-hydroxy-6-[2-hydroxyy-2-(trtrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furyl)]-methoxy-4-methyl-phthalide)，公开于文献Campbell,I.M.；Calzadilla,C.H.；McCorkindale,N.J.Some new metabolites related to mycophenolic acid,Tetrahedron letters,1966，42，5107-5111中。式(5)所示的化合物为正磷酯(norpestaphthalide A)，公开于文献Takenaka,Y.；Morimoto,N.；Hamada,N.；Tanahashi,T.Phenolic compounds from thecultured mycobionts of Graphis proserpens,Phytochemistry,2011,72,1431-1435和Uchida,Kanako；Watanabe,Hidenori；Usui,Takeo；Osada,Hiroyuki；Kitahara,Takeshi，Syntheses and bioactivities of acetophthalidin and its derivativesHeterocycles，1998，48，2049-2060中。
发明内容
本发明的目的在于克服上述现有技术的不足之处而提供一种霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在防治甘蔗黑穗病中的用途。
为实现上述目的，本发明采取的技术方案为：式(1)-式(5)所示的任一种霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在防治甘蔗黑穗病中的用途。
以上式(1)-式(5)的霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐可以分别单独或组合应用在防治甘蔗黑穗病中。
优选的，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在制备防治甘蔗黑穗病农药或生防制剂中的用途。
优选的，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长中的用途。
优选的，所述霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长的最小抑制浓度为0.94μM。式(1)～式(5)所示的霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长的最低有效抑制浓度(MEC值)分别为：0.94μM，1.2μM，23.8μM，42.8μM和29.7μM。其中，霉酚酸mycophenolic acid(式1)在这一类化合物中抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长的活性最好，其最低有效抑制浓度(MEC值)为0.94μM。
优选的，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长中的用途。
优选的，所述霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长的浓度为10ppm。浓度为10ppm的霉酚酸mycophenolic acid(式1)在甘蔗鞭黑粉菌生长初期(24h以内)具有显著的抑制甘蔗鞭黑粉菌生长的作用。
本发明的有益效果在于：本发明所述霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在防治甘蔗黑穗病中具有重要用途，尤其可以抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长及抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长，从而有效抑制甘蔗黑穗病的发生。
附图说明
图1表示24孔板式(1)化合物对甘蔗黑粉菌有性配合抑制情况，从左至右依次为不同药物浓度作用后的菌丝生长情况，最右侧图为空白对照不加药组；
图2表示式(1)化合物对甘蔗黑粉菌不同遗传交配型的单倍体细胞有性配合的抑制作用，其中A、B和C为显微镜可见光下显示；其中A是不加药的空白对照，B用50μM式(1)化合物处理过，C用2μM式(1)化合物处理过，白色箭头代表甘蔗鞭黑粉菌“+”“-”在进行有性配合阶段所产生的芽管；
图3表示空白对照组和加药处理组甘蔗鞭黑粉菌“+”担孢子的生长情况的作用。
具体实施方式
为更好地说明本发明的目的、技术方案和优点，下面将结合具体实施例对本发明作进一步说明。
下列是实施例中的试验方法如无特殊说明，实验方法均为常规方法；实验试剂如无特殊说明，均为常规试剂。
实施例1：式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌菌丝生长的活性测试
活性测试采用的模型为甘蔗黑粉菌。甘蔗鞭黑粉菌用Yeps A固体培养基(每升培养基含：20g蛋白胨、10g酵母提取物、20g蔗糖以及每200mL 4g琼脂)28℃静置培养。甘蔗鞭黑粉菌“+”和“-”担孢子在Yeps A平板培养后接种于液体Yeps A培养基于摇床200转，28℃发酵培养。采用24孔聚苯乙烯板测定化合物对菌丝的抑制活性。将化合物霉酚酸(式1)的纯品溶于DMSO，配置不同梯度浓度溶液(1–50μg/mL)作为测试液。每个孔中加入1mL YepsA固体培养基和10μL测试液，每个浓度设3个重复样，不加药的培养基做空白对照。待培养基凝固之后，加上1μL混合后的甘蔗鞭黑粉菌“+/-”交配型担孢子菌液，封口置于28度培养箱中放置48小时，显微镜观察，计算EC50值。
霉酚酸甲酯(式2)，1，3-dihydro-4-hydroxyl-6-methoxy-a,7-dimethyl-3-oxo-5-isobenzofuzanbutanoic acid(式3)，7-hydroxy-6-[2-hydroxyy-2-(trtrahydro-2-methyl-5-oxo-2-furyl)]-methoxy-4-methyl-phthalide(式4)和norpestaphthalide A(式5)参照上述方法进行抑制甘蔗鞭黑粉菌菌丝生长的活性测试。
实验结果显示，式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物抑制甘蔗黑粉菌菌丝生长的EC50值分别为：0.94μM，1.2μM，23.8μM，42.8μM和29.7μM，由此说明式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物具有强烈抑制甘蔗黑粉菌菌丝生长的活性，能用于防治甘蔗黑穗病。式(1)不同浓度下对甘蔗鞭黑粉菌有性配合作用效果如下图1所示，与空白对照相比，在20μM下菌体生长缓慢，在10μM和5μM下菌体生长，但是没有形成双核菌丝，再次降低浓度进行筛选时，发现在0.5μM时还是存在抑制效果，低于0.5μM时，式(1)不对甘蔗鞭黑粉菌有性配合产生抑制，产生白色的具有致病力的双核菌丝。
实施例2：式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物对甘蔗黑粉菌不同遗传交配型(“+”、“-”)的单倍体细胞有性配合的抑制作用
挑取已活化的甘蔗鞭黑粉菌“+”“-”担孢子于液体Yeps A培养基中，28℃200rpm培养12h，按照1：1比例将菌液混合，取200μL菌液涂布在2％水琼脂(每200ml 4g琼脂)培养基上，28℃恒温箱中培养12h，取2cm×1cm大小琼脂块做成玻片，使用蔡司倒置荧光显微镜进行镜检。
检测结果如图2所示，在高浓度情况下甘蔗鞭黑粉菌的有性配合阶段受到阻碍，既没芽管产生，也没有通过有性配合后形成双核菌丝，且菌体生长较少；而在低浓度下，菌体大量生长，有芽管生成并产生双核菌丝。式(2)-式(5)所示霉酚酸类化合物也对甘蔗黑粉菌细胞的有性配合具有相似抑制作用。
实施例3：式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长的活性测试
测试结果图3所示结果显示，mycophenolic acid(式1)在甘蔗鞭黑粉菌生长初期(24h以内)具有显著的抑制作用，后随着时间的增加，逐步恢复到和空白对照一样的生长水平，实验结果表明，mycophenolic acid(式1)不直接杀死甘蔗鞭黑粉菌细胞，通过抑制其生长达到抑制甘蔗黑穗病发生的目的；采用本实施例所述的实验方法，经测试，式(2)-式(5)所示的霉酚酸类化合物在甘蔗鞭黑粉菌生长初期也具有显著的抑制作用，然后随着时间的增加，逐步恢复到和空白对照一样的生长水平，表明式(1)-式(5)所示的霉酚酸类化合物均不直接杀死甘蔗鞭黑粉菌细胞，而是通过抑制其生长达到抑制甘蔗黑穗病发生的目的。
最后所应当说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对本发明保护范围的限制，尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
Claims (6)
1.式(1)-式(5)所示的任一种霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在防治甘蔗黑穗病中的用途。
2.如权利要求1所述的用途，其特征在于，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在制备防治甘蔗黑穗病农药或生防制剂中的用途。
3.如权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长中的用途。
4.如权利要求3所述的用途，其特征在于，所述霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌有性配合菌丝生长的最小抑制浓度为0.94μM。
5.如权利要求1或2所述的用途，其特征在于，所述用途为霉酚酸类化合物或其衍生物或其药学上可接受的盐在抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长中的用途。
6.如权利要求5所述的用途，其特征在于，所述霉酚酸类化合物抑制甘蔗鞭黑粉菌细胞生长的浓度为10ppm。
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