CN106905345A - 一种苯并[4,5]噻吩并[2,3‑b]呋喃为核心骨架的衍生化合物及其应用 - Google Patents

一种苯并[4,5]噻吩并[2,3‑b]呋喃为核心骨架的衍生化合物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并[4,5]噻吩并[2,3‑b]呋喃为核心骨架的衍生化合物及其应用，其应用的有机太阳能电池包含光敏区域，其光敏区域包含与至少一种有机受体材料接触的至少一种有机供体材料，其中供体材料和受体材料形成供体‑受体异质结，并且光敏区域包含至少一种苯并[4,5]噻吩并[2,3‑b]呋喃为核心骨架的衍生化合物。

Description

一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物 及其应用
技术领域：
本发明涉及具有光敏区域的有机太阳能电池技术领域，尤其涉及一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物及其应用。
背景技术：
由于日益减少的化石原料和在这些原料燃烧中形成并作为温室气体的CO2，由太阳光直接产生能量起到越来越大的作用。“光生伏打”应理解为意指辐射能、主要是太阳能直接转化成电能。
与无机太阳能电池相反，在有机太阳能电池中，光不直接产生自由电荷载体，而是首先形成激子，即电子-空穴对形式的电中性激发态。这些激子仅可通过非常高的电场或在合适的界面上分离。在有机太阳能电池中，足够高的场是得不到的，所以所有现有关于有机太阳能电池的概念都基于在光敏界面(有机供体-受体界面或异质结)上的激子分离。为此，需要已在有机材料体积中产生的激子可以扩散至该光敏界面。
激子扩散至活性界面在有机太阳能电池中起决定性作用。为了有助于光电流，在良好有机太阳能电池中的激子扩散长度必须至少为大约光的典型穿透深度大小，以便可利用光的主要部分。太阳能电池的效率取决于其开放电路电压(Voc)。这表示用开放电路辐射的电池的最大电压。其它重要的参数是短电路电流密度(Jsc)、填充因子(FF)和系数(η)。
第一个含有酞菁的有效有机太阳能电池是由Tang于1986年(C.W.Tang等, Appl.Phys·Lett·48,183(1986))报道的。此电池含有两层体系，是由作为p-导体的酮酞菁(CuPc)和作为n-导体的芘-3,4:9,10-四梭酸二苯并咪哩(PTCBI)组成的，并显示1%的效率。
本发明目的为提供一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，可改进有机太阳能电池中的能量转换效率。
发明内容：
针对上述问题，本发明要解决的技术问题是提供一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物及其应用。
本发明的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，其结构通式如式Ⅰ所示：
（式Ⅰ）
其中，Ar1选取碳原子数为6～18的芳环或共轭杂环中的任意一种，Ar2选取碳原子数为6～18的芳环或共轭杂环中的任意一种，Ar选取碳原子数为9～18的芳环、共轭杂环的任意一种。
本发明的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，其结构通式如式Ⅰ所示：
（式Ⅰ）
其中，Ar1选取苯基、联苯基、、萘基、、或中的任意一种，Ar2选取苯基、联苯基、、萘基、、或中的任意一种，Ar选取咔唑基、3-苯基咔唑基、异喹啉基中的任意一种。
优选的，苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，它选自下列任意一种化合物 ：
、、
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。
本发明的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用。
优选的，所述有机太阳能电池包括至少一种式I的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物用作电子供体材料。
优选的，所述有机太阳能电池的光敏区域包含至少一种式I的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物与至少一种与其不同的半导体材料组合。
优选的，所述有机太阳能电池的光敏区域包含至少一种富勒烯和/或富勒烯衍生物作为半导体材料。
优选的，所述有机太阳能电池的光敏区域包含C60或至少一种式I的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物作为半导体材料。
优选的，所述有机太阳能电池其包含呈本体异质结形式的光敏供体-受体过渡。
优选的，所述有机太阳能电池其呈单个电池形式或呈串叠型电池形式或呈多结电池形式。
优选的，所述有机太阳能电池其呈串叠型电池形式，其中一个子电池包含式I的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物和至少一种富勒烯或富勒烯衍生物。
优选的，所述串叠型电池形式，其额外包含至少一个在较长波谱范围内，优选在600～900nm范围内具有最大吸收的子电池。
有机太阳能电池通常具有层结构且通常至少包含如下层：阳极、光敏层和阴极。这些层通常施加至适用于此目的的基底上。
本发明提供的一种有机太阳能电池，其包含具有至少一个阴极和至少一个阳极和至少一种如上定义的式I的衍生化合物作为光敏材料的基底。本发明的有机太阳能电池包含至少一个光敏区域。光敏区域可以包含两层，它们各自具有均匀的组成并形成平面的供体-受体异质结。光敏区域还可包含混合层并形成呈供体-受体本体异质结形式的供体-受体异质结。
优选的，适合于有机太阳能电池的基底例如为氧化材料、聚合物及其组合。氧化材料选自玻璃、陶瓷、5102、石英等。聚合物选自聚对苯二甲酸乙二醇酷、聚烯烃(如聚乙烯和聚丙烯)、聚酷、氟聚合物、聚酞胺、聚氨酷、聚(甲基)丙烯酸烷基酷、聚苯乙烯、聚氯乙烯及混合物和复合材料。合适的电极(阴极、阳极)原则上为金属、半导体、金属合金、半导体合金及其组合。金属为元素周期表第2、8、9、10、11或13族，例如Pt、Au、Ag、eu、Al、In、Mg或Ca。半导体例如为掺杂的Si、掺杂的Ge、氧化锢锡(ITO)、氟化氧化锡(FTO)、氧化稼锢锡(GIT0)、氧化锌锢锡(ZITO)等。金属合金例如为基于Pt、Au、Ag、Cu等的合金。具体实施方案是Mg/Ag合金的合金。烯及混合物和复合材料。用于朝向光的电极(标准结构中的阳极、相反结构中的阴极)的材料优选为对入射光至少部分透明的材料，包括具有玻璃和/或透明聚合物作为载体材料的电极。合适作为载体的透明聚合物为例如聚对苯二甲酸乙二醇酷。电接触连接通常借助金属层和/或透明导电氧化物(TCO)进行。这些优选包括工TO、掺杂的工TO、FTO(氟掺杂的氧化锡)、AZO(铝掺杂的氧化锡)、ZnO、TIOZ、Ag、Au、Pt，特别优选工T0用于接触连接。还可以使用导电聚合物用于电接触连接，例如聚-3,4-亚烷基二氧基哆吩，例如聚-3,4-亚乙氧基哆吩(PEDOT)。构造朝向光的电极应使得其足够薄以仅导致最小光吸收，但足够厚以能够实现被捕获载流子的良好电荷传输。电极层的厚度(不含载体材料)优选为20～200 nm。用于远离光的电极(标准结构中的阴极、相反结构中的阳极)的材料为至少部分反射入射光的材料。这包括金属膜，优选Ag、Au、Al、Ca、Mg、In及其混合物的膜。混合物为Mg/Al。电极层的厚度优选为50～300 nm。
优选的，光敏区域包含至少一层或由至少一层组成，所述层包含至少一种如上定义的式I的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物。
优选的，本发明的有机太阳能电池作为具有平面异质结和标准结构的单个电池存在。在具体实施方案中, 电池具有如下结构:
至少部分透明的传导层(顶部电极，阳极)；
空穴传导层(空穴传输层，HTL)；
包含供体材料的层；
包含受体材料的层；
激子阻挡和/或电子传导层；
第二传导层(后电极，阴极)。
本发明有益效果：提供了一种具有很大潜力的用于有机太阳能电池的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，可改进有机太阳能电池中的能量转换效率。
附图说明：
为了易于说明，本发明由下述的具体实施及附图作以详细描述。
图1是中间体I NMR1H示意图；
图2是中间体II NMR1H示意图；
图3是中间体III NMR1H示意图；
图4是中间体IV NMR1H示意图；
图5是中间体V NMR1H示意图；
图6是化合物V1 NMR1H示意图；
图7是化合物V8 NMR1H示意图。
图8是太阳能电池结构示意图。
图9是本发明的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物作为供体的双层太阳能电池的性能数据表。
图10是本发明的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物的本体异质结太阳能电池的性能数据表。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚明了，下面通过附图中示出的具体实施例来描述本发明。但是应该理解，这些描述只是示例性的，而并非要限制本发明的范围。此外，在以下说明中，省略了对公知结构和技术的描述，以避免不必要地混淆本发明的概念。
下面结合具体实施例对本发明进行进一步说明。
实施例1
如图1-10所示，一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物结构通式如下：
（式Ⅰ）
其中Ar1和Ar2均为苯基。Ar选取咔唑基，结构如下：
该苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物为化合物V1，其合成方法包括如下步骤：
(a)中间体(I)的制备：称取2-碘苯并呋喃24.40g和5-溴苯并噻唑21.41g，四丁基氢氧化铵40% aq 300ml，CuCl 0.50g，依次加入通有氩气保护的500ml三口反应瓶中，搅拌下，缓慢加热升温至48℃～50℃，回流反应12 h，停止反应，处理得中间体(I)26.58g,转化率83%，纯度HPLC=98%，其化学反应式如下：
对中间体(I)通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图1所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):7.89(d,1H), δ(ppm):7.66 (d,1H), δ(ppm):7.38-7.32(m,2H), δ(ppm):7.11-7.03(m,3H), δ(ppm):6.53(s, 1H), δ(ppm):6.27(s, 1H)。
(b)中间体(II)的制备：称取中间体(I)32.02g和浓盐酸200ml，依次加入500ml三口反应瓶中，缓慢降温至-5℃～5℃，搅拌下缓慢滴加提前配置好的亚硝酸钠水溶液（亚硝酸钠6.90g+水20ml），滴加完毕缓慢升温至室温，继续加热至40℃～50℃保温反应3h，停止反应，处理得中间体(II)16.07g，收率53%，纯度HPLC=97%，其化学反应式如下：
对中间体(II)通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图2所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):7.87-7.92(s,3H), δ(ppm):7.66 (d,1H), δ(ppm):7.45-7.32(m,3H)。
(c) 中间体(III)的制备：称取中间体(II)30.30g，量取冰醋酸200ml，依次加入500ml三口反应瓶中，搅拌下缓慢加入至40℃～50℃，滴加工业浓硝酸9.69g，滴加完毕，保温反应2h，停止反应。处理得中间体(III)16.07g，收率53%，纯度HPLC=97%，其化学反应式如下：
对中间体(III)通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图3所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):8.42(s,1H), δ(ppm):8.12 (d,1H), δ(ppm):8.92-8.87(m,3H), δ(ppm):7.45(d,1H)。
(d) 中间体(IV)的制备：称取中间体(III)34.82g、铁粉 19.6g，量取乙醇300ml，依次加入500ml三口反应瓶中，搅拌下缓慢加入至40℃～50℃，滴加工业浓盐酸5.00g，滴加完毕，保温反应2h，停止反应。处理得中间体(IV) 27.36g，收率86%，纯度HPLC=98.3%，其化学反应式如下：
对中间体(IV)通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图4所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):7.92-7.87(m,2H), δ(ppm):7.65 (s,1H), δ(ppm):7.45-7.41(d,2H), δ(ppm):6.39(d,1H), δ(ppm):6.27(s,2H)。
(e)中间体(V)的制备：称取中间体(IV)31.80g、碘苯40.80g、氯化亚铜3.05g、1,10-菲啰啉1.02g、无水碳酸钾60.00g，二甲苯300ml，依次加入500ml三口反应瓶中，搅拌下缓慢加入至120℃～128℃，保温反应20h，停止反应。处理得中间体(V)29.38g，收率62%，纯度HPLC=95.9%，其化学反应式如下：
对中间体(V)通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图5所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):7.92-7.87(m,2H), δ(ppm):7.64 (d,1H), δ(ppm):7.43(s,1H), δ(ppm):7.20(m,4H), δ(ppm):6.81(m,2H), δ(ppm):6.63(m,4H), δ(ppm):6.81(m,2H), 6.33(d,1H)。
(f)化合物V1的制备：称取中间体(V)47.01g、咔唑16.81g、氯化亚铜3.05g、1,10-菲啰啉1.02g、无水碳酸钾60.00g，二甲苯300ml，依次加入500ml三口反应瓶中，搅拌下缓慢加入至120℃～128℃，保温反应20h，停止反应。处理得中间体(V) 29.38g，收率62%，纯度HPLC=95.9%，其化学反应式如下：
对化合物V1通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图6所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):8.55(d,1H), δ(ppm):8.12(d,1H), δ(ppm):7.98-7.94 (m,3H), δ (ppm):7.63-7.64(d,2H), δ(ppm):7.50-7.43(m,3H), δ(ppm):7.33-7.20(m,7H), δ(ppm):6.81(m,2H), δ(ppm):6.63(m,4H), 6.33(d,1H)。
实施例2
中间体I～IV的合成方法与实施例1完全相同，仅替换Ar1和Ar2基团，采用与实施例1相同的合成方法合成苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，具体如下。
仅替换Ar1和Ar2基团，Ar1和Ar2为萘基，合成方法同实施例1，其中，步骤（e）中替换原料碘苯为1-碘萘，采用与实施例1中相同的步骤（e）和步骤（f）制备苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，称为化合物V2，结构式为：
仅替换Ar1和Ar2基团，Ar1和Ar2为，合成方法同实施例1，其中，步骤（e）中替换原料碘苯为1-碘萘，采用与实施例1中相同的步骤（e）和步骤（f）制备苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，称为化合物V3，结构式为：
仅替换Ar1和Ar2基团，Q1和Q2为，合成方法同实施例1，其中，步骤（e）中替换原料碘苯为1-碘萘，采用与实施例1中相同的步骤（e）和步骤（f）制备苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，称为化合物V7，结构式为：
实施例3
中间体I～IV的合成方法与实施例1完全相同，仅替换Ar基团，采用与实施例1相同的合成方法步骤(a)、(b)、(c)、(d)、(e)，步骤(f)替换为芳基硼酸与步骤(e)中间体V的Suzuki反应，合成苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物：
该苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物为化合物V8，其合成方法包括如下步骤：
采用与实施例1完全相同的步骤(a)、(b)、(c)、(d)、(e)合成中间体V。
(f)化合物V8的制备：称取中间体V47.01g、异喹啉-1-硼酸17.30g、四三苯基膦钯0.015g、四丁基溴化铵13.80g、无水碳酸钾27.60g，甲苯300ml，依次加入500ml三口反应瓶中，搅拌下缓慢加入至120℃～128℃，保温反应20h，停止反应。 处理得化合物V8 35.22g，收率68%，纯度HPLC=98.05%，其化学反应式如下：
对化合物V1通过核磁共振（Varian Mercury 400兆核磁共振谱仪(13C:75.49MHz)）检测其在氘代氯仿中的H1NMR谱图，结果如图7所示，分析如下：H1NMR(400M,CDCl3) δ(ppm):8.51 (s,1H), δ(ppm):8.43(d,1H), δ(ppm):8.31(d,1H), δ(ppm):7.92-7.89 (d,2H), δ(ppm):7.64-7.62(d,2H), δ(ppm):7.49-7.42 (m,3H), δ(ppm): 7.20(m,4H), δ(ppm):7.10(s,1H), δ(ppm):6.81(m,2H), 6.33(m,4H), δ(ppm):6.63(d,1H)。
实施例4
实施例化合物V1、V2、V7、V8用于标准装置中的性能测试。
材料：
C60，从Creaphys公司获得，通过升华提纯，按原样施用。
Bphen(4,7一二苯基一1,10一菲咯琳),从AlfaAesar公司获得,按原样施用。
基材的制备
将氧化锢锡层住TO层防止溅射在玻璃基材上。工T0层的厚度为140nm,电阻为200μΩcm，并且RMS(粗糙度平均值方格)是<5 nm。将基材在有机沉积之前进行UV臭氧处理20分钟。在高真空体系中(压力<10-6毫巴)生产两种电池(双层和本体异质结(BHJ))。C60于400℃蒸发。Bphen的蒸发是在混合层的顶部。最后，l00 nm的Ag进行蒸发以进行顶部接触。此设备具有0.031cm2的面积。
检测：采用来自Solar Light Co.使用氨气灯的AM1.5模拟器(Model165－15OV3)。过滤415 nm以下的UV区域并在环境条件下进行电流/电压测量。太阳能模拟器的强度是用微晶FZ硅太阳能电池(Fraunhofer ISE)校准的。计算得到偏离因子接近1.0。
设备结果：测得在设备中使用的本发明苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物具有100mw/cm2的光强度。含有本发明苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物作为供体的双层太阳能电池的性能数据列在图9中。
含本发明苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物的本体异质结太阳能电池的性能数据在图10中。
本发明提供了一种具有很大潜力的用于有机太阳能电池的苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，可改进有机太阳能电池中的能量转换效率。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。

Claims (8)

1.一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，其结构通式如式Ⅰ所示：
（式Ⅰ）
其中，Ar1选取碳原子数为6～18的芳环或共轭杂环中的任意一种，Ar2选取碳原子数为6～18的芳环或共轭杂环中的任意一种，Ar选取碳原子数为9～18的芳环、共轭杂环的任意一种。
2. 一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，其结构通式如式Ⅰ所示：
（式Ⅰ）
其中，Ar1选取苯基、联苯基、、萘基、、或中的任意一种，Ar2选取苯基、联苯基、、萘基、、或中的任意一种，Ar选取咔唑基、3-苯基咔唑基、异喹啉基中的任意一种。
3. 权利要求1所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物，它选自下列任意一种化合物 ：
、、
、、
、、
、、
、、
、、
、、
、、
、、
、、
。
4.权利要求1所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用。
5.根据权利要求4所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池包括根据权利要求1-3中任一项所定义的至少一种式I的衍生化合物用作电子供体材料。
6.根据权利要求4所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池其包括光敏区域，所述光敏区域包含至少一种式I的衍生化合物与至少一种与其不同的半导体材料组合。
7.根据权利要求4所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池的光敏区域包含至少一种富勒烯和/或富勒烯衍生物作为半导体材料。
8.根据权利要求4所述的一种苯并[4,5]噻吩并[2,3-b]呋喃为核心骨架的衍生化合物在有机太阳能电池中的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池的光敏区域包含C60或至少一种式I的衍生化合物作为半导体材料。
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