CN106905200A - 水溶芴化合物及其在蛋白分析中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种水溶芴化合物及其在蛋白分析中的应用，属于生物检测分析技术领域。一种水溶芴化合物，为结构式I化合物。本发明的优点是：该水溶芴化合物在水合溶液中荧光极其微弱，一旦与蛋白结合后，其荧光大大增强，这一强烈的荧光变化特性来可用于进行蛋白的快速检测和含量分析；该化合物抗干扰性强，能有效排除检测体系中常见非蛋白类干扰物质的对检测结果的影响。

Description

水溶芴化合物及其在蛋白分析中的应用
技术领域
本发明涉及一种水溶芴化合物及其在蛋白分析中的应用，属于生物检测技术领域和蛋白质检测技术领域。
背景技术
基于荧光的生物标志物检测方法具有特异性高、灵敏度高、准确度高、动态范围宽等优点，广泛应用于生物、化学、医药、环保等领域。利用荧光技术测定蛋白质的方法有两类，一是测定蛋白质的自身荧光，利用外加物质使蛋白质自身荧光猝灭；二是利用荧光指示剂即荧光探针进行测定。为得到蛋白质的各种信息常使蛋白质与荧光探针作用，多是一些荧光染料，有时也用其他试剂，与蛋白质结合后，光谱呈现出能量转移特征，引起荧光增强或减弱，即敏化荧光和荧光猝灭现象，由增强或减弱的程度来测定蛋白质的含量。
荧光材料分为无机荧光材料和有机荧光材料。常见的无机荧光材料有硫化物系荧光材料、铝酸盐系荧光材料及稀土荧光材料等。有机荧光材料又分为有机高分子荧光材料和有机小分子荧光材料。有机小分子发光材料种类繁多，它们多带有共轭杂环及各种生色团，结构易于调整，通过引入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团来改变其共轭长度，从而使化合物光电性质发生变化。荧光物质除用作染料外，还在有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域得到了更广泛的应用。
芴及其衍生物作为一类具有刚性平面联苯结构的电致发光材料，由于具有宽的能隙、高的发光效率等化学特性而倍受人们的关注，可以用作有机合成原料，用于静电复印。然而芴类化合物在中性或弱酸性环境下很难溶于水，无法直接用于蛋白类物质的检测。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种具有良好水溶性的芴化合物。
本发明要解决的另一个技术问题是提供这种芴化合物用于蛋白检测的应用。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
结构式(I)芴化合物，其中M是H、金属离子或氨基离子。
芴的2、7、9位上的氢比较活泼，易于取代和裁剪，具有良好的修饰性能。本发明通过对其结构进行改造和修饰，改善了芴化合物的发光学性能和生物体液环境下水溶性。使其可用于生物蛋白酶检测，并且在水溶液中几乎不被检测不到荧光，一旦与蛋白结合，能发射出强烈的荧光。
所述芴化合物，M为H时，为结构式(I＇)化合物。
结构式(I＇)化合物在不同的检测环境下，M转化为不同基团：
(1)在含氨离子溶液中，结构式(I＇)化合物转变为铵盐形式，即结构式(I)化合物中M为氨基离子；
(2)在含金属离子溶液中结构式(I＇)化合物转变为金属离子盐形式，即结构式(I)化合物中M为金属离子。
上述化合物的合成方法并不限于本发明公开的内容，以任何方法得到的结构式(I)化合物均属于本发明保护范围。
发明人将上述芴化合物加入0.01M PBS的缓冲溶液中，检测的激发和荧光光谱见图2，本发明芴化合物具有很宽的吸收和荧光光谱，适用于各种荧光仪器(例如，荧光分光光度计和荧光酶标仪)。
发明人向1μM牛血清白蛋白和不含血清蛋白的对照组分别加入上述芴化合物使终始浓度为1μM，测定对荧光强度的影响。图3显示，对照组溶液基本没有检测到荧光，血清蛋白组检测到强烈的荧光，说明芴化合物一旦与蛋白结合，其荧光强度极大增强。
一种检测蛋白的荧光分析试剂，含有上述结构式I的芴化合物。该试剂中还可以含有其他成分，芴化合物的浓度以便于稀释后使用为宜，推荐的使用浓度为1-10μM。该荧光分析试剂的形式可以是固态试剂或液态试剂，可以是荧光分析试剂盒的唯一或组成部分，还可以被固相包被于特定的检测耗材(例如固相包被板)上。
一种检测蛋白的荧光分析方法，向待测样品中加入结构式I的芴化合物，在30-60℃培养1-2小时，测定待测样品的荧光强度。优选的温度为20-40℃，最优选30-37℃。升高温度或延长培养时间均有利于芴化合物与蛋白结合，得到更好的检测结果。
所述芴化合物的使用浓度为1-10μM，优选的使用浓度为1-5μM。
所述蛋白包括但不限于血清蛋白或生物酶。该检测可以是定性或定量的检测。
与传统的蛋白分析方法(例如，蛋白在280nm的吸收强度，BCA和Bradford方法)相比，使用本发明芴化合物分析蛋白含量具有速度快和灵敏度高的特点。另外，基于水溶芴化合物的蛋白荧光分析方法还具有受外来物质干扰小的优点。例如，巯基乙醇，氯化钠，氯化钾，氯化镁，氯化钙，乙酸钠，硫酸铵，叠氮化钠，尿素，EDTA,DTT,DNA,RNA,PEG,HEPES和EGTA对本发明芴化合物的蛋白荧光分析方法干扰都很小。
结构式(I)芴化合物用于制备荧光分析试剂的用途。
结构式(I)芴化合物用于制备检测蛋白含量的试剂的用途。
结构式(I)芴化合物用于制备荧光标记蛋白的用途。
本发明水溶芴化合物及其应用广泛，包括但不限于医药卫生、疾病监测、畜禽检疫、食品卫生安全、环境监测及其它工、农业质量检测领域。提供了新的高效检测工具和方法，能有效提升检测质量和效率。
本发明的优点是：本发明的芴化合物在水合溶液中荧光极其微弱，一旦与蛋白结合后，其荧光大大增强，这一强烈的荧光变化特性来可用于进行蛋白的快速检测和含量分析；该化合物抗干扰性强，能有效排除检测体系中常见非蛋白类干扰物质的对检测结果的影响。
以下结合附图和具体实施方式对本发明做进一步说明，并非对本发明的限制，凡依照本发明公开内容所进行的本领域等同替换，均属于本发明的保护范围。
附图说明
图1为合成水溶芴化合物的路线图
图2为1μM芴化合物在PBS缓冲溶液的激发和荧光光谱
图3为牛血清白蛋白对芴化合物荧光强度的影响
图4为使用芴化合物分析血清白蛋白的含量测定图
具体实施方式
实施例1.合成水溶芴化合物
第一步：合成结构式(II)化合物
参照U.S.Pat 8471035方法合成以下结构式(II)化合物
第二步：合成结构式(III)化合物
往一个500mL圆底烧瓶中加入上步得到的结构式(II)化合物6.3g，对甲苯磺酸0.32g，20mL乙二醇和100mL甲苯。加热回流8小时，冷却到室温，反应混合物先后用饱和碳酸氢钠溶液和饱和食盐水洗，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤。滤液被转移到一个500mL圆底烧瓶中，加入TBAB 0.74g，在氮气气氛下冷却反应体系到0℃，加入丙烯酸叔丁酯9mL和50％氢氧化钠溶液24mL。室温搅拌24小时，加入冰水，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品。粗品用硅胶柱分离，正己烷-乙酸乙酯，从0％逐渐增加至30％，得到结构式(III)化合物，10.8g淡黄色固体。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.67(d,J＝7.8Hz,1H),7.52(d,J＝11.7Hz,1H),7.50-7.46(m,4H),5.83(s,1H),4.20-4.07(m,4H),2.34-2.28(m,4H),1.48-1.41(m,4H),1.31(s,18H).MS(ESI)[M+Na]+595.0
第三步:合成结构式(IV)化合物
往一个250mL圆底烧瓶中加入结构式(III)化合物1.719g，二苯胺0.761g，醋酸钯0.067g，JohnPhos(2-(二叔丁基膦)联苯)0.179g，叔丁醇钠0.576g，甲苯50mL。通入氮气，在90℃油浴中反应5小时，冷却到室温，加入冰水和二氯甲烷搅拌后分层，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品。粗品用硅胶柱分离，正己烷-乙酸乙酯，从0％逐渐增加至40％，得到1.54g棕黄色固体。1g棕黄色固体溶解于7毫升四氢呋喃，加入85％磷酸，在55℃油浴中反应过夜。加入水稀释，用乙酸乙酯萃取，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得粗品。粗品用硅胶柱分离，正己烷-乙酸乙酯，从0％逐渐增加至30％，得到结构式(IV)化合物，0.69g黄色固体。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ9.97(s,1H),7.86-7.82(m,2H),7.70(d,J＝7.5Hz,1H),7.59(d,J＝9.3Hz,1H),7.28-7.04(m,12H),2.41-2.25(m,2H),2.24-2.19(m,2H),1.68-1.57(m,4H).MS(ESI)[M+H]+506.1第四步:合成结构式(I＇)化合物
往一个25mL圆底烧瓶中加入结构式(IV)化合物0.16g，吡啶0.15mL，DMAP(4-二甲氨基吡啶)0.008g，DMF(NN-二甲基乙酰胺)2mL和DSC(N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯)0.243g。室温搅拌1.5小时，加入乙酸乙酯稀释，用pH＝8缓冲液洗，再用pH＝4缓冲液洗。有机相用无水硫酸钠干燥，过滤浓缩得一黄色油状物。该油状物溶于5mL DMF，加入牛磺酸0.119g的3mL水溶液，室温搅拌0.5h后浓缩得一棕黄色油状物。棕黄色油状物被分散在8mL乙醇里，转移2mL该悬浊液到一个25mL圆底烧瓶中，加入三乙胺50μL和丙二腈68mg，室温搅拌15分钟。加入乙醚沉淀，离心分离得到沉淀。沉淀再溶解于5mL甲醇后，用40mL乙醚沉淀，离心分离得到结构式(I＇)化合物,38mg暗红色固体。1H NMR(CDCl3,300MHz)δ7.95(s,1H),7.76-7.70(m,2H),7.52(d,J＝7.5Hz,1H),7.43(d,J＝8.4Hz,1H),7.14-6.77(m,12H),3.23-3.19(m,4H),3.07-2.85(m,12H),2.56-2.51(m,4H),2.21-2.05(m,2H),2.01-1.90(m,2H),1.50-1.37(m,2H),1.36-1.22(m,2H),1.06(m,18H).MS(ESI)[M-H]-765.7
实施例2：结构式(I＇)化合物的两种转变形式
1、在待检测溶液中有氨离子时，芴化合物(I＇)有以下动态转，存在铵盐形式,即M为氨基离子
2、在待检测溶液中有金属离子时，芴化合物(I＇)有以下动态转，存在金属离子盐形式,即M为金属离子
实施例3.用实施例1化合物检测牛血清白蛋白
一、方法
1、配制蛋白含量分别为10ng/ml，20ng/ml，50ng/ml，100ng/ml，200ng/ml和500ng/ml的一系列含有不同浓度的血清白蛋白的样品。
2、向每个样品中加入实施例1制备的芴化合物(结构式(I＇)化合物)，使芴化合物在每个样品中终浓度均为1μM。
3、将所有含有相同浓度的芴化合物的血清白蛋白样品在37℃培养1小时。
4、用分光光度计测定这些含有不同浓度的血清白蛋白样品的荧光強度，样品在480nm激发，荧光检测在620nm。
二、结果
结果如图4所示。结果显示，荧光激发强度高、检测结果呈现与蛋白浓度变化相吻合的标准曲线梯度。
实施例4:使用结构式(I＇)化合物检测牛胰蛋白酶的活性:
分别向对照组(不含牛胰蛋白酶)、样品组(含10微单位牛胰蛋白酶)中加入10微升1μM氯化铵溶液，再加入结构式(I＇)化合物，使终浓度为1μM，在温度为37℃条件下，培养1小时。
用荧光仪测定这些含有不同浓度的血清白蛋白样品的荧光強度，样品在480nm激发，荧光检测在620nm。
结果显示，对照组溶液基本没有检测到荧光，样品组检测到强烈的荧光，说明芴化合物一旦与生物酶结合，其荧光强度极大增强。并且该检测结果不受铵离子干扰。
实施例5:使用结构式(I＇)化合物检测人凝血酶的活性
向对照组(不含人凝血酶)、样品组1(含10微单位人凝血酶)中加入10微升1μM氯化钠溶液、样品组2(含10微单位人凝血酶)中加入10微升1μM氯化钾溶液、样品组3(含10微单位人凝血酶)中加入10微升1μM氯化钙溶液、样品组4(含10微单位人凝血酶)中加入10微升1μM氯化亚铁溶液、样品组5(含10微单位人凝血酶)中加入10微升1μM氯化锌溶液，各加入结构式(I＇)化合物，使终浓度为1μM，在温度为37℃条件下，培养1小时。
用荧光仪测定这些含有不同浓度的血清白蛋白样品的荧光強度，样品在480nm激发，荧光检测在620nm。
结果显示，对照组溶液基本没有检测到荧光，样品组检测到强烈的荧光，说明芴化合物一旦与生物酶结合，其荧光强度极大增强。并且该检测结果不受金属离子干扰。
以上所描述和说明的只是我们优选的示例，并非限制本发明实施范围，故凡依本发明专利所述的原理方法和条件所做的等效变化和修饰，均应包括于本发明专利适用范围内。

Claims (10)

1.结构式(I)芴化合物
其中M是H、金属离子或氨基离子。
2.根据权利要求1所述的芴化合物，其特征在于：M为H，为结构式(I＇)化合物。
3.一种检测蛋白的荧光分析试剂，其特征在于：含有权利要求1或2所述的芴化合物。
4.一种检测蛋白的荧光分析方法，其特征在于：向待测样品中加入权利要求1或2所述的芴化合物，在30-60℃培养1-2小时，测定待测样品的荧光强度。
5.根据权利要求4所述的一种检测蛋白的荧光分析方法，其特征在于：所述温度为20-40℃，优选30-37℃。
6.根据权利要求5所述的一种检测蛋白的荧光分析方法，其特征在于：所述芴化合物的使用浓度为1-10μM，优选使用浓度为1-5μM。
7.根据权利要求4-6中任何一项所述的一种检测蛋白的荧光分析方法，所述蛋白为血清蛋白或生物酶。
8.结构式(I)芴化合物用于制备荧光分析试剂的用途。
9.结构式(I)芴化合物用于制备检测蛋白含量的试剂的用途。
10.结构式(I))芴化合物用于制备荧光标记蛋白的用途。
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