CN106883093B - 一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法 - Google Patents
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Abstract
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：S1、将1,3,3‑三甲基‑1‑苯基茚满用有机溶剂溶解，加入到含有催化剂的氯化溴溶液中进行保温反应，得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下除去杂质得产品；S3、加入热稳定剂，在水和乳化剂的作用下蒸馏得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。本发明以1,3,3‑三甲基‑1‑苯基茚满与氯化溴进行溴化反应，提高了溴素的利用率，采用复合催化剂和反应控制剂，反应收率最高可达95％以上，成本低、产品质量高、反应条件温和、易于控制，产品纯度高，热稳定性好。
Description
技术领域
本发明涉及阻燃剂技术领域，尤其涉及一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法。
背景技术
溴代三甲基苯基氢化茚是一种使用范围广泛的广谱添加型阻燃剂，其溴含量高，热稳定性好，抗紫外线性能佳，较其他溴系阻燃剂的渗出性低；特别适用于生产电脑、传真机、电话机、复印机、家电等的高档材料的阻燃。溴代三甲基苯基氢化茚热裂解或燃烧时不产生有毒的多溴代二苯并二恶烷(PBDO)及多溴代二苯并呋喃(PBDF)，用它阻燃的材料完全符合欧洲关于二恶英条例的要求，对环境不造成危害，是十溴二苯醚的优良替代品。溴代三甲基苯基氢化茚无任何毒性，也不会对生物产生任何致畸性，对水生物如鱼等无副作用，可以说符合环保的要求。其在使用的体系中相当稳定，用它阻燃的热塑性塑料可以循环使用，并且对阻燃材料性能的不利影响较传统阻燃剂十溴二苯醚小，且耐光性能好，渗出性低。溴代三甲基苯基氢化茚一种新型多功能添加型阻燃剂，热稳定性优于大多数溴系阻燃剂，可完全替代十溴二苯醚的阻燃使用。同时本产品含溴量高，在应用过程中可以替代三氧化二锑的添加，减少使用企业的生产成本，并且给予该产品的热稳定性，在使用本产品阻燃高聚物时，预期加工温度可达300℃以上，可作为阻燃剂用于大多数工程塑料。
但是，目前方法合成的溴代三甲基苯基氢化茚存在以下缺陷：溴化过程中影响产品热稳定的因素较多，难以抑制，容易出现副产物，产品纯度、分散性较差，热稳定性不够高。
因此，开发一种新高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，不但具有迫切的研究价值，也具有良好的经济效益和工业应用潜力，这正是本发明得以完成的动力所在和基础。
发明内容
为了克服上述所指出的现有技术的缺陷，本发明人对此进行了深入研究，在付出了大量创造性劳动后，从而完成了本发明。
具体而言，本发明所要解决的技术问题是：提供一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，以提高产物的纯度和热稳定性。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，加入到含有催化剂的氯化溴溶液中进行保温反应，得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下除去杂质得产品；
S3、加入热稳定剂，在水和乳化剂的作用下蒸馏得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S1中，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8-10:1。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S1中，加入时温度为-10℃-5℃，保温反应的温度为25-45℃。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S1中，溶解1,3,3-三甲基-1-苯基茚满和制备氯化溴溶液所用的有机溶剂均为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、甲苯的一种或者几种，其中，溶解1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的有机溶剂与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:1-10，溶解氯化溴的有机溶剂与氯化溴的质量比为1-10：1。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S1中，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满1wt％-10wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.1wt％-1wt％；
其中，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2；
甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵的一种或者几种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S2中，碱性物质为硫代硫酸钠、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、亚硫酸钠、水合肼、氨水的一种或者几种。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S2中，过氧化物为双氧水；
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S2中，碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1wt％-5wt％。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S3中，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S3中，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.5wt％-2wt％。
本发明中，作为一种优选的技术方案，步骤S3中，乳化剂为脂肪醇醚磷酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚、OP-10、酚醚磷酸酯的一种或者几种的2wt％-5wt％的水溶液。
本发明采用氯化溴作为溴化剂，采用复合催化剂和甲基溴化抑制剂作为反应控制剂，采用过氧化物与碱金属醇类作为脂肪链溴化后的除去剂，提高了产品的热稳定性，控制了溴化过程中影响产品热稳定的因素，同时采用加入热稳定剂提高产品蒸馏过程中易产生的副产物，采用水和乳化剂进行蒸馏，使其形成混溶的一相进行蒸馏，使得产品的结晶程度高，热稳定性高，产品分散性更好更稳定。
本发明制备的溴代三甲基苯基氢化茚纯度高、热稳定性高、产品分散性稳定，特别适用于生产电脑、传真机、电话机、复印机、家电等的高档材料的阻燃。
由于采用以上技术方案，本发明具有以下有益效果：
本发明提出的一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚的合成方法，以1,3,3-三甲基-1-苯基茚满与氯化溴进行溴化反应，提高了溴素的利用率，采用复合催化剂和反应控制剂，以及采用了全新的生产工艺的操作步骤，反应收率最高可达95％以上，成本低、产品质量高、反应条件温和、易于控制，产品纯度高，热稳定性好。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明进一步说明。但这些例举性实施方式的用途和目的仅用来例举本发明，并非对本发明的实际保护范围构成任何形式的任何限定，更非将本发明的保护范围局限于此。
实施例一
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，有机溶剂为二氯乙烷，二氯乙烷与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:1，在-10℃下将溶液加入到含有催化剂的氯化溴溶液中并在25℃下进行保温反应，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8:1，其中，氯化溴溶液中有机溶剂为二氯乙烷，二氯乙烷与氯化溴的质量比为1：1，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满1wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.1wt％，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2，甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵，反应得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下回流反应2h除去杂质得产品；其中，碱性物质为硫代硫酸钠；过氧化物为双氧水；碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1wt％；
S3、加入热稳定剂，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.5wt％，在水和乳化剂的作用下蒸馏，乳化剂为脂肪醇醚磷酸酯的2wt％的水溶液，得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
检测表明：产品反应收率为93.7％，纯度为95.4％。
实施例二
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，有机溶剂为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、甲苯的混合物，有机溶剂与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:10，在5℃下将溶液加入到含有催化剂的氯化溴溶液中并在45℃下进行保温反应，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8:1，其中，氯化溴溶液中有机溶剂为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、甲苯的混合物，有机溶剂与氯化溴的质量比为10：1，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满10wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1wt％，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2，甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵混合物，反应得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下回流反应4h除去杂质得产品；其中，碱性物质为硫代硫酸钠、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、亚硫酸钠、水合肼、氨水的混合物；过氧化物为双氧水；碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的5wt％；
S3、加入热稳定剂，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的2wt％，在水和乳化剂的作用下蒸馏，乳化剂为脂肪醇醚磷酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚、OP-10、酚醚磷酸酯的5wt％的水溶液，得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
检测表明：产品反应收率为92.6％，纯度为94.7％。
实施例三
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，有机溶剂为二氯乙烷，溶解1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的有机溶剂与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:5，在-5℃下将溶液加入到含有催化剂的氯化溴溶液中并在30℃下进行保温反应，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8:1，其中，氯化溴溶液中有机溶剂为二氯乙烷，有机溶剂与氯化溴的质量比为5：1，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满5wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.5wt％，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2，甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵，反应得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下回流反应3h除去杂质得产品；其中，碱性物质为水合肼；过氧化物为双氧水；碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的3wt％；
S3、加入热稳定剂，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1.2wt％，在水和乳化剂的作用下蒸馏，乳化剂为月桂醇聚氧乙烯醚的4wt％的水溶液，得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
检测表明：产品反应收率为95.2％，纯度为98.1％。
实施例四
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将236g1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，有机溶剂为800g二氯乙烷，在0℃下将溶液加入到含有催化剂的1040g氯化溴溶液中并在25-45℃下进行保温反应，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8:1，其中，氯化溴溶液中有机溶剂为二氯乙烷，催化剂为0.5g混合催化剂和0.5g甲基溴化抑制剂的混合物，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.1wt％-1wt％，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2，甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵，反应得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在5g过氧化物和5g碱金属化合物的作用下回流反应3h除去杂质得产品；其中，碱性物质为水合肼；过氧化物为双氧水；碱金属化合物为甲醇钠；
S3、加入2g热稳定剂，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1，在水和乳化剂的作用下升温到100℃蒸馏除去溶剂，乳化剂为脂肪醇醚磷酸酯的3t％的水溶液，得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
检测表明：产品反应收率为94.8％，纯度为97.6％。
实施例五
一种高纯度溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，有机溶剂为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳，有机溶剂与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:9，在3℃下将溶液加入到含有催化剂的氯化溴溶液中并在40℃下进行保温反应，氯化溴与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的摩尔比为8:1，其中，氯化溴溶液中有机溶剂为氯仿、四氯化碳的混合物，有机溶剂与氯化溴的质量比为7：1，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满2wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.8wt％，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2，甲基溴化抑制剂为四乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵的混合物，反应得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下除去杂质得产品；其中，碱性物质为氢氧化钠、甲醇钠的混合物；过氧化物为双氧水；碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的4wt％；
S3、加入热稳定剂，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1.2wt％，在水和乳化剂的作用下蒸馏，乳化剂为月桂醇聚氧乙烯醚、酚醚磷酸酯混合物的4wt％的水溶液，得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
检测表明：产品反应收率为93.8％，纯度为96.1％。
应当理解，这些实施例的用途仅用于说明本发明而非意欲限制本发明的保护范围。此外，也应理解，在阅读了本发明的技术内容之后，本领域技术人员可以对本发明作各种改动、修改和/或变型，所有的这些等价形式同样落于本申请所附权利要求书所限定的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：包括如下步骤：
S1、将1,3,3-三甲基-1-苯基茚满用有机溶剂溶解，加入到含有催化剂的氯化溴溶液中进行保温反应，得到溴代三甲基苯基氢化茚粗品，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物；其中，催化剂为混合催化剂和甲基溴化抑制剂的混合物，混合催化剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满1wt％-10wt％，甲基溴化抑制剂用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.1wt％-1wt％；
其中，混合催化剂为四氯化钛、四氯化锡、碘、三氯化铝、三氯化锑的混合物，质量比为4:4:1:3:2；
甲基溴化抑制剂为四丁基溴化铵、四乙基溴化铵、苄基三乙基氯化铵的一种或者几种；
S2、保温结束后加入碱性物质中和过量的溴，在过氧化物和碱金属化合物的作用下除去杂质得产品；
S3、加入热稳定剂，在水和乳化剂的作用下蒸馏得到溴代三甲基苯基氢化茚纯品。
2.如权利要求1所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S1中，加入时温度为-10℃-5℃，保温反应的温度为25-45℃。
3.如权利要求2所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S1中，溶解1,3,3-三甲基-1-苯基茚满和制备氯化溴溶液所用的有机溶剂均为二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、甲苯的一种或者几种，其中，溶解1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的有机溶剂与1,3,3-三甲基-1-苯基茚满质量比为1:1-10，溶解氯化溴的有机溶剂与氯化溴的质量比为1-10：1。
4.如权利要求1所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S2中，碱性物质为硫代硫酸钠、氢氧化钠、甲醇钠、乙醇钠、亚硫酸钠、水合肼、氨水的一种或者几种；过氧化物为双氧水。
5.如权利要求4所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S2中，碱金属化合物为甲醇钠，甲醇钠的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的1wt％-5wt％。
6.如权利要求1所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S3中，热稳定剂为马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的混合物，马来酸二丁基锡、二盐基硬脂酸铅的重量比为1:1。
7.如权利要求6所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S3中，热稳定剂的用量为1,3,3-三甲基-1-苯基茚满的0.5wt％-2wt％。
8.如权利要求7所述的一种溴代三甲基苯基氢化茚合成方法，其特征在于：步骤S3中，乳化剂为脂肪醇醚磷酸酯、月桂醇聚氧乙烯醚、OP-10、酚醚磷酸酯的一种或者几种的2wt％-5wt％的水溶液。
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2017
- 2017-02-14 CN CN201710077609.2A patent/CN106883093B/zh active Active
Patent Citations (6)
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