CN106866637A - 一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件 - Google Patents

一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。解决现有技术中有机光电材料发光效率低等发光性能差的技术问题。本发明化合物以咔唑连接喹唑啉及苯并咪唑基团为核，使得结构中兼有得电子与失电子基团，从而得到一种新颖的电子与空穴双极传输型材料。本发明的含咔唑基团的双极磷光化合物三线态能级最高可达2.9eV，使用本发明提供的含咔唑基团的双极磷光化合物制备的有机发光器件，发光效率最高可达9.7cd/A，最大外量子效率为20.9％，是一种优异的OLED材料。

Description

一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光 器件
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件。
背景技术
有机电致发光是指有机材料在电场作用下，受到电流和电场的激发而发光的现象。在过去三十年里，有机电致发光技术迅猛发展，其部分性能已经接近甚至超越了无机半导体材料，有望在大屏幕及超大屏幕显示领域挑战传统的CRT、LCD技术。
当前在OLED的研究中，器件一般采用三明治结构，其中包含空穴注入、空穴传输层与电子注入、电子传输层等。但是在有机光电材料中空穴传输性能占主导，如何平衡器件的电子与空穴传输速率是发展的关键。另一方面，所有的空穴或电子传输型主体材料掺杂客体发光体形成发光层，激子复合区域会选择性地偏向某一边，从而导致器件效率与光色的改变，甚为严重的可能会引起三重态之间的能量淬灭，导致高亮度下效率滚降严重。双极磷光化合物可以通过在化合物的结构中同时引入电子与空穴传输基团，在保证三线态能级和热稳定性的基础上，进一步调整期间的激子复合区域。一般来说，对于双极传输型主体材料要满足以下几点：一、有利于电子和空穴的注入和传输，二、良好的热稳定性和成膜性，三、与相邻的活化层有很好的能级匹配，四、具有比掺杂客体更高的三线态能级。由于技术的原因，目前同时具有以上特征的双极传输型材料还较少，表现在发光性能上就是发光效率较低。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件，本发明化合物以咔唑连接喹唑啉及苯并咪唑基团为核，得到一种新颖的电子与空穴的双极传输型材料。采用本发明所述含咔唑基团的双极磷光化合物制备的有机发光器件，具有更高的三线态能级，更高的发光效率，及更高的外量子效率。
本发明首先提供了一种含咔唑基团的双极磷光化合物，具有如式(I)所述的结构式：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
优选的，所述的R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C5的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种。
优选的，所述的芳香族杂环基中的杂原子为O、N、S或P。
优选的，所述的R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C3的烷基或如下结构中的任意一种：
所述的R选自氢、C1-C3的烷基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、C4-C12的芳香族杂环基或C6-C15的芳胺；
Y1、Y2独立的选自碳或氮。
优选的，所述的含咔唑基团的双极磷光化合物，如式1～24任一项所示：
本发明还提供一种所述含咔唑基团的双极磷光化合物的制备方法，包括将式(II)所示的中间体化合物通过如下路线反应生成式(I)所示的含咔唑基团的双极磷光化合物：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
本发明还提供一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，至少一个有机层包含所述的含咔唑基团的双极磷光化合物。
本发明的有益效果：
本发明提供一种含咔唑基团的双极磷光化合物及其制备方法和有机发光器件，该化合物具有式(Ⅰ)所示结构。本发明所述含咔唑基团的双极磷光化合物以咔唑连接喹唑啉及苯并咪唑基团为核，使得结构中兼有得电子与失电子基团，从而得到一种新颖的电子与空穴双极传输型材料。
与现有技术相比，本发明的含咔唑基团的双极磷光化合物三线态能级最高可达2.9eV，使用本发明提供的含咔唑基团的双极磷光化合物制备的有机发光器件，发光效率最高可达9.7cd/A，最大外量子效率为20.9％，是一种优异的OLED材料。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
需要说明的是，除非另有规定，本发明所使用的科技术语的含义与本领域技术人员通常所理解的含义相同。
本发明首先提供一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
按照本发明，所述脂肪族烃基是具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物，其可以为烷基、烯基或炔基，例如可选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、乙烯基、烯丙基、炔丙基、乙炔基等，但不限于此。
所述芳基是指芳烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称，其可以为单环芳基或稠环芳基，例如可选自苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-NH2、-NH-或含氮基团连接到芳香烃上。
所述芳香族杂环基是指芳香族烃基中的一个或多个芳核碳被杂原子替代得到的基团的总称，所述杂原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族杂环可以为单环或稠环，例如可选自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
按照本发明，优选所述R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C5的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种；优选所述芳香族杂环基中的杂原子为O、N、S或P，再优选为N或S；更优选所述R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C3的烷基或如下结构中的任意一种：
其中，所述的R选自氢、C1-C3的烷基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、C4-C12的芳香族杂环基或C6-C15的芳胺；Y1、Y2独立的选自碳或氮。
需要说明的是，所示虚线“﹍”表示化合物分子中两个原子间直接相连或者不相连。
作为举例，所述含咔唑基团的双极磷光化合物，没有特别限定，优选如下所示：
本发明还提供一种所述含咔唑基团的双极磷光化合物的制备方法，包括将式(II)所示的中间体化合物通过如下路线反应生成式(I)所示的含咔唑基团的双极磷光化合物：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
本发明对上述各类反应的反应条件没有特殊要求，以本领域技术人员熟知的此类反应的常规条件即可。本发明对上述各类反应中所采用的原料的来源没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。其中，所述R1-R13的选择同上所述，在此不再赘述。
本发明还提供一种有机发光器件，所述有机发光器件为本领域技术人员所熟知的有机发光器件即可。本发明所述有机发光器件包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，至少一个有机层包含本发明所述的含咔唑基团的双极磷光化合物。所述有机层优选包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层与电子注入层中的至少一层，优选所述的发光层中含有本发明所述的含咔唑基团的双极磷光化合物。
实施例1：化合物1的制备
Step1，取100mmol的咔唑，加入300mmolNaH，无水四氢呋喃。在室温下，搅拌1h，控制温度不超过30摄氏度。完成后加入100mmol化合物II-1，室温下，反应4h。反应结束后用乙醇和水的混合物淬灭，加入足量的水，粗品析出，过滤，过硅胶柱，得到产品85mmol III。
Step2，取85mmol化合物III，加入无水乙醇溶解，加入200mmol LiOH的饱和水溶液，在室温下，反应2h。反应完成后，用2N HCl调节PH值在6左右，有固体产品析出，过滤，粗品过硅胶柱。得到产品75mmol IV。
Step3,将75mmol化合物IV溶解于足量的二氯亚砜溶剂中，加入催化量的DMF，室温下，反应1h。反应完成后将过量的二氯亚砜蒸干，得到的粗品V不经过任何纯化直接投下一步。
Step4，取100mmol的溴苯，加入100mmol的邻二苯胺，300mmo叔丁醇钾，1mmol Pd2(dba)3，甲苯，氩气置换三次，加入2mmol三叔丁基膦，再次氩气置换三次，回流温度下反应10h，粗产品过硅胶柱，得到产品71mmol化合物VI。
Step5，取75mmol的化合物V，加入70mmol的VI，足量的冰醋酸溶解后，回流温度下反应10h，反应完成后，倒入冰水中，粗品析出，过滤，粗产品过硅胶柱，得到产品61mmol化合物1。质谱m/z：614.42(计算值614.08)上述结果证实获得产物为目标产品。
实施例2：化合物2的合成
X1＝N x2＝c R1～R13＝H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物2。
质谱m/z：488.26(计算值：488.17)。
实施例3：化合物3的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中，其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物3。
质谱m/z：563.56(计算值：563.21)。
实施例4：化合物4的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中，其余为H
将实施例1中X1，X2，R1～R13基团替换为如上所X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物4。
质谱m/z：641.22(计算值：641.23)。
实施例5：化合物5的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中，其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物5。
质谱m/z：564.58(计算值：564.21)。
实施例6：化合物6的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中，R11＝甲基 其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物6。
质谱m/z：683.53(计算值：683.21)。
实施例7：化合物7的合成
X1＝N X2＝C R1～R13中，其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物7。
质谱m/z：656.15(计算值：656.23)。
实施例8：化合物8的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中，其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物8。
质谱m/z：563.89(计算值：563.21)。
实施例9：化合物9的合成
X1＝C X2＝N R1～R13中 R3，R7，R12，R13＝甲基 其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物9。
质谱m/z：544.66(计算值：544.24)。
实施例10：化合物10的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中R10＝甲基其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物10。
质谱m/z：577.61(计算值：577.23)。
实施例11：化合物11的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物11。
质谱m/z：667.72(计算值：667.27)。
实施例12：化合物12的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中R7，R11＝CH3 其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物12。
质谱m/z：592.74(计算值：592.24)。
实施例13：化合物13的合成
X1＝N X2＝N R1～R13＝H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物13。
质谱m/z：489.75(计算值：489.17)。
实施例14：化合物14的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物14。
质谱m/z：728.00(计算值：728.27)。
实施例15：化合物15的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物15。
质谱m/z：613.56(计算值：613.23)。
实施例16：化合物16的合成
X1＝C X2＝N R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物16。
质谱m/z：614.36(计算值：614.22)。
实施例17：化合物17的合成
X1＝N X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物17。
质谱m/z：679.98(计算值：680.27)。
实施例18：化合物18的合成
X1＝N X2＝N R1～R13中 R3＝R7＝甲基其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物18。
质谱m/z：669.25(计算值：669.26)。
实施例19：化合物19的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物19。
质谱m/z：728.67(计算值：728.27)。
实施例20：化合物20的合成
X1＝N X2＝C R1～R13中 R3＝R7＝甲基其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物20。
质谱m/z：680.22(计680.26)。
实施例21：化合物21的合成
X1＝N X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物21。
质谱m/z：655.53(计算值：655.25)。
实施例22：化合物22的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物22。
质谱m/z：723.58(计算值：723.27)。
实施例23：化合物23的合成
X1＝C X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物23。
质谱m/z：821.66(计算值：821.33)。
实施例24：化合物24的合成
X1＝N X2＝C R1～R13中其余为H
将实施例1中的X1，X2，R1～R13基团替换为如上所示X1，X2，R1～R13基团，其他步骤均与实施例1相同，得到化合物24。
质谱m/z：562.69(计算值：560.20)。
对比应用实施例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀mCP/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例1：
取ITO透明玻璃为阳极，超声清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5Pa，在上述阳极基板上真空蒸镀NPB作为空穴传输层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀厚度为70nm。在空穴传输层上真空蒸镀化合物1/FIrpic作为发光层，掺杂浓度为15wt％，蒸镀速率为0.005nm/s，蒸镀厚度为30nm。在发光层上真空蒸镀Alq3作为电子传输层，蒸镀速率为0.01nm/s，蒸镀厚度为50nm。在电子传输层上真空蒸镀Al层作为阴极，厚度为200nm。
应用实例2：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物2。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例3：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物3。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例4：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物4。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例5：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物5。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例6：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物6。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例7：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物7。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例8：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物8。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例9：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物9。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例10：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物10。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例11：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物11。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例12：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物12。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例13：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物13。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例14：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物14。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例15：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物15。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例16：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物16。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例17：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物17。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例18：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物18。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例19：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物19。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例20：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物20。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例21：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物21。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例22：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物22。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例23：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物23。测量该器件的发光性能，结果见表1。
应用实例24：
将应用实施例1中的化合物1换成化合物24。测量该器件的发光性能，结果见表1。
测量实施例1：对比样品以及样品1-24的发光性能
对比样品以及样品1-24是采用Keithley SMU235，PR650评价发光效率，外量子效率；采用低温磷光发生光谱法，计算得到材料的三线态能级。结果列于表1中：
表1本发明实施例制备的发光器件的发光特性
以上可以看出，本发明的含咔唑基团的双极磷光化合物三线态能级最高可达2.9eV，作为发光主体材料在电致发光器件中进行应用，发光效率最高可达9.7cd/A，最大外量子效率为20.9％，较大的提高了器件的发光效率，是性能良好的有机发光材料。
虽然本发明用示范性实施方案进行了特别的描述，但应该理解在不偏离权利要求所限定的本发明的精神与范围的情况下，本领域普通技术人员可对其进行各种形式和细节上的改变。

Claims (7)

1.一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其结构通式如式(I)所示：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
2.根据权利要求1所述的一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其特征在于，所述的R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C5的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的C7-C30芳烷基、取代或未取代的C6-C30芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C30的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C30的芳胺中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其特征在于，所述的芳香族杂环基中的杂原子为O、N、S或P。
4.根据权利要求1所述的一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其特征在于，所述的R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C3的烷基或如下结构中的任意一种：
所述的R选自氢、C1-C3的烷基、C6-C12芳基、C7-C12芳烷基、C4-C12的芳香族杂环基或C6-C15的芳胺；
Y1、Y2独立的选自碳或氮。
5.根据权利要求1所述的一种含咔唑基团的双极磷光化合物，其特征在于，如式1～24任一项所示：
6.一种如权利要求1所述的含咔唑基团的双极磷光化合物的制备方法，其特征在于，包括将式(II)所示的中间体化合物通过如下路线反应生成式(I)所示的含咔唑基团的双极磷光化合物：
其中，R1-R13独立的选自氢、取代或未取代的C1-C20的脂肪族烃基、取代或未取代的C6-C50芳基、取代或未取代的C7-C50芳烷基、取代或未取代的C6-C50芳基烷氧基、取代或未取代的C6-C50芳基烷硫基、取代或未取代的C4-C50的芳香族杂环基、取代或未取代的C6-C50的芳胺中的任意一种；
X1、X2独立的选自碳或氮。
7.一种有机发光器件，包括第一电极、第二电极和置于两电极之间的一个或多个有机层，其特征在于，至少一个有机层包含如权利要求1所述的含咔唑基团的双极磷光化合物。
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