CN106854216A - 3,5‑二溴水杨醛缩‑3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮席夫碱铜配合物及合成方法 - Google Patents

3,5‑二溴水杨醛缩‑3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮席夫碱铜配合物及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种3,5‑二溴水杨醛缩‑3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮席夫碱铜配合物及合成方法。该铜配合物即Cu(dbah)DMF的分子式为：C18H16N2O4Br2Cu，分子量为：547.68 g/mol,H2dbah为3,5‑二溴水杨醛缩‑3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮席夫碱。将2.800 g分析纯的3,5‑二溴水杨醛和1.512 g分析纯的3‑氨基‑2‑羟基苯乙酮，溶于30 mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到配体H2dhah。将0.089‑0.178 g干燥后的H2dbah和0.040‑0.080 g分析纯乙酸铜溶于5‑10 mL分析纯DMF中，置于微反应瓶中，再加入5‑10 mL分析纯乙腈，置于80oC烘箱三天。本发明工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好且产量高。

Description

3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱铜配合物及 合成方法
技术领域
本发明一种3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱铜配合物即Cu(dbah)DMF(H2dhah为3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱)及合成方法。
背景技术
2-羟基苯乙酮是一种重要的有机和医药中间体，可用于合成IC类抗心律失常药—盐酸普罗帕酮，3-氨基-2-羟基苯乙酮本身具有很多配位原子，与水杨醛衍生物合成席夫碱之后，增加了其配位能力，可以和过渡金属配位，形成系列结构新颖、性质优良的配合物。
发明内容
本发明的目的就是利用微瓶反应方法合成3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱铜配合物即Cu(dbah)DMF。
本发明涉及的Cu(dbah)DMF的分子式为：C18H16N2O4Br2Cu，分子量为：547.68g/mol，H2dbah为3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
表一：Cu(dbah)DMF的晶体学参数
表二：Cu(dbah)DMF的部分键长和键角(°)
Cu1—O4 1.951(4) Cu1—N2 1.941(5)
Cu1—O2 1.886(4) Cu1—O3 1.874(4)
O2—Cu1—O4 89.62(19) O3—Cu1—O2 178.8(2)
O2—Cu1—N2 85.19(19) O3—Cu1—N2 94.25(19)
N2—Cu1—O4 174.8(2) C16—O4—Cu1 123.3(4)
O3—Cu1—O4 90.94(18) C1—O2—Cu1 113.1(4)
C9—N2—Cu1 124.9(4) C2—N2—Cu1 111.2(4)
C15—O3—Cu1 128.3(4)
所述Cu(dbah)DMF的合成方法具体步骤为：
(1)将2.800g分析纯的3,5-二溴水杨醛和1.512g分析纯的3-氨基-2-羟基苯乙酮，溶于30mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到配体H2dbah。
(2)将0.089-0.178g干燥后的H2dbah和0.040-0.080g分析纯乙酸铜溶于5-10mL分析纯二甲基甲酰胺(DMF)中，置于微反应瓶中，再加入5-10mL分析纯乙腈，置于80℃烘箱三天，有棕红色条状晶体生成即Cu(dbah)DMF。通过单晶衍射仪测定Cu(dbah)DMF的结构，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
本发明具有工艺简单、成本低廉、化学组分易于控制、重复性好并产量高等优点。
附图说明
图1为本发明Cu(dbah)DMF所用席夫碱配体的结构示意图。
图2为本发明Cu(dbah)DMF的结构示意图。
图3为本发明Cu(dbah)DMF的三维堆积图。
具体实施方式
实施例1：
本发明涉及的Cu(dbah)DMF的分子式为：C18H16N2O4Br2Cu，分子量为：547.68g/mol，H2dbah为3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
Cu(dbah)DMF的合成方法具体步骤为：
(1)将2.800g分析纯的3,5-二溴水杨醛和1.512g分析纯的3-氨基-2-羟基苯乙酮，溶于30mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到配体H2dbah。
(2)将0.089g干燥后的H2dbah和0.040g分析纯乙酸铜溶于5mL分析 纯DMF中，置于微反应瓶中，再加入5mL分析纯乙腈，置于80℃烘箱三天，有棕红色条状晶体生成即Cu(dbah)DMF。产量0.054g，产率49.5％。通过单晶衍射仪测定Cu(dbah)DMF的结构，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
实施例2：
本发明涉及的Cu(dbah)DMF的分子式为：C18H16N2O4Br2Cu，分子量为：547.68g/mol，H2dbah为3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。
Cu(dbah)DMF的合成方法具体步骤为：
(1)将2.800g分析纯的3,5-二溴水杨醛，1.512g分析纯的3-氨基-2-羟基苯乙酮，溶于30mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到配体H2dbah。
(2)将0.178g干燥后的H2dbah和0.080g分析纯乙酸铜溶于10mL分析纯DMF中，置于微反应瓶中，再加入10mL分析纯乙腈，置于80℃烘箱三天，有棕红色条状晶体生成即Cu(dbah)DMF。产量0.112g，产率51.2％。通过单晶衍射仪测定Cu(dbah)DMF的结构，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二。

Claims (1)

1.一种3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱铜配合物，3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱铜配合物即Cu(dbah)DMF的分子式为：C18H16N2O4Br2Cu，分子量为：547.68g/mol，H2dbah为3,5-二溴水杨醛缩-3-氨基-2-羟基苯乙酮席夫碱，晶体结构数据见表一,键长键角数据见表二；
表一：Cu(dbah)DMF的晶体学参数
表二：Cu(dbah)DMF的部分键长和键角°
Cu1—O4 1.951(4) Cu1—N2 1.941(5) Cu1—O2 1.886(4) Cu1—O3 1.874(4) O2—Cu1—O4 89.62(19) O3—Cu1—O2 178.8(2) O2—Cu1—N2 85.19(19) O3—Cu1—N2 94.25(19) N2—Cu1—O4 174.8(2) C16—O4—Cu1 123.3(4) O3—Cu1—O4 90.94(18) C1—O2—Cu1 113.1(4) C9—N2—Cu1 124.9(4) C2—N2—Cu1 111.2(4) C15—O3—Cu1 128.3(4)
所述Cu(dbah)DMF的合成方法具体步骤为：
(1)将2.800g分析纯的3,5-二溴水杨醛和1.512g分析纯的3-氨基-2-羟基苯乙酮，溶于30mL分析纯乙醇溶液中，加热回流两个小时后得到配体H2dbah；
(2)将0.089-0.178g干燥后的H2dbah和0.040-0.080g分析纯乙酸铜溶于5-10mL分析纯二甲基甲酰胺中，置于微反应瓶中，再加入5-10mL分析纯乙腈，置于80℃烘箱三天，有棕红色条状晶体生成即Cu(dbah)DMF。
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103804223A (zh) * 2014-02-19 2014-05-21 桂林理工大学 2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
CN103880706A (zh) * 2014-03-28 2014-06-25 桂林理工大学 2-羟基-3-(2-羟基-3,5-二溴亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
CN105693637A (zh) * 2016-03-23 2016-06-22 桂林理工大学 发光材料[Cu(tibc)2]n及合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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CN103804223A (zh) * 2014-02-19 2014-05-21 桂林理工大学 2-羟基-3-(2-羟基-3-乙氧基亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
CN103880706A (zh) * 2014-03-28 2014-06-25 桂林理工大学 2-羟基-3-(2-羟基-3,5-二溴亚苯甲胺)苯乙酮及合成方法
CN105693637A (zh) * 2016-03-23 2016-06-22 桂林理工大学 发光材料[Cu(tibc)2]n及合成方法

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