CN106832117A - 一种有机整体材料的制备方法 - Google Patents
一种有机整体材料的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN106832117A CN106832117A CN201510874199.5A CN201510874199A CN106832117A CN 106832117 A CN106832117 A CN 106832117A CN 201510874199 A CN201510874199 A CN 201510874199A CN 106832117 A CN106832117 A CN 106832117A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- preparation
- organic
- centrifuge tube
- mercapto
- porogenic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000003361 porogen Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 7
- 125000003396 thiol group Chemical class [H]S* 0.000 claims abstract 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- UXRNWUYCCQFHIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical group CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C UXRNWUYCCQFHIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 8
- IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)butyl 3-sulfanylpropanoate Chemical group SCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS IMQFZQVZKBIPCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims 2
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 abstract description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 11
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 10
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 6
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003981 capillary liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 5
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N propylbenzene Chemical compound CCCC1=CC=CC=C1 ODLMAHJVESYWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 3
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical compound C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUNIDGEMNBBAQ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A ethoxylate diacrylate Chemical compound C=1C=C(OCCOC(=O)C=C)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(OCCOC(=O)C=C)C=C1 XWUNIDGEMNBBAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol A dimethacrylate Chemical compound C1=CC(OC(=O)C(=C)C)=CC=C1C(C)(C)C1=CC=C(OC(=O)C(C)=C)C=C1 QUZSUMLPWDHKCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005251 capillar electrophoresis Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000006392 deoxygenation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种基于巯基-烯点击化学反应有机整体材料的制备方法，具体是将丙烯酸酯单体、巯基交联剂、引发剂以及致孔剂混合并超声溶解，然后在紫外光照射下发生巯基-烯点击化学反应即可一步制备出具有双连续骨架的有机整体材料。所述的制备方法具有操作简便快速，反应速度快等优点，另外还可以根据不同的应用要求选用不同的巯基交联剂和致孔体系，制备出一系列具有不同物理和化学性质的有机整体材料。
Description
技术领域
本发明涉及一种基于巯基-烯点击化学反应有机整体材料的制备方法，具体是将含有丙烯酸酯的功能单体、巯基交联剂、引发剂以及致孔剂混合并超声溶解，然后在紫外光照射下发生巯基-烯点击化学反应即可一步制备出具有双连续骨架的有机整体材料。
背景技术
自20世纪九十年代整体柱出现以来，整体材料在分析分离领域已经受到了广泛的关注。与填充柱相比，毛细管整体柱制备较容易和快速，不需要柱塞，传质(依赖于整体柱形貌)较快，具有较低的柱压，并且具有更多的化学反应可供选择。在三种整体柱(即有机整体柱，硅胶整体柱，有机-无机杂化整体柱)中，有机整体柱非常的通用。目前可以制备得到不同孔径和不同孔隙率的有机整体柱。另外，通过控制单体和聚合反应的类型，可以得到含有多种化学官能团的聚合物整体柱。因此，有机整体柱在分离科学、样品富集以及生物催化领域越来越重要。
值得一提的是，由于有机整体柱传质较快并具有较宽的选择性，所以它是生物大分子(比如蛋白质，肽段，核酸以及合成聚合物)分离理想的媒介。然而，由于有机整体柱比表面积较小，在流动相中容易溶胀，具有较高的凝胶孔隙率以及较少的介孔，所以在液相色谱模式下，有机整体柱通常对小分子分离柱效较低。在溶剂化的整体柱固定相中，凝胶孔对应于小于2nm的微孔，这种孔径不影响大分子的分离，但是却很大程度上影响了对小分子的分离柱效。为了改善有机整体柱对小分子的色谱分离柱效，许多工作围绕其进行了开展，例如优化整体柱的制备条件或者采用高交联技术。
有机整体柱通常是在一定的致孔溶剂中，通过单烯基和交联双烯基单体的热引发或者光引发聚合反应制备。大量的单体可以用于制备具有丰富 表面化学的有机整体柱。最简便快捷得到具有某种表面化学性质整体柱的方法是通过一个功能单体和一个交联剂比如二乙烯基苯，乙二醇二甲基丙烯酸酯，N,N′-亚甲基双丙烯酰胺，聚乙二醇二丙烯酸酯，双酚A二甲基丙烯酸酯，双酚A乙氧酸二丙烯酸等来制备。季戊四醇二丙烯酸单硬脂酸酯，具有一个C17烷基链，两个丙烯酸酯基团和一个羟基。该丙烯酸酯单体可以与其他单体聚合得到阳离子，阴离子及中性有机整体柱，并且广泛用于毛细管电泳和毛细管液相色谱。然而，在毛细管液相色谱中，这些有机整体柱柱效较低(线速度为0.85毫米/秒时，柱效为46000塔板数/米)。
由于多巯基单体和含烯基单体的光引发聚合反应在空气和惰性气体中反应一样快速，故该反应可以快速制备具有较好物理和机械性质的膜和塑料。因此，一个多巯基单体,三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(TPTM)可以与季戊四醇二丙烯酸单硬脂酸酯(PEDAS)发生聚合反应生成相应的有机整体柱。与PEDAS为单体制备的有机整体柱相比，TPTM和PEDAS制备的有机整体柱的形貌明显发生了改变。这种形貌的改变导致了后者通透性的改变。
发明内容
本发明提供了一种基于巯基-烯点击化学反应有机整体材料的制备方法。具体是将含有巯基交联剂、含有丙烯酸酯的功能单体、致孔溶剂和光引发剂混合超声均匀后，利用紫外光引发自由基聚合反应快速制备有机整体材料。
本发明采用的技术方案为：
基于巯基-烯点击化学有机整体材料的制备方法：将丙烯酸酯单体，巯基交联剂溶解在致孔溶剂中，混合超声均匀后，加入光引发剂后继续超声至均匀。然后利用巯基-烯点击化学反应来一步制备出具有双连续骨架的有机整体材料。
其具体过程如下：
1)向紫外透明离心管中加入51mg丙烯酸酯单体；
2)向紫外透明离心管中加入4-28mg巯基交联剂；
3)向紫外透明离心管中加入155-165μL的正己醇和15-25μL乙二醇；
4)将上述混合体系在常温下超声10-15min使其完全溶解形成均匀透 明溶液；
5)将步骤4)中所得到的混合溶液引入到容器中并密封；
6)将步骤5)中所得到的盛有混合溶液的容器和紫外透明离心管置于紫外光下照射3-30min；
7)用甲醇冲洗上述反应容器，以去除致孔剂及未反应物或未结合上的物质，得到有机整体柱，对紫外透明离心管中的固体则用甲醇浸泡洗涤3-5次得到有机整体材料。
本发明基于巯基-烯点击化学反应有机整体材料原位制备过程示意图式如下：
示意图式中(i)代表加入致孔剂及置于紫外灯下照射。
所述步骤1)中所用丙烯酸酯单体为PEDAS；所述步骤2)中所采用的巯基交联剂为TPTM；所述步骤5)，6)和7)中所用的容器为紫外透明毛细管(75或100μm内径)或紫外透明玻璃瓶。
由于本方法采用的是自由基聚合反应，故反应开始前需要进行除氧以避 免溶解氧对反应产生影响。另外，由于该聚合反应是在光引发下进行，故在紫外光照射之前尽可能避光。有机整体材料的孔径和孔结构可以通过改变加入丙烯酸酯单体/巯基交联剂的比例，或者致孔溶剂的组成及含量来进行调控。
本发明所制备的有机整体材料具有双连续骨架结构，非常适用于色谱分离分析。液相色谱考察结果表明，有机整体材料表面具有疏水性质，对中性化合物表现出典型的反相保留机制。本实验中选用的有机单体化合物为PEDAS，具有较强的疏水性，所制备的有机整体柱表现出较强的疏水性和较高的柱效。另外，由于发生巯基-烯点击化学反应生成了双连续结构的形貌，明显不同于PEDAS自身聚合制备有机整体柱的球状形貌，这种形貌变化改善了所制备有机整体柱的通透性。
附图说明
图1为毛细管有机整体柱的扫描电镜图，其中(A，B)为实施例1制得的毛细管有机整体柱的扫描电镜图；(C，D)为实施例2制得的毛细管有机整体柱的扫描电镜图。
图2为苯系物在基于巯基-烯点击化学反应制备的有机整体柱(实施例1)上的毛细管液相色谱分离图。
图3为苯系物在PEDAS自身聚合制备的有机整体柱(实施例2)上的毛细管液相色谱分离图。
图4为有机整体柱压力降与流速关系图。其中(I)采用实施例1制得的毛细管有机整体柱；(II)采用实施例2制得的毛细管有机整体柱。
具体实施方式
实施例1
1、向离心管中加入51mg PEDAS。
2、向上述离心管中加入16mg的TPTM。
3、向上述离心管中加入160μL的正己醇和20μL乙二醇。
4、将上述离心管超声15min使其中的各个组分混合均匀。
5、将步骤4中得到的预聚液用注射器引入到已预先经过3-(三甲氧基甲硅基)甲基丙烯酸丙酯处理的75μm(内径)的紫外透明毛细管中，随后毛细管两端用硅胶封口，然后将装有剩余预聚液的离心管用封口膜密封。
6、将步骤5中的毛细管和离心管置于紫外光下照射10min，此时离心管中的预聚液已形成白色的固体。
7、用甲醇及水冲洗毛细管，将其中的致孔剂及一些未参与反应的物质冲出即得到毛细管有机整体柱。对离心管中的固体则用甲醇反复浸泡洗涤即得到有机整体材料。
图2为苯系物在巯基交联有机整体柱上的毛细管液相色谱分离结果。色谱条件为60％乙腈，流速为175μL/min(分流前)。色谱图中的峰依次为1：硫脲，2：苯，3：甲苯，4：乙苯，5：丙苯，6：丁苯。由于色谱峰出峰顺序是按疏水性由弱到强出峰，故此有机整体柱对苯系物的分离为典型的反相色谱保留机理。
图3为苯系物在PEDAS自身聚合制备的有机整体柱上的毛细管液相色谱分离结果。色谱条件为60％乙腈，流速为175μL/min(分流前)。色谱图中的峰依次为1：硫脲，2：苯，3：甲苯，4：乙苯，5：丙苯，6：丁苯。由于色谱峰出峰顺序是按疏水性由弱到强出峰，故此有机整体柱对苯系物的分离为典型的反相色谱保留机理。
实施例2
1、向离心管中加入51mg PEDAS。
2、向上述离心管中加入160μL的正己醇和20μL乙二醇。
3、将上述离心管超声15min使其中的各个组分混合均匀。
4、将步骤4中得到的预聚液用注射器引入到已预先经过3-(三甲氧基甲硅基)甲基丙烯酸丙酯处理的75μm(内径)的紫外透明毛细管中，随后毛细管两端用硅胶封口，然后将装有剩余预聚液的离心管用封口膜密封。
5、将步骤5中的毛细管和离心管置于紫外光下照射10min，此时离心管中的预聚液已形成白色的固体。
6、用甲醇及水冲洗毛细管，将其中的致孔剂及一些未参与反应的物质冲出即得到毛细管有机整体柱。对离心管中的固体则用甲醇反复浸泡洗涤即得到有机整体材料。
Claims (7)
1.一种有机整体材料的制备方法，其特征在于：
利用致孔体系，将含有丙烯酸酯的功能单体和巯基交联剂，在紫外光照射下发生巯基-烯点击化学反应，原位形成具有双连续结构的有机整体材料。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的含有丙烯酸酯的功能单体为季戊四醇二丙烯酸单硬脂酸酯(PEDAS)，所述的巯基交联剂为三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)(TPTM)。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：所述的致孔体系中采用的致孔溶剂为正己醇和乙二醇混和体系。
4.根据权利要求1、2或3所述的制备方法，其特征在于：其过程如下，
1)向紫外透明离心管中加入51mg丙烯酸酯单体；
2)向步骤1)的紫外透明离心管中加入4-28mg巯基交联剂；
3)向步骤1)的紫外透明离心管中加入155-165μL的正己醇和15-25μL乙二醇的致孔溶剂；
4)将上述混合体系在常温下超声10-15min使其完全溶解，形成均匀透明溶液；
5)向步骤4)中所得到的混合溶液加入0-1mg光引发剂2,2-二甲氧基-苯基苯乙酮；
6)将步骤5)中所得到的混合体系在常温下超声0.5-2min，使光引发剂均匀分布在混合溶液中；
7)将步骤4)或步骤6)中所得到的混合溶液引入到反应容器中并密封；或在上述紫外透明离心管中密封保存；
8)将步骤7)中所得到的盛有混合溶液的反应容器或紫外透明离心管置于紫外灯(λ＝365nm)下反应3-30min；
9)用甲醇冲洗上述反应容器，以去除致孔剂及未反应或未结合上的物质，得到有机整体柱；或将紫外透明毛细管中的固体粉碎后，用甲醇或乙醇清洗3-5次，得到有机整体材料。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：所述步骤7)，8)和9)中所用反应容器为紫外透明毛细管(75或100μm内径)。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述的致孔溶剂中正己醇和乙二醇的比例为8:1-6:1(体积比)。
7.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于：通过选用不同浓度的巯基交联剂、功能单体以及调节致孔体系可以制备一系列具有不同物理和化学性质的有机整体材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510874199.5A CN106832117B (zh) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | 一种有机整体材料的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510874199.5A CN106832117B (zh) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | 一种有机整体材料的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN106832117A true CN106832117A (zh) | 2017-06-13 |
| CN106832117B CN106832117B (zh) | 2018-11-02 |
Family
ID=59148625
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510874199.5A Expired - Fee Related CN106832117B (zh) | 2015-12-03 | 2015-12-03 | 一种有机整体材料的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN106832117B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109337811A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-02-15 | 天津医科大学 | 低共熔溶剂整体柱酶反应器及其制备方法 |
| CN110314673A (zh) * | 2019-08-08 | 2019-10-11 | 福州大学 | 一种基于光引发混杂聚合的核酸适配体功能化亲和整体柱及其制备方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084178A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-10-08 | 广西师范大学 | Poss杂化毛细管整体柱固定相及其制备方法 |
-
2015
- 2015-12-03 CN CN201510874199.5A patent/CN106832117B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104084178A (zh) * | 2014-06-23 | 2014-10-08 | 广西师范大学 | Poss杂化毛细管整体柱固定相及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HAIYANG ZHANG等: "Preparation of Hybrid Monolithic Columns via "One-Pot" Photoinitiated Thiol−Acrylate Polymerization for Retention- Independent Performance in Capillary Liquid Chromatography", 《ANAL. CHEM.》 * |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109337811A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-02-15 | 天津医科大学 | 低共熔溶剂整体柱酶反应器及其制备方法 |
| CN109337811B (zh) * | 2018-10-15 | 2021-10-12 | 天津医科大学 | 低共熔溶剂整体柱酶反应器及其制备方法 |
| CN110314673A (zh) * | 2019-08-08 | 2019-10-11 | 福州大学 | 一种基于光引发混杂聚合的核酸适配体功能化亲和整体柱及其制备方法 |
| CN110314673B (zh) * | 2019-08-08 | 2021-06-01 | 福州大学 | 一种基于光引发混杂聚合的核酸适配体功能化亲和整体柱及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN106832117B (zh) | 2018-11-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN105504331B (zh) | 一种多孔整体材料的制备方法 | |
| Buchmeiser | Polymeric monolithic materials: Syntheses, properties, functionalization and applications | |
| Yu et al. | Preparation of monolithic polymers with controlled porous properties for microfluidic chip applications using photoinitiated free‐radical polymerization | |
| Lin et al. | Facile construction of macroporous hybrid monoliths via thiol-methacrylate Michael addition click reaction for capillary liquid chromatography | |
| Svec et al. | Molded rigid monolithic porous polymers: an inexpensive, efficient, and versatile alternative to beads for the design of materials for numerous applications | |
| CN104084178B (zh) | Poss杂化毛细管整体柱固定相及其制备方法 | |
| CN105566671A (zh) | 一种制备有机-无机杂化多孔整体材料的方法 | |
| Lin et al. | Preparation of well-controlled three-dimensional skeletal hybrid monoliths via thiol–epoxy click polymerization for highly efficient separation of small molecules in capillary liquid chromatography | |
| Catalá-Icardo et al. | Preparation of organic monolithic columns in polytetrafluoroethylene tubes for reversed-phase liquid chromatography | |
| CN106478980A (zh) | 基于巯基－环氧点击聚合反应的杂化多孔整体材料的制备方法 | |
| Bruchet et al. | Improved chromatographic performances of glycidyl methacrylate anion‐exchange monolith for fast nano‐ion exchange chromatography | |
| Arrua et al. | Highly ordered monolithic structures by directional freezing and UV-initiated cryopolymerisation. Evaluation as stationary phases in high performance liquid chromatography | |
| CN109400823B (zh) | 八乙烯基-poss和二甲基丙烯酸乙二醇酯共交联的硼亲和整体柱及其制备方法 | |
| Wang et al. | Improving permeability and chromatographic performance of poly (pentaerythritol diacrylate monostearate) monolithic column via photo-induced thiol-acrylate polymerization | |
| CN106832117B (zh) | 一种有机整体材料的制备方法 | |
| CN111468087B (zh) | 一种修饰杂化整体材料及其制备和应用 | |
| de Paula Lima et al. | Monolithic stationary phases preparation for use in chromatographic and electromigration techniques: The state-of-the-art | |
| CN107474254B (zh) | 有机–无机亲水性杂化整体材料的制备及应用 | |
| CN101464439B (zh) | 一种蛋白质分子印迹整体柱的制备方法 | |
| CN105985474A (zh) | 基于光引发的巯基–丙烯酸酯聚合反应快速制备有机–无机杂化多孔整体材料的方法 | |
| Chan et al. | A parametric study of a monolithic microfluidic system for on-chip biomolecular separation | |
| CN111359587B (zh) | 基于金属有机框架材料的石英毛细管杂化整体柱的制备 | |
| He et al. | Preparation and characterization of molecularly imprinted silica monolith for screening sulfamethazine | |
| CN105646750A (zh) | 基于光引发巯基-烯基聚合制备有机多孔整体材料的方法 | |
| CN109134863B (zh) | 一种制备含硅多孔整体材料的方法及整体材料的应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20181102 |