CN106831777A - 一种新型oled材料 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新型OLED材料，其具有如式I所示的结构，其中R选自氢原子、卤素原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基中的任意一种。本发明提供的新型OLED材料以9，9’‑螺‑3，6‑二氮芴为中心，通过引入取代基而获得一类既具有电子传输性能，又具有蓝色发光性能的新型OLED材料。该类材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，能够用于有机电致发光领域，作为发光材料或电子传输材料使用。

Description

一种新型OLED材料
技术领域
本发明属于OLED材料的技术领域，涉及一种新型OLED材料。
背景技术
与传统液晶相比，有机发光二级管(OLED)具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点，使其成为下一代显示技术的最有利竞争者，受到人们极大的关注。随着技术的不断发展，目前已有多种基于OLED技术的商品实现了产业化，但依旧存在寿命短、效率低等问题，亟待进一步解决。
用于有机电致发光器件的材料主要包括电极材料、载流子传输材料、发光材料等，其中发光材料在OLED中占据重要位置。为了实现全彩显示，分别需要红、绿、蓝三种颜色的发光材料，但现今仍缺少高效、稳定的蓝色发光材料，特别是深蓝色发光材料，极大地影响了有机电致发光器件的发展。
发明内容
针对上述情况，本发明的目的在于提供一种新型OLED材料，其能够用于有机电致发光器件中，既具有电子传输性能，又具有蓝色发光性能，极具开发及应用前景。
为了实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种新型OLED材料，其具有如式I所示的结构：
其中：R选自氢原子、卤素原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基中的任意一种，优选卤素原子或C1～C4烷基，更优选卤素原子。
上述新型OLED材料的制备方法，其包括如下步骤：在惰性气体保护下，以螺二氮芴硼酸酯中间体和溴代偶氮苯中间体为原料，通过Suzuki偶联反应得到新型OLED材料；
其中：所述螺二氮芴硼酸酯中间体具有如式II所示的结构：
所述溴代偶氮苯中间体具有如式III所示的结构：
其中：R的定义如上所述。
优选的，在上述制备方法中，所述惰性气体选自氮气、氖气、氩气中的任意一种。
优选的，在上述制备方法中，所述Suzuki偶联反应的催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯，反应温度为80～100℃，反应时间8～16小时。
上述新型OLED材料作为蓝色发光材料在制备有机电致发光器件中的用途。
本发明提供的新型OLED材料以9，9’-螺-3，6-二氮芴为中心，通过引入取代基而获得一类既具有电子传输性能，又具有蓝色发光性能的新型OLED材料。该类材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级，能够用于有机电致发光领域，作为发光材料或电子传输材料使用。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来进一步说明本发明的技术方案。需要注意的是，这些实施例仅用于解释本发明，而并不以任何方式来限制本发明。
实施例1：4，4’-二溴偶氮苯的制备。
将4-溴苯胺(10mmol)溶解于盐酸溶液(6mol/L，10mL)中，滴加亚硝酸钠水溶液(5mL，内含0.17g亚硝酸钠)至淀粉碘化钾试纸变蓝色，将制得的重氮盐溶液加入到溴苯的盐酸溶液(10mmol)中，用碳酸钠溶液调节至pH＝5～7并反应2h，反应结束后，过滤、干燥，得到红色粉末状固体(产率70％)，即4，4’-二溴偶氮苯，其1H-NMR谱图数据如下：67.82(d，J＝7.8Hz，4H)，7.63(d，J＝7.8Hz，4H)。
实施例2：新型OLED材料的制备：
向150mL三口瓶中，加入2，7-螺二氮芴硼酸酯(3mmol)，4，4’-二溴偶氮苯(8mmol)，碳酸钠(30mmol)，异丙醇(60mL)，去离子水(25mL)和四(三苯基膦)钯(500mg)，在氮气保护下回流反应8h，反应结束后加入50mL水搅拌，抽滤，滤饼经硅胶柱层析纯化(甲醇∶乙酸乙酯＝1∶8)，得到目标产物(收率45％)，其1H-NMR谱图数据如下：δ8.82(d，J＝2.6Hz，1H)，8.79(s，1H)，8.56(dd，J＝8.1，2.6Hz，1H)，8.42(d J＝7.8Hz，d)，8.02(d J＝7.8Hz，d)，7.82(dJ＝7.6Hz，d)，7.62(d J＝7.6Hz，d)，7.51(s，1H)，7.34(d，J＝8.1Hz，1H)。
实施例3：利用新型OLED材料制备有机电致发光器件。
按照下述方法制备蓝色有机电致发光器件：
1)依次用去离子水和乙醇超声清洗ITO玻璃；
2)在阳极ITO玻璃上真空蒸镀空穴传输层NPB，厚度为50nm；
3)在空穴传输层NPB上真空蒸镀同时作为发光层和电子传输层的新型OLED材料，厚度为50nm；
4)在新型OLED材料层上真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm；
5)在电子注入层LiF上真空蒸镀阴极Al，厚度为100nm。
本发明旨在提供一类既具有电子传输性能，又具有发蓝光性能的新型OLED材料，以本发明所提供的材料制作的OLED器件的性能具有进一步提升的空间。

Claims (9)

1.一种新型OLED材料，其具有如式I所示的结构：
其中：R选自氢原子、卤素原子、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的新型OLED材料，其特征在于，R为卤素原子或C1～C4烷基。
3.根据权利要求2所述的新型OLED材料，其特征在于，R为卤素原子。
4.根据权利要求3所述的新型OLED材料，其特征在于，R为溴原子。
5.一种根据权利要求1之4中任一项所述的新型OLED材料的制备方法，其包括如下步骤：在惰性气体保护下，以螺二氮芴硼酸酯中间体和溴代偶氮苯中间体为原料，通过Suzuki偶联反应得到新型OLED材料。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述惰性气体选自氮气、氖气、氩气中的任意一种。
7.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述螺二氮芴硼酸酯中间体具有如式II所示的结构：
所述溴代偶氮苯中间体具有如式III所示的结构：
其中：R的定义如权利要求1所述。
8.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述Suzuki偶联反应的催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯，反应温度为80～100℃，反应时间8～16小时。
9.根据权利要求1至4中任一项所述的新型OLED材料作为蓝色发光材料在制备有机电致发光器件中的用途。
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