CN106699714B - 一种烯糖的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化工的技术领域，公开了一种烯糖的制备方法。所述方法：(1)在氮气的氛围下，将有机溶剂加入装有多羟基醛单糖和催化剂的反应器中，加入羟基保护剂，回流反应，后续处理，得到化合物a；(2)在氮气的条件下，将铵盐和有机溶剂依次加入化合物a中反应，后续处理，得到化合物b；(3)在氮气的条件下，化合物b、取代肼、除水剂于有机溶剂中进行反应，后续处理，得到化合物c；(4)在氮气的条件下，将催化剂以及溶于有机溶剂的化合物c加入碱中，反应，后续处理，得到糖烯。本发明制备方法简单、易于操作，成本低、环保、具有市场优势；同时通过本发明的制备方法制备的烯糖收率较好。
Description
技术领域
本发明属于化工的技术领域，具体涉及一种烯糖的制备方法。
背景技术
烯糖是端基不饱和糖，即1,2-C位含有双键的单糖，是一种五元环或六元环，环上有一个氧杂原子，因此属于呋喃类或吡喃类杂环化合物。
烯糖是有机合成和药物合成的重要中间体。烯糖因为具有碳碳双键而可以发生加成、重排、取代和氧化等糖苷化反应，同时可以用来合成活性天然产物、糖苷以及1，2-环丙烷糖等糖类化合物。糖苷是单糖或寡糖的半缩醛羟基和另一分子的氨基、硫羟基或肼基等发生脱水反应而生成的产物，分为0-糖苷、S-糖苷、N-糖苷和C-糖苷等，部分糖苷具有药用作用。此外，烯糖还可以合成具有生物活性的糖类化合物。
烯糖衍生物虽然在多个领域应用广泛，需求量也日益增加，但由于合成条件的限制，烯糖在市场上售价很高，这在一定程度上限制了其应用。一般烯糖合成需以单糖为原料，进行羟基保护，α位溴代，然后还原消除脱掉溴和一个保护基生成糖烯等多步反应，其中用到了溴元素，溴代过程不环保，对人体和环境均会造成损害,同时所用催化剂价格昂贵，成本高。因此发展一条、廉价、环保的制备烯糖的路线迫在眉睫。
发明内容
为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种烯糖的制备方法，该方法不需要溴代过程，不需要金属还原剂，成本低，操作简便。
本发明的目的通过以下技术方案实现：
一种烯糖的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)在氮气的氛围下，将有机溶剂加入装有多羟基醛单糖和催化剂的反应器中，再加入羟基保护剂，于0℃～100℃回流反应1～60h，后续处理，得到羟基全被酯化的化合物a；
(2)在氮气保护的条件下，将铵盐和有机溶剂依次加入步骤(1)中的化合物a中，于0℃～100℃反应1～60h，后续处理，得到化合物b；
(3)在氮气保护的条件下，步骤(2)中的化合物b、取代肼、除水剂于有机溶剂中进行反应，反应的温度为0℃～140℃，反应的时间为1～60h，后续处理，得到化合物c；
(4)在氮气保护的条件下，将催化剂以及溶于有机溶剂的步骤(3)中的化合物c加入碱中，于0℃～140℃反应1～60h，后续处理，得到烯糖。
步骤(1)中所述多羟基醛单糖为：
步骤(1)中所述羟基保护剂为其中R为C1-6饱和脂肪烃或者C2-6不饱和烃基。
步骤(1)中所述催化剂为三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶或二异丙基乙基胺。
步骤(1)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)或吡啶中的一种以上。
步骤(1)中所述多羟基醛单糖与羟基保护剂的摩尔比为(100：1)～(1：100)，优选摩尔比为(1:5)～(1:10)；所述多羟基醛单糖与催化剂的摩尔比为(100：1)～(1：1)，优选的摩尔比为(20:1)～(10:1)；多羟基醛单糖与有机溶剂的质量体积比为1g：(2～5)mL。
步骤(1)中所述后续处理是指反应完成后将反应液采用乙酸乙酯进行萃取，用1mol/L盐酸进行洗涤1～3次；再用饱和碳酸氢钠溶液洗1～3次，最后减压蒸馏脱除溶剂，通过液相色谱柱分离纯化，得到产物。
步骤(2)中所述铵盐为氯化铵、硫酸铵、甲酸铵、乙酸铵、碳酸铵或氢氧化铵。
步骤(2)中所述有机溶剂为DMF。
步骤(2)中所述化合a与铵盐的摩尔比为(100：1)～(1：100)；所述化合a与有机溶剂的质量体积比为1g：(4～10)mL。
步骤(2)中所述后续处理是指采用乙酸乙酯萃取2-3次，再依次用饱和食盐水和去离子水萃取，去上层油状液体，减压蒸馏，通过液相色谱柱分离纯化，得到产物。
步骤(3)中所述取代肼包括R1NHNH2或其中R1为C1-6饱和脂肪烃，R2为C1-6饱和脂肪烃或硝基。
步骤(3)中所述除水剂为分子筛、五氧化二磷、硫酸镁、硫酸钠、氯化钙或无水硫酸铜。
步骤(3)中所述化合物b(即步骤(2)所得产物)与取代肼的质量比为(100：1)～(1：100)，优选质量比为(1:1)～(1:3)；所述化合物b(即步骤(2)所得产物)与除水剂的重量比为(100：1)～(1：100)，优选重量比为(1:0.5)～(1:2)；所述化合物b(即步骤(2)所得产物)与有机溶剂的质量体积比为(0.5～1)g：(5：100)mL。
步骤(3)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、DMF、DMSO或THF。
步骤(3)所述后续处理是指反应完成后，将反应液进行过滤，减压蒸馏，真空干燥，得到产物。
步骤(4)中所述碱为碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶或二异丙基乙基胺中的一种以上。
步骤(4)中所述金属盐催化剂为Pd(PPh3)4、FeCl3、FeCl3·6H2O、CuSO4、CuSO4·5H2O、Cu(OAc)2、Cu(OAc)2·2H2O、Pd(OAc)2、Ag(OAc)2或(RhCl2C10H15)2中的一种以上。
步骤(4)中所述化合物c(步骤(3)中所得产物)与碱的质量比为(100：1)～(1：100)，优选为为(5：1)～(1：5)；
步骤(4)中所述化合物c(步骤(3)中所得产物)与催化剂的质量比为(100：1)～(1：100)，优选为(50：1)～(1：5)；
步骤(4)中所述化合物c(步骤(3)中所得产物)与有机溶剂的质量体积比为(0.5～1)g：(5～100)mL,优选为(0.5～1)g：(5～30)mL。
步骤(4)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、DMF、DMSO或THF。
步骤(4)中所述后续处理是指反应完成后将反应液抽滤、减压蒸馏，用液相色谱柱分离纯化，得到产物。
步骤(1)中所述反应温度优选为20℃～35℃，反应时间为16～48h。
步骤(2)中所述反应温度优选为20℃～35℃，反应时间为16～48h。
与现有技术相比，本发明具有如下优点：
本发明采用对甲苯磺酰肼替代溴代物，制备方法简单、易于操作，成本低、环保；同时通过本发明的制备方法制备的烯糖具有较好的收率。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步地具体详细描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
(1)取10.00g D-葡萄糖于100ml的圆底烧瓶中，再加入0.50g 4-二甲氨基吡啶作催化剂，抽真空干燥，氮气保护，加入30.0ml吡啶作溶剂，再加入30.0ml乙酸酐，室温反应16h；反应完成后将溶液倒入250ml分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯萃取，先用1mol/L盐酸洗三次，每次50ml；再用饱和碳酸氢钠溶液洗三次，每次50ml；最后加入50ml水，分液，取上层油状液减压蒸馏；减压蒸馏后将所得固体产物转移到液相色谱柱中，展开剂为石油醚和乙酸乙酯按体积比1:1配制；最后得白色固体产物葡萄糖五乙酸酯，收率为88.6％；其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ6.33(d,J＝3.6Hz,1H),5.47(t,J＝9.9Hz,1H),5.16(d,J＝10.0Hz,1H),5.12–5.08(m,1H),4.27(dd,J＝12.8,4.2Hz,1H),4.16–4.07(m,2H),2.19(d,J＝1.8Hz,3H),2.10(s,3H),2.05(s,3H),2.03(s,3H),2.02(s,3H)。
(2)取5.00g葡萄糖五乙酸酯和2.00g乙酸铵于100mL圆底烧瓶中，真空干燥，氮气保护，加入30.0mL DMF，常温下反应16h；反应完成后，将溶液倒入250mL分液漏斗中，加入100ml乙酸乙酯萃取，先加入100mL饱和食盐水萃取，再加入100mL水萃取；取上层油状液体，减压蒸馏；减压蒸馏后将所得固体产物转移到液相色谱柱中，展开剂为石油醚和乙酸乙酯按体积比1:1配制；最后得无色固体产物2,3,4,6-四乙酰葡萄糖，收率为78.3％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.53–5.38(m,1H),5.04(dt,J＝11.9,6.0Hz,1H),4.86(tt,J＝10.1,2.6Hz,1H),4.22(td,J＝11.4,10.7,3.2Hz,2H),4.13–4.00(m,2H),2.08–2.01(m,6H),2.00(d,J＝3.0Hz,3H),1.98(d,J＝2.8Hz,3H)。
(3)取5.00g 2,3,4,6-四乙酰葡萄糖、5.34g对甲苯磺酰肼和3.00g 4A分子筛于100mL圆底烧瓶中，抽真空干燥，氮气保护，再加入50.0mL无水甲醇，油浴加热，于55℃反应24h；反应完成后抽滤，再减压蒸馏，然后抽真空干燥，得棕黄色粘稠状产物2,3,4,6-四乙酰葡萄基对甲苯磺酰腙；
(4)取2.50g 2,3,4,6-四乙酰葡萄糖基对甲苯磺酰腙于50mL圆底烧瓶中，加入30.0mL无水THF使其溶解，备用；取3.00g碳酸钾于100mL封管中，真空干燥，再在氮气保护下加入已经溶解的3,4,5,6-四乙酰葡萄基对甲苯磺酰腙溶液，然后加入0.1g硫酸铜，反应物加入完毕后，油浴加热，于90℃反应16h；反应完成后，减压抽滤，再减压蒸馏，得到固体产物，将所得固体转移至液相色谱柱中，展开剂为乙酸乙酯与石油醚按1:4配制；最后得3.2g产物3,4,6-三乙酰葡萄糖烯，三四步收率合计为82.2％(以化合物b为反应物计算即2,3,4,6-四乙酰葡萄糖为反应物计算)。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.60(s,1H),5.06(d,J＝3.1Hz,1H),4.48(s,1H),4.38–4.32(m,1H),4.25(dd,J＝12.1,4.8Hz,1H),4.19(s,1H),4.14(dd,J＝11.8,6.3Hz,1H),2.05(d,J＝2.4Hz,3H),2.03(d,J＝2.7Hz,6H)。
实施例2
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(2)中的乙酸铵为1.00g(一倍当量)，步骤(2)产物的得率为73.3％。其物理常数与实施例1步骤(2)相同。本实施例制备的3,4,6-三乙酰葡萄糖烯的重量为3g。
实施例3
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(2)中的乙酸铵为3.00g(三倍当量)，步骤(2)产物的得率为80.6％。其物理常数与实施例1步骤(2)相同。本实施例制备的3,4,6-三乙酰葡萄糖烯的重量为3.5g。
实施例4
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(2)中的反应温度为30℃，步骤(2)产物的得率为81.1％。其物理常数与实施例1步骤(2)相同。本实施例制备的烯糖的重量为2.8g。
实施例5
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(2)中的反应时间为24h，步骤(2)产物的得率为80.3％。其物理常数与实施例1步骤(2)相同。本实施例制备的烯糖的重量为2.5g。
实施例6
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(2)中的反应时间为48h，步骤(2)产物的得率为79.6％。其物理常数与实施例1步骤(2)相同。本实施例制备的烯糖的重量为2.63g。
实施例7
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(3)中的对甲苯磺酰肼为2.67g(三倍当量)，步骤(3)与(4)产物的质量为2.3g，得率为58％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例8
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(3)中的对甲苯磺酰肼为8.61g(三倍当量)，步骤(3)与(4)产物的质量为3.2g，得率为83％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例9
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中的碳酸钾为三乙胺，步骤(3)与(4)产物的质量为2.4g，得率为61％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例10
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中加入金属盐催化剂无水硫酸铜0.23g，步骤(3)与(4)产物的质量为2.5g，得率为62％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例11
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中加入金属催化剂无水氯化铁0.23g，步骤(3)与(4)产物的的质量为2.85g，得率为73％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例12
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中加入金属催化剂醋酸钯0.32g，步骤(3)与(4)产物的质量为2g，得率为56％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例13
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中加入金属催化剂醋酸银0.24g，步骤(3)与(4)产物的质量为3g，得率为82％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例14
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(4)中加入金属催化剂无水醋酸铜0.29g，步骤(3)与(4)产物的质量为3.0g，得率为75％。其物理常数与实施例1步骤(4)相同。
实施例15
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的保护剂改为苯甲酰氯，步骤(3)与(4)产物的质量为2.8g，得率为72％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ8.00(d,J＝7.8Hz,2H),7.94(dd,J＝7.8,3.9Hz,4H),7.45(dt,J＝15.4,7.5Hz,3H),7.38–7.27(m,6H),6.08(s,1H),5.58(d,J＝3.2Hz,1H),4.69(q,J＝3.5Hz,1H),4.65–4.55(m,3H),4.35(s,1H)。
实施例16
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的葡萄糖改为木糖，步骤(3)与(4)产物的质量为2.6g，得率为70％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.48(s,1H),5.15–5.06(m,1H),4.48(s,1H),4.33–4.24(m,2H),4.08(d,J＝10.6Hz,1H),2.03(d,J＝2.3Hz,6H)。
实施例17
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的葡萄糖改为D-(+)-甘露糖，步骤(3)与(4)产物的质量为2.5g，得率为68％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.59(d,J＝2.9Hz,1H),5.05(t,J＝3.0Hz,1H),4.45(s,1H),4.34(td,J＝5.4,3.3Hz,1H),4.28–4.11(m,3H),2.03(d,J＝7.6Hz,9H)。
实施例18
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的葡萄糖改为D-核糖，步骤(3)与(4)产物的质量为2.16g，得率为59％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.71(dt,J＝3.8,1.8Hz,1H),5.42(dt,J＝4.9,2.5Hz,1H),4.48(t,J＝2.1Hz,1H),4.30(dd,J＝10.5,4.4Hz,1H),4.15(dd,J＝10.3,2.5Hz,2H),2.11(d,J＝10.0Hz,6H)。
实施例19
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的葡萄糖改为D-半乳糖，步骤(3)与(4)产物的质量为2.56g，得率为65.6％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.78(dt,J＝4.9,1.9Hz,1H),5.53(t,J＝4.7Hz,1H),4.57(td,J＝6.8,5.1,3.0Hz,1H),4.50(d,J＝2.6Hz,1H),4.36–4.30(m,1H),4.28–4.20(m,1H),4.11(t,J＝2.1Hz,1H),2.15–2.05(m,9H)。
实施例20
本实施例与实施例1的不同之处在于步骤(1)中的葡萄糖改为L-(+)-阿拉伯糖，步骤(3)与(4)产物的质量为2.10g，得率为58％。其物理常数为：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ5.71(dd,J＝5.1,2.0Hz,1H),5.43(q,J＝4.2Hz,1H),4.50(d,J＝2.4Hz,1H),4.31(dd,J＝10.5,4.4Hz,1H),4.16(dd,J＝10.3,2.6Hz,2H),2.16–2.10(m,6H)。
本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种烯糖的制备方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
(1)在氮气的氛围下，将有机溶剂加入装有多羟基醛单糖和催化剂的反应器中，再加入羟基保护剂，于0℃～100℃回流反应1～60h，后续处理，得到羟基全被酯化的化合物a；
(2)在氮气保护的条件下，将铵盐和有机溶剂依次加入步骤(1)中的化合物a中，于0℃～100℃反应1～60h，后续处理，得到化合物b；
(3)在氮气保护的条件下，步骤(2)中的化合物b、取代肼、除水剂于有机溶剂中进行反应，反应的温度为0℃～140℃，反应的时间为1～60h，后续处理，得到化合物c；
(4)在氮气保护的条件下，将催化剂以及溶于有机溶剂的步骤(3)中的化合物c加入碱中，于0℃～140℃反应1～60h，后续处理，得到烯糖；
步骤(1)中所述催化剂为三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶或二异丙基乙基胺；
步骤(2)中所述铵盐为氯化铵、硫酸铵、甲酸铵、乙酸铵、碳酸铵或氢氧化铵；
步骤(3)中所述取代肼为R1NHNH2或其中R1为C1-6饱和脂肪烃，R2为C1-6饱和脂肪烃或者硝基；
步骤(4)中所述催化剂为Pd(PPh3)4、FeCl3、FeCl3·6H2O、CuSO4、CuSO4·5H2O、Cu(OAc)2、Cu(OAc)2·2H2O、Pd(OAc)2、Ag(OAc)2、(RhCl2C10H15)2中的一种以上；
步骤(3)中所述除水剂为分子筛、五氧化二磷、硫酸镁、硫酸钠、氯化钙或无水硫酸铜。
2.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：
步骤(1)中所述多羟基醛单糖为：
步骤(1)中所述羟基保护剂为其中R为C1-6饱和脂肪烃或者C2-6不饱和烃基；
步骤(1)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、1,4-二氧六环、乙二醇二甲醚、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或吡啶中的一种以上。
3.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述多羟基醛单糖与羟基保护剂的摩尔比为(1:5)～(1:10)；所述多羟基醛单糖与催化剂的摩尔比为(100：1)～(1：1)；多羟基醛单糖与有机溶剂的质量体积比为1g：(2～5)mL。
4.根据权利要求3所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述多羟基醛单糖与催化剂的摩尔比为(20:1)～(10:1)。
5.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：
步骤(2)中所述有机溶剂为DMF；
步骤(3)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、DMF、DMSO或THF。
6.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所述碱为碳酸钾、碳酸钠、三乙胺、吡啶、4-二甲氨基吡啶、2,6-二甲基吡啶或二异丙基乙基胺中的一种以上；
步骤(4)中所述有机溶剂为甲醇、乙醇、丙醇、叔丁醇、DMF、DMSO或THF。
7.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(2)中所述化合物a与铵盐的摩尔比为(100：1)～(1：100)；所述化合物a与有机溶剂的质量体积比为1g：(4～10)mL；
步骤(3)中所述化合物b与取代肼的质量比为(100：1)～(1：100)；所述化合物b与除水剂的重量比为(100：1)～(1：100)；所述化合物b与有机溶剂的质量体积比为(0.5～1)g：(5～100)mL；
步骤(4)中所述化合物c与碱的质量比为(100：1)～(1：100)；步骤(4)中所述化合物c与催化剂的质量比为(100：1)～(1：100)；
步骤(4)中所述化合物c与有机溶剂的质量体积比为(0.5～1)g：(5～100)mL。
8.根据权利要求7所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(3)中所述化合物b与取代肼的质量比为(1:1)～(1:3)；所述化合物b与除水剂的重量比为(1:0.5)～(1:2)；
步骤(4)中所述化合物c与碱的质量比为(5：1)～(1：5)；步骤(4)中所述化合物c与催化剂的质量比为(50：1)～(1：5)；步骤(4)中所述化合物c与有机溶剂的质量体积比为(0.5～1)g：(5～30)mL。
9.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述反应温度为20℃～35℃，反应时间为16～48h；
步骤(2)中所述反应温度为20℃～35℃，反应时间为16～48h。
10.根据权利要求1所述烯糖的制备方法，其特征在于：步骤(1)中所述后续处理是指反应完成后将反应液采用乙酸乙酯进行萃取，用1mol/L盐酸进行洗涤1～3次；再用饱和碳酸氢钠溶液洗1-3次，最后减压蒸馏脱除溶剂，通过液相色谱柱分离纯化，得到产物；
步骤(2)中所述后续处理是指采用乙酸乙酯萃取2-3次，再依次用饱和食盐水和去离子水萃取，取上层油状液体，减压蒸馏，通过液相色谱柱分离纯化，得到产物；
步骤(3)所述后续处理是指反应完成后，将反应液进行过滤，减压蒸馏，真空干燥，得到产物；
步骤(4)中所述后续处理是指反应完成后将反应液抽滤、减压蒸馏，用液相色谱柱分离纯化，得到产物。
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