CN106699657A - 溶剂促进的四氢异喹啉类化合物选择性脱氢的方法 - Google Patents

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Abstract

一种溶剂促进的1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物选择性部分脱氢合成1-取代-3,4-二氢异喹啉的方法。对于简单易得的环状胺类化合物如四氢异喹啉化合物，可通过选择性脱氢得到相应的亚胺化合物，其转化率高，且部分脱氢产物与完全脱氢产物比例大于20:1。本发明操作简便实用易行，反应条件温和，大大减少了实际成本。此外，通过四氢异喹啉直接脱氢合成3,4-二氢异喹啉的方法，具有原子经济性，环境友好的优点。

Description

溶剂促进的四氢异喹啉类化合物选择性脱氢的方法
技术领域
本发明涉及一种通过溶剂促进的1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉的选择性部分脱氢来合成1-取代-3,4-四氢异喹啉化合物及手性四氢异喹啉的消旋化的方法。
背景技术
亚胺在有机合成化学中是一类非常有用的底物，如环化反应、亲核试剂的加成反应。通过胺的直接氧化脱氢合成亚胺，也是一类非常重要的合成方法。但是，往往需要加入当量的氧化剂或氢受体(参考文献一：(a)Orito K.,Hatakeyama T.,Takeo M.,UchiitoS.,Tokuda M.,Suginome H.Tetrahedron 1998,54,8403；(b)Ajzert K.I.,TakácsK.Liebigs Ann.Chem.1987,1061；(c)Khatri P.K.,Jain S.L.,Sivakumar K.L.N.,SainB.Org.Biomol.Chem.2011,9,3370；(d)Yao W.,Zhang Y.,Jia X.,HuangZ.Angew.Chem.Int.Ed.2014,53,1390；(e)Choi H.,Doyle M.P.Chem.Commun.2007,745),如碘单质，硫，过氧叔丁醇，叔丁基乙烯等。此外，以三氯异氰尿酸或次氯酸叔丁酯作为氧化剂(参考文献2：(a)Bolchi C.,Pallavicini M.,Fumagalli L.,Straniero V.,ValotiE.Org.Process.Res.Dev.2013,17,432；(b)Scully F.E.,Schlager J.J.Heterocycles,1982,19,653.)，经过氮卤化及脱氯化氢两步的形式氧化，同样可以实现亚胺的合成，并一锅法实现了四氢异喹啉的消旋化，为在工业化中回收另一类对映体化合物提供了可能。而过渡金属催化的有机化合物的脱氢提供了一种具有原子经济性、环境友好的合成策略引进不饱和双键，如碳碳双键，碳氮双键，碳氧双键(参考文献3：Choi J.,MacArthur A.H.R.,Brookhart M.,Goldman A.S.Chem.Rev,2011,111,1761；(b)Esswein A.J.,Nocera D.G.,Chem.Rev.2007,107,4022；(c)Dobereiner G.E.,Crabtree R.H.Chem.Rev.2010,110,681.)，成功地避免了有害的当量氧化剂的加入。在过去的几十年，氮杂环化合物的脱氢反应同样吸引了科学家们的广泛兴趣(参考文献4：Lu S.-M.,Wang Y.-Q.,Han X.-W.,ZhouY.-G.Chin.J.Catal.2005,26:287；(b)Wang D.-W.,Wang X.-B.,Wang D.-S.,Lu S.-M.,Zhou Y.-G.,Li Y X.J.Org.Chem.2009,74,2780.)。
相关的机理研究显示氮杂环化合物的脱氢经过一个高活性环状亚胺中间体，随后进一步脱氢芳构化(参考文献5：(a)Li H.,Jiang J.,Lu G.,Huang F.,WangZ.X.Organometallics,2011,30,3131；(b)Zhang X.-B.,XiZ.Phys.Chem.Chem.Phys.2011,13,3997.)。理论上来说，通过控制氮杂环脱氢反应条件可以获得亚胺中间体。然而，鲜少有经部分脱氢得到环状亚胺的例子的报道。直到最近，Stahl小组(参考文献6：Wendlandt A.E.,Stahl S.S.J.Am.Chem.Soc.2014,136,506.)成功地报道了一种双功能化的锌/醌配合物催化的胺的有氧氧化得到亚胺的反应，并取得了优异的收率。Turner小组(参考文献7：Ghislieri D.,Green A.P.,Pontini M.,Willies S.C.,Rowles I.,Frank A.,Grogan G.,Turner N.J.J.Am.Chem.Soc.2013,135,10863.)创造性地将氨氧化酶MAO-N D11C应用于胺的选择性氧化。周小组利用Pd/C催化剂体系以高选择性实现了四氢异喹啉化合物脱氢得到亚胺产物。多相催化剂Pd/C还可以回收循环使用多次，活性和选择性基本能够保持(参考文献8：Ji Y.,Chen M.W.,Shi L.,Zhou Y.-G.Chin.J.Catal.2015,36,33.)。氮杂环化合物脱氢反应更倾向于形成具有芳香稳定性的完全脱氢的产物，而亚胺中间体在脱氢过程中是一种中间体。如何高选择性地实现氮杂环化合物的脱氢仍然是该领域最具挑战性的课题之一。急需解决的决定性的问题是抑制芳构化产物，从而提高脱氢选择性。考虑到完全脱氢产物及部分脱氢产物都是非常重要的有机合成骨架，所以，发展一种高效的、可控的氮杂环脱氢体系是具有重要意义的。
发明内容
本发明的目的是发展一种由溶剂促进的1,2,3,4-四氢异喹啉选择性部分脱氢来合成3,4-二氢异喹啉的方法。
本发明操作简单实用，原料廉价易得，无需外加催化剂，碱，添加剂等。该反应操作简便，通过直接脱氢合成目标化合物，因而反应具有绿色原子经济性。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
以DMF或DMSO作为溶剂，加热条件下，四氢异喹啉类化合物选择性脱氢；
反应式为：
式中：
所述R1、R2分别为H，C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，F，Cl，Br，I中的一种，R1和R2相同或不同；
所述R选自芳基；杂环基，其中，杂环基包含至少一个选自N,O或S的杂原子；C5或C6环烷基中的一种；所述芳基、杂环基、C5或C6环烷基上均连有1-3个相同或不同的取代基，所述取代基选自F、Cl、Br、I、CF3、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基。
更优选的方案为：
R1优选自F、Cl、Br、I、H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基中的一种，R2优选自F、Cl、Br、I、H，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基中的一种；
R优选自被1-3个相同或不同取代基取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、含氮的杂环基中的一种，所述取代基选自F、Cl、Br、I、H、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基。
优选反应温度为80-120℃，优选反应时间为12-24小时。
反应底物与溶剂的摩尔体积比为0.1-2.0mol/L，优选为0.2-1.0mol/L。
反应结束后用减压除掉溶剂，柱层析得相应的部分脱氢产物(柱层析洗脱剂：石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1～1:1)。
本发明还提供一种将单一手性四氢异喹啉类化合物进行消旋化的技术方案，具体为，选择一种含有手性中心的四氢异喹啉类化合物中对应的单一对映体中的一种，通过下述步骤对对映体进行消旋化，将单一对映体的化合物与DMF或DMSO在80-120℃下反应12-48小时后，通过减压蒸馏除掉体系中的溶剂,再用硼氢化钠在室温条件下还原为消旋体四氢异喹啉。
所述手性四氢异喹啉类化合物的1位含有取代基的芳基；杂环基，其中，杂环基包含至少一个选自N,O或S的杂原子；所述芳基、杂环基上均连有1-3个相同或不同的取代基，所述取代基为F、Cl、Br、I、H、CF3,C1-C10烷基，C1-C10烷氧基。
更优选的，所述手性四氢异喹啉类化合物的1位含有1-3个相同或不同取代基的苯基、萘基、蒽基、菲基及杂原子为氮的杂环基中的一种，所述取代基选自F、Cl、Br、I、H、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基。
本发明具有以下优点：
1.无催化剂，添加剂的使用，绿色环保；
2.反应操作简便，无需复杂后处理；
3.反应条件温和，无需加入当量氧化剂；
4.化学选择性高，良好收率得到亚胺产物；
5.该反应无需惰性气体保护，在空气中即可进行；
6.该反应无需外加碱，催化剂，氧化剂等；
7.该反应可以实现克级规模。
8.该反应可以实现手性异喹啉的消旋化。
具体实施方式
下面通过实施例详述本发明，但本发明并不限于下述的实施例。
实施例1：条件的优化
在空气中，将底物1a(0.2mmol)装入25mL的Schlenk瓶中，并加入1.0mL溶剂，然后100℃搅拌24小时后冷却至室温，减压除掉溶剂，用核磁粗谱确定转化率,然后过柱分离。(洗脱剂：石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1)，得目标产物1-苯基-3,4-二氢异喹啉。其反应式如下：
其转化率及两种产物比例由反应粗产物的1H NMR来确定，详见表1。
表1.取代四氢异喹啉选择性脱氢反应条件的优化a
实施例2：底物拓展
产率为分离收率，过柱分离(洗脱剂：石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1)，部分脱氢产物及完全脱氢产物的比例由核磁粗谱确定，见表2。
表2.四氢异喹啉选择性脱氢合成2a
实施例2：克级规模试验
在空气中，将底物1-苯基-1,2，3,4-四氢异喹啉(1.0g,4.78mmol)装入25mL的Schlenk瓶中，并加入5.0mL DMF，然后100℃搅拌3天后冷却至室温，减压除掉溶剂，用核磁粗谱定转化率>95％,产物比例>20:1，分离得到0.827g，收率为83.5％。
实施例3：手性四氢异喹啉消旋化试验
在反应瓶中加入单一对映体1-苯基-1,2，3,4-四氢异喹啉底物(84mg,0.4mmol,96.9％ee)，加入DMF溶解，升温至100℃下搅拌反应24h，薄层色谱分析检测反应进程，至原料完全消失时，然后减压除掉溶剂，不对其进行其他任何处理，得到1-苯基-3,4-二氢异喹啉，再向体系中加入3mL甲醇，接着分批加入(30mg，0.8mmol)硼氢化钠，在室温下搅拌反应，薄层色谱分析检测反应进程，至原料完全消失，加入少量水淬灭反应，用乙酸乙酯对水相萃取3次，合并有机相，饱和食盐水洗涤1次，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析，分离得71.1mg，收率84.6％，HPLC测试0.3％ee，由此得出该方法可以实现四氢异喹啉底物的消旋化，在工业反应中具有一定的应用价值。
该方法使用易得的DMF或DMSO作为溶剂，加热反应，可实现原料的完全转化，最高获得91％的分离收率。对于简单易得的环状胺类化合物如四氢异喹啉类化合物，可通过选择性脱氢得到相应的亚胺化合物，其转化率高达99％，且部分脱氢产物与完全脱氢产物比例大于20:1。本发明操作简便易行，原料及廉价易得，反应条件温和，大大减少了实际成本。此外，通过四氢异喹啉直接脱氢合成3,4-二氢异喹啉的方法，具有原子经济性，环境友好的优点。

Claims (8)

1.一种溶剂促进的四氢异喹啉类化合物选择性脱氢的方法，具体为1-取代-1,2,3,4-四氢异喹啉化合物选择性部分脱氢合成1-取代-3,4-二氢异喹啉的方法，其特征在于：
以DMF或DMSO作为溶剂，加热条件下，四氢异喹啉类化合物选择性脱氢；
反应式为：
式中：
所述R1、R2分别为H，C1-C10烷基，C1-C10烷氧基，F，Cl，Br，I中的一种，R1和R2相同或不同；
所述R选自芳基；杂环基，其中，杂环基包含至少一个选自N,O或S的杂原子；C5或C6环烷基中的一种；所述芳基、杂环基、C5或C6环烷基上均连有1-3个相同或不同的取代基，所述取代基选自F、Cl、Br、I、CF3、C1-C10的烷基、C1-C10的烷氧基。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
R1优选自F、Cl、Br、I、H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基中的一种，R2优选自F、Cl、Br、I、H，C1-C6烷基、C1-C6烷氧基中的一种；
R优选自被1-3个相同或不同取代基取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、含氮的杂环基中的一种，所述取代基选自F、Cl、Br、I、H、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
优选反应温度为80-120℃，优选反应时间为12-24小时。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
反应底物与溶剂的摩尔体积比为0.1-2.0mol/L，优选为0.2-1.0mol/L。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
反应结束后用减压除掉溶剂，柱层析得相应的部分脱氢产物(柱层析洗脱剂：石油醚和乙酸乙酯的体积比为5:1～1:1)。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：选择含有手性中心的四氢异喹啉类化合物中对应的单一对映体中的一种，通过下述步骤对对映体进行消旋化，将单一对映体的化合物与DMF或DMSO在80-120℃下反应12-48小时后，通过减压蒸馏除掉体系中的溶剂,再用硼氢化钠在室温条件下还原为消旋体四氢异喹啉。
7.如权利要求6所述的方法，其特征在于：所述手性四氢异喹啉类化合物的1位含有取代基的芳基；杂环基，其中，杂环基包含至少一个选自N,O或S的杂原子；所述芳基、杂环基上均连有1-3个相同或不同的取代基，所述取代基为F、Cl、Br、I、H、CF3,C1-C10烷基，C1-C10烷氧基。
8.如权利要求7所述的方法，其特征在于：所述手性四氢异喹啉类化合物的1位含有1-3个相同或不同取代基的苯基、萘基、蒽基、菲基及杂原子为氮的杂环基中的一种，所述取代基选自F、Cl、Br、I、H、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基。
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