CN106580725A - 一种光致变色指甲油及其制备方法 - Google Patents

一种光致变色指甲油及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种光致变色指甲油及其制备方法。该光致变色指甲油，以体积百分含量计，由70～98％的指甲油和2～30％的光致变色材料溶液组成；所述光致变色材料溶液由式Ⅰ所示络合物和有机溶剂组成；所述光致变色材料溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度为1～40×10‑ 3mol/L；式Ⅰ中，表示金属离子；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。本发明所公开的光致变色指甲油具有优秀的光致变色性质：光照前后变色明显、对光响应灵敏、变色过程可逆；具有闪亮的光泽，在指甲上能形成良好的抛光表面，克服了其他光致变色指甲自身油黯淡无光，需要加涂亮油的缺点；制备方法非常简单，原料价格非常便宜且供应稳定、非常容易大量生产。

Description

一种光致变色指甲油及其制备方法
技术领域
本发明属于涉及一种指甲油及其制备方法，尤其涉及一种光致变色指甲油及其制备方法。
背景技术
指甲油是一种常见的化妆品，被广泛用于指甲或趾甲，其颜色丰富艳丽，兼具美观和保护作用。常见的指甲油只有一种颜色，不具备变色功能，色调单一。光致变色指甲油是指能在光照下改变颜色的指甲油，其可逆的光致变色效果能给用户带来极大的美学视觉享受。目前，市场上已存在数种光致变色指甲油，如美国Delsol公司、加拿大Cosmay公司和法国Sweet Color公司生产的光致变色指甲油。但这些厂家的光致变色指甲油，均是哑光效果，涂在指甲上后，黯淡无光泽，影响了美观。为了达到有光泽的效果，需要用户在涂完光致变色指甲油后，再加涂一层亮油，费时费力。
此外，市售的光致变色指甲油价格较高，一瓶15mL的光致变色指甲油售价约40-50元。这主要是因为所用的光致变色粉末较贵，所占成本约10元。这些光致变色粉末中的有效成分主要为螺吡喃类、螺噁嗪类和二芳基乙烯类化合物(1、Szymaski W,Beierle J M,Kistemaker H A,et al.Chem Rev,2013,113:6114-6178.2、Xie X,Mistlberger G,BakkerE.J Am Chem Soc,2012,134:16929-16932.3、Zhu W,Yang Y,Métivier R,et al.AngewChem Int Edit,2011,50:10986-10990.)。这些化合物合成和纯化复杂(1、Tong R,HemmatiH D,Langer R,et al.J Am Chem Soc,2012,134:8848-8855.2、Tian H,Yang S.Chem SocRev,2004,33:85-97.)，通常只能以克为级别在实验室进行生产，难以进行公斤级甚至吨级的大批量生产。因此，该领域亟需基于性能优秀、廉价易得的光致变色材料来制备光致变色指甲油。
发明内容
本发明的目的是提供一种光致变色指甲油及其制备方法，该光致变色指甲油基于荧烷酰肼-水杨醛腙-金属离子类光致变色材料，不采用光致变色粉末，而是利用透明的光致变色溶液，无需加涂亮油，自身便有闪亮的光泽，制备简单、成本低廉。
本发明提供的一种光致变色指甲油，以体积百分含量计，它由70～98％的指甲油和2～30％的光致变色材料溶液组成；
所述光致变色材料溶液由式Ⅰ所示络合物和有机溶剂组成；所述光致变色材料溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度为1～40×10-3mol/L；
式Ⅰ中，表示金属离子(金属离子以配位键和和分子中的氧原子和氮原子作用，是络合作用，式I中用虚线表示配位键)；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。
上述的光致变色指甲油中，所述光致变色指甲油为下述1)-5)中的任一种：
1)以体积百分含量计，它由70％～98％的指甲油和2％～30％的光致变色材料溶液组成；
2)以体积百分含量计，它由98％的指甲油和2％的光致变色材料溶液组成；
3)以体积百分含量计，它由70％的指甲油和30％的光致变色材料溶液组成；
4)以体积百分含量计，它由90％的指甲油和10％的光致变色材料溶液组成；
5)以体积百分含量计，它由90.5％的指甲油和9.5％的光致变色材料溶液组成。
上述的光致变色指甲油中，所述金属离子包括但不限于：锌离子(Zn2+)、铜离子(Cu2+)、镍离子(Ni2+)和镉离子(Cd2+)。
上述的光致变色指甲油中，所述有机溶剂包括但不限于：乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃和二氯甲烷等中的至少一种。
上述的光致变色指甲油中，式Ⅰ所示络合物具体可为式Ⅰ-a所示络合物；
式Ⅰ-a中，表示锌离子(Zn2+)。
上述的光致变色指甲油中，所述光致变色材料溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度具体可为10×10-3mol/L。
上述的光致变色指甲油中，所述指甲油为普通的无任何附加功能的指甲油，可为无色指甲油，也可为不同底色的指甲油。
本发明进一步提供了上述光致变色指甲油的制备方法，包括如下步骤：将所述指甲油和所述光致变色材料溶液按照所述体积比混合，即可得到所述光致变色指甲油。
本发明还提供了式Ⅰ所示络合物在制备光致变色指甲油中的应用；
式Ⅰ中，表示金属离子(金属离子以配位键和和分子中的氧原子和氮原子作用，是络合作用，式I中用虚线表示配位键)；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。
上述的应用中，所述金属离子包括但不限于：锌离子(Zn2+)、铜离子(Cu2+)、镍离子(Ni2+)和镉离子(Cd2+)。
上述的应用中，式Ⅰ所示络合物以式Ⅰ所示络合物溶液的形式存在；式Ⅰ所示络合物溶液由式Ⅰ所示络合物和有机溶剂组成；所述溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度为1～40×10-3mol/L。
上述的应用中，所述有机溶剂包括但不限于：乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃和二氯甲烷等中的至少一种。
上述的应用中，式Ⅰ所示络合物具体可为式Ⅰ-a所示络合物；
式Ⅰ-a中，表示锌离子(Zn2+)。
本发明具有如下有益效果：
(1)本发明所公开的光致变色指甲油具有优秀的光致变色性质：光照前后变色明显(实例一中指甲油可在阳光照射后，从无色变为红色。实施例二中指甲油可在阳光照射后，从一种底色变为相应的混合色)、对光响应灵敏、变色过程可逆。
(2)本发明所公开的光致变色指甲油自身具有闪亮的光泽，在指甲上能形成良好的抛光表面，克服了其他光致变色指甲自身油黯淡无光，需要加涂亮油的缺点。
(3)本发明所公布的光致变色指甲油制备非常简单，原料价格非常便宜且供应稳定、非常容易大量生产。
附图说明
图1为本发明光致变色指甲油中所用的光致变色材料的合成路线。
图2为式Ⅰ-a所示光致变色材料的合成路线。
图3为实例1中一种无底色的光致变色指甲油的效果图，其中，左图为阳光照前的照片，右图为阳光照射后的照片。
图4为实例2中多种底色的光致变色指甲油效果图，其中，图4A为不同底色的指甲油的照片，图4B为阳光照射前的照片，图4C为阳光照射后的照片。
图5为实例3中一种无底色的光致变色指甲油(由70％的指甲油和30％的光致变色材料溶液组成)的效果图，其中，左图为光致变色指甲油在室内无光照条件下的照片，中间图为指甲油在指甲上，阳光照前的照片，右图为阳光照射后的照片。
图6为实例4中一种无底色的光致变色指甲油(由98％的指甲油和2％的光致变色材料溶液组成)的效果图，其中，左图为光致变色指甲油在室内无光照条件下的照片，中间图为指甲油在指甲上，阳光照前的照片，右图为阳光照射后的照片。
具体实施方式
下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
下述实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明光致变色指甲油中的光致变色材料的结构式如式Ⅰ所示：
式Ⅰ中，表示金属离子(如锌离子、铜离子、镍离子或镉离子)；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。
式Ⅰ所示光致变色材料的合成可参照文献1、Xiang Y,Tong A J,Jin P Y,etal.Org Lett,2006,8:2863-2866.2、Li N,Tang W X,Xiang Y,et al.Luminescence,2010,25:445-451.中公开的方法，合成路线如图1所示，具体步骤如下：
第一步反应：荧烷酰肼2的制备
在100mL圆底烧瓶中加入1.20g荧烷类化合物1、30mL乙醇和1mL水合肼，加热至80度回流3小时，然后减压去乙醇。将所得固体溶于50mL 1mmol/L的HCl溶液，然后缓慢加入1.0mol/L NaOH溶液至溶液pH为9和10之间。过滤出产生的沉淀，烘干后即纯净的产物2。
第二步反应：荧烷酰肼-水杨醛腙4的制备
在100mL圆底烧瓶中，加入0.46g化合物2,0.19g水杨醛衍生物3，再加20mL乙醇使其溶解，加热回流搅拌6小时。停止加热，冷却至室温，减压蒸馏至溶液体积约为10mL，室温放置过夜。生成大量沉淀，过滤沉淀，对析出沉淀过滤，所得固体用30mL乙醇洗净。干燥后，得到0.36g黄色固体，即为纯净的产物。
第三步反应：荧烷酰肼-水杨醛腙-锌离子络合物5的制备
将10mL浓度为0.01mol/L的荧烷酰肼-水杨醛腙4溶液(溶剂为乙酸乙酯)和100μL浓度为1.0mol/L的硝酸锌离子溶液(溶剂为四氢呋喃)混合，摇匀，即得本发明光致变色材料溶液(光致变色材料的摩尔浓度为10×10-3mol/L)。
实施例1、制备无底色光致变色指甲油
一、制备光致变色材料及其溶液
本实施例中所用的光致变色材料的结构式如下：
式Ⅰ-a中，表示锌离子(Zn2+)。
光致变色材料的制备方法同式Ⅰ所示光致变色材料的制备方法(合成路线如图2所示)，荧烷类化合物1、化合物2、水杨醛衍生物3以及荧烷酰肼-水杨醛腙4中的R1、R2、R3、R4同式Ⅰ-a。所得光致变色材料溶液的浓度为10×10-3mol/L，溶剂为乙 酸乙酯。
结构验证数据如下：
1H-NMR(CDCl3),δ(ppm):1.11(m,18H,NCH2CH3),3.27(m,12H,NCH2CH3),6.09(m,2H,Phen-H),6.23(dd,2H,Xanthene-H),6.47(d,2H,Xanthene-H),6.49(d,2H,Xanthene-H),6.90(d,1H,Phen-H),7.13(d,1H,Ar-H),7.46(dd,2H,Ar-H),7.93(d,1H,Ar-H),9.19(s,1H,N＝C–H),10.96(s,1H,Phen-OH).13C-NMR(CDCl3)δ(ppm):12.7,12.8,44.4,44.6,66.6,98.1,98.3,103.4,106.0,107.6,108.0,123.0,124.1,128.2,128.5,130.4,132.9,133.0,149.0,150.5,150.6,153.8,154.8,160.7,163.7.
ESI-MS:C39H44N5O3Zn[M+Zn2+-H+]m/z测得值694.9(理论值694.3)
经验证，结构正确。
二、制备光致变色指甲油
取9.0mL市售无色普通指甲油，加入1.0mL上述光致变色溶液，搅拌溶解，即得光致变色指甲油。
三、变色效果
如图3所示，本实施例制备得到的光致变色指甲油经阳光照射后从透明变为红色。光照消失后，颜色恢复透明。
实施例2、制备多种底色的光致变色指甲油
一、制备光致变色材料及其溶液
本实施例中所用的光致变色材料同实施例1。
光致变色材料的制备方法同实施例1。
二、制备多种底色的光致变色指甲油
称取9.0mL市售无色普通指甲油，加入0.5mL市售颜料和1.0mL上述自制的光致变色液，搅拌溶解，即得多种底色的光致变色指甲油。
三、变色效果
如图4所示，图4A为多种底色的光致变色指甲油(从左到右依次为湖蓝色、深蓝色、绿色、黄色、无色、白色、橙黄色、淡粉红色)；图4B为阳光照射之前不同底色的指甲油，颜色与图4A一致；图4C为阳光照射10秒后的指甲油(从左到右依次为深蓝色、深紫色、肉红色、橙色、紫红色、粉红色、橘红色、玫瑰红色)，因此，本实施例制备得到的多种底色的光致变色指甲油经阳光照射后光照后，可从某种底色(红橙黄绿蓝等)，变为一种混合色。光照消失后，颜色由混合色恢复为原底色。
实施例4、制备无底色的光致变色指甲油(由70％的指甲油和30％的光致变色材料溶液组成)
一、制备光致变色材料及其溶液
本实施例中所用的光致变色材料同实施例1。
光致变色材料的制备方法同实施例1。
二、制备光致变色指甲油
取3.5mL市售无色普通指甲油，加入1.5mL上述光致变色溶液，搅拌溶解，即得光致变色指甲油。
三、变色效果
如图5所示，本实施例制备得到的光致变色指甲油经阳光照射后从透明变为红色。光照消失后，颜色恢复透明。
实施例5、制备无底色的光致变色指甲油(由98％的指甲油和2％的光致变色材料溶液组成)
一、制备光致变色材料及其溶液
本实施例中所用的光致变色材料同实施例1。
光致变色材料的制备方法同实施例1，但将光致变色材料溶液的浓度提升为40×10-3mol/L。
二、制备光致变色指甲油
取4.9mL市售无色普通指甲油，加入0.1mL上述光致变色溶液，搅拌溶解，即得光致变色指甲油。
三、变色效果
如图6所示，本实施例制备得到的光致变色指甲油经阳光照射后从透明变为红色。光照消失后，颜色恢复透明。

Claims (10)

1.一种光致变色指甲油，其特征在于：以体积百分含量计，它由70～98％的指甲油和2～30％的光致变色材料溶液组成；
所述光致变色材料溶液由式Ⅰ所示络合物和有机溶剂组成；所述光致变色材料溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度为1～40×10-3mol/L；
式Ⅰ中，表示金属离子；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。
2.根据权利要求1所述的光致变色指甲油，其特征在于：所述金属离子为锌离子、铜离子、镍离子或镉离子。
3.根据权利要求1或2所述的光致变色指甲油，其特征在于：所述有机溶剂为乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃和二氯甲烷中的至少一种。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的光致变色指甲油，其特征在于：式Ⅰ所示络合物具体为式Ⅰ-a所示络合物；
式Ⅰ-a中，表示锌离子(Zn2+)。
5.权利要求1-4中任一项所述的光致变色指甲油的制备方法，它包括如下步骤：将所述指甲油和所述光致变色材料溶液按照所述体积比混合，即可得到所述光致变色指甲油。
6.式Ⅰ所示络合物在制备光致变色指甲油中的应用；
式Ⅰ中，表示金属离子；R1、R2、R3、R4各自独立的选自烷基、芳基和胺基中的任一种。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于：所述金属离子为锌离子、铜离子、镍离子或镉离子。
8.根据权利要求6或7所述的应用，其特征在于：式Ⅰ所示络合物以式Ⅰ所示络合物溶液的形式存在；式Ⅰ所示络合物溶液由式Ⅰ所示络合物和有机溶剂组成；所述溶液中，式Ⅰ所示络合物的摩尔浓度为1～40×10-3mol/L。
9.根据权利要求6-8中任一项所述的应用，其特征在于：所述有机溶剂为乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃和二氯甲烷中的至少一种。
10.根据权利要求6-9中任一项所述的应用，其特征在于：式Ⅰ所示络合物具体为式Ⅰ-a所示络合物；
式Ⅰ-a中，表示锌离子(Zn2+)。
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