CN104151194B - 苯偶酰二腙-n,n`-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。该化合物外观呈浅黄色块状晶体，熔点121-123℃，分子式C30H26N4O2，化学名为：苯偶酰二腙-N,Nˊ-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)，结构如下：

Description

苯偶酰二腙 -N,N`-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途
技术领域
本发明涉及有机合成、新光学材料领域，使用较简单的原料和方法一步合成目标产物。
背景技术
席夫碱及其金属配合物是配位化学中的重要分支，其配位的灵活性、结构的多样性，使其应用领域非常广泛。近几十年来，人们在Schiff 碱及其金属配合物的合成与性能方面的研究付出了很大的努力和心血，其良好的生物活性与其他领域的优良性能吸引着科学家们的兴趣。
荧光物质除用作燃料外，还在有机颜料、光学增白剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记及激光领域得到了更为广泛的使用，还可将其引入陶瓷，塑料、纤维等工艺中，所有新型荧光材料的研究和开发都具有重要意义。有机荧光材料具有许多优点：成本低，易于进行器件制作和集成，性能可通过结构修饰进行调节等，有机分子组成的材料的形态多样性为技术应用提供了大量的机会。
发明内容
本发明的内容是合成了一种化合物，该化合物外观呈浅黄色块状晶体，熔点121-123℃，分子式C30H26N4O2，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)，结构如下：
。
1、结构鉴定。
元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为75.931%、5.523%和11.810%（理论值分别为75.949%、5.485%和11.814%）。单晶结构分析表明：其结晶为单斜晶系，c 2/c 空间群，a = 23.936(9)Å，b = 10.286(4)Å，c = 11.790(5)Å，β=113.964°（5），V = 2652.77（7） Å3，Z = 4。1HNMR谱、13CNMR均显示该化合物为对称结构，且谱图特征与单晶结构分析结果完全吻合。有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1和附图2。附图3和附图4分别是该化合物的热椭球结构图和堆积结构图。
2、合成方法。
该化合物合成方法上的特征在于：以二苯乙二酮腙和茴香醛为原料，选择适当的摩尔比，在合适的有机溶剂中反应合成目标产物。步骤如下：
1）将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后，按一定的物质的量之比加入茴香醛，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色块状晶体即为目标产物。
优选的，二苯乙二酮腙和茴香醛的摩尔比为1∶2－2∶1。
优选的，所述有机溶剂选自：甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿。
优选的，所述搅拌反应时间选自：1－10h。
本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。
3、紫外和荧光性质。
本化合物在 207.0 nm和322.0nm处有两个强吸收峰，紫外光谱见附图5；在238nm的光照射下，356.4nm处有强的荧光性；在262nm的光照射下，373.8nm处有强的荧光性，荧光光谱见附图6。
附图说明
附图1是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的1H NMR谱图。
附图2是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的13CNMR谱图。
附图3是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的晶体结构图，椭球概率30%。
附图4是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的晶体结构堆积图，椭球概率5%。
附图5是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的紫外光谱图（10-5mol/L乙腈溶液）。
附图6是苯偶酰二腙-N,N'-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的荧光光谱图（10-6mol/L乙腈溶液）。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容，下面通过一个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1。
取0.5g二苯乙二酮腙全部溶于无水甲醇中，加入0.286g茴香醛。加热回流10小时左右，随反应进行溶液逐渐变为浅黄色澄清液。将溶液过滤到小烧杯中，让其自然挥发，随着无水甲醇的挥发，烧杯底部会逐渐析出浅黄色块状晶体，即为目标产物。

Claims (3)

1.一种化合物，外观呈浅黄色块状晶体，熔点121-123℃，分子式C30H26N4O2，化学名为：苯偶酰二腙-茴香醛双席夫碱，结构如下：
其结晶为单斜晶系，c 2/c 空间群，a = 23.936(9)Å，b = 10.286(4)Å，c = 11.790(5)Å，β=113.964（5）°，V = 2652.77（7） Å3，Z = 4。
2.如权利要求1中所述化合物的制备方法，其特征在于：以二苯乙二酮腙和茴香醛为原料，在甲醇或乙醇溶剂中反应，步骤如下：
1）将二苯乙二酮腙全部溶于溶剂后，按1:2—2:1物质的量之比加入茴香醛，在常温或加热回流温度下搅拌反应1-10小时即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色块状晶体即为目标产物。
3.如权利要求1中所述的化合物在有机颜料、光学增白剂、涂料领域的用途，该用途基于其荧光性质。
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