CN104945302A - 苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途 - Google Patents

苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN104945302A
CN104945302A CN201510321501.4A CN201510321501A CN104945302A CN 104945302 A CN104945302 A CN 104945302A CN 201510321501 A CN201510321501 A CN 201510321501A CN 104945302 A CN104945302 A CN 104945302A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
equals
benzil
reaction
indolecarboxaldehyde
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510321501.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104945302B (zh
Inventor
谭学杰
卜凡志
邢殿香
刘耘
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Qilu University of Technology
Original Assignee
Qilu University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Qilu University of Technology filed Critical Qilu University of Technology
Priority to CN201510321501.4A priority Critical patent/CN104945302B/zh
Publication of CN104945302A publication Critical patent/CN104945302A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104945302B publication Critical patent/CN104945302B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种西弗碱化合物苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途。该化合物外观呈浅黄色针状晶体，熔点274.0—275.0℃，分子式C32H24N6，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-二(3-甲酰基吲哚)，结构如下：。其结晶为单斜晶系，P2(1)/c空间群，a=13.023 (4) ?，b= 7.340(2) ?，c= 27.762(9)?，α=γ=90°，β= 97.693(5)°，V= 2630.0(14) ?3，Z=4。该化合物制备方法简单，在400~500nm有较强的荧光发射峰。另外，该西弗碱对肺癌细胞A549的IC50（半数抑制浓度）为8.0μM，与顺铂对A549肺癌细胞的抑制效果（IC50=7.0μM）相当。

Description

苯偶酰二腙 -3- 吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途
技术领域
本发明涉及有机化学、药物化学及光学材料领域，具体为苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备及用途。
背景技术
西弗碱是含有亚胺或甲亚胺基团的化合物，一般的通式是R1R2C=NR3。可以用活性羰基的化合物和不同的胺类化合物反应设计引入不同的取代基团合成结构、功能多样的西弗碱配体。西弗碱有着许多众所周知的明显的生物活性，例如抗菌、抗真菌、除草、抗结核、抗艾滋病毒、抗癌等。另外，具有大的共轭体系的西弗碱往往具有很好的荧光性质，在有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域有广泛的应用。因此，新型席夫碱的合成研究具有重大意义。
发明内容
本发明的内容是合成了一种西弗碱，外观呈浅黄色针状晶体，熔点274.0—275.0℃，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-二(3-甲酰基吲哚)，其结构如下：
。
1、结构鉴定。
元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为78.16%、5.03%和17.27% （理论值分别为78.03%、4.91%和17.06%），分子量为492.57，分子式C 32 H 24 N 6 ；单晶结构分析表明，其结晶为单斜晶系，P2(1)/c空间群，a=13.023 (4) Å，b= 7.340(2) Å，c= 27.762(9)Å，α=γ=90°，β= 97.693(5)°，V= 2630.0(14) Å3，Z=4，有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1、附图2；附图3、附图4分别是该化合物的热椭球晶体结构图和晶体结构堆积图。
2、合成方法。
该化合物有两种合成方法：方法一是以苯偶酰二腙和3-吲哚甲醛为原料，步骤如下：
1) 将苯偶酰二腙溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入3-吲哚甲醛，在一定温度下搅拌或研磨反应一定时间即可完成；
2) 过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色针状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。
方法二是以二苯乙二酮和3-吲哚甲醛腙为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：
1）将二苯乙二酮溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入3-吲哚甲醛腙，在一定温度下搅拌或研磨反应一定时间即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色针状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。
以上两种方法的区别在于反应物不同，但反应物的摩尔比均介于4:1与1:4之间。
以上两种方法中的有机溶剂（反应用溶剂或重结晶用溶剂）选自：甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮等，反应时也可以不用有机溶剂，原料之间直接反应（固相反应）。
优选的,所述反应温度为常温或加热回流，反应方法为搅拌或研磨。
优选的，所述反应时间选自：0.5－10h。
本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物合成比较复杂的功能分子材料。
3、紫外和荧光性质。
在10-5mol/L乙醇溶液中测试本化合物的紫外光谱，发现其在205nm，220nm，272nm，305nm，350nm处有紫外吸收峰（如附图5所示）。
同样是在10-5mol/L乙醇溶液中，分别用波长为312nm，410nm的紫外光激发，测试本化合物的荧光性质，发现其在400~500nm之间有强的荧光发射，荧光光谱见附图6。
4、紫外光谱的理论计算结果。
为解释紫外光谱产生的机理，我们借助Gaussian 09软件，用DFT理论，在b3lyp/6-311+g(d,p)方法/基组下计算了该化合物的紫外光谱，计算结果列于附图7。对比实验结果和理论计算结果可以发现，除强度稍有差别外，二者非常相似（如在200nm以上也有五个主要吸收峰：210.35nm，221.65nm，251.50nm，284.47nm，354.86nm）。借助计算结果，研究发现，这些主要吸收峰均主要由π-π*跃迁贡献。
5、体外抗肿瘤活性。
将处于对数期生长的A549肺癌细胞，用0.25%胰酶消化细胞，使其成为单细胞，用含10%胎牛血清的F12K培养液制成浓度为1.25×107个/L的单细胞悬液，将细胞接种于96孔培养板中，每孔200μL（每孔2.5×103个细胞）。将96孔细胞培养板置于CO2培养箱中，在37℃，5%CO2条件下，培养48h。
当孔内细胞长满（90%满即可）时，按实验分组加入不同剂量的本西弗碱溶液（200μL/孔），使待测化合物的终浓度分别为5μM、10μM、30μM、50μM、100μM，每组设3个复孔，培养96h。
各个孔中分别加入20μL浓度为0.5g/L的MTT，继续培养4h，使MTT还原为甲瓒（Formazan）。吸出全部上清液后，每孔加入200μL的DMSO，震摇15min，使甲瓒充分溶解后，运用酶联免疫检测仪测定490nm处的吸光度（OD值），然后按照下式进行计算。
细胞抑制率%=（对照组OD值 - 实验组OD值）/ 对照组OD值 ×100%。
测试结果表明，该西弗碱分子对肺癌细胞A549的IC50（药物的半数抑制浓度）为8.0μM。这表明该西弗碱分子对肺癌细胞具有很好的抑制效果，与顺铂对A549肺癌细胞的抑制效果（IC50=7.0μM）相当。
附图说明
附图1是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的1H NMR谱图。
附图2是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的13CNMR谱图。
附图3是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的晶体结构图，椭球概率30%。
附图4是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的晶体结构堆积图。
附图5是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的UV-Vis谱图（10-5mol/L乙醇溶液）。
附图6是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的荧光光谱图（10-5mol/L乙醇溶液）。
附图7是苯偶酰二腙-N,N-二甲酰基吲哚西弗碱的DFT计算UV-Vis谱图。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容，下面通过一个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1。
将0.5g 苯偶酰二腙溶解于30ml乙腈中，以物质的量比例1:2，加入3-吲哚甲醛0.334g，加热回流10h，待溶剂挥发至剩余约5ml，可得浅黄色针状晶体，即为目标产物，可用甲醇重结晶以得到更纯产物。

Claims (9)

1.一种西弗碱化合物，外观呈浅黄色针状晶体，熔点274.0—275.0℃，分子式C 32 H 24 N 6 ，化学名为：苯偶酰二腙-N,N'-二(3-甲酰基吲哚)，结构如下：
其结晶为单斜晶系，P2(1)/c空间群，a=13.023 (4) Å，b= 7.340(2) Å，c= 27.762(9)Å，α=90°，β= 97.693(5)°，γ=90°，V= 2630.0(14) Å3，Z=4。
2.如权利要求1中所述的化合物的合成方法，其特征在于：以苯偶酰二腙和3-吲哚甲醛为原料，在合适的有机溶剂中反应，步骤如下：
1）将苯偶酰二腙全部溶于有机溶剂后，按一定的物质的量之比加入3-吲哚甲醛，在一定温度下搅拌或研磨反应一定时间即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色针状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则可用合适的溶剂重结晶，可得目标产物晶体。
3.如权利要求1中所述的化合物的合成方法，其特征在于：以二苯乙二酮和3-吲哚甲醛腙为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：
1）将二苯乙二酮全部溶于有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入3-吲哚甲醛腙，在一定温度下搅拌或研磨反应一定时间即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的浅黄色针状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则可用合适的溶剂重结晶，可得目标产物晶体。
4.如权利要求2及权利要求3中所述化合物的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂（反应用溶剂或重结晶用溶剂）选自：甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮，反应时也可以不用有机溶剂，原料之间直接反应（固相反应）。
5. 如权利要求2及权利要求3中所述化合物的合成方法，其特征在于：反应温度为加热搅拌回流或常温搅拌或常温研磨。
6.如权利要求2及权利要求3中所述化合物的合成方法，其特征在于：所用原料为苯偶酰二腙和3-吲哚甲醛（或二苯乙二酮和3-吲哚甲醛腙），二者的物质的量之比选自：1:4至4:1。
7.如权利要求2及权利要求3中所述化合物的合成方法，其特征在于：所述搅拌或研磨反应时间选自：0.5－10h。
8. 如权利要求1所述化合物的用途，该用途基于其荧光性质。
9.如权利要求1中所述化合物或其他药物学上可接受的盐在制备预防和/或治疗肿瘤药物中的应用，其特征在于：所述肿瘤为肺癌。
CN201510321501.4A 2015-06-12 2015-06-12 苯偶酰二腙‑3‑吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途 Expired - Fee Related CN104945302B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510321501.4A CN104945302B (zh) 2015-06-12 2015-06-12 苯偶酰二腙‑3‑吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510321501.4A CN104945302B (zh) 2015-06-12 2015-06-12 苯偶酰二腙‑3‑吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104945302A true CN104945302A (zh) 2015-09-30
CN104945302B CN104945302B (zh) 2017-04-05

Family

ID=54160438

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510321501.4A Expired - Fee Related CN104945302B (zh) 2015-06-12 2015-06-12 苯偶酰二腙‑3‑吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104945302B (zh)

Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107033063A (zh) * 2017-06-20 2017-08-11 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑4‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107043344A (zh) * 2017-06-20 2017-08-15 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑n‑甲基‑3‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107043345A (zh) * 2017-06-20 2017-08-15 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑吲哚啉‑2,3‑二酮西弗碱的制备、结构和用途
CN107118147A (zh) * 2017-06-20 2017-09-01 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑3‑乙酰基吲哚西弗碱的制备、结构和用途
CN107266349A (zh) * 2017-06-20 2017-10-20 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑2‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107266348A (zh) * 2017-06-20 2017-10-20 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑3‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN109824572A (zh) * 2019-04-08 2019-05-31 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-1-甲基-3吲哚甲醛席夫碱的结构、制备和用途
CN109912491A (zh) * 2019-04-08 2019-06-21 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-靛红席夫碱的制备和用途
CN109912517A (zh) * 2019-04-08 2019-06-21 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱的制备和用途
CN110698383A (zh) * 2019-11-13 2020-01-17 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-乙酰基吲哚的结构、合成及用途
CN110698382A (zh) * 2019-11-12 2020-01-17 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-吲哚甲醛西弗碱的用途
CN110772506A (zh) * 2019-11-12 2020-02-11 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-1-萘甲醛西弗碱的用途
CN110790695A (zh) * 2019-11-13 2020-02-14 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途
CN109824647B (zh) * 2019-04-08 2021-04-06 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基噻吩席夫碱的制备和用途

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924488A (zh) * 2012-08-30 2013-02-13 山东轻工业学院 一类含银的吡嗪西弗碱配合物的结构、制备和用途
CN102936257A (zh) * 2012-08-30 2013-02-20 山东轻工业学院 一类含银的噻唑西弗碱配合物的结构、制备和用途
RO128706A2 (ro) * 2011-11-28 2013-08-30 Universitatea Din Bucureşti, Facultatea De Chimie Combinaţii complexe ale cu () cu bază schiff derivată de la indol-3-carboxaldehidă
CN104151194A (zh) * 2014-08-20 2014-11-19 齐鲁工业大学 苯偶酰二腙-n,n`-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途
CN104193649A (zh) * 2014-08-12 2014-12-10 齐鲁工业大学 化合物苯偶酰二腙-n-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途
CN104193650A (zh) * 2014-08-12 2014-12-10 齐鲁工业大学 苯偶酰二腙-n,n’-二(1-甲酰基萘)的结构、制备和用途

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RO128706A2 (ro) * 2011-11-28 2013-08-30 Universitatea Din Bucureşti, Facultatea De Chimie Combinaţii complexe ale cu () cu bază schiff derivată de la indol-3-carboxaldehidă
CN102924488A (zh) * 2012-08-30 2013-02-13 山东轻工业学院 一类含银的吡嗪西弗碱配合物的结构、制备和用途
CN102936257A (zh) * 2012-08-30 2013-02-20 山东轻工业学院 一类含银的噻唑西弗碱配合物的结构、制备和用途
CN104193649A (zh) * 2014-08-12 2014-12-10 齐鲁工业大学 化合物苯偶酰二腙-n-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途
CN104193650A (zh) * 2014-08-12 2014-12-10 齐鲁工业大学 苯偶酰二腙-n,n’-二(1-甲酰基萘)的结构、制备和用途
CN104151194A (zh) * 2014-08-20 2014-11-19 齐鲁工业大学 苯偶酰二腙-n,n`-二(4-甲氧基-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DURAIPPANDI PALANIMUTHU,等: "In Vitro and in Vivo Anticancer Activity of Copper Bis(thiosemicarbazone) Complexes", 《J. MED. CHEM.》 *
NASIR HUSSAIN,等: "Synthesis, Biological Evaluation and Electrochemical Studies of Cu (II) and Ni (II) Complexes of N’, N"-1, 2-Diphenylethane-1, 2-diylidenedibenzohydrazide", 《INTERNATIONAL JOURNAL OF PHARMACEUTICAL SCIENCES AND DRUG RESEARCH》 *
PANKAJ K. PAL,等: "A photoluminescent interpenetrating metal–organic frame work based on Cu4I4 and novel azino-quinoline ligand", 《JOURNAL OF MOLECULAR STRUCTURE》 *
YAN BAI,等: "A series of metal–organic frameworks based on polydentate Schiff-base ligands derived from benzil dihydrazone: synthesis, crystal structures and luminescent properties", 《CRYSTENGCOMM》 *

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266349B (zh) * 2017-06-20 2019-08-09 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-2-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107043344A (zh) * 2017-06-20 2017-08-15 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑n‑甲基‑3‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107043345A (zh) * 2017-06-20 2017-08-15 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑吲哚啉‑2,3‑二酮西弗碱的制备、结构和用途
CN107118147A (zh) * 2017-06-20 2017-09-01 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑3‑乙酰基吲哚西弗碱的制备、结构和用途
CN107266349A (zh) * 2017-06-20 2017-10-20 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑2‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107266348A (zh) * 2017-06-20 2017-10-20 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑3‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107033063A (zh) * 2017-06-20 2017-08-11 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙‑4‑吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107266348B (zh) * 2017-06-20 2019-08-09 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107118147B (zh) * 2017-06-20 2019-08-09 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-3-乙酰基吲哚西弗碱的制备、结构和用途
CN107043344B (zh) * 2017-06-20 2019-07-05 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-n-甲基-3-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107033063B (zh) * 2017-06-20 2019-07-05 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-4-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107043345B (zh) * 2017-06-20 2019-07-05 齐鲁工业大学 联苯乙酮腙-吲哚啉-2,3-二酮西弗碱的制备、结构和用途
CN109824572A (zh) * 2019-04-08 2019-05-31 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-1-甲基-3吲哚甲醛席夫碱的结构、制备和用途
CN109824647B (zh) * 2019-04-08 2021-04-06 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基噻吩席夫碱的制备和用途
CN109912491A (zh) * 2019-04-08 2019-06-21 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-靛红席夫碱的制备和用途
CN109912517A (zh) * 2019-04-08 2019-06-21 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱的制备和用途
CN109912517B (zh) * 2019-04-08 2020-08-07 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱的制备和用途
CN109824572B (zh) * 2019-04-08 2020-08-07 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-1-甲基-3吲哚甲醛席夫碱的结构、制备和用途
CN109912491B (zh) * 2019-04-08 2020-08-07 齐鲁工业大学 4-羟基二苯甲酮腙-靛红席夫碱的制备和用途
CN110772506A (zh) * 2019-11-12 2020-02-11 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-1-萘甲醛西弗碱的用途
CN110698382A (zh) * 2019-11-12 2020-01-17 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-吲哚甲醛西弗碱的用途
CN110772506B (zh) * 2019-11-12 2022-07-22 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-1-萘甲醛西弗碱的用途
CN110698382B (zh) * 2019-11-12 2023-03-31 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-吲哚甲醛西弗碱的用途
CN110790695A (zh) * 2019-11-13 2020-02-14 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途
CN110698383A (zh) * 2019-11-13 2020-01-17 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-乙酰基吲哚的结构、合成及用途
CN110698383B (zh) * 2019-11-13 2023-03-24 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-3-乙酰基吲哚的结构、合成及用途
CN110790695B (zh) * 2019-11-13 2023-04-11 齐鲁工业大学 苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途

Also Published As

Publication number Publication date
CN104945302B (zh) 2017-04-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104945302A (zh) 苯偶酰二腙-3-吲哚甲醛双西弗碱的结构、制备和用途
CN107266348B (zh) 联苯乙酮腙-3-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107311937A (zh) 一类具抗肿瘤活性的甘草查尔酮a二氢氨基嘧啶类化合物及其合成方法
CN108530435B (zh) 一种含喹喔啉的1,4-戊二烯-3-酮类衍生物、制备方法及应用
CN107043345B (zh) 联苯乙酮腙-吲哚啉-2,3-二酮西弗碱的制备、结构和用途
CN110790695B (zh) 苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途
CN104530056A (zh) 一种邻萘醌与四唑并嘧啶的杂合体及其合成方法
CN107266349B (zh) 联苯乙酮腙-2-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN110606843A (zh) 双吡啶酮腙-2-乙酰基吡嗪的结构、制备和用途
CN110698383B (zh) 苯偶酰腙-3-乙酰基吲哚的结构、合成及用途
CN105348146A (zh) 二苯乙二酮腙-氯代苯甲醛双席夫碱的结构、制备和用途
CN109912491B (zh) 4-羟基二苯甲酮腙-靛红席夫碱的制备和用途
CN109824572B (zh) 4-羟基二苯甲酮腙-1-甲基-3吲哚甲醛席夫碱的结构、制备和用途
CN107118147B (zh) 联苯乙酮腙-3-乙酰基吲哚西弗碱的制备、结构和用途
CN105367445A (zh) 苯偶酰二腙-n-单-（2-羟基-4-二乙氨基-1-甲酰基苯）的制备、结构和用途
CN107043344B (zh) 联苯乙酮腙-n-甲基-3-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN107033063B (zh) 联苯乙酮腙-4-吲哚甲醛西弗碱的制备、结构和用途
CN110590765A (zh) 2-噻唑甲醛-糠醛席夫碱的结构、制备和用途
CN109824647A (zh) 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基噻吩席夫碱的制备和用途
CN110577521B (zh) 2-噻唑甲醛-2-吡啶席夫碱的结构、制备和用途
CN109912517B (zh) 4-羟基二苯甲酮腙-2-乙酰基吡嗪席夫碱的制备和用途
CN110698382B (zh) 苯偶酰腙-3-吲哚甲醛西弗碱的用途
CN110590697B (zh) 2-噻唑甲醛-苯席夫碱的结构、制备和用途
CN106866619B (zh) 二（噻吩-2-亚甲基）十二烷-1,12-二胺的制备和用途
CN108659017B (zh) 丙基连接的不饱和去甲基斑蝥酰亚胺二聚体的晶体结构、制备方法和用途

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20170405

Termination date: 20180612

CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee