CN104193649A - 化合物苯偶酰二腙-n-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途 - Google Patents

化合物苯偶酰二腙-n-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的结构、制备和用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种化合物的结构、制备方法及部分性质。化合物外观呈块状淡黄色晶体，熔点181-183℃，分子式C21H17N4OCl，化学名为：苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)，结晶为单斜晶系，P21/n空间群，a=6.234(3)Å，b=8.456(4)Å，c=34.729(14)Å，β=93.846(6)°，结构如下：

Description

化合物苯偶酰二腙 -N- 单 -(2- 羟基 -5- 氯 -1- 甲酰基苯 ) 的结构、制备和用途
技术领域
本发明涉及有机合成和光学材料技术领域，特别提供了简单常温或加热搅拌方法一步合成目标产物。
背景技术
有机荧光材料具有相当广泛的用途。它不仅可以作为荧光燃料、荧光增白剂等被应用于塑料、纸张、合成洗涤剂、合成纤维、油墨等传统行业，而且它还被广泛的应用于多种新兴的领域，比如有机发光材料，有机场效应晶体管，光捕获系统，逻辑门，荧光标记以及荧光探针等等。
有机荧光材料具有许多优点：成本低，易于进行器件制作和集成，性能可通过结构修饰进行调节等，有机分子组成的材料的形态多样性为技术应用提供了大量的机会。
随着科学的发展和社会的进步，人们对具有特殊用途的有机荧光材料的需求进一步增加，因此研究和开发新型有机荧光材料具有重要的意义。
发明内容
本发明的内容是合成了一种化合物，该化合物外观呈块状淡黄色晶体，熔点是181-183℃，分子式是C21H17N4OCl，化学名为：苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)，结构如下：
。
1、结构鉴定。
元素分析表明，其C、H、N、O的百分含量分别为66.95%（66.932%）、4.613%（4.515%）、14.886%（14.874%）、4.323%（4.249%），分子式C21H17N4OCl。单晶结构表明，其结晶为单斜晶系，P21/n空间群，a=6.234(3) Å，b=8.456(4) Å，c=34.729(14) Å，β=93.846(6)°， V= 1826.6(14) Å3，Z=4。1HNMR谱、13CNMR谱的共振峰的种类及积分比率与产物的构成完全一致，有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1、附图2。附图3、附图4分别是该化合物的热椭球单晶结构图和晶体堆积结构图，从附图4晶体堆积结构图可以看出该化合物分子间存在-堆积作用。
2、合成方法。
该化合物合成方法上的特征在于：以二苯乙二酮腙和5－氯水杨醛为原料，选择适当的摩尔比，在合适的温度下和有机溶剂中反应。步骤如下：
1）将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后，按一定的物质的量之比加入5－氯水杨醛，一定温度下搅拌反应几小时即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。
优选的，所述有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。
优选的，所述二苯乙二酮腙和5－氯水杨醛的物质的量之比选自：1∶2－2∶1。
优选的，所述反应温度选自：常温或加热至回流。
优选的，所述搅拌反应时间选自：1－10h。
本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物一步合成比较复杂的功能分子材料。
3、紫外和荧光性质。
本化合物在203.0 nm、220.0nm、299.0 nm 处有三个强吸收峰，356.0nm处有一个弱吸收峰，紫外光谱见附图5；在335.6nm波长处有强的荧光发射，荧光光谱见附图6。
附图说明
附图1是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的1H NMR谱图。
附图2是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的13CNMR谱图。
附图3是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的晶体结构图，椭球概率30%。
附图4是苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的晶体结构堆积图，椭球概率5%，沿a轴方向观察。
附图5是 苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的紫外光谱图（10-5mol/L乙腈溶液）。
附图6是 苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)的荧光光谱图（10-6mol/L乙腈溶液）。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容，下面通过几个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1。
将2g二苯乙二酮腙全部溶于10ml乙酸乙酯中，加入0.8g 5－氯水杨醛，常温搅拌反应4小时，溶液逐渐变成浅黄色澄清液，过滤，待滤液自然挥发，析出块状淡黄色晶体，即为目标产物。
实施例2。
将1.5g二苯乙二酮腙全部溶于 15ml甲醇中，加入1g 5－氯水杨醛，加热至回流搅拌反应8小时，溶液逐渐变成浅黄色澄清液，过滤，待滤液自然挥发，析出块状淡黄色晶体，即为目标产物 。

Claims (8)

1.一种化合物，外观呈块状淡黄色晶体，熔点是181-183℃，分子式是C21H17N4OCl， 化学名为：苯偶酰二腙-N-单-(2-羟基-5-氯-1-甲酰基苯)，结构如下：
。
2. 如权利要求1中所述化合物的合成方法，其特征在于：以二苯乙二酮腙和5―氯水杨醛为原料，在合适的有机溶剂中反应，步骤如下：
1）将二苯乙二酮腙全部溶于有机溶剂后，按一定的物质的量之比加入5―氯水杨醛，在一定温度下搅拌反应几小时即可完成；
2）过滤，待滤液自然挥发，析出的块状淡黄色晶体即为目标产物。
3.如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所用原料为二苯乙二酮腙和5－氯水杨醛。
4.如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所述有机溶剂选自：甲醇、乙酸乙酯、乙腈、乙醇。
5.如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所用原料的物质的量之比选自：1:2—2:1。
6.如权利要求2中的合成方法，其特征在于：反应温度为常温或加热至回流。
7.如权利要求2中的合成方法，其特征在于：所述搅拌反应时间选自：1h、4h、8h、10h。
8.如权利要求1中所述的化合物的用途，该用途基于其荧光性质。
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