CN110790695B - 苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途 - Google Patents

苯偶酰腙-n-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途 Download PDF

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Abstract

本发明涉及药物化学和功能材料领域，具体是由苯偶酰二腙或苯偶酰单腙与N‑甲基‑3‑甲酰基吲哚生成的两种西弗碱晶体，前者是双西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点214.6‑215.3℃，分子式C34H28N6，分子量520.62；后者是单西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点220.1‑221.3℃，分子式C24H19N3O，分子量365.43；二者结构如下：

Description

苯偶酰腙-N-甲基-3-吲哚甲醛的合成及用途
技术领域：
本发明涉及药物化学和功能材料领域，具体为苯偶酰二腙或苯偶酰单腙与N-甲基-3-甲酰基吲哚反应生成的西弗碱的结构及其在荧光材料、抗癌药物和抗菌药物中的用途，也包括其在医药材料、功能材料等领域的用途。
背景技术：
西弗碱是含有亚胺或甲亚胺基团的化合物，一般的通式是R1R2C＝NR3。可以用活性羰基的化合物和不同的胺类化合物反应设计引入不同的取代基团合成结构、功能多样的西弗碱配体。西弗碱有着许多众所周知的明显的生物活性，例如抗菌、抗真菌、除草、抗结核、抗艾滋病毒、抗癌等，这使得它们在药物化学和功能材料等领域有广泛应用。另外，具有大的共轭体系的西弗碱往往具有很好的荧光性质，在有机颜料、光学增白剂、光氧化剂、涂料、化学及生化分析、太阳能捕集器、防伪标记、药物示踪及激光等领域有广泛的应用；因此，新型席夫碱的合成及性质研究具有重大意义。
发明内容
本发明的内容是合成了两种西弗碱，均是苯偶酰腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚反应产物，苯偶酰二腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚反应产物称为苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)，苯偶酰单腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚反应产物称为苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚；前者是双西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点214.6-215.3℃，分子式C34H28N6，分子量520.62；后者是单西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点220.1-221.3℃，分子式C24H19N3O，分子量365.43；二者结构如下：
Figure BDA0002270549720000011
1、结构鉴定。
苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为：C 78.51(78.44),H 5.46(5.42),N 16.19％(16.14％)(括号中为理论值)；单晶结构分析表明，其结晶为三斜晶系，P-1空间群，
Figure BDA0002270549720000012
α＝79.875(4)°，β＝87.701(4)°，γ＝64.941(6)°，
Figure BDA0002270549720000013
Z＝1；有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图1、附图2；单晶结构图和单晶结构堆积图分别见附图3、附图4。
苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚元素分析表明，其C、H、N的百分含量分别为:C79.25(78.88),H 5.65(5.24),N 11.89％(11.50％)(括号中为理论值)；单晶结构分析表明，其结晶为单斜晶系，P21/c空间群，
Figure BDA0002270549720000021
α＝γ＝90°，β＝106.910(4)°，
Figure BDA0002270549720000022
Z＝4；有关的1HNMR谱、13CNMR谱分别见附图5、附图6；单晶结构图和单晶结构堆积图分别见附图7、附图8。
2、合成方法。
苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)有两种合成方法：方法一是以苯偶酰二腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚为原料，步骤如下：
1)将苯偶酰二腙溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入N-甲基-3-甲酰基吲哚，在一定温度下搅拌反应一定时间即可完成；若采用固相反应，则不用有机溶剂，二者研磨反应一定时间即可完成。
2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色块状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。
方法二是以二苯乙二酮和N-甲基-3-吲哚甲醛腙为原料，在合适的有机溶剂中一步完成，步骤如下：
1)将二苯乙二酮溶于合适的有机溶剂后，按照一定的物质的量之比加入N-甲基-3-吲哚甲醛腙，在一定温度下搅拌反应一定时间即可完成；若采用固相反应，则不用有机溶剂，二者研磨反应一定时间即可完成。
2)过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色块状晶体即为目标产物；若采用固相反应，则反应完毕用合适的有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。
以上两种制备方法的区别主要在于反应物不同，但反应原料的摩尔比均介于4:1与1:4之间。
苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的合成是以苯偶酰单腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚为原料，其他步骤与苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的合成方法一相同，反应物的摩尔比介于4:1与1:4之间。
以上两种物质的制备方法中的有机溶剂(反应用溶剂或重结晶用溶剂)选自：甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、丙酮等；固相反应时也可以不用有机溶剂，原料之间直接反应。
优选的,所述反应温度为常温或加热回流，反应方法为搅拌或研磨。
优选的，所述反应时间选自：0.5－10h。
本发明的有益效果是：能够以比较简单的步骤和反应物合成比较复杂的功能分子材料。
3、体外抗肿瘤活性：
将处于对数期生长的人肺癌细胞A549或小鼠乳腺癌细胞4T1，用0.25％胰酶消化细胞，使其成为单细胞，用含10％胎牛血清的F12K培养液制成浓度为1.25×107个/L的单细胞悬液，将细胞接种于96孔培养板中，每孔200μL(每孔2.5×103个细胞)。将96孔细胞培养板置于CO2培养箱中，在37℃，5％CO2条件下，培养48h。
当孔内细胞长满(90％满即可)时，按实验分组加入不同剂量的西弗碱溶液(200μL/孔)，使待测化合物的终浓度分别为5μM、10μM、50μM、100μM、150μM、，每组设3个复孔，培养96h。
各个孔中分别加入20μL浓度为0.5g/L的MTT，继续培养4h，使MTT还原为甲瓒(Formazan)。吸出全部上清液后，每孔加入200μL的DMSO，震摇15min，使甲瓒充分溶解后，运用酶联免疫检测仪测定490nm处的吸光度(OD值)。然后按照下式进行计算：
细胞抑制率％＝(对照组OD值-实验组OD值)/对照组OD值×100％
测试结果表明，苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)对人肺癌细胞A549和小鼠乳腺癌细胞4T1的IC50(药物的半数抑制浓度)分别为125.0μM和122.0μM；苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚对人肺癌细胞A549和小鼠乳腺癌细胞4T1的IC50分别为148.0μM和141.0μM；这表明两种西弗碱分子对两种癌细胞均具有一定的抑制效果；二者相比，双西弗碱效果稍好。
4、抑菌活性：
采用滤纸片扩散法测定抑菌效果：将大小相同直径为8mm的圆形滤纸片(每片吸收药液为10微升)浸入浓度为100μg/mL的待测药物的DMSO溶液中，30分钟后取出滤纸片，晾干，每个滤纸片载药量约为1μg，然后将滤纸片放入已经涂布有大肠杆菌或金黄色葡萄球菌的平板中央，在培养皿盖上贴上标签，做好标记，将培养皿放入恒温培养箱中于37℃培养24小时后用游标卡尺测量抑菌圈的直径，并与青霉素钾(浓度为10μg/mL)进行对照。
测试结果表明，苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)对大肠杆菌/金黄色葡萄球菌的抑菌圈直径分别为8.0和8.5mm，苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚对大肠杆菌/金黄色葡萄球菌的抑菌圈直径分别为8.1和8.5mm；二者均比青霉素钾的29.0和28.4mm小，但仍有一定的抑菌活性。
5、紫外和荧光性质
苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)在205nm、261nm和355nm附近有三个强吸收峰，紫外光谱见附图9；在300-400nm范围有很强的荧光发射峰，荧光光谱见附图10。
苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚在203nm、222nm、253nm和358nm附近有四个强吸收峰，紫外光谱见附图11；在280-350nm范围有很强的荧光发射峰，荧光光谱见附图12。
以上测试结果表明这两种化合物均有较好的荧光性质，可以用作荧光材料。
具体实施方式
为了更好的理解本发明内容，下面通过一个具体实施例进一步说明本发明的技术方案。
实施例1。
将0.238g苯偶酰二腙溶解于30ml乙腈中，以物质的量比例1:2加入N-甲基-3-甲酰基吲哚0.318g，加热回流10h，待溶剂挥发至剩余约5ml，可得黄色块状晶体，即为苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)，可用甲醇重结晶以得到更纯产物。
实施例2。
将0.224g苯偶酰单腙溶解于30ml乙腈中，以物质的量比例1:1加入N-甲基-3-甲酰基吲哚0.159g，加热回流3h，待溶剂挥发至剩余约5ml，可得黄色块状晶体，即为苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚，可用甲醇重结晶以得到更纯产物。
附图说明
附图1是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的1H NMR谱图(溶剂为DMSO-d6)。
附图2是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的13CNMR谱图(溶剂为DMSO-d6)。
附图3是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的晶体结构图，椭球概率30％。
附图4是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的晶体结构堆积图，椭球概率10％。
附图5是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的1H NMR谱图(溶剂为DMSO-d6)。
附图6是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的13CNMR谱图(溶剂为DMSO-d6)。
附图7是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的晶体结构图，椭球概率30％。
附图8是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的晶体结构堆积图，椭球概率10％。
附图9是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的紫外-可见光谱图(10-5M乙醇溶液)。
附图10是苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)的荧光光谱图(10-5M乙醇溶液)。
附图11是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的紫外-可见光谱图(10-5M乙醇溶液)。
附图12是苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚的荧光光谱图(10-5M乙醇溶液)。

Claims (5)

1.由苯偶酰二腙或苯偶酰单腙与N-甲基-3-甲酰基吲哚生成的两种西弗碱晶体，前者是双西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点214.6-215.3℃，分子式C34H28N6，分子量520.62；后者是单西弗碱，外观呈黄色块状晶体，熔点220.1-221.3℃，分子式C24H19N3O，分子量365.43；二者结构如下：
Figure QLYQS_1
双西弗碱结晶为三斜晶系，P-1空间群，
Figure QLYQS_2
α＝79.875(4)°，β＝87.701(4)°，γ＝64.941(6)°，
Figure QLYQS_3
Z＝1；单西弗碱结晶为单斜晶系，P21/c空间群，
Figure QLYQS_4
α＝γ＝90°，β＝106.910(4)°，
Figure QLYQS_5
Z＝4。
2.如权利要求1所示的苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)晶体的两种合成方法，方法一是以苯偶酰二腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚为原料，将两种原料分别溶于甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或丙酮有机溶剂后，按照4:1-1:4物质的量之比混合，在常温或加热回流下搅拌反应0.5－10h，过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色块状晶体即为目标产物；或采用固相反应，则不用有机溶剂，两种原料以4:1-1:4物质的量之比混合研磨反应0.5－10h，然后用甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或丙酮有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体；方法二是以二苯乙二酮和N-甲基-3-吲哚甲醛腙为原料，步骤与方法一相同。
3.如权利要求1所示的苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚晶体的合成方法，将苯偶酰单腙和N-甲基-3-甲酰基吲哚分别溶于甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或丙酮有机溶剂后，按照4:1-1:4物质的量之比混合，在常温或加热回流下搅拌反应0.5－10h，过滤，待滤液自然挥发，析出的黄色块状晶体即为目标产物；或采用固相反应，则不用有机溶剂，两种原料以4:1-1:4物质的量之比混合研磨反应0.5－10h，然后用甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃或丙酮有机溶剂重结晶即可得目标产物晶体。
4.如权利要求1所述的两种化合物或其药物学上可接受的盐在制备预防和/或治疗肿瘤药物中的应用，其特征在于：所述苯偶酰二腙-N,N'-二(N-甲基-3-甲酰基吲哚)或其药物学上可接受的盐可用于抑制的肿瘤为乳腺癌，所述苯偶酰单腙-N-N-甲基-3-甲酰基吲哚或其药物学上可接受的盐可用于抑制的肿瘤为肺癌或乳腺癌。
5.如权利要求1中所述的两种化合物在制备抗菌药物或抗菌材料中的应用，其特征在于，可以有效抑制大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的繁殖。
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