CN106566562A - 一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法 - Google Patents

一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料制备方法，所述制备方法是将含支链的非对称型弯曲分子按一定比例掺杂到含有手性化合物的向列相液晶体系中，所掺杂弯曲分子可诱导并拓宽蓝相液晶的温域，其拓宽温域范围与对称型弯曲分子效果接近，略低于对称型弯曲分子所拓宽的蓝相温域，但所得液晶体系具有较大的克尔常数，最高可达16.1nm/V2，从而可以有效降低蓝相液晶的驱动电压。与传统对称型弯曲分子掺杂用于改善蓝相电光性能相比，此方法可使得克尔常数有33.9 % 的提升，因此有着更好的电光性能。此方法制备简单，效果显著，而且所制备的体系稳定性好，对电场响应速度快。

Description

一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法
技术领域
本发明属于液晶材料与显示领域，具体涉及一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法。
背景技术
液晶自1888年被发现以来，已经在各个方面得到了广泛的应用，其中最突出的是应用于显示领域。随着技术的不断更新，液晶显示器先后经历了TN、STN、TFT等模式，解决了液晶显示中存在的稳定性、分辨率、对比度和视角等问题。然而，随着人们生活水平的提高，大尺寸、高清晰的液晶电视以及液晶显示器成为了时代的需要，这就要求液晶显示器的响应速度需要进一步的提高。因此，开展研究快速电光响应的显示材料也就具有非常重要的理论意义和应用价值。在众多液晶材料之中，蓝相液晶材料则被认为是最具发展前途的下一代快速光电响应的液晶显示材料。
蓝相液晶与向列相、近晶相、胆甾相液晶一样，是众多液晶相之中一种具有特殊光学性质的相态，常出现在高手性液晶体系之中，介于各项同性态和胆甾相之间。在微观上蓝相分子呈现扭曲双圆柱状排列，在宏观上无双折射现象。蓝相液晶显示器具有微秒级的电场响应速度、无视角问题、无需液晶取向层等这些优点，使得其在显示领域倍受关注。然而，蓝相液晶与传统显示材料相比存在部分不足，首先蓝相的温度范围很窄，通常只有1℃左右，其次，蓝相液晶还存在驱动电压高、对比度低等问题。这大大地限制了其在显示、激光、通讯以及电子等领域的应用。因此，拓宽蓝相的温度范围以及降低蓝相液晶的驱动电压等成为国内外研究人员急需解决的问题。
L.Wang等人对噁二唑类弯曲分子做了较为系统的研究(L.Wang,W.He,M.Wang,et,al.Liquid Crystal.2013；40(3):354-367.)，研究发现，噁二唑类弯曲分子能很好的拓宽蓝相温域，最大温域将近30℃。但并没有研究此对称型噁二唑类弯曲分子对蓝相体系光电性能的影响，Zhang W等人研究了对称型噻吩类弯曲分子对蓝相的影响(Zhang W,He W L,Di C,et al.Liquid Crystals,2016:1-11)，研究发现含支链的噻吩类对称型弯曲分子能将蓝相温域拓宽到25℃，但其体系的克尔常数均较小，最大的为0.075nm/V2,不利于对蓝相体系电光性能的改善。本发明针对这些缺陷，合成一系列大极性非对称弯曲型弯曲分子，并将其按照一定比例加入到胆甾相液晶中，发现非对称型弯曲分子可将原本没有蓝相的胆甾相液晶诱导出蓝相，并获得了温度范围为3.8℃～6.9℃，克尔常数大小为3.5nm/V2～16.1nm/V2的蓝相液晶复合材料。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法，所述制备方法是将弯曲分子按一定比例添加到含有手性化合物的胆甾相液晶中，以诱导并拓宽蓝相液晶的温域，获得改善电光性能蓝相液晶复合材料，其中，该体系的组分按重量比分别为：
小分子向列相混晶 77.6～92.1％
手性化合物 2.4～2.9％
弯曲型分子 5.0～20.0％；
进一步地，所述的小分子向列相混晶的成分包括CB类、OCB类及含氟小分子液晶的低粘度向列型混合物，所述小分子向列相混晶粘度要求小于50mPa，所述液晶材料熔点低于‐10℃，清亮点在30～100℃；
进一步地，所述非对称型弯曲分子两侧末端基团一边为氰基，一边为烷氧基链；
进一步地，所述弯曲型分子的液晶分子结构如下：
其中，
X、Y为N或H，Z为O或S；
R为‐C5H11或‐OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3；
R’为‐CN、‐F、‐OCH3、‐CF3、‐CF2或‐NO2；
A’、B’为
进一步地，所述胆甾相母体液晶为掺杂有手性化合物的小分子向列相混晶；所述胆甾相母体液晶中掺杂的所述手性化合物为S5011、R5011、R811、S811、R1011、S1011或CB15；
进一步地，所述制备方法制备一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料，所述蓝相液晶复合材料包括下列重量分的组分：
小分子向列相混晶 77.6～92.1份
手性化合物 2.4～2.9份
弯曲型分子 5.0～20.0份；
进一步地，所述蓝相液晶复合材料的克尔常数大小为3.5nm/V2～16.1nm/V2，驱动电压范围为26.0V～48.4V；
本发明的有益效果如下：
所用弯曲分子为非对称型分子，在分子的一侧引入了极性较大的氰基，而在另一侧引入了具有支链的末端烷基链结构，此类弯曲分子具有较大的各向介电常数，因此可以有效降低液晶体系的驱动电压，并且支链的引入可以降低分子的熔点，增加弯曲分子和液晶体系的相溶性。将其按一定比例加入到含有手性化合物的胆甾相液晶中，可将原本没有蓝相的液晶体系诱导出蓝相相态，其温域最宽达到6.9℃。并且在提高克尔常数和降低蓝相液晶体系的驱动电压方面，非对称型弯曲分子的效果明显优于对称型弯曲分子，所得体系的克尔常数最大可达到16.1nm/V2,相比于Zhang W等人的噻吩类弯曲分子，克尔常数提升了200倍以上，体系中最低的驱动电压为26.0V。此方法制备简单，效果明显，在制备可应用于显示领域的蓝相液晶复合材料方面有很好的借鉴作用。
附图说明
图1是弯曲分子合成流程图；
图2是各弯曲分子结构及相变温度示意图，其中包含每种非对称弯曲分子所对应的对称弯曲分子结构及相变温度；
图3是蓝相液晶复合材料组成及其相变温度示意图；
图4是部分样品在蓝相状态下降温时的偏光织构示意图
图5是蓝相液晶混合物IPS电光测试装置示意图；
图6是蓝相液晶混合物克尔常数大小的示意图；
图7是弯蓝相液晶混合物的电光曲线示意图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细描述。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用于解释本发明，并不用于限定本发明。相反，本发明涵盖任何由权利要求定义的在本发明的精髓和范围上做的替代、修改、等效方法以及方案。进一步，为了使公众对本发明有更好的了解，在下文对本发明的细节描述中，详尽描述了一些特定的细节部分。对本领域技术人员来说没有这些细节部分的描述也可以完全理解本发明。
下面结合附图和具体实施例对本发明作进一步说明，但不作为对本发明的限定。下面为本发明的举出最佳实施例：
实施例1
合成一系列非对称弯曲形蓝相辅助分子，所要合成的所属弯曲型蓝相辅助分子在平行方向，一侧为大极性基团氰基，一侧为柔性末端链。首先选一个五元环为中心，然后向两边延长分子的结构，一边为大极性基团氰基，另一边为柔性末端链。
下面以噁二唑五元环和噻吩五元环为例，说明弯曲型蓝相辅助分子的合成过程，其合成过程如附图中图1所示：
(1)2,5‐双(4‐甲氧基苯基)噁二唑的合成与表征：
将100.0g多聚磷酸(脱水剂)放入150ml锥形瓶中，在搅拌下逐滴滴入3.8g水合肼，搅拌均匀，再加入20.0g对羟基苯甲酸，升温使之成溶液。稍冷后放入功率为500W微波炉内进行微波辐射反应，采用间歇辐射方式，每10s暂停辐射，取出烧杯，用玻璃棒将溶液搅拌均匀后，再进行辐射反应，如此反复操作十五次左右。冷却至室温后加水，析出沉淀，抽滤。干燥后用乙醇进行重结晶，烘干后可得白色絮状固体，即为2,5‐二(4‐甲氧基苯基)‐1,3,4‐噁二唑。产率：54％。
(2)2,5‐二(4‐羟基苯基)‐1,3,4‐噁二唑的合成与表征：
将2,5‐双(4‐甲氧基苯基)噁二唑(6.3g)和吡啶盐酸盐(25.9g)置于带塞的圆底烧瓶中，然后通入氮气，微波辐射，在185℃下反应25min。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水并超声10min，最后过滤，干燥后得到产物。产率：50％。
(3)2‐(4‐氰基‐苯甲酸苯酯)‐5‐(4‐戊基苯甲酸苯酯)‐1,3,4‐噁二唑(CN‐OXD‐C5H)的合成与表征：
将2,5‐二(4‐羟基苯基)‐1,3,4‐噁二唑(1.5g)和对戊基苯甲酸(0.6g)放入250ml圆底烧瓶中，向其中加入脱水剂EDC(0.9g)和催化剂DMAP(0.04g)，以四氢呋喃作为溶剂，室温下搅拌24h，旋干溶剂，利用淋洗剂二氯甲烷：乙酸乙酯＝5:1的淋洗剂柱层析分离后得到中间产物2‐(4‐羟基苯基)‐5‐(4‐戊基苯甲酸苯酯)‐1,3,4‐噁二唑，产率：50％。
将中间产物2‐(4‐羟基苯基)‐5‐(4‐戊基苯甲酸苯酯)‐1,3,4‐噁二唑(0.4g)和对氰基苯甲酸(0.1g)放入100ml圆底烧瓶中，向其中加入脱水剂EDC(0.3g)和催化剂DMAP(0.01g)，以四氢呋喃作为溶剂，室温下搅拌24h，旋干溶剂，利用淋洗剂二氯甲烷：乙酸乙酯＝20:1的淋洗剂柱层析分离后得到产物CN‐OXD‐C5H，产率：70％。
(4)2‐(4‐氰基‐苯甲酸苯酯)‐5‐(4‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸苯酯)‐1,3,4‐噁二唑(CN‐OXD‐C6H)的合成与表征：
产物CN‐OXD‐C6H的合成过程与CN‐OXD‐C5H的合成步骤类似，以2,5‐二(4‐羟基苯基)‐1,3,4‐噁二唑、4‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸和对氰基苯甲酸为原料，产率：71％。
(5)2‐(4‐氰基‐苯甲酸苯酯)‐5‐(2‐氟‐4‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸苯酯)‐1,3,4‐噁二唑(CN‐OXD‐C6HF)的合成与表征：
产物CN‐OXD‐C6HF的合成过程与CN‐OXD‐C5H的合成步骤类似，以2,5‐二(4‐羟基苯基)‐1,3,4‐噁二唑、2‐氟‐4‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸和对氰基苯甲酸为原料，产率：70％。
(6)2,5‐双(4‐甲氧基苯基)噻吩的合成与表征：
将4‐甲基苯基硼酸(8.8g，57.5mmol)，CTMAB(7.5g，5wt％)和PdCl2(PPH3)(0.26g，0.5mol％)，抽排三次除尽空气后，通入氮气，再将饱和K2CO3溶液(30mL)，四氢呋喃(40mL)和2,5‐二溴噻吩(5.1g，21mmol)滴入烧瓶中。然后，将混合物在70℃回流反应15h。反应结束后，将混合物冷却到室温，用二氯甲烷萃取并用无水MgSO4干燥。最后过滤、旋蒸得到粗产物。再利用淋洗剂为石油醚：二氯甲烷＝3：1的硅胶柱层析提纯得到最终产物，产率：72％。
(7)2,5‐双(4‐羟基苯基)噻吩的合成与表征：
将2,5‐双(4‐甲氧基苯基)噻吩(0.7g，2.3mmol)和吡啶盐酸盐(3.0g，26mmol)置于带塞的圆底烧瓶中，然后通入氮气，微波辐射，在185℃下反应25min。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水并超声10min，最后过滤，干燥后得到产物。产率：55％。
(8)2‐(4‐氰基‐苯甲酸苯酯)‐5‐(4‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸苯酯)噻吩(CN‐Th‐C6H)的合成与表征：
产物CN‐Th‐C6H的合成过程与CN‐OXD‐C5H的合成步骤类似，以2,5‐双(4‐羟基苯基)噻吩、24‐(2‐乙基己基)氧苯甲酸和对氰基苯甲酸为原料，产率：74％。
在本实施例中合成的一系列弯曲型蓝相辅助分子，其分子结构及相变温度如附图中图2所示。
将上述合成的非对称弯曲型蓝相辅助分子按照不同比例添加到胆甾相母体液晶中，制备获得蓝相液晶复合材料。所述胆甾相母体液晶可以是掺杂有手性化合物的向列相混晶或单组分液晶，在本实施例中所述胆甾相母体液晶为小分子胆甾相液晶，小分子胆甾相液晶是通过将手性化合物添加到小分子向列相混晶中混配而获得。本实施例中，小7分子胆甾相液晶(N*LC)，即母体液晶的成分包括97.0wt％(重量百分率)混晶SLC‐4(YShijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co.,Ltd,Δε＝29.6,△n＝0.235at 298K,cleaning point＝83.0 ℃)和3.0wt％(重量百分率)手性化合物R5011(Jiangsu Hecheng Display Technology Co.,Ltd).)，该母体液晶不具有蓝相；传统蓝相制备技术中要求母体液晶必须含有少量蓝相温度范围，本发明直接将合成的弯曲型蓝相辅助分子加入小分子胆甾相液晶中，由于所属弯曲型蓝相辅助分子中含有支链结构，所以不要求制备过程中必须使用的具有蓝相的母体液晶，克服了传统技术制备宽蓝相温度范围液晶材料受限于母体液晶的缺陷，，从而使得制备获得宽蓝相温度范围的液晶材料的过程更加简单。
用偏光显微镜观察所述蓝相液晶复合材料的织构，并测定其相变温度；所述蓝相液晶复合材料的组成及相变温度如图3所示；其中，部分样品降温时的偏光显微镜照片如附图中图4所示。
从图3可以看出，弯曲分子CN‐OXD‐C5H并没有引导和拓宽蓝相的作用，可能是由于该弯曲分子的刚性核太小，以及其末端不含支链结构，没有起到手性诱导的作用。同时，可以发现，分子CN‐Th‐C6H也不能引导和拓宽蓝相，可能是由于该分子弯曲角较小所致。可以看出，通过掺杂弯曲分子CN‐OXD‐C6H和CN‐OXD‐C6HF，可以将原本没有蓝相的胆甾相液晶诱导出蓝相，并有一定程度的拓宽效果，说明非对称弯曲分子也可以对蓝相液晶起到很好的诱导和拓宽效果。
实验结果表明：按实施例1的配方可以混配得到较宽的蓝相液晶，其中最宽的一个配比温度区间为77.0℃～83.9℃，蓝相稳定存在温度达6.9℃；观察蓝相液晶的相行为是在降温条件下进行，降温速度为0.5℃/min。
蓝相液晶复合材料的电光性能测试示意图如图5所示，将上述所得蓝相液晶材料注入IPS液晶盒，然后将样品加热到稳定的蓝相织构BPI，维持恒定温度并加电。升电压过程中，所加电压每次升高2V，直到光透过率最大停止加电。降电压过程也是如此，从最大电压开始每次降2V直到电压为0V。图2为分别向母体N*LC中掺杂不同浓度的CN‐OXD‐C6H和CN‐OXD‐C6HF时，各体系的克尔常数大小。从图中可以看出，掺杂有非对称弯曲分子的蓝相液晶体系均具有较大的克尔常数，克尔常数最大可达16.1nm/V^2，为更好的说明非对称弯曲分子对蓝相体系电光性能的改善效果，我们设计并合成了对应结构的对称型弯曲分子，并将其按照相同同比例掺入母体液晶中，经比较得出，较对称型弯曲分子相比，掺有非对称型弯曲分子的液晶体系，其克尔常数有明显的提升，最高可提升33.9％之多，从而有效降低蓝相液晶体系的驱动电压。
从图7中，可明显看出，当蓝相体系中掺有同浓度的非对称弯曲分子时，其体系的电光性能要远远优于掺有对称型弯曲分子的体系，说明非对称弯曲分子中，分子长轴方向氰基的引入，有效的提升了弯曲分子的各向介电常数，从而大大提高了混合液晶体系的克尔常数
以上所述的实施例，只是本发明较优选的具体实施方式的一种，本领域的技术人员在本发明技术方案范围内进行的通常变化和替换都应包含在本发明的保护范围内。

Claims (7)

1.一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料的制备方法，其特征在于，所述制备方法是将弯曲分子按一定比例添加到含有手性化合物的胆甾相液晶中，以诱导并拓宽蓝相液晶的温域，获得改善电光性能蓝相液晶复合材料，其中，该体系的组分按重量比分别为：
小分子向列相混晶 77.6～92.1％
手性化合物 2.4～2.9％
弯曲型分子 5.0～20.0％。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的小分子向列相混晶的成分包括CB类、OCB类及含氟小分子液晶的低粘度向列型混合物，所述小分子向列相混晶粘度要求小于50mPa，所述液晶材料熔点低于‐10℃，清亮点在30～100℃。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述非对称型弯曲分子两侧末端基团一边为氰基，一边为烷氧基链。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述弯曲型分子的液晶分子结构如下：
其中，
X、Y为N或H，Z为O或S；
R为‐C5H11或‐OCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3；
R’为‐CN、‐F、‐OCH3、‐CF3、‐CF2或‐NO2；
A’、B’为
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述胆甾相母体液晶为掺杂有手性化合物的小分子向列相混晶；所述胆甾相母体液晶中掺杂的所述手性化合物为S5011、R5011、R811、S811、R1011、S1011或CB15。
6.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法制备一种含非对称型弯曲分子的蓝相液晶复合材料，所述蓝相液晶复合材料包括下列重量分的组分：
小分子向列相混晶 77.6～92.1份
手性化合物 2.4～2.9份
弯曲型分子 5.0～20.0份。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述蓝相液晶复合材料的克尔常数大小为3.5nm/V2～16.1nm/V2，驱动电压范围为26.0V～48.4V。
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