CN106496942A - 附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂及制备方法 - Google Patents

附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，主要由以下原料添加制得：以质量份数计，磷杂菲三嗪双基化合物2‑40份，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂40‑300份，固化剂10‑95份；其中，每2‑40g的磷杂菲三嗪双基化合物用30‑200mL的有机溶剂溶解，制备方法包括：将所有原料混合搅拌均匀，搅拌温度控制在50‑200℃之间；将上述步骤得到的物质浇注成型，50‑200℃的条件下热固化1‑20h，即可。本发明实施例的磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂以磷杂菲三嗪双基化合物为主要原料，各原料之间相容性好，制得的阻燃环氧树脂阻燃效率高，形成碳层致密、燃烧低毒害。

Description

附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂及制备方法
技术领域
本发明涉及阻燃制品加工领域，具体而言，涉及一种附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂及制备方法
背景技术
环氧树脂是泛指分子中含有两个或两个以上环氧基团的有机化合物，除个别外，它们的相对分子质量都不高。环氧树脂的分子结构是以分子链中含有活泼的环氧基团为其特征，环氧基团可以位于分子链的末端、中间或成环状结构。由于分子结构中含有活泼的环氧基团，使它们可与多种类型的固化剂发生交联反应而形成不溶的具有三向网状结构的高聚物。凡分子结构中含有环氧基团的高分子化合物统称为环氧树脂。
环氧树脂因其良好的粘结性、电绝缘性、耐化学腐蚀性和低收缩率等特性，被广泛地应用于电子电器行业的胶黏剂、印刷电路板和封装材料等民用以及军用领域；但是，未经阻燃的环氧树脂易被引燃，极限氧指数(LOI)较低(约为19.8)，且引燃后难以自熄；为了避免因其易燃性所带来的生命、财产安全隐患，在实际应用中需要对环氧树脂进行阻燃改性。
现有技术中，对环氧树脂阻燃处理经常采用的阻燃剂添加类型为二乙基次磷酸铝、三聚氰胺氰尿酸盐、聚磷酸铵这些常规添加剂，但是这些添加剂本身阻燃效果一般，稳定性也欠佳，限制了环氧树脂本身的进一步应用。
有鉴于此，特提出本发明。
发明内容
本发明的第一目的在于提供一种附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂，以磷杂菲三嗪双基化合物为主要原料，各原料之间相容性好，制得的阻燃环氧树脂阻燃效率高，形成炭层致密、具有燃烧低毒害等优点。
本发明的第二目的在于提供上述磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，制备方法本身操作方便，简单易行，操作条件比较温和，便于实现工业化生产，这种操作路线非常值得后续推广应用。
为了实现本发明的上述目的，特采用以下技术方案：
本发明提供了一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，主要由以下原料添加制得：以质量份数计，磷杂菲三嗪双基化合物2-40份，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂40-300份，固化剂10-95份；
其中，每2-40g的磷杂菲三嗪双基化合物用30-200mL的有机溶剂溶解，磷杂菲三嗪双基化合物包括三-(3-DOPO-2-羟基-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮以及三-(DOPO-(羟基-亚甲基)-苯氧基)-1,3,5-三嗪中的其中一种或几种的混合。
需要注意的是，有机溶剂的体积单位一般以mL计，其他原料的质量单位一般以g计。
在本发明中，三-(3-DOPO-2-羟基-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(TGIC-DOPO)的化学结构式为：
三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(TAIC-DOPO)的化学结构式为：
三-(DOPO-(羟基-亚甲基)-苯氧基)-1,3,5-三嗪(Trif-DOPO)的化学结构式为：
以上三种类型的杂菲三嗪双基化合物，三-(3-DOPO-2-羟基-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(TGIC-DOPO)在专利申请公布号为CN103012846B的专利中有过报道，三-(DOPO-(羟基-亚甲基)-苯氧基)-1,3,5-三嗪(Trif-DOPO)在专利申请公布号为CN101376665A的专利中有过报道，三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(TAIC-DOPO)本身属于一种新型结构的双基化合物，以前从未见过相关报道，但是即使上述双基化合物现有技术中有过相关报道，但是从没有发现将该类化合物作为添加型阻燃剂添加到环氧树脂中，本发明正是为了填补相关技术空白，提供了适于添加到环氧树脂中进行阻燃应用的组合物的配方，配方中各个原料的选择以及用量的选择均是发明人经过大量实践以确定的，正是在环氧树脂中添加了这种新型的阻燃剂，才使得阻燃环氧树脂产品具有良好的阻燃性能，且在燃烧时不产生熔滴，燃烧过后会形成致密的炭层，极限氧指数可高达34％，即使在空气中点燃后也可以实现离火自熄，安全系数显著提高，提高了使用安全性。
优选磷杂菲三嗪双基化合物选择三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮(TAIC-DOPO)，该结构与现有技术中普通的阻燃环氧树脂相比，由于在结构中没有羟基所以具有更高的热稳定性，因而也赋予了环氧树脂更高的热稳定性，极限氧指数可达到34.6％，阻燃级别可达到UL94V-0级，阻燃性能优异。
另外，有机溶剂可选择丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丁基酮中的一种或几种，固化剂包括4,4′-二氨基二苯砜(DDS)、4，4′-二氨基二苯甲烷(DDM)、线性酚醛树脂(PN)、间苯二胺(mPDA)中的一种或几种的混合，有机溶剂可以增强环氧树脂与阻燃剂之间的结合力，使得原料之间互相融合成为均一的物质，不会出现由于阻燃剂本身不溶解以影响到其本身性能的问题出现，固化剂的添加可以起到增强或控制固化反应的进行程度，使热固性树脂发生不可逆的变化过程。
本发明这种新型阻燃剂的添加应用弥补了传统型阻燃剂阻燃效率低、添加量较大等缺陷，改善了阻燃剂与基体的相容性问题，进而减少了对基体的力学性能的不利影响，生产和使用都很方便，本发明的磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂不仅具有阻燃效率高、低烟、低毒，且具有优秀的加工性能，应用也非常广泛，可应用在电子电器、汽车零部件以及机械设备等多个领域多个方面。
在用量上，作为主料的磷杂菲三嗪双基化合物添加量一般控制在2-40份质量份数之间，更优的用量为10-30份，最优的用量为20份，还可以选择11份、12份、13份、14份、16份、18份以及19份等。
除了主料之外，还需要添加作为介质溶解的有机溶剂，最好每10-30g的磷杂菲三嗪双基化合物用50-100mL的有机溶剂溶解，更优的每20g的磷杂菲三嗪双基化合物用70mL的有机溶剂溶解。
双酚A二缩水甘油醚环氧树脂的添加量一般控制在40-300份质量份数之间，更优的用量为50-200份，最优的用量为100份，还可以选择45份、55份、65份、75份、85份、95份以及105份等。
固化剂的添加量一般控制在10-95份之间，更优的用量为14-33份，最优的用量为25份，还可以选择45份、55份、65份、66份、67份、68份以及69份等。
在上述原料中，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂(DGEBA)(环氧值范围为0.10-0.54，工业级)；TAIC-DOPO(纯度＞97％，实验室制备)；有机溶剂为丙酮(纯度＞98％，工业级)、丁酮(纯度＞98％，工业级)、戊酮(纯度＞98％，工业级)、甲基异丁基酮(纯度＞98％，工业级)中的一种或种；固化剂为4,4′-二氨基二苯砜(DDS)(纯度＞98％，工业级)、4，4′-二氨基二苯甲烷(DDM)(纯度＞98％，工业级)、线性酚醛树脂(PN)(工业级)、间苯二胺(mPDA)(纯度＞98％，工业级)，每个原料都需要控制在本发明的方案中所记载的用量范围内，有机溶剂的用量需要和磷杂菲三嗪双基化合物的用量相适应，以实现将双基化合物彻底溶解，环氧树脂作为基体材料需要控制在适宜的范围内，通过与阻燃剂互配后使得阻燃性能达到最优，又不会影响到材料本身的力学性能，固化剂是使得环氧树脂交联以使性能稳固的关键添加剂，因此加量也要有一定的适宜尺度。通过以上论述，可以发现发明人在配料时添加每个原料时用量都有一定的衡量尺度的，不能随意添加，只有在参考本发明的方案情况下才能充分得知本发明的方案，从而制备出各方面性能均比较优异的阻燃环氧树脂，仅仅依靠现有技术中的有限技术常识是绝对无从得知本发明的实施方案的。
本发明除了提供了一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的配方，还提供了该阻燃环氧树脂的制备方法，包括如下步骤：
将所有原料混合搅拌均匀，搅拌温度控制在50-200℃之间；
将上述步骤得到的物质浇注成型，50-200℃的条件下热固化1-20h，即可。
本发明实施例提供的阻燃环氧树脂的制备方法，方法本身比较简单，操作也比较容易，适于工业化生产，操作路线非常值得后续推广应用，首先将所有原料混合搅拌均匀，为了达到材料的均一度与平整度，搅拌温度需要控制在50-200℃之间，搅拌速率最好控制在200-500rpm之间，这样通过充分的搅拌后可以使得所有原料能够混合均匀，便于后续操作的进行。
在添加各种原料时最好是按照一定的顺序分步进行添加，首先最好先将双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至50-180℃，再依次添加磷杂菲三嗪双基化合物、有机溶剂以及固化剂搅拌均匀，并且在有机溶剂存在的条件下会影响后续固化的效果，所以最好抽除有机溶剂后再加入固化剂，当然添加磷杂菲三嗪双基化合物以及有机溶剂后最好先将温度降温至30-120℃之间后搅拌0.5-2h后，每一个原料都有较适宜的操作温度，温度太高或者太低都会对该原料的有效成分有损坏或者达不到搅拌均匀的效果。
所有原料添加完毕后，注入模具中浇注成型，然后进行热固化，热固化也是决定着最后阻燃环氧树脂的性能的关键步骤，因此需要严格按照本发明揭示的操作步骤进行，优选的是分为两个阶段进行，先在50-120℃的条件下热固化1-2h，再升温至120-180℃之间进行热固化。通过分阶段的热固化可以实现环氧树脂逐步温和的固化，并最终达到固化的目的。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
(1)本发明提供了附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂，其以磷杂菲三嗪双基化合物为主要原料，各原料之间相容性好，制得的阻燃环氧树脂阻燃效率高，形成炭层致密、燃烧低毒害；
(2)本发明正是为了填补相关技术空白，提供了适于添加到环氧树脂中进行阻燃应用的组合物的配方，配方中各个原料的选择以及用量的选择均是发明人经过大量实践以确定的，正是在环氧树脂中添加了这种新型的阻燃剂，才使得阻燃环氧树脂产品具有良好的阻燃性能，且在燃烧时不产生熔滴，燃烧过后会形成致密的炭层，极限氧指数可高达34％，即使在空气中点燃后也可以实现离火自熄，安全系数显著提高，提高了使用安全性；
(3)本发明的附着磷杂菲三嗪双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法本身操作方便，简单易行，操作条件比较温和，便于实现工业化生产，这种操作路线值得后续推广应用；
(4)本发明的制得的阻燃环氧树脂鉴于其优异的阻燃性能，应用也非常广泛，可广泛应用在在电子电器、汽车零部件以及机械设备等多个方面，深受消费者的青睐，适用面广，可以满足不同人群的需求。
具体实施方式
下面将结合实施例对本发明的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限制本发明的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
实施例1
将300g环氧值为0.51的双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至180℃，在搅拌条件下将40g TAIC-DOPO、30mL的丙酮加入到环氧树脂中，搅拌1h后，将95g的DDS加入到环氧树脂中，搅拌均匀后在真空条件下脱除体系中的气体，再浇注到事先预热的模具中，200℃下预固化1h，获得的环氧树脂固化物中阻燃剂的质量分数为9％，极限氧指数为33.5％。
实施例2
将40g环氧值为0.51的双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至50℃，在搅拌条件下将2g TGIC-DOPO、200mL的丙酮加入到环氧树脂中，搅拌1h后，将10g的DDM加入到环氧树脂中，搅拌均匀后在真空条件下脱除体系中的气体，再浇注到事先预热的模具中，先在150℃下预固化1h，再在180℃下固化5h，获得的环氧树脂固化物中阻燃剂的质量分数为4％，极限氧指数为32.6％。
实施例3
将50g环氧值为0.44的双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至160℃，在搅拌条件下降温至100℃将10gTAIC-DOPO、50mL的丙酮加入到环氧树脂中，搅拌1.5h后，将13.6g的DDS加入到环氧树脂中，搅拌均匀后在真空条件下脱除体系中的气体，搅拌速率控制在200rpm，再浇注到事先预热的模具中，先在150℃下预固化1h，再在180℃下固化5h，获得的环氧树脂固化物中阻燃剂的质量分数为14％，极限氧指数为34.6％。
实施例4
将200g环氧值为0.46的双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至170℃，在搅拌条件下降温至120℃，将30g Trif-DOPO、100mL的丙酮加入到环氧树脂中，搅拌2h后，将24.9g的mPDA加入到环氧树脂中，搅拌均匀后在真空条件下脱除体系中的气体，搅拌速率控制在500rpm，再浇注到事先预热的模具中，先在50℃下预固化2h，再在120℃下固化6h，获得的环氧树脂固化物中阻燃剂的质量分数为12％，极限氧指数为32.7％。
实施例5
将100g环氧值为0.51的双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至80℃，在搅拌条件下温度降至30℃将20g TAIC-DOPO、70mL的丙酮加入到环氧树脂中，搅拌0.5h后，将33g的DDS与PN的混合物加入到环氧树脂中，200℃搅拌均匀后在真空条件下脱除体系中的气体，再浇注到事先预热的模具中，先在120℃下预固化1h，再在180℃下固化5h，获得的环氧树脂固化物中阻燃剂的质量分数为13％，极限氧指数为34.2％。
比较例1
具体实施方式与实施例5基本相同，只是阻燃剂采用的是二乙基次磷酸铝。
实验例1
将本发明实施例1-5的制备方法制备得到的环氧树脂与比较例1制备得到的环氧树脂的性能进行检测，检测结果如下表1所示：
表1性能检测结果
组别 级别 t1(S) t2(S) LOI(％) 初始分解温度 好评率
实施例1 V-0 7.8 5.6 33.5 354 97％
实施例2 V-0 4.9 3.7 32.6 358 98％
实施例3 V-0 6.3 5.0 34.6 361 97％
实施例4 V-0 8.8 4.1 32.7 349 97％
实施例5 V-0 5.6 7.2 34.2 355 97％
比较例1 V-1 14.9 9.3 28.6 342 40％
从表1可以看出，本发明实施例的阻燃环氧树脂的阻燃效果较好，阻燃性能、稳定性能以及初始分解温度等各方面的性能指标均优于现有技术中的其他阻燃剂，为阻燃领域填补了相关技术空白，提供了一种更为优质的阻燃剂，值得大力推广应用。
尽管已用具体实施例来说明和描述了本发明，然而应意识到，在不背离本发明的精神和范围的情况下可以作出许多其它的更改和修改。因此，这意味着在所附权利要求中包括属于本发明范围内的所有这些变化和修改。

Claims (10)

1.一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，其特征在于，主要由以下原料添加制得：以质量份数计，磷杂菲三嗪双基化合物2-40份，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂40-300份，固化剂10-95份；
其中，每2-40g的磷杂菲三嗪双基化合物用30-200mL的有机溶剂溶解；
磷杂菲三嗪双基化合物包括三-(3-DOPO-2-羟基-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮、三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮以及三-(DOPO-(羟基-亚甲基)-苯氧基)-1,3,5-三嗪中的其中一种或几种的混合。
2.根据权利要求1所述的一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，其特征在于，主要由以下原料制得：以质量份数计，磷杂菲三嗪双基化合物10-30份，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂50-200份，固化剂14-33份；
其中，每10-30g的磷杂菲三嗪双基化合物用50-100mL的有机溶剂溶解。
3.根据权利要求1或2所述的一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，其特征在于，主要由以下原料添制得：以质量份数计，磷杂菲三嗪双基化合物20份，双酚A二缩水甘油醚环氧树脂100份，固化剂25份；
其中，其中，每20g的磷杂菲三嗪双基化合物用70mL的有机溶剂溶解。
4.根据权利要求1或2所述的一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，其特征在于，所述有机溶剂包括丙酮、丁酮、戊酮、甲基异丁基酮中的一种或几种。
5.根据权利要求1或2所述的一种附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂，其特征在于，所述固化剂包括4,4′-二氨基二苯砜、4，4′-二氨基二苯甲烷、线性酚醛树脂、间苯二胺中的一种或几种的混合；
优选地，所述磷杂菲三嗪双基化合物为三-(3-DOPO-丙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-三酮。
6.权利要求1-5任一项所述的附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将所有原料混合搅拌均匀，搅拌温度控制在50-200℃之间；
将上述步骤得到的物质浇注成型，50-200℃的条件下热固化1-20h，即可。
7.根据权利要求6所述的附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，其特征在于，先将双酚A二缩水甘油醚环氧树脂加热至50-180℃，再依次添加磷杂菲三嗪双基化合物、有机溶剂，抽除有机溶剂后再加入固化剂。
8.根据权利要求7所述的附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，其特征在于，降温至30-120℃之间再添加磷杂菲三嗪双基化合物、有机溶剂搅拌0.5-2h。
9.根据权利要求6所述的附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，其特征在于，所有原料的混合搅拌速率均控制在200-500rpm之间。
10.根据权利要求7所述的附着磷杂菲三嗪的双基化合物的阻燃环氧树脂的制备方法，其特征在于，热固化分为两个阶段进行，先在50-120℃的条件下热固化1-2h，再升温至120-180℃之间进行热固化。
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