CN106398302A - 一种活性橙染料化合物及其制备方法 - Google Patents

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王小军
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    • D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
    • D06P3/666—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group

Abstract

本发明公开了一种活性橙染料化合物及其制备方法。本发明化合物基于乙烯砜硫酸酯活性基与三氟嘧啶活性基分别连接在母体染料的两侧，获得高固色率橙色染料，该染料不含有可吸附有机卤素，符合欧洲AOX法规，同时该染料的粘色牢度也好于其他常用的橙色染料，用本发明染料化合物对纤维素纤维织物进行浸染染色、连续轧染或印花，染料的其他牢度性能优异。

Description

一种活性橙染料化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及活性染料技术领域，尤其是涉及一种结构中含有萘结构的活性橙染料化合物及其制备方法。
背景技术
活性染料以其色谱齐全、颜色鲜艳、性能优良、适用性强等优点而得到迅速发展。由于目前我国对于环境的保护愈加严格，大力提倡能够节能减排、环境友好的绿色工艺。对于活性染料来说不同的染色工艺产生的废水量及废水中的COD有很大的不同，对于浸染染色来说由于浴比的要求，此种染色工艺要产生大量的废水，而浸染染色工艺染料的利用率也不高(一般双活性基染料固色率60～80％)大量未固色的染料存在于废水中，使得废水中的COD有高，采用高固色率的染料是减少印染废水的有效途径之一。
提高染料固色率的有效办法是增加染料的活性基数量，但活性基太多会增加染料的直接性，影响染料的应用性能，例如匀染性、粘色牢度等，国内通常用的方法是将不同活性基接到同一个染料母体上(国内的ME型、B型等染料)通过活性基的互补来增加染料的固色率。但此种方法由于活性基的活性不配套，使得染料的固色率增加的幅度不大，一般只有70～80％。所以提高染料的固色率还是当务之急。
发明内容
针对现有技术存在的上述问题，本申请人提供了一种活性橙染料化合物及其制备方法。本发明化合物基于乙烯砜硫酸酯活性基与三氟嘧啶活性基分别连接在母体染料的两侧，获得高固色率橙色染料，该染料不含有可吸附有机卤素，符合欧洲AOX法规，同时该染料的粘色牢度也好于其他常用的橙色染料，用本发明染料化合物对纤维素纤维织物进行浸染染色、连续轧染或印花，染料的其他牢度性能优异。
本发明的技术方案如下：
一种活性橙染料化合物，所述化合物的结构式如通式(I)所示：
其中，所述R1、R4分别独立地为-H或-SO3H；所述R2、R3分别独立地为-H或通式(II)所示结构；
其中，所述R5为-H或-CH3。
所述化合物的结构式可以为：
所述化合物的结构式可以为：
所述化合物的结构式也可以为：
其中，所述R5为-H或-CH3。
一种所述活性橙染料化合物的制备方法，所述方法的反应流程如下：
一种所述活性橙染料化合物的应用，将所述活性橙染料化合物应用于纤维素纤维织物的浸染染色、连续轧染或印花工艺。
所述纤维素纤维织物为含羟基和/或氮的纤维素纤维材料。所述纤维素纤维织物为棉、粘胶、麻或其混纺织物。
本发明有益的技术效果在于：
本发明是在研究含氟活性基时意外发现将乙烯砜硫酸酯活性基与三氟嘧啶活性基分别连接在母体染料的两侧，可以获得高固色率橙色染料，该染料不含有可吸附有机卤素，符合欧洲AOX法规，同时该染料的粘色牢度也好与其他常用的橙色染料，用本发明染料混合物对纤维素纤维织物进行浸染染色、连续轧染、印花上的应用，染料的其他牢度性能优异。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明进行具体描述。
实施例1
(1)将25.3份的N-甲基J酸溶于200份水中，加10％的碳酸钠溶液调节pH为6，全溶，然后加入13.5份的三氟嘧啶在温度为20℃，pH为7的条件下进行缩合5h，无N-甲基J酸时即为终点，制得缩合产物；
(2)取33.1份的2-萘胺-6-(β-乙基砜硫酸酯)的重氮盐，与步骤(1)所得缩合产物在温度为15℃、pH为6的条件下，偶合反应5h，得到化合物A；通过HPLC-MS测试其分子量为709，与其结构相符。
实施例2
(1)将23.9份的J酸溶于200份水中，加10％的碳酸钠溶液调节pH为6，全溶，然后加入13.5份的三氟嘧啶在10℃，pH为9的条件下，缩合反应6h，无J酸时即为终点，制得缩合产物；
(2)取41.1份的2-萘胺-6-(β-乙基砜硫酸酯)-1-磺酸的重氮盐，与步骤(1)制得的缩合产物，在15℃、pH为7的条件下，偶合反应5h，得到化合物B；通过HPLC-MS测试其分子量为770，与其结构相符。
实施例3
采用与实施例1类似的方法得到化合物C；通过HPLC-MS测试其分子量为789，与其结构相符。
测试例：
分别取3份实施例1、2合成的化合物，分别加入6份元明粉、1份纯碱及水，配成浴比1:15染浴，按常规操作方法对棉织物进行染色，于60℃下染色60min，然后中和、水洗，最后再皂洗、热水洗、冷水洗、烘干，得到橙色棉织物；产品性能测试结果见表1。
表1
序号 沾色牢度 耐摩擦干/湿 耐晒 固色率
实施例1 4～5级 4～5/3 4～5 88.6％
实施例2 4～5级 4～5/3 4～5 85.3％

Claims (8)

1.一种活性橙染料化合物，其特征在于所述化合物的结构式如通式(I)所示：
其中，所述R1、R4分别独立地为-H或-SO3H；所述R2、R3分别独立地为-H或通式(II)所示结构；
其中，所述R5为-H或-CH3。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式为：
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式为：
4.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于所述化合物的结构式为：
其中，所述R5为-H或-CH3。
5.一种权利要求1所述活性橙染料化合物的制备方法，其特征在于所述方法的反应流程如下：
6.一种权利要求1所述活性橙染料化合物的应用，其特征在于将所述活性橙染料化合物应用于纤维素纤维织物的浸染染色、连续轧染或印花工艺。
7.根据权利要求6所述的应用，其特征在于所述纤维素纤维织物为含羟基和/或氮的纤维素纤维材料。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于所述纤维素纤维织物为棉、粘胶、麻或其混纺织物。
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