CN106397618A - 一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，将干燥至恒重的白芨多糖加水溶解，所述的白芨多糖与水的质量体积比为1g:10～300ml；加入硫酸铵，硫酸与正丁醇的复合溶液；所述的白芨多糖与硫酸铵的质量比为1:1～10:1；所述的白芨多糖溶液与硫酸与正丁醇混合溶液的体积比为1:2～2:1；0～10℃反应1～3hr，然后经中和、醇沉、透析、干燥得硫酸酯化白芨多糖。本发明以取代度为指标，优化硫酸酯化白芨多糖的制备条件，采用氯化钡明胶比浊法测定取代度，红外光谱谱图鉴定结构，SEM图观察形貌。本发明制备的硫酸酯化白芨多糖取代度高达1.264，反应试剂容易获得，操作简单，相对安全。

Description

一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法
技术领域
本发明属于化工领域，涉及一种白芨多糖，具体来说是一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法。
背景技术
白芨为兰科白芨属，多年生草本植物。别名白及、紫兰、紫蕙、百笠等，具有收敛止血、消肿生肌、清热利湿等功效，作为药材使用已有近千年的历史。白芨的鳞茎组织中含有丰富的天然水溶性多糖。经研究发现，白芨多糖具有多种功能，如提高免疫力，抗氧化，激活巨噬、淋巴细胞等，被广泛应用于医药工业、食品工业和化妆品工业等领域，具有良好的应用前景。
多糖的活性直接或间接地受其结构制约，通过分子修饰可获得生物活性更高、用途更为广泛的多糖衍生物。多糖分子修饰方法包括化学、生物和物理方法。硫酸酯化修饰是将多糖分子羟基、羧基、氨基末端用硫酸基团取代，是化学法中常见方法之一。一些天然多糖经过硫酸酯化修饰后生物活性明显提高，例如，与常规的抗HIV物质相比，硫酸酯化多糖具有抗HIV活性高，抗凝血副作用低的特点。硫酸酯化修饰多糖的方法包括三氧化硫-吡啶法，氯磺酸-吡啶法，氯磺酸-甲酰胺法，浓硫酸法。吡啶、氯磺酸均具有毒性强、易挥发的特点，对操作环境和实验人员要求高。本发明提供了一种操作简单，安全性高，反应试剂易获，取代度高的白芨多糖硫酸酯化制备方法。
发明内容
针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，所述的这种白芨多糖硫酸酯化的制备方法要解决现有技术中采用吡啶、氯磺酸制备白芨多糖毒性强、操作人员风险大的技术问题。
本发明提供了一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，将干燥至恒重的白芨多糖加水溶解，所述的白芨多糖与水的质量体积比为1g:10～300ml；加入硫酸铵，硫酸与正丁醇的复合溶液；所述的白芨多糖与硫酸铵的质量比为1:1～10:1；所述的白芨多糖溶液与硫酸与正丁醇混合溶液的体积比为1:2～2:1；0～10℃反应1～3hr，然后经中和、醇沉、透析、干燥得硫酸酯化白芨多糖。
进一步的，所述的硫酸与正丁醇的混合溶液中，硫酸的质量百分比浓度为90%～98%。
进一步的，用0.1～2mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入2～5倍体积的无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用水溶解后置于透析袋中，自来水透析16～30hr，蒸馏水透析8～20hr，冷冻干燥后得硫酸酯化白芨多糖。
本发明以取代度为指标，优化白芨多糖硫酸酯化的制备条件，采用氯化钡明胶比浊法测定取代度，红外光谱谱图鉴定结构，SEM图观察形貌。本发明制备的硫酸酯化白芨多糖取代度高达1.264。
本发明和已有技术相比，其技术进步是显著的。本发明克服了现有技术中采用吡啶与氯磺酸法制备白芨多糖毒性强、操作人员风险大，对实验环境要求高的缺点。提供了操作简单，安全性高，反应试剂易获，取代度高的白芨多糖硫酸酯化的制备方法，本发明的方法，反应试剂容易获得，操作简单，相对安全。
附图说明
图1实施例1所得的硫酸酯化白芨多糖的红外光谱图。
图2实施例1所得的硫酸酯化白芨多糖的电镜扫描图谱（A和B）。
具体实施方式
下面结合说明书附图和具体实施例对本发明作出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
本发明以取代度为指标，采用浓硫酸法优化白芨多糖硫酸酯化制备工艺条件。硫酸酯化白芨多糖取代度测定选用氯化钡明胶比浊法。
实施例 1
称取0.2g白芨多糖溶于5mL蒸馏水中，搅拌至溶解完全。依次将0.132g硫酸铵，2.0mL浓硫酸（质量百分比浓度为90%～98%。）、6mL正丁醇加入反应容器，冰水浴搅拌；将多糖溶液倒入并持续搅拌，反应1.5hr。反应物全部倒入烧杯，用0.5mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入3倍体积无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用少量水溶解置于透析袋中自来水透析24hr，蒸馏水透析12hr，冷冻干燥得硫酸酯化白芨多糖，其取代度为1.00。
实施例 2
称取0.2g白芨多糖溶于5mL蒸馏水中，搅拌至溶解完全。依次将0.169g硫酸铵，1.5mL浓硫酸（质量百分比浓度为90%～98%。）、6mL正丁醇加入反应容器，冰水浴搅拌；将多糖溶液倒入并持续搅拌，反应1.5hr。反应物全部倒入烧杯，用0.5mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入3倍体积无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用少量水溶解置于透析袋中自来水透析24hr，蒸馏水透析12hr，冷冻干燥得硫酸酯化白芨多糖，其取代度为1.00。
实施例 3
称取0.2g白芨多糖溶于5mL蒸馏水中，搅拌至溶解完全。依次将0.132g硫酸铵，2.5mL浓硫酸（质量百分比浓度为90%～98%。）、4mL正丁醇加入反应容器，冰水浴搅拌；将多糖溶液倒入并持续搅拌，反应2hr。反应物全部倒入烧杯，用0.5mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入3倍体积无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用少量水溶解置于透析袋中自来水透析24hr，蒸馏水透析12hr，冷冻干燥得硫酸酯化白芨多糖，其取代度为1.18。
实施例 4
称取0.2g白芨多糖溶于5mL蒸馏水中，搅拌至溶解完全。依次将0.169g硫酸铵，2.5mL浓硫酸（质量百分比浓度为90%～98%。）、5mL正丁醇加入反应容器，冰水浴搅拌；将多糖溶液倒入并持续搅拌，反应1.5hr。反应物全部倒入烧杯，用0.5mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入3倍体积无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用少量水溶解置于透析袋中，自来水透析24hr，蒸馏水透析12hr，冷冻干燥得硫酸酯化白芨多糖，其取代度为1.07。
尽管上述已经描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换、变型。

Claims (3)

1.一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，其特征在于：将干燥至恒重的白芨多糖加水溶解，所述的白芨多糖与水的质量体积比为1g:10～300ml；加入硫酸铵，硫酸与正丁醇的复合溶液；所述的白芨多糖与硫酸铵的质量比为1:1～10:1；所述的白芨多糖溶液与硫酸与正丁醇混合溶液的体积比为1:2～2:1；0～10℃反应1～3hr，然后经中和、醇沉、透析、干燥得硫酸酯化白芨多糖。
2.根据权利要求1所述的一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，其特征在于：所述的硫酸与正丁醇的混合溶液中，硫酸的质量百分比浓度为90%～98%。
3.根据权利要求1所述的一种白芨多糖硫酸酯化的制备方法，其特征在于：用0.1～2mol/L的NaOH溶液中和至pH值6～8，然后加入2～5倍体积的无水乙醇，醇沉过夜，减压抽滤，将产物用水溶解后置于透析袋中，自来水透析16～30hr，蒸馏水透析8～20hr，冷冻干燥后得硫酸酯化白芨多糖。
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