CN1063183C - 杂环基、糖基多取代的三唑类化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种杂环基、糖基多取代三唑化合物及其合成方法，该化合物通式为
式中杂环基中W代表Ar或(CH2)m，m＝2，3，4，
X为Ar，R″，OR″，COAr，COR″，CO2R″，CN或NO2；R′＝H或CH3；R″＝CH3或C2H5；
Ar为
Y为H，CH3，OCH3，Cl，Br或F
R为CH3，C2H5，All，Ac，COAr或Bn，n为3或4。
为不同位置的吡喃糖基，该化合物通过不同的杂环烯酮缩胺和叠氮糖的非质子溶液进行反应制成。该三唑化合物具有较好的抗肿瘤，抗病毒活性，且反应条件温和，反应收率可达85-95%。
Description
本发明涉及一种含糖基多取代杂环化合物及其合成方法。
Journal of Organjc Chemistry 1992,57,P184-190公开了杂环烯酮缩胺与叠氮苯类化合物的反应，公开的化合物经药物筛选试验表明所述的化合物具有较好的抗肿瘤、抗病毒活性，但其作为药物的活性和毒性有待于进一步研究。
本发明提供了一种新的含糖基的杂环基多取代的三唑类化合物，此类化合物微溶于水，具有抗肿瘤、抗病毒活性及较低的毒性。
本发明的另一个目的是提供了上述杂环基糖基多取代的三唑类化合物的合成方法。
本发明的杂环基、糖基多取代的三唑类化合物是在三唑类化合物中引入糖基。其通式如下：
杂环基中W为Ar或(CH2)m，m=2,3,4
X为Ar,R″,OR″,COAr,COR″,CO2R″,CN或NO2,R′为H或CH3,R″为CH3或C2H5
Ar为
或
Y为H,CH3,OCH3,Cl,Br或F
本发明的化合物为杂环基吡喃葡萄糖基三唑化合物；杂环基吡喃半乳糖基三唑化合物；杂环基吡喃甘露糖基三唑化合物；杂环基吡喃鼠李糖基三唑化合物；杂环基吡喃阿拉伯糖基三唑化合物。
本发明的杂环基、糖基多取代的三唑类化合物的制备方法是按下述步骤顺序进行：
根据不同的杂环基、糖基多取代的三唑类化合物的结构要求，选用不同的杂环烯酮缩胺为原料，将原料2-6mmol溶解在非质子溶剂中，搅拌下滴加含不同种类的叠氮糖2.5-6.5mmol的非质子溶液，非质子溶剂为四氢呋喃、二氧六环或二氯甲烷，依不同的非质子溶剂，确定反应温度为10-100℃，反应时间为2-15小时，较佳反应时间为7-10小时，减压蒸除溶剂，萃取、干燥、分离得到杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其收率为80-95％。
本发明所采用的合成方法具有高立体选择性，得到一系列杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，经初步筛选结果表明此类化合物具有较好的抗肿瘤、抗病毒活性。本发明的合成方法，反应收率高，可达85-95％，反应条件温和。化合物的结构经1H NMR,13C NMR,1H-13C Cosy,MS-FAB,IR及元素分析确证。
实施例1、
在250ml三口瓶中加入2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.93g(4mmol)和70ml四氢呋喃，通氮气保护，待搅拌溶解后，在30-60℃下，滴加1.86g(5mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的30ml四氢呋喃溶液，反应7-8小时后停止，减压蒸除四氢呋喃，加入200ml水，用乙醚萃取(150ml×5)，合并醚层，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸除乙醚，得粗产物，经柱层析分离，得浅黄色固体2.2g 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物，产率92％，经1H MMR检测：δ为7.58(d,2H,Ph-H),7.00(d,2H,Ph-H),5.40(d,1H,糖基-H1),3.85(s,3H,CH3O),3.38(m,5H,-CH2N和糖H5),2.09,2.04,2.01,1.89(4s,12H,CH3CO)。13C NMR：δ为169.8,169.6,169.7,167.7,160.1,147.5,140.0,137.1,131.1,131.4,116.4,113.4,82.3,74.0,73.0,66.8,67.2,61.5,54.6,41.2,20.1,20.0,19.8，经元素分析，C27H33O10N5·H2O的实测值C为54.10(理论值53.55，)H为5.64(理论值5.83)，N为11.49，(理论值11.57)。经IR检测NH特征蜂为3325cm-1。经MS-FAB M++1为588。
实施例2、
在200ml三口瓶中加入2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶1.2g(5mmol)和100ml二氧六环，通氮气保护，待搅拌溶解后，在40-90℃下，滴加2.2g(6mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的50ml二氧六环溶液，反应6小时后停止。减压蒸除二氧六环后，加入250ml水，用乙醚萃取(200ml×5)，合并醚层，用无水硫酸镁干燥后，减压蒸除乙醚，得粗产物。经柱层析分离，得浅黄色固体2.9g 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物，产率95％。
实施例3、
在100ml三口瓶中加入2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.46g(2mmol)和25ml二氯甲烷，通氮气保护，待搅拌溶解后，在20-40℃下，滴加1.1g(3mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的50ml二氧六环溶液，反应6小时后停止。减压蒸除二氧六环后，加入100ml水，用乙酸乙酯萃取(50ml×5)，合并醚层，用无水硫酸钠干燥后，减压蒸除乙酸乙酯，得粗产物。经柱层析分离，得浅黄色固体1.0g 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物，产率89％。
实施例4、
在250ml三口瓶中加入2-对氯苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.71g(3mmol)和70ml二氧六环，通氮气保护，待搅拌溶解后，在50-90℃下，滴加1.5g(4mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的40ml二氧六环溶液，反应10小时后停止。
其余操作同例2，得1.6克1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氧嘧啶基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物，产率90％，经1H NMR检测：δ为7.55(d,2H,Ph-H),7.45(d,2H,Ph-H)5.42(d,1H，糖基-H1),3.38(m,4H,CH2N),2.19,2.08,2.05,1.85(4s,12H,CH3CO)。13C NMR：δ为170.0,169.9,168.9,167.9,148.9,141.0,135.9,135.8,131.8,128.3,124.0,82.8,74.3,73.1,69.0,67.4,61.7,41.5,20.4,20.2,19.9,19.6，经元素分析，C28H30O9N5Cl·H2O的实测值C为51.43(理论值51.19)，H为5.00(理论值5.29)，N为11.21(理论值11.48)。经IR检测特征蜂3350cm-1(NH)。经MS-FAB M++1为592。
实施例5、
在250ml三口瓶中加入2-对氯苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.47g和80ml二氯甲烷，通氮气保护，待搅拌溶解后，在20-50℃下，滴加1.1g 1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的50ml二氯甲烷溶液，反应14小时后停止。
其余操作同例3，得1.0克1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物，产率85％。
实施例6、
在250ml三口瓶中加入2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基-N-甲基-六氢嘧啶1.2g(5mmol)和100ml四氢呋喃，通氮气保护，待搅拌溶解后，在50-55℃下，滴加2.29(6mmol)-1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖的50ml四氢呋喃溶液，反应2-12小时后停止。其余同例1，得到2.5g 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-[2″(3″′-N-甲基)-四氢嘧啶基]-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物，产率85％。
实施例7、
在250ml三口瓶中加入0.819 2-(4′-吡啶基)苯甲酰基甲烯基六氧嘧啶和100ml二氧六环，通氮气保护，待搅拌溶解后，在70-80℃下，滴加1.86g(5mmol)1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-β-D-吡喃葡萄糖的50ml二氧六环溶液，反应14小时后停止，其余操作同例2，得1.9g 1-(1′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-(4″′-吡啶基)-1,2,3-三唑化合物，产率86％。
实施例8、
在500ml三口瓶中加入1.1g(4mmol)2-对溴苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶和200ml二氧六环，通氮气保护，待搅拌溶解后，在70-80℃下，滴加1.86g(5mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖的100ml二氧六环溶液，反应14小时后停止，其余操作同例2，得2.0g 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对溴苯基-1,2,3-三唑化合物，产率80％。
实施例9、
在200ml三口瓶中加入2-苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.6g和80ml四氢呋喃，通氮气保护，待搅拌溶解后，在40-50℃下，滴加1.5g,1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-α-D-吡喃葡萄糖的40ml，四氢呋喃溶液，反应11小时后停止。其余操作同例1，得1.5g 1-(1′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-苯基-1,2,3-三唑化合物，产率91％。
实施例10、
在500ml三口瓶中加入2-对氯苯甲酰基甲烯基咪唑啉1.8g(8mmol)和200ml四氢呋喃，通氮气保护，待搅拌溶解后，35-75℃下，滴加5.1g(9mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖的100ml四氢呋喃溶液，反应7小时后停止，其余操作同例1，得5.49 1-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基)-4-(2″-二氢咪唑基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物，产率88％。
实施例11、
在100ml三口瓶中加入2-(4′-甲基)苯甲酰基甲烯基苯并啉啶0.5g(2mmol)和25ml四氢呋喃，通氮气保护，待搅拌溶解后，在50-70℃下，滴加0.9g(2.5mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖的50ml溶液，反应9小时后停止。其余操作同例1，得1.0克1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基)-4-(2″-苯并啉啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物，产率83％。
实施例12、
在250ml三口瓶中加入2-(4′-甲基)苯甲酰基甲烯基苯并啉啶1.3g(5mmol)和150ml二氯甲烷，通氮气保护，待搅拌溶解后，50-70℃下，滴加2.2g(6mmol)1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖的50ml溶液，反应11小时后停止。其余操作同例1，得3.2克1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基)-4-(2″-苯并啉啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物，产率90％。
实施例13、
在200ml三口瓶中加入2-(4′-甲基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.86g(4mmol)和80ml二氯六环，通氮气保护，待搅拌溶解后，在70-80℃下，滴加1.6g(5mmol)1-叠氮基-2,3,4，-三-O-乙酰基-β-L-吡喃鼠李糖的40ml二氧六环溶液，反应16小时后停止。其余操作同例2，得1.9g 1-(2′,3′,4′-三-O-乙酰基-β-L-吡喃鼠李糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物，产率87％。
实施例14、
2-(4′-甲基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶0.86g(4mmol)和50ml四氢呋喃溶液中滴加1.5g(5mmol)1-叠氮基-2,3,4-三-O-乙酰基-β-D-吡喃阿拉伯糖，在20-60℃下，反应时间15小时，其余操作同例1，得2.0g 1-(2′,3′,4′-三-O-乙酰基-β-L-吡喃阿拉伯糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物，产率91％。
实施例15、
在250ml三口瓶中加入2-苯甲酰基甲烯基咪唑啉0.94g(5mmol)和100ml四氢呋喃，通氮气保护，在30-60℃下，滴加1.8g(6mmol)1,2,4，-三-O-乙酰基-3-叠氮基-β-D-吡喃阿拉伯糖的50ml四氢呋喃溶液，反应10小时后停止。其余操作同例1，得2.0克1-(1′,2′,4′-三-O-乙酰基-β-D-吡喃阿拉伯糖基)-4-(2″-二氢咪唑基)-5-苯基-1,2,3-三唑化合物，产率84％。
Claims (19)
1、一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其通式为：杂环基中W为Ar或(CH2)m，m=2,3,4；
X为Ar,R″,OR″,COAr,COR″,CO2R″,CN或NO2,R″=CH3或C2H5
R′为H或CH3，所述的Ar为
或
所述的Y为H，CH3，OCH3，Cl，Br或F
2、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其持征在于所述的D-吡喃葡萄糖基为或
3、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其持征在于所述的D-吡喃半乳糖基为
或
4、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的D-吡喃甘露糖基为
或
5、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其持征在于所述的L-吡喃鼠李糖基为
或
6、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的D-阿拉伯糖基为
或
7、根据权利要求1所述的一种杂环基，糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、β-D-吡喃葡萄糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物或1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物或1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-比喃葡萄糖基)-4-[2″-(3″′-N-甲基)-四氢嘧啶基]-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物。
8、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、α-D-吡喃葡萄糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对溴苯基-1,2,3-三唑化合物。
9、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、吡喃半乳糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-α-D-比喃半乳糖基)-4-(2″-二氢咪唑基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物。
10、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、吡喃甘露糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖基)-4-(2″-苯并啉啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物。
11、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、吡喃阿拉伯糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′-三-O-乙酰基-β-D-吡喃阿拉伯糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物或1-(1′,2′,4′-三-O-乙酰基-β-O-吡喃阿拉伯糖基)-4-(2″-二氢咪唑基)-5-苯基-1,2,3-三唑化合物。
12、根据权利要求1所述的一种杂环基、糖基多取代的三唑类化合物，其特征在于所述的杂环基、吡喃鼠李糖基三唑化合物为1-(2′,3′,4′-三-O-乙酰基-β-L-吡喃鼠李糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲苯基-1,2,3-三唑化合物。
13、根据权利要求1所述的三唑类化合物的制法，其持征在于按下述顺序步骤进行：
用杂环烯酮缩胺为原料，将原料2-6mmol溶解在非质子溶剂中，搅拌下滴加含不同种类的叠氮糖2.5-6.5mmol的非质子溶液，依不同的非质子溶剂为四氢呋喃，二氧六环或二氯甲烷，确定反应温度为10-100℃，反应时间为2-15小时，减压蒸除溶剂，萃取、干燥、分离、得到产品。
14、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其特征在于所述的时间为7-10小时。
15、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其特征在于采用2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶和1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖为原料，制得1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物。
16、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其特征在于采用2-对氯苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶和1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖为原料，制得1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物。
17、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其特征在于采用2-(4′-甲氧基)苯甲酰基甲烯基-N-甲基-六氢嘧啶和1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖为原料，制得1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4-[2″-(3″′-N-甲基)-四氢嘧啶基]-5-对甲氧基苯基-1,2,3-三唑化合物。
18、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其特征在于采用2-对溴苯甲酰基甲烯基六氢嘧啶和1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖为原料，制得1-(2′,3′,4′,6′-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基)-4-(2″-四氢嘧啶基)-5-对溴苯基-1,2,3-三唑化合物。
19、根据权利要求13所述的一种三唑类化合物的制法，其持征在于采用2-对氯苯甲酰基甲烯基咪唑啉和1-叠氮基-2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖为原料制得1-(2′,3′,4′,6′-四-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基)-4-(2″-二氢咪唑基)-5-对氯苯基-1,2,3-三唑化合物。
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