CN106279187B - 一种大环化合物及其合成方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种大环化合物及其合成方法，所述大环化合物合成方法简单，耗时短，收率高，可达75％以上。该大环化合物具有共轭结构，能够在紫外光的激发下产生荧光，具有较好的光学响应性质，为大环化学及主客体化学的研究及应用提供了新的发展方向。同时所述大环化合物可在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测，且具有成本低、检测速度快、效率高等特点。

Description

一种大环化合物及其合成方法和应用
技术领域
本发明涉及一种大环化合物及其合成方法，特别是一种产率高，光学性能好的大环化合物的合成方法。
背景技术
近年来，大环化学得以蓬勃发展，许多有诱人结构、新奇性质的大环化合物层出不穷，如各种冠醚、环糊精、杯芳烃、柱芳烃、环芳烃、卟啉、大环内酯、环肽、环蕃、咔咯、瓜环、环状席夫碱、大环多胺及其它大环状人工合成的物质，也有从土壤细菌和海洋生物中分离得到的天然生物大环化合物。大环主体分子在金属配位、超分子自组装体、主客体化学等内容上不断被丰富，超分子化学与其他学科的交集越来越多。
百草枯作为一种高效除草剂，对绿色植物组织有很强的破环力，在全世界的使用非常普遍。我国作为一个农业大国，对农药使用量非常大。而百草枯在土壤中有极强的吸附作用而在土壤中产生残留，并对水资源产生严重污染，对人畜毒性极大，且无特效解毒药，因此建立百草枯安全、快速、高效的检测方法的研究受到广泛重视。
目前百草枯的检测方法主要常用的有气相色谱法、高效液相色谱法、分光光度计法，而气相色谱法检测百草枯操作较复杂，需要训练有素的操作人员，不适合检测大批量样品，其检出限为20μg/L；高效液相色谱法样品前处理复杂，仪器价格较昂贵，同样也不适用于大批量样品快速检测，而分光光度计法尽管具有检测快速、操作简单等特点，但其显色产生的自由基非常不稳定，使结果的准确性受到影响，及其检测限偏高，因此无法满足百草枯的微量检测，其检出限为0.15mg/L。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种大环化合物及其合成方法和应用。所述大环化合物合成方法简单，耗时短，收率高，可达75％以上。该大环化合物具有共轭结构，能够在紫外光的激发下产生荧光，具有较好的光学响应性质，为大环化学及主客体化学的研究及应用提供了新的发展方向。同时所述大环化合物可在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测，且具有成本低、检测速度快、效率高等特点。
本发明的技术方案：一种大环化合物，所述大环化合物的化学式为C60H60N12O6，其结构式为：
前述大环化合物的合成方法，所述大环化合物主要以2-羟基苯并咪唑、四丁基溴化铵、甲苯、40％氢氧化钠溶液和碘甲烷为原料，在常温下盐酸溶液和纯甲酸的混合溶剂中反应，生成物分离，即得。
前述大环化合物的合成方法中，所述大环化合物主要由按重量份计算的2-羟基苯并咪唑1-3份、四丁基溴化铵0.1-0.5份，以及按体积份计算的甲苯40-60份、40％氢氧化钠溶液10-30份和碘甲烷1-3份制成。
前述大环化合物的合成方法中，所述大环化合物主要由按重量份计算的2-羟基苯并咪唑2份、四丁基溴化铵0.24份，以及按体积份计算的甲苯50份、40％氢氧化钠溶液20份和碘甲烷2份制成。
前述大环化合物的合成方法，具体包括以下步骤：
(1)将2-羟基苯并咪唑、四丁基溴化铵、甲苯、40％氢氧化钠溶液和碘甲烷混合，在60-80℃下加热19小时，得A品；
(2)将A品、盐酸溶液和纯甲酸混合，得B品；
(3)向B品中加入浓度为30-50％的甲醛溶液，搅拌均匀，得C品；
(4)C品于常温下搅拌4-6小时，出现白色沉淀，得D品；
(5)D品抽滤，依次用甲醇、二氯甲烷洗涤，干燥，得白色固体，即得。
前述大环化合物的合成方法中，步骤(2)中，所述盐酸溶液浓度为4-8mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加10-15ml盐酸溶液和3-6ml纯甲酸。
前述大环化合物的合成方法中，步骤(2)中所述盐酸溶液浓度为6mol/L，每300mg2-羟基苯并咪唑加10ml盐酸溶液和5ml纯甲酸。
前述大环化合物的合成方法中，步骤(3)中，所述30-50％的甲醛溶液的加入量以A品和甲醛的摩尔比为1:10-12计算。
一种前述大环化合物的应用，在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测。
前述大环化合物的应用，在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测时：具体包括以下步骤：
(1)化合物溶液的配制：取所述化合物，用二氯甲烷与甲醇(v/v，5/1)混合溶液中溶解，制成浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液，即得；
(2)百草枯溶液的配制：称取百草枯固体,用二氯甲烷与甲醇(v/v，5/1)混合溶液中溶解，制成浓度为1.00×10-3mol/L的溶液，即得；
(3)准确量取2.00ml浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液于荧光比色皿中，设定激发波长为304.06nm，经紫外吸收光谱确定，狭缝宽度参数为“5”、“5”，测量其荧光强度，然后滴入20ul配制好的浓度为1.0×10-3mol·L-1的客体溶液此时，主体与客体的摩尔浓度比值为1:1，所述主体溶液指1.00×10-5mol/L化合物溶液，所述客体溶液指浓度为1.0×10- 3mol·L-1的百草枯溶液，混合均匀后，测定其荧光强度，逐步滴加20ul，每滴加一次，测定其荧光强度，直至荧光强度不再变化。
申请人对本发明大环化合物进行了结构表征和性质研究，即采用1H NMR、13CNMR和MS等分析手段进行结构表征，结果见图1-图3，根据图证实了本发明新型大环化合物的化学结构。由图可知，本发明大环化合物在溶于二氯甲烷与甲醇的混合溶液中，合成方法简单，产率高。大环化合物具有共轭结构，能够在紫外光的激发下产生荧光，具有较好的光学响应性质，为大环化学及主客体化学的研究提供了新的发展方向。可用于配位化学、超分子自组装、主客体化学等。
此外，本发明大环化合物在二氯甲烷和甲醇(v/v，5/1)的混合溶液中对百草枯进行检测。
附图说明：
图1新型大环化合物在氘代氯仿与甲醇的混合溶液中的1H NMR谱图(1H-NMR(CHCl3+CH3OH(5:1),400MHz)δ:7.39(s,2H,Ar-H),7.04(s，2H，Ar-H)，5.06～5.03(d,4H,C-H),3.89～3.86(d,1H,C-H),3.40(s,1H,C-H，)ppm)；
图2新型大环化合物在氘代氯仿与甲醇的混合溶液中的13C NMR谱图(13C-NMR(CHCl3+CH3OH(5:1),400MHz)δ:27.34,37.53,108.92,129.17,133.53,155.27ppm)；
图3新型大环化合物的MS谱图；
图4对该化合物与百草枯不同摩尔比的(M化合物：M百草枯)作用的荧光光谱图；
图5为该化合物与百草枯的荧光作用线性图。
与现有技术相比，本发明大环化合物合成方法简单，耗时短，收率高，可达75％以上。该大环化合物具有共轭结构，能够在紫外光的激发下产生荧光，具有较好的光学响应性质，为大环化学及主客体化学的研究及应用提供了新的发展方向。同时所述大环化合物可在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测，且具有成本低、检测速度快、效率高等特点。
具体实施方式
实施例1
一种大环化合物，所述大环化合物的化学式为C60H60N12O6，其结构式为：
所述大环化合物的合成方法，按下述步骤进行合成：
(1)将2-羟基苯并咪唑(2g，0.015mol)、四丁基溴化铵(0.24g，0.75mmol)、甲苯50mL、40％氢氧化钠溶液20mL和碘甲烷(2mL，0.032mol)，在60-80℃下加热19小时，得A品；
(2)将A品、盐酸溶液和甲酸混合，得B品；
(3)向B品中加入浓度为40％的甲醛溶液，搅拌均匀，得C品；
(4)C品于常温下搅拌5小时，出现白色沉淀，得D品；
(5)D品抽滤，依次用甲醇、二氯甲烷洗涤，干燥，得白色固体，即得。
所述盐酸溶液浓度为6mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加10ml盐酸溶液和5ml纯甲酸；所述40％的甲醛溶液的加入量以A品和甲醛的摩尔比为1:11的量计算。
实施例2：
一种大环化合物，所述大环化合物的化学式为C60H60N12O6，其结构式为：
所述大环化合物的合成方法，按下述步骤进行合成：
(1)将2-羟基苯并咪唑(2g，0.015mol)、四丁基溴化铵(0.24g，0.75mmol)、甲苯50mL、40％氢氧化钠溶液20mL和碘甲烷(2mL，0.032mol)，在60-80℃下加热19小时，得A品；
(2)A品中加入盐酸溶液和甲酸，混匀，得B品；
(3)向B品中加入浓度为50％的甲醛溶液，搅拌均匀，得C品；
(4)C品于常温下搅拌6小时，出现白色沉淀，得D品；
(5)D品抽滤，依次用甲醇、二氯甲烷洗涤，干燥，得白色固体，即得。
所述盐酸溶液浓度为8mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加15ml盐酸溶液和6ml纯甲酸。所述50％的甲醛溶液的加入量以A品和甲醛的摩尔比为1:10的量计算。
实施例3.
一种大环化合物，所述大环化合物的化学式为C60H60N12O6，其结构式为：
所述大环化合物的合成方法，按下述步骤进行合成：
(1)将2-羟基苯并咪唑(2g，0.015mol)、四丁基溴化铵(0.24g，0.75mmol)、甲苯50mL、40％氢氧化钠溶液20mL和碘甲烷(2mL，0.032mol)，在60-80℃下加热19小时，得A品；
(2)A品中加入盐酸溶液和甲酸，混匀后，得B品；
(3)向B品中加入浓度为30％的甲醛溶液，搅拌均匀，得C品；
(4)C品于常温下搅拌4小时，出现白色沉淀，得D品；
(5)D品抽滤，依次用甲醇、二氯甲烷洗涤，干燥，得白色固体，即得。
所述盐酸溶液浓度为4mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加10ml盐酸溶液和3ml纯甲酸。所述30％的甲醛溶液的加入量以A品和甲醛的摩尔比为1:12的量计算。
实施例4.
1.化合物溶液的配制：准确称取0.02610g化合物(按实施例1进行制备)于25ml容量瓶中，用二氯甲烷与甲醇(v/v，5/1)混合溶液中溶解，并定容成25mL，浓度为1.00×10- 3mol/L的化合物溶液，准确量取1.00×10-3mol/L的化合物溶液250.0ul于25ml容量瓶，定容后可得浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液，即得化合物溶液。
2.百草枯溶液的配制：称取百草枯固体0.00642g,用二氯甲烷与甲醇(v/v，5/1)混合溶液中溶解，并定容成25mL溶液，得到浓度为1.00×10-3mol/L的溶液，即得百草枯溶液。
3.准确量取2.00ml浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液于荧光1cm比色皿中，设定激发波长为304.06nm(经紫外吸收光谱确定)，狭缝宽度参数为“5”、“5”，测量其荧光强度，然后滴入20ul配制好的浓度为1.0×10-3mol·L-1的客体溶液(此时，主体与客体的摩尔浓度比值为1:1,所述主体溶液指1.00×10-5mol/L化合物溶液，所述客体溶液指浓度为1.0×10-3mol·L-1的百草枯溶液)，混合均匀后，测定其荧光强度。逐步滴加20ul，每滴加一次，测定其荧光强度，直至荧光强度不再变化。
4.将测定完成的数据作图，结果见图4和图5，可以看出，本发明大环化合物可对百草枯进行检测，且具有成本低、检测速度快、效率高等特点，检出限为：0.52μg/L。

Claims (5)

1.一种大环化合物，其特征在于：所述大环化合物的化学式为C60H60N12O6，其结构式为：
2.如权利要求1所述大环化合物的合成方法，其特征在于：所述大环化合物主要以2-羟基苯并咪唑、四丁基溴化铵、甲苯、40％氢氧化钠溶液和碘甲烷为原料，在常温下盐酸溶液和纯甲酸的混合溶剂中反应，生成物分离，即得；
所述大环化合物主要由按重量份计算的2-羟基苯并咪唑2份、四丁基溴化铵0.24份，以及按体积份计算的甲苯50份、40％氢氧化钠溶液20份和碘甲烷2份制成；
所述大环化合物的合成方法，其特征在于：具体包括以下步骤：
(1)将2-羟基苯并咪唑、四丁基溴化铵、甲苯、40％氢氧化钠溶液和碘甲烷混合，在60-80℃下加热19小时，得A品；
(2)将A品、盐酸溶液和纯甲酸混合，得B品；所述盐酸溶液浓度为4-8mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加10-15ml盐酸溶液和3-6ml纯甲酸；
(3)向B品中加入浓度为30-50％的甲醛溶液，搅拌均匀，得C品；，所述30-50％的甲醛溶液的加入量以A品和甲醛的摩尔比为1:10-12计算；
(4)C品于常温下搅拌4-6小时，出现白色沉淀，得D品；
(5)D品抽滤，依次用甲醇、二氯甲烷洗涤，干燥，得白色固体，即得。
3.如权利要求2所述大环化合物的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，所述盐酸溶液浓度为6mol/L，每300mg 2-羟基苯并咪唑加10ml盐酸溶液和5ml纯甲酸。
4.一种如权利要求1所述大环化合物的应用，其特征在于：在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测。
5.如权利要求4所述大环化合物的应用，其特征在于：在二氯甲烷和甲醇的混合溶液中对百草枯进行检测时：具体包括以下步骤：
(1)化合物溶液的配制：取所述化合物，用二氯甲烷与甲醇按体积比为5/1制成的混合溶液，制成浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液，即得；
(2)百草枯溶液的配制：称取百草枯固体,用二氯甲烷与甲醇按体积比为5/1制成的混合溶液中溶解，制成浓度为1.00×10-3mol/L的溶液，即得；
(3)准确量取2.00ml浓度为1.00×10-5mol/L化合物溶液于荧光比色皿中，设定激发波长为304.06nm，经紫外吸收光谱确定，狭缝宽度参数为“5”、“5”，测量其荧光强度，然后滴入20ul配制好的浓度为1.0×10-3mol·L-1的客体溶液，此时，主体与客体的摩尔浓度比值为1:1，所述主体溶液指1.00×10-5mol/L化合物溶液，所述客体溶液指浓度为1.0×10-3mol·L-1的百草枯溶液，混合均匀后，测定其荧光强度，逐步滴加20μl，每滴加一次，测定其荧光强度，直至荧光强度不再变化。
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